1. Fenoles
Propiedades físicas y reactividad.
Características generales:
Son compuestos orgánicos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillo
bencénico. Son típicamente compuestos aromáticos, el más sencillo es el fenol. Muchas
de sus propiedades químicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferencias
estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH- está unido a un C sp2 en los
fenoles, mientras que en los alcoholes alifáticos, el oxhidrilo está ligado a un C sp3. Este
hecho marca diferencias, primero, en los hidrógenos unidos al oxígeno; el H en un fenol
es de carácter ácido (Ka ~ 10-10), mientras que en los alcoholes es de carácter ácido
mucho más débil (Ka ~ 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH- está más fuertemente ligado
al anillo bencénico que al C de los alcoholes.
Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas (reactividad)
específicas y que se los agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes.
Nomenclatura:
Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa con el anillo
bencénico reciben el nombre de fenoles. Por lo que fenol es el nombre específico para
el hidroxibenceno y es el nombre general para la familia de compuestos que se derivan
de este último. Si están presentes dos grupos en el anillo del benceno, sus posiciones
deben indicarse mediante números (o prefijos), por ejemplo “orto nitrofenol” que es
equivalente a “2 nitrofenol”.
Propiedades físicas:
• Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a
la presencia del grupo oxhidrilo. Sin embargo, conforman otra familia química y
la mayoría de sus propiedades son diferentes.
• Estado de agregación:
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos a 25ºC (temperatura
ambiente) e incoloros (propiedades semejantes a la de los alcoholes).
• Solubilidad:
La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas (pH > 7) es muy grande. En
agua pura, es menor y, en algunos casos, llega a ser insoluble.
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2. • Punto de ebullición:
En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente
de hidrógeno.
• Punto de fusión:
Son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos
por fuerzas intermoleculares más difíciles de vencer.
Propiedades químicas:
• Acidez-Basicidad:
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la
reacción que se encuentra más abajo, el fenol cede un protón (H+) al H2O para
formar un ion hidronio (H3O+) y un ion fenóxido. De acuerdo a esto, el fenol se
comporta como ácido.
Si se comparan las Ka (constantes de acidez) de los fenoles con las del H2O, los
ROH y los ácidos carboxílicos (RCOOH), se puede concluir que los fenoles son
ácidos más fuertes que el H2O y los ROH, pero más débiles que los RCOOH.
Compuesto Ka pKa
-14
H2O 10
ROH 10-16 a 10-18
Fenol ~10-10
RCOOH 10-5
Los fenoles son más ácidos que los ROH debido a que el anión fenóxido está
estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobra las
posiciones orto y para del anillo aromático resalta en la estabilidad
incrementada del anión fenóxido en relación al fenol no disociado.
La acidez de los fenoles, varía con los sustituyentes que se introducen al anillo.
Los fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que el fenol,
dependiendo si el sustituyente es atractor de electrones (e-) o donor de e-. Los
fenoles con un sustituyente atractor de e- son más ácidos debido a que estos
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3. sustituyentes deslocalizan la carga negativa; los fenoles con un sustituyente
donor de e- son menos ácidos debido a que estos concentran la carga negativa. El
incremento en la acidez de los fenoles por un sustituyente atractor de e- se nota
particularmente en los fenoles con un grupo nitro (-NO2) en la posición orto o
para.
• Reactividad:
Es importante la reacción de los fenoles con ciertas bases, como el NaOH, la
cual no ocurre con los ROH. La mayoría de los ROH sustituidos presentan baja
solubilidad en H2O, no obstante el tratamiento de un fenol con una solución de
NaOH diluido (solución alcalina), lo convierte en una sal de sodio soluble en
H2O.
Fenol + NaOH  Fenóxido de sodio + H2O
El hecho de que los fenoles se disuelvan en soluciones acuosas de hidróxido de
sodio, mientras que la mayoría de los alcoholes con seis o más átomos de C no
lo hacen, proporciona un medio conveniente para diferenciar y separar a los
fenoles de la mayoría de los alcoholes.
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