En el siguiente laboratorio, se verificarán y comprobarán las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles, sus reacciones principales y características.
4. INTRODUCCION
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con
hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como
reactivos, en síntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas,
por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. En los fenoles,
de fórmula general Ar—OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono
aromático.
Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de
carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido.
En la siguiente practica de laboratorio, se verificarán y comprobarán las propiedades
físicas y químicas de los alcoholes y fenoles, sus reacciones principales y características.
OBJETIVOS
Tener el conocimiento de formación de los enlaces y fórmulas estructurales de las
moléculas de los alcoholes y fenoles.
Conocer las características y propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles.
5. MARCO TEORICO
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo, es decir, un —
OH.
A partir de los alcoholes, también se pueden obtener muchos compuestos con diferentes
grupos funcionales. Su estructura, es similar a la del agua, solo que se reemplaza uno de
los átomos de hidrógeno del agua, por un grupo alquilo.
Como todo en la vida, los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los
grupos hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose
en el tipo de átomo de carbono al que está unido, por ejemplo, si es un carbono primario,
obviamente tendremos un alcohol primario. Si esta unido a un carbono secundario, será
un alcohol secundario, por lo tanto, un alcohol terciario esta unido a un carbono terciario.
Entonces, si nos encontramos con un grupo hidroxilo unido a un anillo aromático, se le
llamara fenol.
Los fenoles tienen propiedades similares a la de los alcoholes, pero algunas de ellas,
derivan mas que nada del anillo aromático al que se encuentran enlazados.
6. Nomenclatura de alcoholes y fenoles:
Las reglas de la IUPAC para nombrar los alcoholes son:
1. Seleccione la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo. Cambie la "o" final
del nombre del hidrocarburo correspondiente a esta cadena por el sufijo ol.
2. Numere la cadena en tal sentido que al grupo funcional le corresponda el número más
bajo posible. Si existen dos, tres o más grupos OH, utilicé los prefijos di, tri, etc.
3. Indique las posiciones de grupos sustituyentes por el correspondiente localizador en la
cadena.
Veamos algunos ejemplos de aplicación de estas tres reglas:
4. Si, además del grupo OH, el compuesto presenta enlaces dobles o triples, sigue
premiando la condición de alcohol, por lo que a dicho grupo le corresponde el localizador
más bajo. Los enlaces dobles y triples se identifican por los respectivos sufijos.
7. Para los alcoholes más sencillos se emplean frecuentemente nombres comunes o triviales,
que consisten simplemente de la palabra alcohol y el nombre del grupo alquílico (o
arílico) con el sufijo ico. Los más usuales son:
Los alcoholes que contienen dos grupos hidroxílicos se conocen comúnmente como
glicoles. Por ejemplo:
NOMENCLATURA DE FENOLES
Los fenoles son comúnmente nombrados como derivados de los compuestos más simples
de la familia. Así:
8. PROPIEDADES FISICAS:
Los alcoholes monohidroxilicos primarios y secundarios hasta nueve carbonos son
líquidos a temperatura ambiente; los siguientes son sólidos, lo mismo que los alcoholes
terciarios.
Dado que el oxigeno es un elemento mas
electronegativo que el carbono y el hidrogeno,
los alcoholes son moléculas polares. Los
primeros tres alcoholes monohidroxilicos y
gran parte de los polihidroxilicos son solubles
en agua; cuando aumenta la magnitud
molecular del grupo hidrocarbonado, la
solubilidad decrece en la misma forma que
aumenta la solubilidad en disolventes orgánicos.
Los fenoles al presentar el mismo grupo funcional de los alcoholes tienen propiedades
físicas totalmente análogas a los alcoholes. Sin embargo, conforman otra familia química
y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con
facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo
influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede
teñirse de amarillo, marrón o rojo.
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que, aunque
presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con
respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles
en agua la razón entre carbonos y grupos –
OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño
de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH.
Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo
un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y
polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad
en el agua.
20. CONCLUSIONES
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.: propanol)
Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol propílico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que
contenga el grupo -OH. Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el
localizador más bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi. En
alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.
Los fenoles hierven más altos que los alcoholes, debido a que la resonancia del núcleo
aromático de los fenoles hace al grupo - OH más polar dejando, mejor dispuesto para
formar puentes intermoleculares, Los alcoholes son sustancias menos ácidas que el
agua, Los fenoles son sustancias más ácidas que el agua, Los alcoholes se oxidan
fácilmente con diferentes agentes oxidantes.
