Póster sobre la Naltrexona, un antagonista competitivo de los receptores opioides μ, κ, y en menor medida δ. Actúa desplazando desplaza a los agonistas opiáceos de sus receptores, impidiendo que se fijen a los mismos.

1. Naltrexona
Macarena Acosta y Mª del Mar Sánchez
Fórmula química y estructura Síntesis química
Modo de acción y uso terapéutico
Referencias bibliográficas
SN con ciclopropilmetilbromuro en
amina secundaria de la oximorfona.
C20H23NO4
Pm= 341,401 Da
Pfus= 169 °C
 Investigation of phenolic bioisosterism in
opiates: 3-sulfonamido analogues of Naltrexone
and oxymorphone CR McCurdy, RM Jones
 Fundamentos de síntesis de fármacos, p. 17-18
P Camps
 Química farmacéutica I. Tomo 2. Preparación de
los grupos funcionales más usuales en
fármacos, cap. 1 P Camps
 Guía de fármacos en Anestesiología y
Reanimación J Soliveres
 Analogue-based Drug Discovery, J Fischer
 DrugBank (ID: DB00704)
 Vademecum Internacional, ed. 2013
 Modo de acción: Antagonista competitivo de receptores
opioides μ, κ, y en menor medida δ.
Desplaza a los agonistas opiáceos de sus receptores,
impidiendo que se fijen a los mismos.
Administración por VO (Abs: 96%, F: 5-40%).
Metabolismo 1er paso en el hígado: metabolito principal
6-β-naltrexol (enzima dihidrodiol deshidrogenasa), y
minoritarios 2-hidroxi-3-metoxi-6-β-naltrexol y 2-hidroxi-3-
metil-naltrexona, que después son conjugados con ácido
glucurónico por la UDP-glucuronosiltransferasa.
UPP: 21%.
t1/2: 4h. 13h metabolito activo.
Excreción: orina (53-79%) y heces.
 Uso terapéutico: Alcoholismo, deshabituación opiácea
junto a otras medidas terapéuticas. También detoxificación
rápida de opioides en síndrome de abstinencia, desordenes
de la personalidad y dependencia al tabaco.
 Toxicidad: Convulsiones tónico-clónicas y fracaso
respiratorio. Interacción con analgésicos narcóticos
(disminuye efecto) y tioridazina (somnolencia).
(1S,5R,13R,17S) 17-(ciclopropilmetil)-4,5α-epoxi-3,14-
dihidroximorfinan-6-ona / ciclopropil-noroximorfona
Log P= 1,92
Solubilidad en H2O= 100 mg/ml
Análogos
Análogo
3-sulfonamida
Análogo
3-carboxamido
Reducción
grupo amida
para obtener la
amina, se usa
un acetal como
grupo protector
de la cetona.
Naloxona Nalmefeno