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QUIMICA ORGANICA
Es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes
carbono-carbono      o      carbono-hidrógeno      y       otros
heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos.




Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los
"padres" de la química orgánica
                             .
Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de
propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos
básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar:
plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos
farmacéuticos, colorantes, insecticidas.
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS
  ORGANICOS E INORGANICOS
COMPUESTOS ORGANICOS

Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que
contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-
hidrógeno. En muchos casos contienen
oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos
menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan
moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los
carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal
característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son
compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se
producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos
todavía se extraen de fuentes naturales.
COMPUESTOS INORGANICOS
Se denomina compuesto químico inorgánico a todos aquellos compuestos que están formados
por distintos elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el
carbono, siendo el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir que
participan casi la totalidad de elementos conocidos.
Los enlaces que forman los compuestos inorgánicos suelen ser iónicos o covalentes.
Ejemplos de compuestos inorgánicos:
• Cada molécula de cloruro de sodio (NaCl) está compuesta por un átomo de sodio y otro cloro.
• Cada molécula de agua (H2O) está compuesta por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno.
• Cada molécula de amoníaco (NH3) está compuesta por un átomo de nitrógeno y tres de
  hidrógeno.
• El anhídrido carbónico se encuentra en la atmósfera en estado gaseoso y los seres vivos
  aerobios lo liberan hacia ella al realizar la respiración. Su fórmula química, CO2, indica que cada
  molécula de este compuesto está formada por un átomo de carbono y dos de oxígeno. El CO2
  es utilizado por algunos seres vivos autótrofos como las plantas en el proceso de fotosíntesis
  para fabricar glucosa. Aunque el CO2 contiene carbono, no se considera como un compuesto
  orgánico porque no contiene hidrógeno.
COMPUESTOS ORGANICOS                                 COMPUESTOS INORGANICOS
      Están formados por C,H,O,N.               Son solubles al agua debido a su baja
                                                polaridad
      Son sensibles al calor                    Son estables a las condiciones de
                                                temperaturas altas.
      Forman enlaces covalentes                 Son buenos conductores
      El número de compuestos orgánicos excede En su origen se forman ordinariamente por
      a los inorgánicos.                        la acción de las fuerzas fisicoquímicas:
                                                fusión, sublimación, difusión, electrolisis y
                                                reacciones químicas a diversas
                                                temperaturas.
      Los encontrados en la naturaleza, tienen  Estos compuestos están formados por
      origen vegetal o animal, muy pocos son de enlaces iónicos y covalentes.
      origen mineral.
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/08/00033-los-   http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_inorg%C3%A1nico
alquinos-propiedades-y-usos.html
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL
         CARBONO
Es un elemento crucial para la existencia de los organismos
vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes.
Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IV A) del
sistema periódico.
Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la
estructura cristalina del elemento.
Un gran número de metales se combinan con el elemento a
temperaturas elevadas para formar carburos.
Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de
carbono, CO, dióxido de carbono, CO2, y subóxido de
carbono, C3O2.
USOS DEL CARBONO
hidrocarburos




                         saturados                         insaturados




                          alcanos          Alquenos          Alquinos         aromáticos




                         CnH2n+2            CnH2n            CnH2n-2


http://www.lafacu.com/apuntes/quimica/comp_carb/de       http://www.lenntech.com/espanol/tabla-
fault.htm                                                peiodica/C.htm
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
      DEL CARBONO
Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas
por una conectividad y composición elemental específica que confiere
reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras
reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas
hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta,
suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos),
mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales
confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que
están presentes.
Los grupos funcionales le dan a las moléculas la capacidad de reaccionar
                químicamente y por distintos mecanismos.
 Los aminoácidos forman las proteínas mediante uniones peptídicas. Estas
uniones son posibles gracias a los grupos amino y carboxilo presentes en los
                                aminoácidos.




                           EJEMPLOS DE ESTOS:
alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, ácidos carboxílicos, éteres, amidas y
                                  aminas.
Clase          Grupo funcional         Ejemplo
                         alcanos            ninguno             CH3-CH3
                                                                    Etano



                        alquenos                              CH3CH=CH2
                                                                   Propeno




                         (homo)
                       aromáticos
                                                                  Tolueno




                        (hetero)
                       aromáticos

                                                               3-Metilpiridina


                        alquinos                             CH3-CC-CH3
                                                                   2-Butino


                    haluros de alquilo      -halógeno         CH3-CH2-Br
                                                              Bromuro de etilo
                        alcoholes                          CH3-CH2-OH Etanol
                                              -OH
                         fenoles                             Ph-OH Fenol

                          éteres              -O-          CH3-CH2-O-CH2-CH3
                                                                   Dietiléter


http://www.buen     aminas primarias          -NH2              CH3-NH2
                                                                  Metilamina


astareas.com/mat         aminas
                       secundarias
                                              -NH-              (CH3)2NH
                                                                 Dimetilamina


erias/importancia                                                (CH3)3N
                    aminas terciarias
-y-estructura-de-
                                                                 Trimetilamina



                          tioles              -SH             CH3-CH2-SH
grupos-                                                            Etiltiol

                        sulfuros               -S-               (CH3)2S
funcionales/0                                                  Dimetilsulfuro


                        aldehídos
                                                                                Etanal
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e
hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y
para cicloalcanos es CnH2n.[También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no
presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales
como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de
CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula. Esto hace que su
reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la
causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los
enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es
decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual
la estructura de un alcano sería de la forma:



                                                  Donde cada línea representa un enlace
                                                  covalente.
COMO NOMBRAR A LAS CADENAS DE
                    CARBONO
                                                    C Nombre Fórmula   Modelo
Para nombrar a las cadenas de carbono primero
se debe identificar la cadena hidrocarbonada
mas larga, luego enumerar la cadena mas larga       1 Metano    CH4
a partir de los radicales alquilo mas cercano, se
sigue con nombrar a los radicales alquilo y por
ultimo nombrar la cadena.                           2 Etano     C2H6
Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales
son nombradas sistemáticamente con un prefijo
numérico griego que denota el número de             3 Propano   C3H8
átomos de carbono, y el sufijo "-ano“. Los 4
primeros      reciben      los    nombres      de   4 n-Butano C4H10
metano, etano, propano y butano.
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
Punto de ebullición, un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que
un alcano de cadena ramificada.
los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.

los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos;
y los posteriores a C18H38 son sólidos.

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores
que la de los alquenos.

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por
un campo eléctrico.

No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de
carbono, pero permanece inferior a la del agua.
El agua forma gotas sobre la película
                                              delgada de cera de alcanos en la cáscara
                                              de la manzana.




                                   PRESENCIA DE
                                   LOS ALCANOS
El metano y el etano
constituyen una parte
en la composición de
la atmósfera de                                        Las abejas Andrena nigroaenea usan
Júpiter.                                               feromonas para identificar a una compañera.



                    Extracción de petróleo        http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
ALQUENOS
El alqueno más simple de todos es el eteno o etileno.   son hidrocarburos insaturados que tienen uno
                                                        o varios dobles enlaces carbono-carbono en su
                                                        molécula. Se puede decir que un alqueno no es
                                                        más que un alcano que ha perdido dos átomos
                                                        de hidrógeno produciendo como resultado un
                                                        enlace doble entre dos carbonos. La fórmula
                                                        general de un alqueno de cadena abierta con
                                                        un sólo doble enlace es CnH2n.
PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS


La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades
físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de
ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace
se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Los alquenos son más reactivos que los alcanos.
NOMENCLATUR
                                          A
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el
enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor
número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el
extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a
izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor
posición o localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas
los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos:
Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador
en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces
que se repita con los prefijos: Bi, Tri, Tetra, Penta, etc.
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble
enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos
de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles
enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual
proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y
así sucesivamente.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
ALQUINOS
nombre derivado de alcano con la terminación ilo, es un grupo
funcional orgánico monovalente, formado por la separación de un
átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano, para que
así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un
alcano, pero estos grupos no existen por separado o sea, los grupos
alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos
mayores. Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro
átomo o grupo de átomos.
Clasificación de los grupos alquinos
Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena
ramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de
ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el
grupo isopropil).
podemos distinguir entre grupos alquino primarios, secundarios y
terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión
entre el grupo alquilo y el resto de la molécula.
Cadena y
  Grupo
                          Estructura       Fórmula      Tipo de     Ejemplo
  alquilo
                                                        alquilo




                                                       Cadena
Butil o        Tambien hay que tener en     CH3-CH2-   lineal
butilo         cuennta que los alquilos no  CH2-CH2-   Alquilo
               son INESTABLES sino que                 primario
               por sus compuestos de etanol
               metano alcohol etc ellos se
               fusionan o mezclan con
               hidrogenopor eso su atomo es
               asi M3H

                                                       Cadena
                                          CH3-CH-      lineal
sec-butil
                                          CH2-CH3      Alquilo
                                                       secundario

                                                       Cadena
2-                                        CH3-
                                                       ramificada
metilpropil                               CH(CH3)-
                                                       Alquilo
ó Isobutil                                CH2-
                                                       primario



                                                       Cadena
                                          CH3-
                                                       ramificada
ter-butil                                 C(CH3)-
                                                       Alquilo
                                          CH3
                                                       Terciario




http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
ISOMERIA DE COMPUESTOS
      ORGANICOS
Es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual
fórmula molecular es decir, iguales proporciones relativas de los
átomos que conforman su molécula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el
alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula
molecular es C2H6O.
Isomería constitucional

 Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula
molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre
sus átomos.
Isomería de
                   cadena
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son
diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Isomería de
                 posición
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus
grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde
existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-
ol.
Isomería de grupo
                   funcional
Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes
grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-
hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el
ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un
alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de
ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
isomería
                           estereoisomería
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas
moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución
(la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y
sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en
el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus
átomos.
Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes
especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares).
Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans
(antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o
isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros
quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de
enantiómeros.
Enantiomería
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es
decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes Los isómeros ópticos no
se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las
manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se
diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.
• un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas
  del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;
• el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las
  manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
Diasteroisómeros
Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos
encontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de la
otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por
no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama
diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos
carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De
ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-
3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol.




                                   http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE GRUPOS
       FUNCIONALES ORGANICOS
Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas
por una conectividad y composición elemental específica que confiere
reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan
a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas
saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser
representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que
los aromáticos, o derivados del benceno, son representados
por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una
reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.
Nomenclatura química orgánica


Es la parte de la nomenclatura que se encarga de nombrar los
compuestos de la química orgánica, es decir, nombra a las moléculas
que se encuentran compuestas principalmente por carbono e
hidrógeno, con enlaces de elementos como el oxígeno, el
azufre, fósforo, nitrógeno y halógenos.
GRUPOS
      FUNCIONALES
CH3 -X                                  metil
CH3-CH2 –X                               etil
CH3-CH2-CH2 –X                         propil
CH3-CH2-CH2-CH2 –X                      butil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 –X                pentil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X              hexil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X        heptil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -X      octil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X nonil
                                        http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm
          http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/nomenclatura-quimica#ixzz2Ch4lx4Bt
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo
(-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las
proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona) La mitad del metanol producido se oxida a
metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos.El etanol se obtiene
por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol. Por
destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por
hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.




  El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78ºC. Es
  fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.



Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.




Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos
por -ol
• Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de
  mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama
  hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
  carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de
  alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.



 • Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el
   localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.


                                                       http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/415-
                                                       sintesis-de-alcoholes-por-hidratacion-de-
                                                       alquenos.html
ETERES
Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos
alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos
intermedios: ROH + HOR' → ROR' + H2O
Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se
rompa el enlace carbono-oxígeno.
NOMENCLATURA DE ETERES
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al
final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos
met, et, but, según lo indique el número de carbonos. Un ejemplo
ilustrativo sería el siguiente:
Usos de los éteres
• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
  isopropílicos.
• Disolvente de sustancias orgánicas
  (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
• Combustible inicial de motores Diésel.
• Fuertes pegamentos
• Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso
  externo.
• Vaselina de los preservativos
OH
                     EJEMPLOS DE ETERES




eterciclopentilico
                                              Eter-2-ol-
                                              ciclobutilico

                     eterciclopropilico
                http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
ALDEHIDOS
Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando
la terminación -ol por –al.




                             Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a
                             un solo radical orgánico.
PROPIEDADES DE LOS
                 ALDEHIDOS
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte
  iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de
  resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
  carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la
  deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato
  de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se
  obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un
  alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato
  de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol
  es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual
  número de átomos de carbono.
usos principales de los aldehídos
                      Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
• La fabricación de   de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
                      abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en
resinas               la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras
• Plásticos           la ingesta de bebidas alcohólicas.

• Solventes           El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
                      productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que
• Pinturas            en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.
• Perfumes            También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la
                      baquelita, la melanina etc.
• Esencias
                                                http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Aldehído&oldid=6
                                                0945651

                                                http://lema.rae.es/drae/?val=aldeh%C3%ADdo
CETONAS
Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de
mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando
el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen hexano, hexanona;
heptano, heptanona, etc. También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
PROPIEDAD
                               ES
• Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
  alcoholes de su mismo peso molecular.
• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida
  que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas
  que los aldehídos.
• Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
  potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de
  carbono.
• Por reducción dan alcoholes secundarios.
• No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
  aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
• Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
CLASIFICACION

• Cetonas alifáticas: Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes
  secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se
  denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.
• Cetonas aromáticas: Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
• Cetonas mixtas: Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical
  arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
NOMENCLATURA DE
                            CETONAS




En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de
átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que
lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de
mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera
que éste tome el localizador más bajo.
USO DE
    ACETONA


http://www.inchem.org/documents/sids/sids/67641.pdf
http://www.the-innovation-
group.com/ChemProfiles/Acetone.htm
AMIDAS
Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas
serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
       Amoníaco   Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Nomenclatura de aminas
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o
radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y
terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino
indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

     Compuesto                                             Nombres
CH3-NH2                           Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3                        Dimetilamina o metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-
                                  Etilpropilamina o etilaminopropano.
CH3
CH3
|
N-CH3                             Trimetilamina o dimetilaminometano.
|
CH3
CH3
|
                                  Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-
N-CH2-CH2-CH3
                                  metilpropanoamina
|
CH2-CH3
Reglas para Nombrar
               Aminas
1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera
por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2
grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en
orden alfabético con la palabra amina.
2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se
utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar
al compuesto.
3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo
funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se
utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino
debe quedar en la menor posición.


                              http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre
el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.




                     Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un
                     hidrógeno o un grupo orgánico.
PROPIEDADES DE LOS ACIDOS
Los   CARBOXILICOS
     derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general         R-COOH. Tiene
propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el
correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al
electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.



En este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos
de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace
parcialmente doble.El ácido carboxilico es una mezcla de hidrogeno y gas metano que forman
FOX un estado gaseoso.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS

                       Nombres de los ácidos carboxílicos
 Nombre trivial      Nombre IUPAC         Estructura      Número de carbonos
Ácido fórmico       Ácido metanoico HCOOH                 C1:0
Ácido acético       Ácido etanoico     CH3COOH            C2:0
Ácido propiónico    Ácido propanoico CH3CH2COOH           C3:0
Ácido butírico      Ácido butanoico    CH3(CH2)2COOH C4:0
Ácido valérico      Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Ácido caproico      Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
Ácido enántico      Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
Ácido caprílico     Ácido octanoico    CH3(CH2)6COOH C8:0
Ácido pelargónico   Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
Ácido cáprico       Ácido decanoico    CH3(CH2)8COOH C10:0
Ácido undecílico    Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0 http://es.wikipedia.or
Ácido láurico       Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 g/wiki/%C3%81cido_c
Ácido tridecílico   Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0 arbox%C3%ADlico
DERIVADOS DE LOS ACIDOS
CARBOXILICOS
Los derivados carboxílicos son compuestos que
presentan el grupo acilo en los ácidos alifáticos o
aromáticos. Entre los derivados de los ácidos
carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los
ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de
ácidos, amidas.
Propiedades físicas de los derivados de
      ácidos carboxílicos
Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de
ebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres
átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes
orgánicos. Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para
preparar condimientos artificiales.
Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primer
miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un
compuesto inestable.
La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente
de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los
de los ácidos de los que se derivan.
Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es
un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto
de la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son
similares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.
DERIVADOS DE ÁCIDOS
ESTERES               CARBOXÍLICOS
                                    Amidas




Anhidridos


                                    Nitrilos


Haluros de ácido
NOMENCLATURA DE ACIDOS
      CARBOXILICOS
 Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al
 nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.




Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos
se utiliza el sufijo -carboxílico
Sales.
 Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En
 caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el
 ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación el nombre del metal
 correspondiente.



Ésteres.
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del
metal.
Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato,
se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
Anhidridos de ácido.
Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.



Amidas.
 Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra
 ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico
 por -carboxamida.




 http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propie
 dades_acidos_carboxilicos.htm

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Quimica organica unidad 4

  • 1. QUIMICA ORGANICA Es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica .
  • 2. Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas.
  • 3. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
  • 4. COMPUESTOS ORGANICOS Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono- hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.
  • 5. COMPUESTOS INORGANICOS Se denomina compuesto químico inorgánico a todos aquellos compuestos que están formados por distintos elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el carbono, siendo el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir que participan casi la totalidad de elementos conocidos. Los enlaces que forman los compuestos inorgánicos suelen ser iónicos o covalentes. Ejemplos de compuestos inorgánicos: • Cada molécula de cloruro de sodio (NaCl) está compuesta por un átomo de sodio y otro cloro. • Cada molécula de agua (H2O) está compuesta por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno. • Cada molécula de amoníaco (NH3) está compuesta por un átomo de nitrógeno y tres de hidrógeno. • El anhídrido carbónico se encuentra en la atmósfera en estado gaseoso y los seres vivos aerobios lo liberan hacia ella al realizar la respiración. Su fórmula química, CO2, indica que cada molécula de este compuesto está formada por un átomo de carbono y dos de oxígeno. El CO2 es utilizado por algunos seres vivos autótrofos como las plantas en el proceso de fotosíntesis para fabricar glucosa. Aunque el CO2 contiene carbono, no se considera como un compuesto orgánico porque no contiene hidrógeno.
  • 6. COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS INORGANICOS Están formados por C,H,O,N. Son solubles al agua debido a su baja polaridad Son sensibles al calor Son estables a las condiciones de temperaturas altas. Forman enlaces covalentes Son buenos conductores El número de compuestos orgánicos excede En su origen se forman ordinariamente por a los inorgánicos. la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. Los encontrados en la naturaleza, tienen Estos compuestos están formados por origen vegetal o animal, muy pocos son de enlaces iónicos y covalentes. origen mineral. http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/08/00033-los- http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_inorg%C3%A1nico alquinos-propiedades-y-usos.html
  • 8. Es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes. Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IV A) del sistema periódico. Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento. Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos. Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido de carbono, CO2, y subóxido de carbono, C3O2.
  • 10. hidrocarburos saturados insaturados alcanos Alquenos Alquinos aromáticos CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 http://www.lafacu.com/apuntes/quimica/comp_carb/de http://www.lenntech.com/espanol/tabla- fault.htm peiodica/C.htm
  • 12. Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.
  • 13. Los grupos funcionales le dan a las moléculas la capacidad de reaccionar químicamente y por distintos mecanismos. Los aminoácidos forman las proteínas mediante uniones peptídicas. Estas uniones son posibles gracias a los grupos amino y carboxilo presentes en los aminoácidos. EJEMPLOS DE ESTOS: alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, ácidos carboxílicos, éteres, amidas y aminas.
  • 14. Clase Grupo funcional Ejemplo alcanos ninguno CH3-CH3 Etano alquenos CH3CH=CH2 Propeno (homo) aromáticos Tolueno (hetero) aromáticos 3-Metilpiridina alquinos CH3-CC-CH3 2-Butino haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br Bromuro de etilo alcoholes CH3-CH2-OH Etanol -OH fenoles Ph-OH Fenol éteres -O- CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter http://www.buen aminas primarias -NH2 CH3-NH2 Metilamina astareas.com/mat aminas secundarias -NH- (CH3)2NH Dimetilamina erias/importancia (CH3)3N aminas terciarias -y-estructura-de- Trimetilamina tioles -SH CH3-CH2-SH grupos- Etiltiol sulfuros -S- (CH3)2S funcionales/0 Dimetilsulfuro aldehídos Etanal
  • 16. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n.[También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma: Donde cada línea representa un enlace covalente.
  • 17. COMO NOMBRAR A LAS CADENAS DE CARBONO C Nombre Fórmula Modelo Para nombrar a las cadenas de carbono primero se debe identificar la cadena hidrocarbonada mas larga, luego enumerar la cadena mas larga 1 Metano CH4 a partir de los radicales alquilo mas cercano, se sigue con nombrar a los radicales alquilo y por ultimo nombrar la cadena. 2 Etano C2H6 Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de 3 Propano C3H8 átomos de carbono, y el sufijo "-ano“. Los 4 primeros reciben los nombres de 4 n-Butano C4H10 metano, etano, propano y butano.
  • 18. PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Punto de ebullición, un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada. los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples. los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua.
  • 19. El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la manzana. PRESENCIA DE LOS ALCANOS El metano y el etano constituyen una parte en la composición de la atmósfera de Las abejas Andrena nigroaenea usan Júpiter. feromonas para identificar a una compañera. Extracción de petróleo http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
  • 21. El alqueno más simple de todos es el eteno o etileno. son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n.
  • 22. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Los alquenos son más reactivos que los alcanos.
  • 23. NOMENCLATUR A 1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador. 4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bi, Tri, Tetra, Penta, etc. 5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno. 6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
  • 26. nombre derivado de alcano con la terminación ilo, es un grupo funcional orgánico monovalente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano, para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos. Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores. Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos.
  • 27. Clasificación de los grupos alquinos Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil). podemos distinguir entre grupos alquino primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula.
  • 28. Cadena y Grupo Estructura Fórmula Tipo de Ejemplo alquilo alquilo Cadena Butil o Tambien hay que tener en CH3-CH2- lineal butilo cuennta que los alquilos no CH2-CH2- Alquilo son INESTABLES sino que primario por sus compuestos de etanol metano alcohol etc ellos se fusionan o mezclan con hidrogenopor eso su atomo es asi M3H Cadena CH3-CH- lineal sec-butil CH2-CH3 Alquilo secundario Cadena 2- CH3- ramificada metilpropil CH(CH3)- Alquilo ó Isobutil CH2- primario Cadena CH3- ramificada ter-butil C(CH3)- Alquilo CH3 Terciario http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
  • 30. Es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
  • 31. Isomería constitucional Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos.
  • 32. Isomería de cadena Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
  • 33. Isomería de posición Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3- ol.
  • 34. Isomería de grupo funcional Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1- hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
  • 35. isomería estereoisomería Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos. Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares). Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.
  • 36. Enantiomería Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección. • un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro; • el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
  • 37. Diasteroisómeros Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)- 3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
  • 38. IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS
  • 39. Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.
  • 40. Nomenclatura química orgánica Es la parte de la nomenclatura que se encarga de nombrar los compuestos de la química orgánica, es decir, nombra a las moléculas que se encuentran compuestas principalmente por carbono e hidrógeno, con enlaces de elementos como el oxígeno, el azufre, fósforo, nitrógeno y halógenos.
  • 41. GRUPOS FUNCIONALES CH3 -X metil CH3-CH2 –X etil CH3-CH2-CH2 –X propil CH3-CH2-CH2-CH2 –X butil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 –X pentil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X hexil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X heptil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -X octil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X nonil http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/nomenclatura-quimica#ixzz2Ch4lx4Bt
  • 43. Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
  • 44. El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona) La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos.El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo. El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.
  • 45. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
  • 46. • Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. • Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/415- sintesis-de-alcoholes-por-hidratacion-de- alquenos.html
  • 48. Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' → ROR' + H2O Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno.
  • 49. NOMENCLATURA DE ETERES Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:
  • 50. Usos de los éteres • Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. • Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. • Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). • Combustible inicial de motores Diésel. • Fuertes pegamentos • Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo. • Vaselina de los preservativos
  • 51. OH EJEMPLOS DE ETERES eterciclopentilico Eter-2-ol- ciclobutilico eterciclopropilico http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
  • 53. Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al. Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.
  • 54. PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS • La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. • Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico. • Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
  • 55. usos principales de los aldehídos Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades • La fabricación de de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en resinas la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras • Plásticos la ingesta de bebidas alcohólicas. • Solventes El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que • Pinturas en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. • Perfumes También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina etc. • Esencias http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Aldehído&oldid=6 0945651 http://lema.rae.es/drae/?val=aldeh%C3%ADdo
  • 57. Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen hexano, hexanona; heptano, heptanona, etc. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2- oxopropanal).
  • 58. PROPIEDAD ES • Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. • Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. • Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. • Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. • Por reducción dan alcoholes secundarios. • No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. • Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
  • 59. CLASIFICACION • Cetonas alifáticas: Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica. • Cetonas aromáticas: Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. • Cetonas mixtas: Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
  • 60. NOMENCLATURA DE CETONAS En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.
  • 61. USO DE ACETONA http://www.inchem.org/documents/sids/sids/67641.pdf http://www.the-innovation- group.com/ChemProfiles/Acetone.htm
  • 63. Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
  • 64. Nomenclatura de aminas Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo. Compuesto Nombres CH3-NH2 Metilamina o aminometano. CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano. CH3-CH2-NH-CH2-CH2- Etilpropilamina o etilaminopropano. CH3 CH3 | N-CH3 Trimetilamina o dimetilaminometano. | CH3 CH3 | Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N- N-CH2-CH2-CH3 metilpropanoamina | CH2-CH3
  • 65. Reglas para Nombrar Aminas 1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina. 2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto. 3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición. http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
  • 67. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.
  • 68. PROPIEDADES DE LOS ACIDOS Los CARBOXILICOS derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-. En este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.El ácido carboxilico es una mezcla de hidrogeno y gas metano que forman FOX un estado gaseoso. Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
  • 69. NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS Nombres de los ácidos carboxílicos Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH C1:0 Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH C2:0 Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0 Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0 Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0 Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0 Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0 http://es.wikipedia.or Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 g/wiki/%C3%81cido_c Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0 arbox%C3%ADlico
  • 70. DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
  • 71. Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo en los ácidos alifáticos o aromáticos. Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas.
  • 72. Propiedades físicas de los derivados de ácidos carboxílicos Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgánicos. Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para preparar condimientos artificiales. Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primer miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable. La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los de los ácidos de los que se derivan. Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.
  • 73. DERIVADOS DE ÁCIDOS ESTERES CARBOXÍLICOS Amidas Anhidridos Nitrilos Haluros de ácido
  • 74. NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico. Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico
  • 75. Sales. Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente. Ésteres. Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal. Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
  • 76. Anhidridos de ácido. Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen. Amidas. Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida. http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propie dades_acidos_carboxilicos.htm