Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos en los que el grupo -OH del ácido ha sido reemplazado por un grupo -OR de un alcohol. Químicamente contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido por -oato y agregando el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Pueden usarse como disolventes, aromas artificiales, aditivos alimentarios, en productos farmacéuticos y repelentes de insectos.
2. Los ésteres son compuestos orgánicos
derivados de ácidos oxigenados en los
cuales un grupo orgánico alquilo (R')
reemplaza a uno o más átomos de
hidrógeno.
3. Las moléculas de éster
contienen un grupo
carbonilo unido a un
grupo –OR debido a
que son derivados de
los ácidos carboxílicos
en los que el –OH del
grupo carboxilo ha sido
remplazado por un
–OR de un alcohol.
4. Nomenclatura
Los ésteres proceden de condensar ácidos con
alcoholes y se nombran como sales del ácido del
que provienen.
La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -
oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
5. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros
de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
• Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre
los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes
(alcoxicarbonil......)
6. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de
alquilopara nombrar el éster.
7. Propiedades Físicas
Los ésteres no pueden donar enlaces de
hidrogeno ya que no tienen un átomo de
hidrogeno unido a uno de oxígeno, influyendo
en sus puntos de ebullición y fusión.
Los esteres son capaces de aceptar enlaces
de hidrogeno de otros líquidos con enlaces de
hidrogeno, esto permite que los esteres de
baja masa molecular sean solubles en agua y
los de mayor masa molecular insolubles.
Son derivados de los ácidos carboxílico pero a
diferencia de estos, los esteres poseen olores
agradables
8. Son derivados de los ácidos carboxílico
pero a diferencia de estos, los esteres
poseen olores agradables
La mayor parte de los esteres son
líquidos, incoloros, insolubles y más
ligeros que el agua
Su viscosidad es alta
Son aislantes eléctricos cuando se
encuentran en fusión o disolución.
Los esteres son neutros ya que estos
son resultado de la neutralización de un
ácido.
9. Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se
rompe siempre en un enlace sencillo,
eliminando así el alcohol o uno de sus
derivados.
Hidrólisis: Por lo general, en medios neutros,
la hidrolisis es lenta.
Hidrólisis ácida: El éster produce o se
descompone en ácido carboxílico y alcohol.
Sin embargo, es común que la reacción no se
complete debido a que ocurre la reacción
inversa, pero con un exceso de agua la
reacción puede ser total.
10. Hidrólisis alcalina: Ocurre en presencia de un
hidróxido de sodio o de potasio y un éster, los cuales al
reaccionar producen una sal de carboxilato de sodio o
potasio y un alcohol.
Reacción con amoniaco: Por medio de esta
reacción de éster con amoniaco, se obtienen alcohol
y amidas primarias provenientes del éster
correspondiente.
11. Síntesis de ésteres a partir de ácidos
carboxílicos - Esterificación
Los ésteres se obtienen por reacción de
ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia
de ácidos minerales. La reacción se realiza
en exceso de alcohol para desplazar los
equilibrios a la derecha.
12. La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos
carboxílicos recibe el nombre de esterificación y tiene
el siguiente mecanismo:
Etapa 1. Protonación del grupo carboxilo
Etapa 2. Ataque nucleófio del metanol al carbono del
grupo carboxilo (Adición)
Etapa 3. Eliminación de agua
13. Usos
Disolventes: Los ésteres de bajo peso
molecular son líquidos y se acostumbran a
utilizar como disolventes.
Aromas artificiales: Ya que por su bajo peso
molecular tienen olores característicos a fruta.
Aditivos Alimentarios: Los mismos ésteres
de bajo peso molecular que tienen olores
característicos a fruta son los utilizados como
aditivos alimentarios.
Productos Farmacéuticos: Como
analgésicos.
Repelentes de insectos