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1. Formas resonantes.
1. Representa las formas resonantes de la N-fenilacetamida.
Solución
Esta molécula posee un sustituyente electrodonador (los electrones que se donan son los del
átomo de N directamente unido al anillo bencenoide), por lo que anticipamos la existencia
de cinco formas resonantes con tres de ellas en las que una carga formal negativa se
deslocaliza sobre el anillo.
2. ¿Cuáles son las principales formas resonantes de la isoquinolina?
Solución
Las principales formas resonantes de la isoquinolina (y de cualquier molécula que presente
el fenómeno de deslocalización electrónica o resonancia) son aquellas en las que no se
desarrollan cargas formales.
Considera que la isoquinolina posee una molécula en la que se hallan fusionados (es
decir, comparten átomos) dos anillos, uno de benceno y uno de piridina, cuyas dos formas
resonantes sin cargas formales se muestran a continuación:
HN
O
HN
O
HN
O
HN
O
HN
O
HN
O
N

2. Formas resonantes 2
Esto permite construir teóricamente cuatro estructuras posibles para la isoquinolina:
en las dos primeras consideraremos a las dos formas resonantes para el anillo de benceno y,
a partir de ellas, representaremos al anillo de piridina para obtener la molécula de
isoquinolina; considerando esto, lo que obtenemos son las formas resonantes I y II:
Ahora trazaremos las dos formas resonantes de la piridina e incorporaremos a esas
estructuras al anillo de benceno, con lo que obtendremos las estructuras III y IV:
Al final, de estas cuatro formas resonantes, identificamos que II y III son iguales, por
lo que las formas resonantes principales de la isoquinolina son únicamente tres: I, II y IV:
3. A partir de la siguiente información, representa las formas resonantes del tolueno.
Solución
El tolueno es un caso único entre los sustituyentes electrodonadores: se debe proponer la
ruptura de un enlace σ para construir sus formas resonantes. La naturaleza electrodonadora
del sustituyente CH3- queda en evidencia por la carga formal negativa que se desarrolla
sobre el anillo y que se ubicará en las posiciones orto- y para-. Así pues, las cinco formas
resonantes del tolueno serán:
N N
N N
I II
N N
III IV
N N N
H
H
H H
H
H

3. Formas resonantes 3
4. Representa las formas resonantes del benzonitrilo.
Solución
El benzonitrilo posee un sustituyente ciano o nitrilo, -CN, que es un sustituyente
electroatractor, por lo que la carga que se estará deslocalizando en el anillo sobre las
posiciones orto- y para- será ahora positiva. Son cinco las formas resonantes:
5. Representa las formas resonantes de la 4-(N,N-dimetilamino)piridina.
Solución
El átomo de N del grupo N,N-dimetilamino posee un par de electrones sin compartir, por lo
que se trata de un sustituyente electrodonador, así que la carga que se deslocalizará sobre el
anillo será negativa:
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
N
C
N
C
N
C
N
C
N
C
N
N
N
CH3 CH3

4. Formas resonantes 4
6. Representa las formas resonantes del isopropil fenil éter.
Solución
El átomo de O dona, como en el caso del fenol revisado en clase, un par de electrones sin
compartir, por lo que se trata de un sustituyente electrodonador. Las formas resonantes son:
7. Representa las formas resonantes del fluorobenceno.
Solución
El átomo de F también actúa como un grupo electrodonador. Las formas resonantes son:
N
N
CH3 CH3
N
N
CH3 CH3
N
N
CH3 CH3
N
N
CH3 CH3
N
N
CH3 CH3
O
O O O O O
F

5. Formas resonantes 5
8. Representa las formas resonantes de la acetofenona.
Solución
El sustituyente en este anillo es electroatractor. Las formas resonantes involucran una
deslocalización en posiciones orto- y para- de una carga formal positiva:
9. Representa las formas resonantes del benzoato de etilo.
Solución
El resultado es muy similar al del ejercicio anterior:
F F F F F
O
O O O O O
O O

6. Formas resonantes 6
10. Representa las formas resonantes de la benzamida.
Solución
Nuevamente hay un sutituyente electroatractor unido al anillo:
O O O O O O O O O O
O NH2
O NH2 O NH2 O NH2 O NH2 O NH2