El documento describe los compuestos orgánicos, sus estructuras y reacciones. Explica que están formados principalmente por carbono e hidrógeno, y pueden contener otros elementos. Se clasifican en familias según su grupo funcional, como hidrocarburos, alcoholes, éteres y polímeros. Muchos compuestos orgánicos se usan en industrias como combustibles, medicinas, plásticos y más.

1. Compuestos Orgánicos y sus Reacciones

2. Química del Carbono Muchos compuestos orgánicos se aíslan mejor de tejidos vegetales y animales. La mayoría de las sustancias orgánicas se obtiene por síntesis química. Las principales fuentes son el PETRÓLEO y el CARBÓN Se conocen más de 18 millones de sustancias orgánicas

3. Importancia para la Industria Colorantes Tinturas Pinturas Combustibles fósiles Drogas y medicamentos Aditivos Alimentos Neumáticos Aceites Ropa Cosmética Plásticos Polímeros Adhesivos Papel

4. Composición general Están formados por CARBONO capaz de formar largas cadenas HIDRÓGENO OXÍGENO AZUFRE NITRÓGENO FÓSFORO y otros en menor medida

5. Estructuras y Familias Los compuestos se agrupan en clases según su grupo funcional Parte de la molécula que tiene una distribución específica Caracteriza químicamente al compuesto

6. Hidrocarburos Están formados por CARBONO e HIDRÓGENO solamente Pueden ser ALIFÁTICOS: ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS AROMÁTICOS: contienen grupo BENCENO

7. Alcanos Tienen fórmula general: C n H 2n+2 Solo tienen enlaces covalentes simples Son saturados Su terminación es … ano El mas sencillo es el METANO: CH 4 Luego le sigue ETANO: C2H6 PROPANO: C3H8

8. Si n = 4 la fórmula molecular corresponde al BUTANO: C 4 H 10 El butano presenta dos posibilidades, tiene dos isómeros estructurales Igual fórmula molecular pero diferente estructura ISOBUTANO n- BUTANO

9. Los primeros 4 alcanos son gases a temperatura ambiente. Desde el PENTANO al DECANO son líquidos. En muchos alcanos algunos hidrógenos fueron sustituidos por otros átomos o grupos. 2 cloro butano

10. Cuando un alcano pierde un hidrógeno se convierte en un grupo alquilo y puede sustituir a un hidrógeno en otro compuesto. metano radical metilo n-butano metil butano Hidrógeno sustituido

11. Para nombrar un compuesto que ha sufrido sustitución se indica con un numero en qué átomo de carbono se unió el sustituyente. Para numerar la cadena de carbonos se debe elegir la cadena mas larga, numerando desde el extremo donde se encuentren mas cerca los sustituyentes. 2,2,4 trimetil hexano

12. Ejemplos de Sustituyentes fenil fluoro cloro nitro amino

13. Reacciones de los Alcanos No son muy reactivos. Sufren reacciones de combustión muy exotérmicas. Sufren halogenación. Δ H = -890,4 kJ CH 4 (g) + 2 O 2 (g) CO 2 (g) + 2 H 2 O (l)

14. Cicloalcanos Son alcanos cuyos átomos de carbono se unen en anillos. Su fórmula general es: C n H 2n ciclobutano ciclohexano ciclopentano

15. Alquenos Contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono. Tienen fórmula general: C n H 2n El alqueno más sencillo es el ETILENO: C 2 H 4 Se nombran dando el número de carbono donde se ubica el doble enlace. Su terminación es … eno

16. 2 penteno 1 buteno

17. Etileno Se utiliza para la síntesis de polímeros y en la preparación de muchos compuestos orgánicos. Se prepara industrialmente por craqueo o pirólisis Descomposición térmica de un hidrocarburo superior C 2 H 6 (g) 2 HC=CH 2 (g) + H 2 (g) Pt 800ºC

18. Alquinos Contienen por lo menos un enlace triple carbono-carbono. Su fórmula general es C n H 2n-2 Su terminación es … ino El alquino más importante es el ACETILENO.

19. Acetileno Se obtiene mediante la reacción entre carburo de calcio y agua Tiene un alto calor de combustión por lo que se usa en sopletes CaCl 2 (s) + 2 H 2 O C 2 H 2 (g) + Ca(OH) 2 (ac) 2C 2 H 2 (g) + 5O 2 (g) 4CO 2 (g) + 2H 2 O Δ =- 2599,2 kJ

20. Aromáticos Contienen el grupo BENCENO: C 6 H 6 Es líquido incoloro inflamable que se obtiene del alquitrán de hulla. Es muy estable por la deslocalización electrónica. Los anillos bencénicos unidos forman aromáticos policíclicos. Cuando un aromático actúa como sustituyente se llama grupo arilo.

21. Aromáticos naftaleno antraceno

22. Grupos Funcionales Alcoholes: tienen el grupo hidroxilo: OH Su terminación es … ol etanol o alcohol etílico 2 propanol o alcohol isopropílico

23. Éteres: contienen el enlace R-O-R´ donde R y R´ son grupos alquilo o arilo. Se nombran como éter… seguido de los nombres de los grupos R en orden alfabético mas la terminación … ico , o los nombres de los grupos (en orden alfabetico y la terminación … éter . etilmetil éter o éter etil metílico

24. Aldehídos y cetonas: contienen el grupo carbonilo : C=O En los aldehídos el carbonilo se ubica en un carbono terminal. En las cetonas en el interior de la cadena. La terminación de los aldehídos es … al La terminación de las cetonas es … ona butanal butanona

25. El formaldehído H 2 C=O tiene tendencia a polimerizarse, por lo que se usa como materia prima para fabricar polímeros. Los aldehídos de masa molecular mayor tienen olor agradable, por lo que se usan en la industria de los perfumes. Las cetonas son mucho menos reactivas que los aldehídos. La cetona mas simple es la acetona

26. Ácidos carboxílicos: son compuestos que contienen el grupo carboxilo –COOH Son ácidos débiles Reaccionan con los alcoholes formando ésteres de olor agradable.

27. Ésteres: tienen fórmula general R´COOR , R´ puede ser hidrógeno o un grupo alquilo y R es un grupo alquilo o arilo. Se usan en la producción de perfumes y como agentes saborizantes. acetato de etilo

28. Aminas: son bases orgánicas Tienen fórmula general R 3 N , donde R puede ser hidrógeno, un grupo alquilo o arilo. Las aminas aromáticas se usan en la elaboración de colorantes. La anilina es la más sencilla amina aromática, es tóxica. Muchas aminas aromáticas son poderosos carcinógenos. anilina

29. Polímeros La mayor parte de los polímeros son orgánicos. Se clasifican en naturales y artificiales. Naturales: proteínas, ácidos nucleidos, celulosa, hule (poliisopreno) Artificiales: nylon, poliestireno, teflon, (politetrafluoroetileno), PET (polietilentereftalato), PVC (cloruro de polivinilo), polietileno, otros.

30. Los polímeros sintéticos se obtienen uniendo monómeros (unidades simples). La polimerización se puede dar por adición o condensación . Polietileno por adición Poliéster por condensación

31. Hule Se extrae del Hevea brasilensis . Tiene gran elasticidad , puede ser extendido más de 10 veces su longitud y regresar a su tamaño original. Sin estirar es amorfo; estirado posee alto grado de cristalinidad y orden. En estado natural se presenta como un “nudo” de cadenas de polímero que se deslizan unas sobre otras por acción de una fuerza externa, perdiendo su elasticidad.

32. Hule vulcanizado En 1839 Charles Goodyear descubrió que el hule natural podía unirse con azufre (con ZnO como catalizador) para prevenir el deslizamiento de las cadenas.

34. Hule sintético Se denominan elastómeos . Se forman a partir de derivados del petróleo como el etileno , el polipropileno y el butadieno El NEOPRENO se forma con unidades de cloropreno. cloropreno

35. Nylon 66 Se obtiene por condensación. 6 carbonos del ácido adípico y 6 carbonos de hexametilendiamina. Fue preparado en 1935 en los laboratorios Dupont. Permite fabricar fibras muy finas y fuertes

36. Poliéster Se obtiene por condensación previa esterificación. Es un gran sustituto del algodón, se usa en botellas.

37. Poliuretano Se produce por condensación. Es termoplástico. Se le puede agregar un espumante para producirlo en el formato “expandido”

38. Detergentes dodecilbencensulfonato de sodio (no biodegradable) laurilsulfato de sodio (biodegradable)

39. El detergente común es el derivado del dodecilbenceno; se llaman ABS (alkyl benzene sulfonates) Se está reemplazando por uno lineal con mayor biodegradabilidad conocido como LAB (lineal alquilbenceno). Los ABS son mejores emulsionantes y espumantes que los LAB, mientras que las propiedades detergentes son esencialmente idénticas .

40. Sulfonación La sulfatación o adición de un grupo sulfato se produce o bien sobre un doble enlace, o bien por esterificación de un alcohol. R–CH=CH + H 2 SO 4 R–CH 2 –CH–OSO 3 H R–OH + H 2 SO 4 R–O–SO 3 H + H 2 O R–OH + SO 3 R–O–SO 3 H

42. Obtención de Detergente Líquido Pasos 1 a 4 sulfonación Paso 5 neutralización

43. Se colocan 10 kg (11.4 L) de dodecilbenceno en un reactor encamisado de 100 L. Se añaden 20 kg (10 L) de ácido sulfúrico fumante muy lentamente durante 30 minutos, agitando constantemente, manteniendo la temperatura entre 40-45ºC. Una vez terminada la adición se calienta la mezcla de reacción a 50ºC durante 5 minutos, y se continua con la agitación. Se enfria la mezcla a temperatura ambiente y se deja decantar hasta que separación en dos fases. Se neutraliza cuidadosamente elácido dodecilbencensulfónico obtenido, agregando de a poco una solución de sosa al 40%.

44. Estequiometría de la sulfonación ¿Cuántos gramos de ácido dodecilbencen sulfónico se formaran a partir de 180 kg de dodecilbenceno si la reacción tiene un rendimiento del 90 %? El hidróxido de sodio que se utiliza para preparar la solución al 40% m/v tiene una pureza del 95% ¿Qué masa de sosa se debe pesar para preparar 100 L de la solución de la concentración indicada? ¿Qué cantidades de materia prima harán falta para producir 1000 kg de este detergente?