Ácidos Carboxilicos

MONOGRAFIA
“USO Y APLICACIONES DE ACIDOs CARBOXILICOS”
ISABELLA QUINTERO LEYVA
INSTITUCION EDUCATIVA TULIO ENRIQUE TASCON
GUADALAJARA DE BUGA
AÑO 2011

ISABELLA QUINTERO LEYVA
TRABAJO ESCRITO MONOGRAFICO
JUAN CARLOS REVELO SAAVEDRA
ING. AGRONOMO
INSTITUCION EDUCATIVA TULIO ENRIQUE TASCON
GUADALAJARA DE BUGA
AÑO 2011

Química orgánica ESCRITO POR JOHN MACMURRY 7ª EDICION. GRIFFIN, RODGER JR química orgánica
moderna. Barcelona, Editorial Reverte S.A., 1989. SHREVE, NORRIS B RINK, JOSEPH JR. Chemical process
industries. New York, McGraw-Hill book company, 1975. Página 5
CONTENIDO
1. Glosario………………………………………………………………………………3
2. Resumen………………………………………………………………………………4
3. Abstract………………………………………………………………………………..5
4. Key Word………………………………………………………………………………6
5. Ácidos carboxílicos……………………………………………………………….7
5.1 características
5.2 estructura del acido carboxílico
5.3 Propiedades físicas
5.4 Propiedades químicas…………………………………………………….8
5.4.1 formación de sales
5.5 acidez ……………………………………………………………………………..9
5.5.1 efectos sustituyentes sobre la acidez
5.6 reacciones
5.6.1 reacciones de sustitución nucleofilica
5.7 nomenclatura…………………………………………………………………10
5.8 preparación…………………………………………………………………….12
5.8.1 oxidación
5.8.2 a partir de reactivos de grignard
5.8.3 hidrólisis de nitrilos………………………………………………………..13
5.9 uso y aplicaciones de ácidos carboxílicos…………………….14
5.10 bibliografía………………………………………………………………………15
5.11 anexos…………………………………………………………………………….16

1. GLOSARIO
Alifático: compuesto orgánico de cadena larga, no cíclica.
Base de Lewis: sustancia que dona un par de electrones para formar un
enlace coordinado.
Carbonización: convertir un compuesto orgánico a carbono por oxidación
incompleta a temperatura elevada.
Hidrogenación: adición de uno o más átomos de hidrogeno a una molécula,
con lo que esta se satura y se reduce.
Neutralización: reacción entre un acido y una base.
Nucleofilo: especie química, con cargar (parcial o formal) negativa, que es
atraído por las especies positivas.
Nucleosido: estructura molecular formada por la unión entre una base
nitrogenada y un azúcar.
Punto de ebullición: temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido
es igual a la presión atmosférica.
Punto de fusión: temperatura a la cual un solido esta en equilibrio con su
liquido a presión normal.

2. RESUMEN
Los ácidos carboxílicos se utilizan como emulsificantes, se usan especialmente
para los PH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para
fabricar detergentes, lubricantes y espesantes para pinturas. El acido
esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos
derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y
butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos
grasos se encuentra la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes,
sacadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los
ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los
recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el
alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

3. ABSTRACT
Carboxylic acids are also very important industrially. Perhaps one of the most
important industrials applications of compounds with carboxyl groups is the
use of fatty acids- carboxyl groups attached to long carbon chains making
soaps, detergents, and shampoos. In some such compounds, the hydrogen
atom in the carboxyl group is neutralized by reaction with a base, to form the
metal salt of the fatty acid. The modified carboxyl group is soluble in water,
while the long chain of carbons remains soluble in facts, oils and greases. This
double solubility allows water to wash out the fat and oil based dirt. Many
shampoos are based on lauric, palmitic and stearics acids, which have long
chains of 12, 16 and 18 carbon atoms, respectively. This reaction makes a
soap molecule that has one end soluble in fat or grease or oil. Various fatty
acids are used to make soaps and detergents that have different applications
in society. Carboxylic acids are also important in the manufacture of greases,
crayons and plastic.

4. KEY WORDS
Aliphatic, Lewis Base, Carbonization, Hydrogenation, Neutralization,
Nucleophile, Nucleimolecular, Boiling Point, Melting point.

5. ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo(C=O).Se puede representar
como COOH ó CO2H.
5.1 CARACTERISTICAS
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula genera lR-COOH.
Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y
tienden a atraerlos electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con
lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura
heterolecita cediendo el correspondiente protón no hidrón, H+, y que dando el
resto de la molécula con carga-1 debido al electrón que ha perdido el átomo de
hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
5.2 ESTRUCTURA DEL ACIDO CARBOXILICO
Se caracteriza por su doble enlace, por ser altamente polar, su hibridación sp2
y su forma planar.
SU CLASIFICAN:
Pueden ser mono, di, ti o policarboxilicos.
Su formula general es: R-COOH

5.3 PROPIEDADES FISICAS
Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquido sin
color, de olor muy desagradable. Los ácido s inferiores son bastante solubles
en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su
solubilidad en agua de crece a partir del ácido butírico, con el aumento del
carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son
totalmente solubles en disolventes orgánicos.
5.4 PROPIEDADES QUIMICAS
 Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden involucrarse a la
ruptura del enlace O-H o a la unión C-OH.
 Con O-H se presenta la formación de sales, es una reacción
neutralización.
 con C-OH se produce una sustitución nucleofilica. Como resultado del
ataque nucleofilico se puede obtener diferentes compuestos
dependiendo del gripo en que se realice.
 Derivados de ácidos carboxílicos.
Se conocen a todos esos compuestos que se forman a partir de la
sustitución nucleofilica como: esteres, amidas, halogenuros acido o
anhídridos.
5.4.1 FORMACION DE SALES
 Los ácidos carboxílicos se reaccionan con bases para formar las sales así
como lo hacen los ácidos inorgánicos
O O
CH3-C-O-H + NaOH CH3-C-Ona + H2O
 El acido acético reacciona con hidróxido de sodio en medio acuoso
formando acetato de sodio y agua.

5.5 ACIDEZ
 Estos compuestos son ácidos por naturaleza debido a la ruptura del
enlace O-H del grupo hidroxilo y la estabilización del anión resultante,
llamado ion carboxilato.
 La disociación de un acido carboxílico es reversible y su constante de
equilibrio la cual sería constante de acidez, Ka, esta mide la magnitud
de la disociación y la fuerza acida del compuesto.
5.5.1 EFECTOS DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ACIDEZ
 Estos son de gran importancia ya que cuando se encuentran presentes
tienen un gran efecto sobre la fuerza de acidez, llamado efecto
inductivo y se puede dar en dos sentidos aumentando o disminuyendo
la acidez.
 Dependen de dos factores: la electronegatividad relativa y la distancia
de estos al grupo carbonilo.
5.6 REACCIONES
Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido.
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas.

5.6.1 REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA
Como característica común, los compuestos de acilo -ácidos carboxílicos
y sus derivados sufren sustitución nucleofílica, donde se reemplaza -OH,
-CI, -OOCR, -NH2 u -OR’ por algún otro grupo básico. En estos casos,
la sustitución resulta más rápida que la de un carbono saturado. De
hecho, muchas de estas sustituciones ni siquiera se realizan en ausencia
del grupo carbonilo, como, por ejemplo, el reemplazo de -NH2 por -OH.
5.7 NOMENCLATURA
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oicoo–ico
que se une al nombre del hidrocarburo de referencia.
 Se nombran anteponiendo la palabra acido al alcano y se cambia la
terminación o por oico
 Alifáticos se enumera el carbono carboxílico se designa el numero 1 y
desde allí se enumera los sustituyentes, ejemplo:
 La posición de los sustituyentes alifática se designa en letras griegas.
OH Carbono carboxílico
CH2CH2COOH CH3CHCOOH
CL
Los ácidos di, tri, policarbonados se nombran con la terminación: dioico,
trioico, pentaoico si el hidrocarburo contiene los mismos átomos de carbono
como el acido de etianodioico (HOOOC-COOH), derivado del etanol.

5.8 PREPARACION
5.8.1 OXIDACION
La oxidación de alcoholes primarios, aldehídos, bencenos sustituidos o algunos
alquenos, da como resultado la formación de ácidos carboxílicos.los alcoholes
primarios se deben tratar con CrO3 o NaCrO3 en medio acido, mientras que los
aldehídos e oxidan con CrO3 en medio acido y bajo la presencia de iones de
plata.
O
Na2Cr2O7
CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-C
OH
PROPANOL ACIDO PROPANOICO
5.8.2 A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD
Estos reactivos (RMgX) reaccionan con dióxido de carbono (solido), por medio
de una adición nucleofilica, el grupo R del compuesto ataca el CO2 el cual
posee una carga neta positiva dando como resultado un compuesto intermedio
llamado carboxilato metálico.
Este método permite obtener ácidos carboxílicos alifático y aromáticos.

5.8.3 HIDRÓLISIS DE NITRILOS
Estos compuestos se hidrolizan dando como resultado ácidos carboxílicos
correspondiente al grupo R; formula general R-C N. Los nitrilos se pueden
obtener a partir del ion de cianuro (CN-) y un haluro de alquino (R-X):

5.9 USO Y APLICACIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS
Acido ¿Cómo se obtiene?, ¿de
dónde se extrae?
¿Para qué se usa?
Fórmico o
metanoico
Se encuentra en algunos
insectos como las hormigas
(a quienes se debe su
nombre) y en las abejas.
Se emplea en la síntesis de
esteres, sales, plásticos y acido
oxálico. También se usa como
mordiente para tejidos de lana o
de algodón en lugar del acido
acético o del sulfúrico.
Acético o
etanoico
Puede ser producido por la
fermentación de varios
zumos de frutas como las
uvas, manzanas, etc.
Es el principal componente del
vinagre, diluido del 5 al 10% se
emplea como condimento.
También se utiliza en la
preparación de algunos
colorantes, como disolventes de
esencias, en la fabricación de
pinturas y adhesivos con base en
acetato de vinilo, como detenedor
en fotografía, en la obtención de
acetato de celulosa y como
medicina se emplea como
antídoto contra los álcalis (en
solución al 6%).
Benzoico Se encuentra en las resinas
y bálsamos de benjuí, de
tolú y del Perú.
Es un sólido incoloro, débilmente
acido. Se emplea como
intermedio en síntesis orgánica y
su sal sódica (el benzoato de
sodio), se emplea como
antiséptico y conservador de
alimentos. Se dice que activa la
eliminación del acido úrico y es
antirreumático. También puede
ser empleado en la industria de
colorantes, en la fabricación de
dentífricos y como expectorantes
y diurético. La procaina y la
novocaína que son derivados del
acido paraminobenzoico se
emplean como anestésicos
locales.
Cítrico Se puede considerar como
unos de los ácidos más
abundantes de la
naturaleza. Se encuentra
especialmente en las frutas
Es empleado para dar sabor
ácidos a productos alimenticios y
bebidas refrescantes. Los citratos
alcanos se usan en la preparación
de ´productos farmacéuticos

del genero citrus, en la
remolacha, en las cerezas y
e n las cebollas. Se obtiene
en grandes cantidades por
un proceso de fermentación
del almidón o de melazas.
contra la gota y el reumatismo.
También se usa como laxante y
anticoagulante.
Tomado del hipertexto Santillana

5.10 BIBLIOGRAFIA
Libro Santillana de química inorgánica 2.
Libro virtual:
Google académico: libros, web.
http://redalyc.uaemex.mx/buscador/search.jsp?query=acido&rbArt=rbArt
http://www.slideshare.net/quinteroisa/newsfeed
Universidad nacional
Biblioteca virtual: universidad nacional, autónoma.

5.11 ANEXOS
Actividad
El acido fórmico es un compuesto presente en la picadura de algunas
hormigas, el acido acético es responsable de olor de vinagre, el acido butírico
contribuye al fuerte olor de la mantequilla rancia y el acido latico se produce
cuando se agria la leche. Escribe la formula estructural de cada uno de los
ácidos y determina su nomenclatura según las normas de la UIPAC.

Solución:
Acido fórmico
Acido acético
Acido butírico

Acido latico
Desarrollo.
Los ácidos carboxílicos tienen el comportamiento de acidos débiles, pero de
mayor fuerza que los fenoles y los alcoholes. Al reaccionar con metales o con
bases fuertes producen las sales correspondientes y si reaccionan con sales
básicas se libera dióxido de carbono. Por ejemplo:
a. ¿Por qué los acidos carboxílicos son de mayor fuerza que lños alcoholes
y los fenoles?
R//El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia
con el anillo aromático. Los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que
los fenoles. A pesar de que el anión carboxílico sólo se puede describir con
dos formas resonantes, éstas son equivalentes y tienen la carga negativa
sobre el oxígeno muy electronegativo.
b. ¿Qué diferencia existen entre un acido fuerte y un acido débil? ¿Qué
diferencia existen entre los ácidos orgánicos y los ácidos inorgánicos?
R//
El más fuerte de los dos ácidos tendrá Ka mayor que el ácido más débil; la
relación de los iones hidrógeno al ácido será mayor para el ácido más fuerte,
puesto que el ácido más fuerte tiene una tendencia mayor a perder su protón.
Debido al rango de valores posibles para Ka se extiende por varios órdenes de
magnitud, más frecuentemente se utiliza una constante más manipulable, pKa,
donde pKa = -log10 Ka. Los ácidos más fuertes tienen pKa menor que los ácidos

débiles. Los valores de pKa. determinados experimentalmente a 25 °C en
solución acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de referencia.

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