2. fenoles y éteres
FENOLES:
los compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido
directamente a un anillo aromático se denominan FENOLES. Abundan
en la naturaleza y se emplea como intermediarios en la síntesis
industrial de adhesivos y antisépticos.
NOMENCLATURA: la gran parte de las sustancias fenólicas se
conocen más por sus nombres comunes, que por la denominación
oficial de la IUPAC.
La nomenclatura oficial se basa en la ubicación relativa de los
diferentes sustituyentes del anillo aromático cuyo radical recibe el
nombre de fenil.
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4. PROPIEDADES FISICAS:
La polaridad de los fenoles se refleja
igualmente en su solubilidad en agua. Así, los
fenoles de bajo peso molecular son soluble en
agua. Si bien los fenoles se comportan como
ácidos o bases débiles, según el medio son
muchos más ácidos que los alcoholes. Esto se
debe a que el oxigeno del grupo OH, está
unido al anillo aromático más fuertemente,
por lo que el ion fenóxido es más establece
que el alcóxido y que la forma fenólica no
disociada.
5. PROPIEDADES QUIMICAS:
Recordemos que en el grupo OH es un fuerte activador y orientador
orto-para del anillo aromático, en las reacciones de sustitución
electrófila. Como consecuencia, los fenoles son sustratos muy reactivos
en reacciones electrófila. Como la halogenación , nitración y la
sulfonación
La segunda reacción más importante de los fenoles es la oxidación, que
da como resultado un tipo de compuesto conocidos como quinonas
En los fenoles el clorobenceno y NaOH consiste en calentar el
clobenceno con hidróxido sódico baja un presión muy elevada y en un
sistema tubular continuo de cobre.
6. ÉTERES: pueden considerarse como derivados
del agua en los que un átomo de hidrógeno ha
sido sustituido por un radical alquilo (alcoholes)
o arillo (fenoles). En los éteres los dos
hidrógenos de la molécula de agua son
sustituidos por radicales según la formula
general
R-O-R o R-O-Ar. Si los dos grupos R o Ar son
iguales, hablamos de éteres simétricos, mientras
que, si son diferentes se denominan éteres
asimétricos.
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9. NOMENCLATURA :la nomenclatura de los éteres resulta muy
sencilla si tenemos en cuenta que para nombrarlos solamente
tenemos que identificar los radicales unidos al oxigeno y luego
nombrarlos en orden de complejidad terminando con la palabra
éter.
propiedades físicas: la presencia de átomo de oxigeno
electronegativo hace que los éteres tengan una ligera polarización.
Como consecuencia de ello, sus puntos de ebullición son un poco
más altos que los de los alcanos semejantes. No obstante la
polarización del enlace C-O es más baja en los éteres que en los
alcoholes y fenoles, debida a la sustitución del hidrogeno por un
radical (R´).
10. Propiedades químicas: comparándolos con los alcoholes y con
otras muchas sustancias orgánicas , los éteres resultan
químicamente inertes. La separación del enlace O-H de los
alcoholes reducen considerablemente el comportamiento
químico de los éteres y solamente se presentan el que
corresponde al enlace C-O. el enlace C-O es fuerte , lo que
explica, en parte, la baja reactividad de estas sustancias. Esta
propiedad les confiere una buena capacidad disolvente. Sin
embargo, algunos éteres reaccionan lentamente con el aire para
formar peróxidos compuestos que contienen enlaces O-O.
11. USO Y APLICACIÓN DE FENOLES: tanto
el fenol como sus derivados se
emplean como desinfectantes,
germicidas y en anestésicos locales. La
hidroquinona y compuestos similares
se emplean en los reveladores
fotográficos. Pero la principal
aplicación de fenol es la fabricación de
resinas y plásticos de fenolformaldehído, como la baquelita
El fenol también es caustico, produce
ampollas en la piel e ingerido es
venenoso.
12. USO Y APLICACIÓN DE ÉTERES: en el laboratorio de
química
Se emplean como disolventes, especialmente en
sustancias orgánicas. En la industria se emplean en la
fabricación de los compuestos de Grignard y para
obtener baja temperatura mezclado con nieve carbónica.
En algunos casos puede ser usado como anestésico, pero
tiene efectos secundarios especialmente sobre el
sistema respiratorio y los riñones, por lo que su uso es
restringido