Principales compuestos organicos

1. QUIMICA ORGANICA
Es la química del estudio de de las propiedades y
transformaciones de compuestos que contienen el elemento carbono
Su importancia radica en que hay muchos compuestos de
carbono con moléculas grandes y complejas
Se dividen en familias que no tienen equivalente en química
inorgánica
Los átomos de carbono pueden formar cadenas y anillos con
miles de átomos de carbono, que pueden tener ramificaciones y uniones
cruzadas
El carbono puede unirse a otros 4 átomos, de diferentes
elementos o formando cadenas con otros átomos de carbono.
Los compuestos orgánicos pueden presentar enlaces
covalentes simples, dobles y triples
Se conocen cerca de 100 millones de compuestos de carbono y
cada año se descubren más.

2. CONCEPTO DE RADICAL Y GRUPO FUNCIONAL. SERIES HOMÓLOGAS.
En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo
de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos
orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.
R la parte alquílica, que
en Química Orgánica es
un simbolismo que hace
referencia a una cadena
de átomos de carbono

3. COMPUESTOS CON
CARBONO E
HIDRÓGENO
(Hidrocarburos)

4. COMPUESTOS CON CARBONO E HIDRÓGENO (Hidrocarburos)
Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos,
hidrógeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo
de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y
aromáticos. Los primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos,
alquinos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos, etc.)
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
Alcanos Alquenos Alquinos Alifáticos
cíclicos

5. ALCANOS
La primera clase de hidrocarburos alifáticos son los ALCANOS o
hidrocarburos parafínicos. Estos compuestos tiene la formula general Cn
H2n+2, donde n es el número de carbonos. Constituyen los principales
componentes del petróleo.
NOMENCLATURA: Sistema de la UIQPA. Para poder aplicar el sistema de la
UIQPA a moléculas complejas se necesita conocer los nombres de los alcanos
de cadena lineal, que aparecen en la siguiente tabla.
CH4 Metano C13H28 Tridecano
C2H6 Etano C14H30 Tetradecano
C3H8 Propano C15H32 Pentadecano
C4H10 Butano C16H34 Hexadecano
C5H12 Pentano C17H38 Heptadecano
C6H14 Hexano C18H38 Octadecano
C7H16 Heptano C19H40 Nonadecano
C8H18 Octano C20H42 Eicosano
C9H20 Nonano C21H44 Heneicosano
C10H22 Decano C22H46 Docosano
C11H24 Undecano C23H62 Triacontano

6. PRINCIPALES METODOS DE OBTENCION
.
FUENTES NATURALES: Muchos alcanos se pueden obtener a partir de
petróleo crudo y el gas natural. El gas natural es una mezcla de metano (70% al
90%) y etano (13 – 5%). El petróleo puro es una mezcla compleja de
hidrocarburos líquidos y sólidos.
REACCIONES IMPORTANTES
A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos
comunes.
A. Oxidación: Arden con desprendimiento de grandes cantidades de calor.
R + O2 CO2 + H2 O
B. HALOGENACION: En presencia de luz, de peróxidos orgánicos o
calentados a temperaturas de 3000 o más, los alcanos reaccionan con cloro
o bromo dando alcanos halogenados:
RH + X2 (Cl2 ó Br2) luz , calor o peróxidos RX + HX
Esta reacción es una reacción de sustitución.

7. ALQUENOS
Los alquenos (olefinas) tienen fórmula general Cn H2n. Son sumamente
reactivos debido a su doble enlace o insaturación. La terminacion –ENO los
identifica.
REACCIONES IMPORTANTES
La reacción típica de los alquenos es la reacción de adición sobre el
doble enlace.
1)Adición de hidrógeno.
RCH CHR’ + H2 catalizador
RCH2 CH2R’
2) Polimerización
H+
CH2 CH2 (CH2 CH2)X
Los compuestos mas importantes son los que se utilizan como
monomeros en la fabricacion de plasticos:
Etileno CH2 CH2
Propileno CH3 CH CH2

8. ALQUINOS
Hidrocarburo con formula general CnH2n-2 caracterizados por un triple enlace
carbono-carbono. El primer miembro se conoce como ACETILENO. Se pueden
identificar por la terminacion -INO
PRINCIPALES METODOS DE OBTENCION
A.Preparación comercial del acetileno
1. Hidrólisis del carburo de calcio 2H2O
CaC2 + HC ≡ CH +
Ca(OH)2
2. Combustión parcial del metano
2CH4 calor
HC ≡ 3H2O
El acetileno se utiliza como gas para soldadura

9. HALOGENUROS DE ALQUILO
GRUPO FUNCIONAL : R–X X= F, Cl, Br, I
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.
Buenos disolventes de compuestos orgánicos, empleados tanto en laboratorios
como en industrias. Los más importantes son el cloruro de metilo, el cloroformo,
metilo cloroformo
el tetracloruro de carbono y el tricloroetileno. A mayor contenido en halógeno,
presentan mayor inflamabilidad.
Cloruro de etilo (CH3-CH2-Cl) anestésico y refrigerante
Yoduro de metilo (CH3-I) : se usa como agente de metilacion, es decir,
introducción del grupo metilo (-CH3) en síntesis orgánica.
Cloruro de vinilo (CH2=CH-Cl) se usa como monómero en fabricación de
plásticos sintéticos.
El cloroformo (CH-Cl3 )ha sido junto al éter el gas más utilizado como
)
anestésico durante mucho tiempo.
Los insecticidas empleados actualmente son en su mayoría derivados clorados
(clordano, toxafeno, dieldirna).
clordano toxafeno dieldirna

10. COMPUESTOS CON
CARBONO, HIDROGENO
Y OXIGENO

11. ALCOHOLES
GRUPO FUNCIONAL : R – OH
DEFINICION:
Son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo –OH, unido a un átomo de
carbono alifático.
SISTEMA COMUN: Muchos de los alcoholes que tienen cinco átomos de
carbono, o menos, se denominan con nombres triviales, que se forman con la
palabra alcohol y el nombre del radical con la terminación ico.
CH3 ― OH CH3 ― CH2 ― OH CH3 ― CH2 ― CH ― CH3

Alcohol metílico Alcohol etílico OH
Alcohol secbutílico
PROPIEDADES FÍSICAS: Forman puentes de hidrógeno y son solubles en
agua
ALCOHOL METÍLICO O METANOL:
Se obtiene de la pirólisis de la madera.
Se utiliza como anticongelante. La mezcla al 50/50 de alcohol y agua se congela
a – 45 °C. Su ingestión puede causar ceguera o muerte.
ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL CH3 – CH2 – OH)
Se obtiene de la fermentación de carbohidratos con levadura. Es la
materia prima para la obtención del ácido acético.
Se encuentra en las bebidas alcohólicas, esencias y perfumes. Los grados
Gay-Lussac miden el porcentaje en volumen que tienen los alcoholes.

12. ÉTERES
GRUPO FUNCIONAL : R – O – R’
Los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos
radicales hidrocarbonados. Se les puede considerar el resultado de sustituir el
hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.
Las moléculas de los éteres, al carecer de grupos —OH, no pueden asociarse a
través de enlaces de hidrógeno, como ocurría en alcoholes y fenoles, por lo que
sus puntos de fusión y de ebullición son bastante bajos, comparables a los de los
hidrocarburos de análogo peso molecular. Así, el dimetiléter (p.e. = - 24 ºC) y el
etilmetiléter (p.e. = 11 ºC) son gases a la temperatura ambiente y después ya son
líquidos muy volátiles, cuyos puntos de ebullición aumentan regularmente con el
peso molecular.
ETER ETILICO: Es utilizado como disolvente en procesos químicos y como
anestésico general. Es muy volátil e inflamable.
CH3—CH2—O—CH2CH3

13. ALDEHIDOS Y CETONAS
GRUPO FUNCIONAL : ALDEHIDO CETONA
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.
El enlace doble C=O presenta analogías con los enlaces etilenicos o
acetilenicos, tendencia a la isomerización, a la polimerización y a la formación de
productos de adición.
Tanto los aldehídos y cetonas son líquidos volátiles, excepto el metanal. Los de
cadena cerrada son miscibles en el agua, propiedad desaparece conforme
aumenta la longitud de la cadena. De la misma manera la densidad de los que
tienen la cadena corta es menor que la del agua. Los aldehídos de bajo peso
molecular tienen olores penetrantes y desagradables. Los de elevado peso
molecular se encuentran en perfumes.
El aldehído más sencillo es el FORMALDEHÍDO (H2C=O), el cual tiene
tendencia a polimerizarse y se utiliza como materia prima en plásticos (resinas
fenólicas) y como conservador de animales.
La acetona es un líquido de olor agradable, utilizado como disolvente de
compuestos orgánicos y removedor de barniz de uñas.

14. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
GRUPO FUNCIONAL : R - COOH I
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional -COOH ó
llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y
carboxilo
carbonilo (C=O).
Nomenclatura
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural
de la que inicialmente se aislaron.
ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN FUENTE NATURAL
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación destructiva de
hormigas (fórmica es hormiga en latín)
CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en
griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

15. Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación
con los compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de
asociación intermolecular a través de los puentes de hidrógeno.
Por las mismas razones estructurales expuesta, el estado físico de los
ácidos se presenta así: líquidos móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen
siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son sólidos insolubles
en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular
relativamente bajo y por tanto volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo,
el olor característico de muchos quesos es debido a la presencia del ácido
butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexanoico se identifico en 1991 como el
principal responsable del olor del sudor humano.
El ácido acético se emplea en la producción de monómeros.
Anualmente se producen alrededor de 1.6 toneladas de este ácido para una
variedad de propósitos, incluyendo su uso como materia prima para elaborar el
polímero de acetato de vinilo. El método industrial de esta síntesis es la
oxidación al aire de acetaldehído, este método fue sustituido por la carbonilación
del metano.
En las industrias la mayoría de los ácidos grasos de alto peso
molecular se obtienen a partir de las grasas y aceites de animales y vegetales.

16. ESTERES O
R C
GRUPO FUNCIONAL : RCOOR
O R
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.
Los ésteres derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución del oxhidrilo
del carboxilo por un alcoxi ( R-O-). Los ésteres son muy abundantes en la
naturaleza, particularmente son compuestos principales de numerosos aromas
florales y frutales, lo mismo que de sabores; como los que se mencionan a
continuación:

17. PROPIEDADES: Son líquidos incoloros de olor agradable, insolubles en agua y
buenos disolventes de los compuestos orgánicos. Los ésteres de bajo peso
molecular tienen olores frutales.
La saponificación es la hidrólisis alcalina de los ésteres de los ácidos grasos
para producir moléculas de jabón.
USOS: Se usan como esencias de perfumes.
FUENTES: Los aceites y grasas son fuentes de ésteres de ácidos grasos

18. COMPUESTOS CON
CARBONO, HIDRÓGENO
Y NITROGENO

19. AMINAS
GRUPO FUNCIONAL :
Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a
los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos
podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse
formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o
los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres
clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias,
respectivamente, y cuyas fórmulas generales son:
PROPIEDADES FÍSICAS: Son polares, forman puentes de hidrógeno. Las
aminas de bajo peso molecular son solubles en agua. Las aminas aromáticas
son insolubles en agua. Tienen olores irritantes y desagradables. La metilamina y
la dietilamina son gases, el resto de las aminas son líquidas o sólidas.