La adición de reactivos de Grignard a grupos carbonilo produce alcoholes. Los reactivos de Grignard son nucleófilos fuertes que reaccionan con el carbono polarizado del grupo carbonilo formando un ion alcóxido. La adición de agua o ácido hidroliza el alcóxido produciendo el alcohol correspondiente. Existen tres tipos de mecanismos dependiendo del grupo carbonilo: formaldehido, aldehido o cetona.

1. OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

2. Los reactivos de Grignard son nucleófilos fuertes
y bases fuertes; sus reacciones nucleofílicas más
importantes son las adiciones a grupos
carbonilo (C=O).
El grupo carbonilo está polarizado, con una
carga positiva parcial en el carbono
convirtiéndolo en un electrofílico.
Éter
Anhidro

3. El producto de este ataque nucleofílico es un
ión alcóxido, una base fuerte. La adición de
agua o de un ácido diluido protona al alcóxido
dando lugar al alcohol.

4. Existen 3 tipos de mecanismos:
• FORMALDEHIDO:
Tiene dos átomos de hidrogeno enlazados a un
grupo carbonilo.
H
C = O
H

5. R - MgX + C = O
ÉTER
R - C - O MgCl
R - C – O + H - O -H
H
+
+-
R - C – OH + H2O
Anhidro
-δ+
δ+
δ-
δ-

6.  ALDEHIDO:
Conformado por un carbón que esta unido a un radical, teniendo un doble
enlace con un oxigeno y un hidrogeno completando sus 4 enlaces

7. R-MgX + C =O R – C – O R- C-OH
Éter
H
RR
H
-
H
R
H
Anhidro
δ+
δ+
δ-
δ-
+

8. H3C
H3C
CH-CH2-MgX + C=O
H
C -O
-
C- O + H
- +
CH-OH
H3C CH3
H
CH3
H
H
CH3
δ+δ+
ÉTER
Anhidro
δ-
δ-

9.  CETONAS: Son compuestos con dos grupos alquilo enlazados a un grupo
carbonilo.

10.  R – MgX + C=O H C OH
R
1. éter
2. H3O+
H

11. R-MgX C =O R – C – O R- C-OH
R
R
ÉTER
R
R
H
R
R
+
-
Anhidro
δ+
δ+
δ-
δ-

12. CH-CH2-MgX + C= O CH-CH2-C-O
H3C
H3C H3C
H3C
H3C
H3C CH3
-
- +
CH-CH2-C-O + H-O-H CH-CH2-C-OH
H3C
H3C
H3C
H3C
H
H3C
H3C CH3
CH3
éter
Anhidro
CH3
δ+
δ+
δ-
δ-