Este es un laboratorio Obtención de acetileno y propiedades de alquinos; Nitración de Acetanilida, Muestra cada una de las cosas que se llevaron a cabo para su realización, y los resultados obtenidos.

1. Obtención de acetileno y propiedades de Alquinos
Reacciones de Hidrocarburos Aromáticos Nitración de
Acetanilida
Divina Barceló, Angie Pertuz, Dylan Vanegas.
Universidad del Atlántico.
Departamento de Ingeniería Química.
Coordinación de Química.
Palabras claves.
Se realizó dos prácticas de laboratorio en base al carburo de calcio y agua para la obtención de acetileno, un compuesto
con fórmula semidesarrollada H − C ≡ C − H , también reconocido como un hidrocarburo alifático con un triple enlace,
en este compuesto se sometió a 3 pruebas tales como la inflamabilidad, reacción con Bromo (Br2/CCl4) y con
permanganato de potasio (KMnO4), además se llevó a cabo una reacción de nitración que incluía el compuesto
aromático acetanilida, el cual se estudió cada una de las reacciones presentes.
Introducción
Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-
carbono se denominan alquinos. Estos responden a la
formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple
enlace. Estos compuestos también se llaman acetilenos
siguiendo el nombre del primer miembro de la serie,
HC≡CH (Etino en la nomenclatura IUPAC). (Ver figura
1) .Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede
dar lugar a reacciones de adición. El enlace -C≡C-
puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo
convenientemente las condiciones de reacción suele
ser posible que la adición se detenga en la fase de doble
enlace.
Una propiedad muy interesante de los alquinos
terminales es su capacidad para ceder en forma de
protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono
del triple enlace. Los acetilenos mono sustituidos son
por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter
ácido, el acetileno está situado entre el amoníaco y el
agua.
La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos
procesos: la generación de un triple enlace entre dos
átomos de carbono por reacciones de eliminación, o
bien el aumento del tamaño de una moléculas que ya lo
contiene.
Los compuestos aromáticos son aquellos derivados del
benceno a que además de poseer enlaces 𝜋 no
presentan fácilmente reacciones de adición ya que sus
tres enlaces dobles se encuentran en resonancia,
confiriéndole al sistema mucha estabilidad. Los
compuestos aromáticos reaccionan mediante
mecanismos de sustitución electrofílica.
La práctica Obtención de acetileno y propiedades de
Alquinos se realizó con el objetivo de obtener acetileno
a partir de Carburo de Calcio y agua e implementarlo a
algunas de las pruebas en el laboratorio.
La práctica Reacciones de Hidrocarburos Aromáticos
Nitración de Acetanilida se realizó con el objetivo
estudiar y distinguir algunas reacciones características
de hidrocarburos aromáticos.
Fig.1 Diagrama de Lewis del acetileno.
Metodología
En el primer laboratorio se armó un montaje como se
muestra en la figura 2, en el cual, en el matraz se agregó
5 gramos de Carburo de calcio CaC2, seguido se
conectó en la parte superior del matraz un embudo de
adición que contenía agua, al tubo lateral del matraz se
adhirió una manguera; completado el esquema de
montaje se procedió a dejar caer gota a gota al CaC2.
Con la disponibilidad de 3 tubos de ensayo se adicionó
a cada uno tres sustancias diferentes entre ellas un
fósforo, Br2/CCl4 y KMnO4 y una solución amoniacal de
hidróxido de cobre al tener estas 3 sustancias se le

2. introdujo la manguera que transportaba el acetileno y se
anotaron los distintos resultados registrados con
respecto a la inflamabilidad, y las reacciones con los
compuestos mencionados anteriormente.
En el segundo laboratorio se utilizó 3 tubos de ensayo,
al primero se adicionó 0.1 g de Acido Benzoico
(C7H6O2), al segundo 1mL de benceno (C6H6) y al
tercero 1 mL de Tolueno (C7H8), después se agregó a
cada uno solución de Br2/CCl4 cabe resaltar que los
tubos que no presentaron decoloración a los 5 minutos
se agregó una pequeña cantidad de lana de hierro, al
cabo de 10 minutos no se observó alguna decoloración,
por lo que se sometió a calentamiento en una
temperatura de 50 ºC las muestras con ningun cambio.
(Ver figura 3).
Luego se sometió un suave calentamiento en un
Erlenmeyer 4.5 g de acetanilida en 5 mL de acido
acético Glacial, seguido se dejó enfriar hasta que
aparecieran cristales, a continuación se añadió
lentamente gota a gota con un embudo, 6.5 mL de ácido
sulfúrico concentrado frío (H2SO4), esta mezcla se llevó
a enfriar; posteriormente se preparó una mezcla nitrante
que contenía 2.5 mL de Ácido Nítrico (HNO3) y 3.5 mL
de Ácido Sulfúrico (H2SO4) en un embudo de
separación. La mezcla que se encontraba en una
temperatura bajo 5 ºC se retiró y se le adicionó gota por
gota la mezcla nitrante, inmediatamente se dejó que
ocurriera la reaccion a temperatura ambiente en 30
minutos.
Finalmente se agregó en un balón la solución con 70 mL
de agua con pedacitos de hielo para recoger el producto
por medio de filtración al vacío.
Fig.2. Equipo para la Producción de Acetileno.
Fig.3. Esquema del Montaje Nitración de Acetanilida.
Resultados y Discusión
Obtención de Acetileno y Propiedades De Alquino.
Una vez observado la simulación de la práctica, se
procedió a completar los datos, tal cual como se reporta
en la tabla 1.
Sustancia Obtenida C2H2(g)
Tabla.1. Cambios ocurridos en la simulación
Inflamabilidad KMnO4 Br2/CCl4 Solución
Amoniacal
de cobre
La llama fue
bastante
intensa y de
tono oscuro
amarillo,
desprendiend
o carbonilla.
Se omitió un
olor muy
fuerte.
Cambio
de color,
de un
morado a
un marrón
clarito con
precipitad
o
Presentó
un cambio
de color,
de uno
rojo a un
naranja
oscuro.
No se
observó
precipitad
o
Cambio
de color,
de azul
intenso a
un Marrón
oscuro, en
presencia
de
precipitad
o
La teoría dice que el acetileno, o etino al reaccionar
libera una gran cantidad de energía en forma de calor,
particularmente al quemarse se produce una llama
amarilla liberando cenizas. El acetileno se obtiene por
una reacción de carburo de calcio y agua, el gas
formado en esta reacción tiene un olor desagradable,
debido a la fosfina presente como impureza.
La ecuación química para la obtención de acetileno es:
CaC2 + H2O → H − C ≡ C − H + Ca(OH)2
Inicialmente las sustancias utilizadas sin todavía ser
alteradas presentaban su color respectivo, para el
KMnO4 de color morado, el Br2/CCl4 color rojo y la
solución amoniacal de Hidróxido de cobre Azul intenso.
(Ver figura 4).

3. Fig.4. Sustancias y su respectivo color inicial.
Una vez adicionado el acetileno (gaseoso) se
establecieron diferentes cambios respecto al color,
respecto a las sustancias y también al contacto con el
fósforo.
Fig.5. Cambios reportados a la adición de C2H2
Los resultados reportados mostraron, las diferentes
reacciones ocurridas en presencia de acetileno, este
compuesto es un gas inestable por la presentación del
triple enlace y que emite un olor muy fuerte, además en
la obtención reacciona exotérmicamente.
Durante la prueba de inflamabilidad, la combustión
liberó una gran cantidad de energía y la luz que emitió
fue muy clara, cabe resaltar que el acetileno no presentó
combustión completa debido a que la cantidad de
oxígeno en el ambiente no fue suficiente para alcanzar
una combustión completa. La reacción de acetileno es:
2C2H2 +3O2 4CO +2H2O
En la adición de acetileno en Br2/CCl4, el poco cambio
de color se debió por la reacción de adición electrofilica,
y se forma alquenodibromado.
𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟
A medida que se va añadiendo bromo este funciona
como electrófilo y ataca al triple enlace del alquino,
destruyéndolo y formando un alqueno, cuando se han
destruido todas las moléculas de alquino, el bromo
ataca el doble enlace del alqueno hasta formar un
alcano estable, la solución termina volviéndose incolora,
esto indicó el punto final de la reacción.
𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵 𝑟2 − 𝐶𝐻𝐵𝑟2
La adición de Acetileno en contacto con KMnO4
El permanganato es un muy buen oxidante. Así,
entonces, lo que se observó en la práctica fue la
oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico
3C2H2 + 8MnO4
-
+8H+
→ 3HCOOH +3CO2 +8MnO2 +4H2O
Se obtiene el ácido fórmico
La solución amoniacal de Hidróxido de cobre en
presencia de C2H2 experimentó un cambio debido a la
reacción propagada, se pudo notar que las sales de
Cobre (Cu) reaccionan con alquinos terminales para
obtener acetiluros de Cobre, estas reacciones ocurren
debido a que el acetileno, al ser un alquino terminal,
tiene niveles de acidez mucho más altos que otros
hidrocarburos, esto porque sus orbitales híbridos sp
tienen mucho carácter s, en comparación con alcanos
y alquenos, por ende la longitud de enlace carbono se
hace más corta y su fuerza electronegativa aumenta
hacia el centro de la molécula lo que permite el
desprendimiento de cargas positivas en forma de H+.
2C2H2 + Cu (OH) 2 + NH3 2HCOOH + CuO2+ H2O
Resultados Y Discusión
Reacciones de Hidrocarburos Aromáticos Nitración
de Acetanilida.
Como se puede ver en la figura 6, Al agregar la solución
de Br2/CCl4 a las muestras de ácido benzoico, tolueno
y benceno se observó un cambio de coloración a los 5
minutos en el benceno y el ácido benzoico debido a la
alta reactividad causada por la insaturación de los
enlaces carbono-carbono (dobles enlaces en el anillo) y
las propiedades ácidas de los mismos.

4. Fig.6.Variaciones de Soluciones.
Las soluciones que presentaron variación en el color
fueron el C7H6O2 y C6H6, aun así se le agregó lana de
hierro y se procedió a calentarlos en baños María por
unos 10 minutos como se ve en la figura 7, y se observó
cambio de color en todas las sustancias, siendo el ácido
benzoico el que presentó mayor cambio de coloración
(un color muy oscuro), seguido del benceno (rojo
escarlata) y por último el tolueno con un cambio leve (un
ámbar muy débil).
Fig.7. Color a Calentamiento.
Luego se pasó a la fase de Nitración de Acetanilida, en
la cual se aprovechó que mediante la mezcla de ácido
sulfúrico con ácido nítrico se obtuvo el ion nitronio (NO2)-
el cual es el agente nitrante. Luego se dejó a
temperatura ambiente durante 30 minutos, y se observó
cambios en la reacción, como se puede ver se obtuvo
una sustancia oscura con un color tendiendo a ser verde
como se ve en la figura 7.
Fig.7. Nitración de un compuesto Aromático
Transcurridos los 30 minutos, se vertió el producto a una
mezcla de agua y hielo picado la cual fue puesta en
papel de filtro lista para ser extraída por filtración al
vacío, donde la sustancia requerida (Acetanilida nitrada
o Nitroacetanilida) reposó sobre el papel notándose
como un precipitado de color amarillo (ver Figura 8).
Fig.8. Filtración al Vacío.
La nitración se originó tratando los compuestos
aromáticos con una mezcla de ácido nítrico (HNO3) y
sulfúrico (H2SO4) concentrados. El agente nitrante es el
ion nitronio cargado positivamente (NO2)+, el cual se
forma según la siguiente reacción:
La nitración aromática, se lleva a cabo por un
mecanismo de sustitución electrófila aromática que
incluye el ataque de un anillo bencénico rico en
electrones por parte del ion nitronio. El ácido sulfúrico
es regenerado y por tanto actúa como catalizador.
C7H6O2 C7H8 C6H6

5. El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un
ion nitronio de la mezcla es el que efectúa el ataque
electrolítico en el núcleo aromático.
Preguntas
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las
reacciones efectuadas en esta práctica.
El mecanismo de la sustitución electrófilo aromática:
Halogenación nitración y sulfonación
Tolueno + Br2
Benceno + Br2
Ácido benzoico + Br2
2. Con base en la pregunta anterior completa la
siguiente ecuación (-20ºC, en CCl4):
𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐶𝐻2 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐵𝑟2 →
𝐻𝐵𝑟𝐶 = 𝐶𝐵𝑟𝐶𝐻2 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
3. Escriba en detalle el mecanismo de sustitución
electrofílica para obtener nitroacetanilida.
Para poder comenzar lo la reacción, primero se
obtiene el agente nitrante que es el ión nitronio
(NO3+) mezclando ácido sulfúrico con ácido
nítrico, que generan los iones nitronio, bisulfato
y H+:
HNO3+2H2SO4 (NO2)+ + 2(HSO4)- + 3H+
Después se aprovecha dicho agente nitrante para
mezclarlo con acetanilida, pasando a ser
nitroacetanilida junto con el ácido sulfúrico que se
recupera debido a su capacidad catalítica en la
reacción.
4. Los fenoles son generalmente mucho menos
ácidos (pKa 8-10) que los ácidos carboxílicos
(pKa 5), pero el ácido pícrico (2,4,6-trinitro
fenol) ) (pKa 0.25) es tan ácido como el ácido
trifluoracético. Explique esta característica.
Debido a la estabilidad que presenta base conjugada de
estos mismos, para el caso del ácido trifluoracético, este
se ve influenciado por el efecto inductivo, al tener un
grupo sustituyente más electronegativo atrae mayor
densidad de carga, al igual que ácido pícrico por su
elemento electronegativo.
5. ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio? Si
el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica. ¿cuál sería su
comportamiento? Explique con ecuaciones.
Puede obtenerse en laboratorios de Química
Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.
El etileno se produce por medio de
deshidratación del
Etano con un alcohol:
CH3CH2OH H+ / calor CH2=CH2 + H2O

6. Sometido el etileno a los experimentos realizados sus
reacciones serían: Br2/CCl4
OH
CH2=CH2 + Br2 CCl4 CH2-CH2
Br
Con KMno4:
CH2=CH2 + KMnO4 CH2-CH2
OH OH
1. La síntesis industrial moderna del acetileno se
realiza por craqueo térmico del metano. explique
este proceso.
El craqueo:
Es un proceso químico por el cual se quiebran
moléculas de un compuesto produciendo así
compuestos más simples; en este proceso, los
hidrocarburos gaseosos o líquidos livianos son
calentados, mediante hornos, hasta 750–950 °C. Esta
alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así
que la formación de etileno se ve acompañada de la
creación de otros productos secundarios no deseados,
que son separados posteriormente por destilación o
absorción.
Conclusión
Bibliografía
1. Seyhan Ege; Barcelona 2000 Química
orgánica: estructura y reactividad, Volume 2,
Editorial Reberté S.A,
2. Química Orgánica Experimental 1. Manual de
laboratorio. Universidad del Atlántico Facultad
de Ciencias Básicas.
3. Chang, R (1998). Boiling range. In: Chemistry,
6th Ed. McGraw Hill, New York.