Quimica organica unidad 4
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Quimica organica unidad 4 Presentation Transcript

  • 1. QUIMICA ORGANICAEs la rama de la química que estudia una clase numerosa demoléculas que contienen carbono formando enlaces covalentescarbono-carbono o carbono-hidrógeno y otrosheteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos.Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los"padres" de la química orgánica .
  • 2. Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad depropiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestosbásicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar:plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productosfarmacéuticos, colorantes, insecticidas.
  • 3. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
  • 4. COMPUESTOS ORGANICOSCompuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química quecontiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienenoxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementosmenos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominanmoléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, loscarbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principalcaracterística de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (soncompuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos seproducen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunostodavía se extraen de fuentes naturales.
  • 5. COMPUESTOS INORGANICOSSe denomina compuesto químico inorgánico a todos aquellos compuestos que están formadospor distintos elementos, pero en los que su componente principal no siempre es elcarbono, siendo el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir queparticipan casi la totalidad de elementos conocidos.Los enlaces que forman los compuestos inorgánicos suelen ser iónicos o covalentes.Ejemplos de compuestos inorgánicos:• Cada molécula de cloruro de sodio (NaCl) está compuesta por un átomo de sodio y otro cloro.• Cada molécula de agua (H2O) está compuesta por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno.• Cada molécula de amoníaco (NH3) está compuesta por un átomo de nitrógeno y tres de hidrógeno.• El anhídrido carbónico se encuentra en la atmósfera en estado gaseoso y los seres vivos aerobios lo liberan hacia ella al realizar la respiración. Su fórmula química, CO2, indica que cada molécula de este compuesto está formada por un átomo de carbono y dos de oxígeno. El CO2 es utilizado por algunos seres vivos autótrofos como las plantas en el proceso de fotosíntesis para fabricar glucosa. Aunque el CO2 contiene carbono, no se considera como un compuesto orgánico porque no contiene hidrógeno.
  • 6. COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS INORGANICOS Están formados por C,H,O,N. Son solubles al agua debido a su baja polaridad Son sensibles al calor Son estables a las condiciones de temperaturas altas. Forman enlaces covalentes Son buenos conductores El número de compuestos orgánicos excede En su origen se forman ordinariamente por a los inorgánicos. la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. Los encontrados en la naturaleza, tienen Estos compuestos están formados por origen vegetal o animal, muy pocos son de enlaces iónicos y covalentes. origen mineral.http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/08/00033-los- http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_inorg%C3%A1nicoalquinos-propiedades-y-usos.html
  • 7. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO
  • 8. Es un elemento crucial para la existencia de los organismosvivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes.Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IV A) delsistema periódico.Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de laestructura cristalina del elemento.Un gran número de metales se combinan con el elemento atemperaturas elevadas para formar carburos.Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido decarbono, CO, dióxido de carbono, CO2, y subóxido decarbono, C3O2.
  • 9. USOS DEL CARBONO
  • 10. hidrocarburos saturados insaturados alcanos Alquenos Alquinos aromáticos CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2http://www.lafacu.com/apuntes/quimica/comp_carb/de http://www.lenntech.com/espanol/tabla-fault.htm peiodica/C.htm
  • 11. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO
  • 12. Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadaspor una conectividad y composición elemental específica que confierereactividad a la molécula que los contiene. Estas estructurasreemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenashidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta,suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos),mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, sonrepresentados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionalesconfieren una reactividad química específica a las moléculas en las queestán presentes.
  • 13. Los grupos funcionales le dan a las moléculas la capacidad de reaccionar químicamente y por distintos mecanismos. Los aminoácidos forman las proteínas mediante uniones peptídicas. Estasuniones son posibles gracias a los grupos amino y carboxilo presentes en los aminoácidos. EJEMPLOS DE ESTOS:alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, ácidos carboxílicos, éteres, amidas y aminas.
  • 14. Clase Grupo funcional Ejemplo alcanos ninguno CH3-CH3 Etano alquenos CH3CH=CH2 Propeno (homo) aromáticos Tolueno (hetero) aromáticos 3-Metilpiridina alquinos CH3-CC-CH3 2-Butino haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br Bromuro de etilo alcoholes CH3-CH2-OH Etanol -OH fenoles Ph-OH Fenol éteres -O- CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléterhttp://www.buen aminas primarias -NH2 CH3-NH2 Metilaminaastareas.com/mat aminas secundarias -NH- (CH3)2NH Dimetilaminaerias/importancia (CH3)3N aminas terciarias-y-estructura-de- Trimetilamina tioles -SH CH3-CH2-SHgrupos- Etiltiol sulfuros -S- (CH3)2Sfuncionales/0 Dimetilsulfuro aldehídos Etanal
  • 15. ALCANOS
  • 16. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono ehidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, ypara cicloalcanos es CnH2n.[También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, nopresentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionalescomo el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es deCnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula. Esto hace que sureactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es lacausa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos losenlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, esdecir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cualla estructura de un alcano sería de la forma: Donde cada línea representa un enlace covalente.
  • 17. COMO NOMBRAR A LAS CADENAS DE CARBONO C Nombre Fórmula ModeloPara nombrar a las cadenas de carbono primerose debe identificar la cadena hidrocarbonadamas larga, luego enumerar la cadena mas larga 1 Metano CH4a partir de los radicales alquilo mas cercano, sesigue con nombrar a los radicales alquilo y porultimo nombrar la cadena. 2 Etano C2H6Las cadenas de hidrocarburos saturados linealesson nombradas sistemáticamente con un prefijonumérico griego que denota el número de 3 Propano C3H8átomos de carbono, y el sufijo "-ano“. Los 4primeros reciben los nombres de 4 n-Butano C4H10metano, etano, propano y butano.
  • 18. PROPIEDADES DE LOS ALCANOSPunto de ebullición, un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición queun alcano de cadena ramificada.los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos;y los posteriores a C18H38 son sólidos.Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menoresque la de los alquenos.Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente porun campo eléctrico.No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos decarbono, pero permanece inferior a la del agua.
  • 19. El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la manzana. PRESENCIA DE LOS ALCANOSEl metano y el etanoconstituyen una parteen la composición dela atmósfera de Las abejas Andrena nigroaenea usanJúpiter. feromonas para identificar a una compañera. Extracción de petróleo http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
  • 20. ALQUENOS
  • 21. El alqueno más simple de todos es el eteno o etileno. son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n.
  • 22. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOSLa presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedadesfísicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura deebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlacese nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.Los alquenos son más reactivos que los alcanos.
  • 23. NOMENCLATUR A1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga elenlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menornúmero en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en elextremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha aizquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menorposición o localizador más bajo.2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comaslos números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos:Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizadoren la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de vecesque se repita con los prefijos: Bi, Tri, Tetra, Penta, etc.5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del dobleenlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomosde carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los doblesenlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cualproviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno yasí sucesivamente.
  • 24. http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
  • 25. ALQUINOS
  • 26. nombre derivado de alcano con la terminación ilo, es un grupofuncional orgánico monovalente, formado por la separación de unátomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano, para queasí pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de unalcano, pero estos grupos no existen por separado o sea, los gruposalquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestosmayores. Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otroátomo o grupo de átomos.
  • 27. Clasificación de los grupos alquinosHay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadenaramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia deramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en elgrupo isopropil).podemos distinguir entre grupos alquino primarios, secundarios yterciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de uniónentre el grupo alquilo y el resto de la molécula.
  • 28. Cadena y Grupo Estructura Fórmula Tipo de Ejemplo alquilo alquilo CadenaButil o Tambien hay que tener en CH3-CH2- linealbutilo cuennta que los alquilos no CH2-CH2- Alquilo son INESTABLES sino que primario por sus compuestos de etanol metano alcohol etc ellos se fusionan o mezclan con hidrogenopor eso su atomo es asi M3H Cadena CH3-CH- linealsec-butil CH2-CH3 Alquilo secundario Cadena2- CH3- ramificadametilpropil CH(CH3)- Alquiloó Isobutil CH2- primario Cadena CH3- ramificadater-butil C(CH3)- Alquilo CH3 Terciariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
  • 29. ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS
  • 30. Es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igualfórmula molecular es decir, iguales proporciones relativas de losátomos que conforman su molécula, presentan estructurasmoleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichoscompuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, elalcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmulamolecular es C2H6O.
  • 31. Isomería constitucional Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmulamolecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entresus átomos.
  • 32. Isomería de cadenaLos isómeros de este tipo tienen componentes de la cadenaacomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas sondiferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
  • 33. Isomería de posiciónEs la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o susgrupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, dondeexisten tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
  • 34. Isomería de grupo funcionalAquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentesgrupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero elciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es unalqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la deionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
  • 35. isomería estereoisomeríaPresentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulasmoleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución(la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales ysustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición enel espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de susátomos.Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenesespeculares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares).Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans(antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros oisómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centrosquirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas deenantiómeros.
  • 36. EnantiomeríaCuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, esdecir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes Los isómeros ópticos nose pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con lasmanos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero sediferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.• un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;• el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
  • 37. DiasteroisómerosCuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemosencontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de laotra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, porno tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llamadiasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee doscarbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. Deellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
  • 38. IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS
  • 39. Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadaspor una conectividad y composición elemental específica que confierereactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazana los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadassaturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen serrepresentados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras quelos aromáticos, o derivados del benceno, son representadospor Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren unareactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.
  • 40. Nomenclatura química orgánicaEs la parte de la nomenclatura que se encarga de nombrar loscompuestos de la química orgánica, es decir, nombra a las moléculasque se encuentran compuestas principalmente por carbono ehidrógeno, con enlaces de elementos como el oxígeno, elazufre, fósforo, nitrógeno y halógenos.
  • 41. GRUPOS FUNCIONALESCH3 -X metilCH3-CH2 –X etilCH3-CH2-CH2 –X propilCH3-CH2-CH2-CH2 –X butilCH3-CH2-CH2-CH2-CH2 –X pentilCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X hexilCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X heptilCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -X octilCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X nonil http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/nomenclatura-quimica#ixzz2Ch4lx4Bt
  • 42. ALCOHOLES
  • 43. Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo(-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción delmonóxido de carbono con hidrógeno.
  • 44. El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas lasproporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona) La mitad del metanol producido se oxida ametanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos.El etanol se obtienepor fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol. Pordestilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol porhidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo. El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.
  • 45. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud quecontenga el grupo -OH.Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tienepreferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonospor -ol
  • 46. • Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. • Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/415- sintesis-de-alcoholes-por-hidratacion-de- alquenos.html
  • 47. ETERES
  • 48. Es un grupo funcional del tipo R-O-R, en donde R y R son gruposalquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasosintermedios: ROH + HOR → ROR + H2OLos éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que serompa el enlace carbono-oxígeno.
  • 49. NOMENCLATURA DE ETERESLos éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse alfinal de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijosmet, et, but, según lo indique el número de carbonos. Un ejemploilustrativo sería el siguiente:
  • 50. Usos de los éteres• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).• Combustible inicial de motores Diésel.• Fuertes pegamentos• Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.• Vaselina de los preservativos
  • 51. OH EJEMPLOS DE ETERESeterciclopentilico Eter-2-ol- ciclobutilico eterciclopropilico http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
  • 52. ALDEHIDOS
  • 53. Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiandola terminación -ol por –al. Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.
  • 54. PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
  • 55. usos principales de los aldehídos Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades• La fabricación de de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio enresinas la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras• Plásticos la ingesta de bebidas alcohólicas.• Solventes El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que• Pinturas en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.• Perfumes También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina etc.• Esencias http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Aldehído&oldid=6 0945651 http://lema.rae.es/drae/?val=aldeh%C3%ADdo
  • 56. CETONAS
  • 57. Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilounido a dos átomos de carbono. Cuando el grupo funcional carbonilo es el demayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregandoel sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen hexano, hexanona;heptano, heptanona, etc. También se puede nombrar posponiendo cetona a losradicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando elgrupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
  • 58. PROPIEDAD ES• Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.• Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.• Por reducción dan alcoholes secundarios.• No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.• Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
  • 59. CLASIFICACION• Cetonas alifáticas: Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.• Cetonas aromáticas: Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.• Cetonas mixtas: Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
  • 60. NOMENCLATURA DE CETONASEn la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número deátomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono quelleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la demayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal maneraque éste tome el localizador más bajo.
  • 61. USO DE ACETONAhttp://www.inchem.org/documents/sids/sids/67641.pdfhttp://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Acetone.htm
  • 62. AMIDAS
  • 63. Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados delamoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por losradicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminasserán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
  • 64. Nomenclatura de aminasCuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos oradicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños yterminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo aminoindicando la posición, más el nombre del hidrocarburo. Compuesto NombresCH3-NH2 Metilamina o aminometano.CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano.CH3-CH2-NH-CH2-CH2- Etilpropilamina o etilaminopropano.CH3CH3|N-CH3 Trimetilamina o dimetilaminometano.|CH3CH3| Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-N-CH2-CH2-CH3 metilpropanoamina|CH2-CH3
  • 65. Reglas para Nombrar Aminas1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumerapor el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos enorden alfabético con la palabra amina.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, seutiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombraral compuesto.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupofuncional más importante y en el caso de existir varios en una cadena seutiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo aminodebe quedar en la menor posición. http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
  • 66. ACIDOS CARBOXILICOS
  • 67. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que secaracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupocarboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobreel mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puederepresentar como COOH ó CO2H. Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.
  • 68. PROPIEDADES DE LOS ACIDOSLos CARBOXILICOS derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienepropiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a loselectrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita elenlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo elcorrespondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido alelectrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.En este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomosde oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlaceparcialmente doble.El ácido carboxilico es una mezcla de hidrogeno y gas metano que formanFOX un estado gaseoso.Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculasdisociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
  • 69. NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS Nombres de los ácidos carboxílicos Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonosÁcido fórmico Ácido metanoico HCOOH C1:0Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH C2:0Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0 http://es.wikipedia.orÁcido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 g/wiki/%C3%81cido_cÁcido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0 arbox%C3%ADlico
  • 70. DERIVADOS DE LOS ACIDOSCARBOXILICOS
  • 71. Los derivados carboxílicos son compuestos quepresentan el grupo acilo en los ácidos alifáticos oaromáticos. Entre los derivados de los ácidoscarboxílicos se encuentran: las sales de ácido, losésteres, los haluros de ácidos, anhídridos deácidos, amidas.
  • 72. Propiedades físicas de los derivados de ácidos carboxílicosLos ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos deebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tresátomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventesorgánicos. Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y parapreparar condimientos artificiales.Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primermiembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es uncompuesto inestable.La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puentede hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que losde los ácidos de los que se derivan.Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que esun compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el productode la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición sonsimilares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.
  • 73. DERIVADOS DE ÁCIDOSESTERES CARBOXÍLICOS AmidasAnhidridos NitrilosHaluros de ácido
  • 74. NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicosse utiliza el sufijo -carboxílico
  • 75. Sales. Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente.Ésteres.Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez delmetal.Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato,se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
  • 76. Anhidridos de ácido.Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.Amidas. Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida. http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propie dades_acidos_carboxilicos.htm