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Prof. Tito Raúl VARGAS GONZALES
CERRO DE PASCO - 2021
12
TEMA: FUNCIONES QUÍMICAS
OXIGENADAS
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
1. LOS ALCOHOLES
Grupo funcional hidroxilo: - OH.
Su fórmula general es: R – OH
R- : Grupo alquilo, puede ser de cadena abierta
o cerrada (no aromático)
b) Según que el grupo funcional -OH esté unido a
un carbón primario, secundario o terciario, los
alcoholes serán, primarios, secundarios y,
terciarios.
Ejm:
a) Por el número de hidroxilos unidos a la cadena
carbonada principal, se tiene:
 Monoles: cuando el grupo hidroxilo (-OH) es
único.
Ejemplo:
CH3 – CH2 - CH2 – OH
CH3 – CH = CH – CH2 – OH
1°
CH3 – CH2 - CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
OH
2°
|
CH3 – CH2 – CH – C – CH3
|
OH
3°
CH3
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
1. LOS ALCOHOLES
 Polioles: En la estructura hay 2 o más grupos
(-OH) presentes:
CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH
|
OH
 Dioles
 Trioles
CH2 – CH – CH2
| | |
OH OH OH
CH2 – CH2
| |
OH OH
|
CH3 – CH – CH – CH2 – OH
|
OH
OH
c) De acuerdo al tipo de cadena, los alcoholes se
clasifican en:
De cadena abierta
Saturados.- Sólo poseen enlaces simples.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
No saturados.- Poseen dobles y/o triple enlaces:
Ejemplo:
CH3 – CH = CH – CH2 – OH
CH3 – CH = C = C = CH – CH2 – OH
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
1. LOS ALCOHOLES
OH
|
– OH
De cadena cerrada
1.1 Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
a) Cuando la cadena es lineal, no ramificada y
tiene un solo -OH, el nombre del alcohol
hace uso de la raíz que indicará el número
de carbonos seguido del sufijo ol.
CH3OH
CH3- CH2-OH
CH3-CH2-CH2 -OH
CH3-CHOH-CH3
CH3-CH2-CH2–CH2 -OH
Metanol
Etanol
1 – Propanol
2 – Propanol
1 – Butanol
b) Se enumera la cadena más larga empezando por
el extremo más cercano al –OH y la cadena principal
debe contener la máxima cantidad de grupos –OH.
Ejemplos:
1
CH3 –CH2 – CH2 – CH2 – OH
1 – Butanol
1 3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
OH
3 – Pentanol
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
1. LOS ALCOHOLES
1.1 Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
Ejemplos:
CH3 CH3
| | 3 1
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3
|
OH
4,5 – Dimetil – 3 – hexanol
c) Si la cadena principal contiene 2 ó más grupos –
OH, la terminación ol se cambia por diol, triol,
tetraol, pentaol, etc. Según sean 2, 3, 4, 5, etc. los
OH presentes:
Ejemplos:
OH CH3
|4 | 1
CH3 – CH – CH – CH – CH2 - OH
|
CH3
2,3 – Dimetil – 1,4 – pentanodiol
d) Si existen dobles y triples enlaces, entonces
para la numeración de la cadena deberá
preferirse el grupo –OH siguiendo el sentido de
los enlaces mencionados.
Ejemplos:
1 2 3 4 5
CH3 – CH – CH2 – CH = CH2
|
OH
4 – Penten – 2 – ol
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
1. LOS ALCOHOLES
1.1 Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
Ejemplos:
Ejemplos:
4 3 2 1
CH ≡ C – CH – CH3 – OH
|
CH3
2 – Metil – 3 – butín – 1 – ol
e) En los alcoholes cíclicos la posición del OH
corresponde al No. 1 de los carbonos:
Ejemplos: OH
|
– OH
Ciclo -2- hexenol
1
Ciclo pentanol
OH
|
OH
Ciclo -1,3-pentanodiol
Ciclo – 4-metil-1,3-hexanodiol
1
3
CH3
– OH
OH
|
1
3
4
CH3
– OH
OH
|
1
3
4
5
Ciclo – 5-metil-4-hexen – 1,3 - diol
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
1. LOS ALCOHOLES
1.2 Principales alcoholes
A. El metanol.
Llamado también alcohol metílico, espíritu de
madera o carbinol. Es un líquido incoloro y
aromático, menos denso que el agua (d = 0,8) y
hierve a 66 ºC a 1 atm. Es muy soluble en agua. Es
venenoso atacando al nervio óptico de quien lo
consume produciendo ceguera. Es disolvente de
grasas y resinas.
B. El Etanol
Llamado también alcohol etílico, espíritu de vino,
alcohol de vino, o simplemente alcohol ordinario. Es de
olor agradable, muy volátil, de sabor ardiente, muy
soluble en agua y disolvente de muchas sustancias
orgánicas. Es muy usado para fabricar licores, como
desinfectante en la medicina, en perfumería, etc.
Obtención
Se obtiene por fermentación de líquidos azucarados:
C6H12O6 + Fermento → 2CH3-CH2OH + 2CO2
Propriedades físicas.
Estado físico. (a 25C°)
 C1 → C4: Son líquidos solubles totalmente en H2O.
 C5 → C12: Liquidos aceitosos, no son tan solubles en
H2O.
 Los demás son sólidos, insolubles en H2O.
 La insolubilidad en H2O disminuye con el aumento del
peso molecular.
1. OS ÉTERES
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
2. LOS ÉTERES
Los éteres poseen el grupo funcional:
- C – O – C –
Fórmula general:
R – O – R
R- : Grupo alquilo o arilo.
R – O – R Éter simétrico
R1 – O – R2 Éter asimétrico
Dónde : R1 < R2 en número de carbono.
La estructura de un éter nos hace recordar la del
agua
H - O - H R - O - R`
Agua Éter
Entonces la molécula de un éter está formada por un
átomo de oxigeno y 2 radicales cualquiera.
Ejemplo:
CH3 - O - C2H5
La molécula de este éter está formada por un átomo de
oxígeno y los radicales metil y etil.
Nomenclatura :
- Común:
Se nombra primero al radical de mayor número de
carbono luego al menor haciendo terminar en éter.
Radical R1 R2 ... éter
- Sistemático o IUPAC:
 Raíz de R1 oxi cadena carbonada
Ejemplos:
CH3 - O - C2H5
Etilmetil éter
Metoxietano
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
2. LOS ÉTERES
C2H5 - O - C2H5 Dietil éter
Etoxietano
CH3 - O – CH3 Dimetil éter
Metoximetano
1 2 3
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
Propilmetil éter
1 – Metoxipropano
1 2 3 4 5
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
I
O-CH2CH3
2 – Etoxipentano
4 3 2 1
CH3CH2 – O – CH2 - CH = CH – CH3
4 – Etoxi – 2 – buteno
O –
Ciclopentil ciclopropil éter
O
Difenil éter
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
2. LOS ÉTERES
El éter más conocido es el dietil éter, usado como
anestésico externo en medicina y como disolvente de
grasas, aceites, resinas y alcaloides. Es un líquido
incoloro, muy volátil e inflamable, hierve a 34° C, no se
disuelve en agua.
2.1 OBTENCIÓN DE ÉTERES
En el laboratorio un éter se obtiene por
deshidratación de los alcoholes. El agente
deshidratante recomendado es el H2SO4 a 140 oC.
Propiedades físicas.
 Estado físico a 25C°.
 CH3 - O – CH3 → gas, los démas éteres son
líquidos poco solubles en agua.
 Poseen bajas temperaturas de ebullición.
 Son muy volátiles y menos densos que el
agua.
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
3. LOS ALDEHÍDOS
Los aldehÍdos poseen el grupo funcional – CHO y se nombran
con el sufijo al.
Su fórmula general es: R – CHO
R- : Grupo alquilo (de cadena abierta o cerrada) o arilo.
El grupo funcional - CHO, característico de los
aldehÍdos, recibe el nombre de grupo formilo.
3.1 Nomenclatura de los aldehídos
a) Sistema común
Raíz
común
Form Acet Propion Butir Valer
# de
carbono
1 2 3 4 5
 Para nombrar: Raíz común Aldehído
b) Nomenclatura IUPAC
Derivan del nombre del alcano con el mismo
número de carbono. La terminación o del
alcano se reemplaza con el sufijo al.
Se numera del carbono del – CHO (posición
1), por lo tanto no es necesario especificar su
posición.
Ejemplos:
ALDEHÍDO N. COMÚN N. IUPAC
H - CHO Formaldehído Metanal
CH3 - CHO Acetaldehído Etanal
CH3-CH2-CHO Propionaldehído Propanal
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
3. LOS ALDEHÍDOS
|
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CHO
𝐶𝐻3
1
4 – metil pentanal
CH3 CH3
|5 |4 3 2 1
CH3 – C = C – C = CH - CHO
|
CH3
3,4,5 – trimetil – 2,4 - hexadienal
CH3 − C = CH - CHO
3 – fenil – 2 - butenal
CHO
Br
O – Bromobenzaldehído
CHO
Benzaldhído
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
3. LOS ALDEHÍDOS
3.1 PRINCIPAL ALDEHIDO
EL METANAL
Llamado también forma-aldehida o aldehida metálica.
Es un gas incoloro, inflamable, de olor muy fuerte e
irritante a las mucosas. Es muy soluble en agua y
una solución al 40 % se vende con el nombre de
formol y tiene la propiedad de coagular las albúminas
evitando su descomposición.
Se usa como desinfectante, antiséptico y para la
conservación de piezas anatómicas. En medicina se
usa para combatir las infecciones urinarias.
2
3 2 3
CH - CH - OH + [ ] CH - CHO + H O

ο
OBTENCION DE ALDEHIDOS
1. Por oxidación de alcoholes primarios con oxidantes
fuertes en medio ácido:
Propiedades físicas.
Estado físico a 25C°.
 C1 → gas soluble en H2O.
 C2 → C12 Líquidos.
 Los demas son sólidos.
 Poseen mayor temperatura de ebullisión que las
cetonas por ser más polares.
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
4. LAS CETONAS
Las cetonas poseen el grupo funcional carbonilo:
- CO -
Fórmula general:
R – CO – R
R- : Grupo alquilo (de cadena abierta o cerrada) o arilo
Estos compuestos carbonílicos presentan 2 grupos
alquilo enlazado al carbono carbonílico
4.1 Nomenclatura de las cetonas:
a) Sistema común
Se deben nombrar los grupos alquilo o arilo
unidos al grupo carbonilo en odren alfabético y
luego adicionar la palabra cetona.
b) Nomenclatura IUPAC.
Las cetonas se nombran en forma similar a los
alcanos, con la única diferencia de cambiar el sufijo o
por ona.
CH3 – CO – CH3 Propanona
(Observe que no podrían existir la etanona ni la
metanona ¿por qué?)
CETONA N. COMÚN N. IUPAC
CH3–CO-CH3 Dimetilcetona Propanona
CH3-CO-CH2-CH3 metiletilcetona Butanona
Ejemplos:
CH3 O
I II 1
CH3 – C – CH2 – C – CH3
I
CH3
4,4 – Dimetil – 2 - pentanona
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
4. LAS CETONAS
1
CH3 – CO – CH – CH = CH2
I
CH3
3 – Metil – 4 – penten – 2 - ona
Cuando existen 2 ó más grupos –CO–, se emplearán
los sufijos diona, triona, tetraona, etc.
Ejemplos:
CH3 – CO – CO – CH3 butadiona
CH3 – CO – CO – CO - CH3 pentatriona
CH3
6 |5 4 3 2 1
CH2 = C – CO – CH – CO - CH3
|
CH3
3,4 – dimetil – 5 – hexen – 2,4 - diona
 En las cetona cíclicas, el átomo de carbono del
grupo carbonilo se le asigna el número 1, si
existe otros sustituyentes, en caso contrario no
es necesario indicar su posición.
Ejemplos
Ciclo – 2 – etil - 3 – metilhexanona
CH2 CH3
CH3
O
1
2
3
CH2 CH3
CH3
O
1
2
5 6
Ciclo – 6 – etil - 5 –metil-2-he
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
4. LAS CETONAS
(El vértice donde se encuentra el
oxígeno del grupo carbonilo tendrá el
número 1 de los carbonos ciclicos)
Ciclopropadiona
4.2 Obtención de cetonas
La oxidación controlada de un alcohol secundario
da como resultado una cetona.
CH3– CH - CH3 + [O]  CH3 - CO - CH3 + H2O
I
OH
Propiedades físicas.
Estado físico a 25C°.
 C3 → C10: Son líquidos solubles en H2O.
 Los demás son sólidos poco solubles en agua.
 Son disolventes orgánicos de pinturas, barniz, lacas.
 Son volátiles.
 Son polares.
 Poseen mayor temperatura de ebullición que los
aldehídos de igual número de carbono.
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos orgánicos son compuestos que
presentan el grupo funcional carboxilo de allí que
también se les conoce con el nombre de Ácidos
Carboxílicos:
-COOH.
Estos compuestos se caracterizan por presentar el
grupo carboxílico. Estructuralmente se le puede
considerar como un grupo carbonilo que presenta
un grupo hidroxilo directamente enlazado al
carbono carbonílico.
Fórmula general: R – COOH
R- : Grupo alquilo, puede ser de cadena abierta o
cerrada, y arilo.
5.1 Ácidos Monocarboxílicos
Son los que poseen un grupo –COOH en su
estructura molecular.
Serán saturados cuando solo presentan enlaces
simples.
Serán no saturados cuando presentan dobles y
hasta triple enlaces.
Nomenclatura:
 Sistemático : Ácido, raíz IUPAC, oico
 Común : Ácido, raíz común, ico
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Nomenclatura:
 Sistemático : Ácido, raíz IUPAC, oico
 Común : Ácido, raíz común, ico
ACIDO MONOCARBOXILO
SATURADO
NOMBRE IUPAC
NOMBRE
COMÚN
H-COOH Metanoico Fórmico
CH3-COOH Etanoico Acético
CH3-CH2-COOH Propanoico Propiónico
CH3-CH2-CH2-COOH Butanoico Butírico
Etc.
ACIDO MONOCARBOXILO NO
SATURADO
NOMBRE IUPAC
NOMBRE
COMÚN
CH3-CH = CH-COOH 2- Butenoico ……..
CH3-CH2-CH = CH-CH=CH - COOH 2,4-Heptadienoico ……..
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
5.2. Ácidos Dicarboxílicos,
Son los que poseen dos grupos –COOH en su estructura
molecular. se usará el sufijo dioico.
Serán saturados cuando solo presentan enlaces simples.
Ejemplos:
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El ácido benzoico es el ácido aromático más
sencillo tiene un grupo carboxilico unido a un anillo
bencénico.
COOH
Observaciones
 El ácido fórmico: HCOOH; es uno de sus
componentes altamente irritantes del fluido inyectado
en la picadura de una hormiga o abeja.
El ácido acético CH3COOH: es el ácido carboxílico
comercial más importante.
Propiedades físicas.
 C1 → C10: Son líquidos solubles en agua.
 Los demás son sólidos de aspecto grasiento.
 C11 → más: los de bajo peso molecular son solubles
en agua, a partir de 10 carbonos son grasos
aceitosos.
COOH
Ácido ciclohexanocarboxílico Ácido 3-metil
ciclohexanocarboxílico
COOH
1
3
COOH
1
5
2
Ácido 5-metil – 2-ciclohexenocarboxílico
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
6. ÉSTERES
Los ésteres poseen el grupo funcional:
- COO - R
Fórmula general: R – COO – R
R- : Grupo alquilo o arilo.
Un éster resulta de la combinación entre un ácido y un
alcohol.
Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos y
alcoholes estructuralmente equivalen a reemplazar el
hidrogeno hidroxílico de un ácido carboxílico por un
grupo alquílico. Son considerados como sales
orgánicas.
Nomenclatura:
- Común: Raiz común…ATO de … ILO
- IUPAC: Raiz IUPAC… ATO de …ILO
Ejemplos:
CH3  COO  CH3
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
CH3  COO  C5H17
CH3  COO  C4H9
Acetato de butilo
Etanoato de butilo
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo
C4H9  COO  CH3
Butirato de metilo
Butanoato de metilo
CH2
CH3COO
Acetato de bencilo
Etanoato de bencilo
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
6. ÉSTERES
COO
Benzoato de ciclopropilo
CH3 O
I II
CH3 – CH – C – O – CH2 - CH3
3 2 1
2 – Metilpropanoato de etilo
El olor y el sabor característico de muchos
alimentos se debe a la presencia de esteres.
Los ésteres de bajo peso molecular tienen
olores “frutales” muchos esteres del ácido
fórmico aportan un sabor a ciruela, los
acetatos, un sabor a pera, los butiratos un
sabor a piña, etc.
Propiedades Generales.
 Estado físico: a 25C°
 C2 → C12: Son líquidos poco solubles en agua.
 Los demás son sólidos pero solubles en disolventes
orgánicos (éter, benceno).
 Presentan olores y sabores agradables,
generalmente a frutas, flores.
 Son volátiles, debido a que presentan bajas
temperaturas de ebullición.
 Los esteres alifáticos, se utilizan en los colorantes,
saborizantes y los esteres aromáticos se utilizan en la
fabricación de perfumes.
PROCESO DE ESTERIFICACIÓN
A esta reacción se le conoce como reacción de esterificación:
ACIDO + ALCOHOL → ESTER + AGUA
CH3 - COO H + CH3OH → CH3 - COO-CH3 + H2O
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
1. Indique con verdadero (V) o falso (F) a las
proposiciones siguientes:
I. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional
carbonilo.
II. La estructura siguiente corresponde a un ácido
carboxílico.
III. Se trata del ácido benzoico:
Sol
I. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional
carbonilo. (F)
II. La estructura siguiente corresponde a un ácido
carboxílico.(V)
III. Se trata del ácido benzoico: (V)
A) FVF B) FVV C) VFF D) VVF E) VFV
2. Indique la veracidad (V) o falsedad (F) de las siguientes
proposiciones:
I. Los aldehídos y cetonas con el mismo número de
carbono poseen en mismo grupo carbonilo.
II. El aldehído tiene como grupo funcional el COOH
III.El siguiente compuesto es: OHC – CH2 - CH3.
propenal.
A) VFF B) VVV C) FFF D) VVF E) FVV
Sol
I. Los aldehídos y cetonas con el mismo número de
carbono poseen el mismo grupo carbonilo.
II. El aldehído tiene como grupo funcional el COOH (F)
III.El siguiente compuesto es: OHC – CH2 - CH3.
propenal.(V)
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
3. Indique el nombre IUPAC.
A) 2 – ol – 4 – pentanona
B) 4 – ol – 2 – pentanona
C) 2 – hidroxi – 4 – pentanona
D) 4 – hidroxi – 2 – pentanona
E) 1 – metil – 3 – hidroxi – butanona
Sol
1
2
4
4 – hidroxi – 2 – pentanona
4. ¿Cuál es el nombre que corresponde al siguiente
compuesto?
A) 4 – cloro – 2 – metil – propanoico
B) 2 – cloro – 4 – metil – propenoico
C) Ácido – 4 – cloro – 2 – metil – 2- pentanoico
D) Ácido – 4 - cloro – 2 – metil – 2 - pentenoico
E) Ácido – 4 – cloro – 2- metil – pentinoico
Sol
1
2
4
Ácido – 4 - cloro – 2 – metil – 2 - pentenoico
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
Sol
5. El compuesto 2 – propanol. Señala lo correcto:
A) Tiene un solo carbono primario
B) Es un alcohol secundario
C) Es un poliol
D) Es un alcohol primario
E) Es un alcohol terciario
2 – propanol
CH3 – CH – CH3
|
OH
2
Es un alcohol secundario
6. Del BENZOATO DE METILO, cuál es su fórmula global.
A) C8H8O2
B) C8H8O
C) C7H6O2
D) C7H8O
E) C7H7O2
Sol
BENZOATO DE METILO
COO CH3
C8H8O2
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
7. El BUTANOATO DE BENCILO es un éster que se
encuentra en las rosas, a esto se debe su olor
característico, indicar cuál de las fórmulas le
corresponde.
A)
B)
C)
D)
E)
Sol
BUTANOATO DE BENCILO
8. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene mayor
masa molecular?
A) Etanol B) Éter dietìlico C) Metanol
D) Acetona E) Etanal
Sol
A) Etanol :
B) Éter dietìlico :
C) Metanol :
D) Acetona :
E) Etanal :
CH3 – CH2 – OH : C2H6O :
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
CH3 – OH :
CH3 – CO – CH3 :
CH3 – CHO :
C4H10O :
CH4O :
C3H6O
C2H4O
𝑀 = 46
𝑀 = 74
𝑀 = 32
𝑀 = 58
𝑀 = 44
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
9. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene más átomos
de carbono?
A) Acetona
B) Ácido palmítico
C) 2 – metil – 1 – buteno
D) Alcohol etílico
E) Glicerina
Sol
A) Acetona :
B) Ácido palmítico
C) 2 – metil – 1 – buteno
D) Alcohol etílico
E) Glicerina
CH3 – CO – CH3 C = 3
CH2 = C(CH3 ) – CH2 – CH3 C= 5
CH3 – (CH2 )14 – COOH C = 16
CH3 – CH2 – OH C = 2
CH2OH – CHOH – CH2OH C = 3
10. Ordene en función creciente a su temperatura
de ebullición para igual número de carbonos.
I. R – OH II. R – CO – R
III. R – CHO IV. R – COOH
Sol
A) III – II – I – IV
B) I – IV – III – II
C) I – IV – II – III
D) IV – I – II – III
E) III – II – IV – I
CHO ˂ CO ˂ OH ˂ COOH
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
Sol
11. ¿Con cuál de los siguientes compuestos logra
reaccionar fácilmente el reactivo de Tollens y
reactivo de Fehling?
a) R – OH
b) R – O – R
c) R – COO – R
d) R – CHO
e) R – CO – R
El ALDEHÍDO
12. Marque como verdadero (V) o falso (F) según
corresponda:
( ) Los ácidos carboxílicos tienen el grupo carboxilo
( ) La oxidación de los alcoholes puede dar como
resultado un ácido carboxílico
( ) Los ácidos carboxílicos se encuentran tanto en el
reino vegetal como en el animal.
A) VVV B) VFV C) FFV D) VVF E) VFF
Sol
( V ) Los ácidos carboxílicos tienen el grupo carboxilo
( F ) La oxidación de los alcoholes puede dar como
resultado un ácido carboxílico: solo los primarios
( V ) Los ácidos carboxílicos se encuentran tanto en el
reino vegetal como en el animal.
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
Sol
13. En el siguiente compuesto, qué función química no
está presente:
O O O O O
H
H
C
C
H
2
C
O
C
H
2
C
C
H
2
C
H
C
O
H
CHO – CH2 – COO – CH2 – CO – CH2 – CHOH – COOH
a) Aldehído b) Éter c) Cetona
d) Alcohol e) Ácido carboxílico
Aldehído Éster Cetona Alcohol A. Carboxílico
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
14. Correlacione los siguientes ésteres orgánicos
correctamente:
I. CH3  COO  C8H17
II. CH3  COO  C2H5
III. CH3  COO 
a. Acetato de etilo.
b. Acetato de fenilo.
c. Acetato de octilo.
a) Ia, IIb, IIIc
b) Ic, IIa, IIIb
c) Ib, IIc, IIIa
d) Ic, IIb, IIIa
e) Ia, IIc, IIIb
Sol
I. CH3  COO  C8H17 Acetato de octilo
II. CH3  COO  C2H5 Acetato de etilo
III. CH3  COO  Acetato de fenilo
15. El olor agradable de la canela se debe a la presencia
del siguiente compuesto, su nombre IUPAC es:
a) 3 – fenil – 2 – propenal
b) 3 – fenilpropenal
c) 1 – fenil – 1 – propenal
d) 3 – fenil – 2- propen – 1 - al
e) 1 – fenil – 1 propenaldehido
Sol
3 – fenil – 2 – propenal
1
2
3
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
16. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta 2
grupos carboxilos?
A) Ácido fórmico
B) Ácido acético
C) Ácido propiónico
D) Ácido butírico
E) Ácido oxálico
Sol
A) Ácido fórmico: H - COOH
B) Ácido acético : CH3 - COOH
C) Ácido propiónico: CH3 - CH2 - COOH
D) Ácido butírico : CH3 - CH2 - CH2 - COOH
E) Ácido oxálico : HOOC – COOH
17. De acuerdo a las reglas de la IUPAC, señale el
nombre correcto del siguiente compuesto químico.
a) 3,3 – dimetil – 2 – butanona
b) 2,2 – dimetil – 3 – butanona
c) 1,2,2 – trimetil - 1 – propanona
d) 2,2,3 – trimetil – 3 – propanona
e) 3,3 – dimetil – 2 – oxo – butano
Sol
1 2 3 4
3,3 – dimetil – 2 – butanona
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
Sol
18. Al calentar el acetato de calcio se obtiene se obtiene,
Acetona más carbonato de calcio, ¿cuántos gramos
de acetato de calcio serán necesario para obtener
100g de acetona, considerando que el proceso tiene
un rendimiento del 40%?
(CH3 – COO)2Ca  CH3 – CO – CH3 + CaCO3
A) 341 g B) 10 g C) 54,3 g
D) 0,78 g E) 681 g
(CH3 –COO)2Ca  CH3 – CO – CH3 + CaCO3
158g 58 g
W = ?g 100g
W = 272,4g
272,4g 40%
W = ?g 100%
W = 681g
𝑴 = 158 𝑴 = 58
19. Respecto a la formula generales, marcar la alternativ
correcta:
a) R – CHO b) R – CO – R´
I. (a) es un aldehído y (b) es una cetona ( V)
II. Las dos contienen carbonilo ( V)
III. Los restos R de cada fórmula son solo de cadena
lineal. (F)
IV. Como sustituyente los grupos funcionales se
llaman formil y oxo, respectivamente. (V)
A) FVFV
B) VVFV
C) FFVV
D) FVVV
E) VVVV
Sol
a) R – CHO b) R – CO – R´
ALDEHÍDO CETONA
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
20.El nombre del siguiente compuesto es:
CH3 – CH (Cl) – C(CH3)2 – COOH
A) Ácido 2 – cloro – dimetilhexanocarboxílico
B) Ácido 2 – dimetil – 3 cloropropanoico
C) Ácido 3- cloro – 2,2 – dimetilbutanoico
D) Ácido 2 -cloro – 3,3 – dimetilbutanoico
E) Ácido clorodimetilpropanoico
Sol
CH3 – CH – C – COOH
CH3
CH3
Cl
1
2
3
4
Ácido 3- cloro – 2,2 – dimetilbutanoico

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  • 1. Prof. Tito Raúl VARGAS GONZALES CERRO DE PASCO - 2021 12 TEMA: FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS
  • 2. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 1. LOS ALCOHOLES Grupo funcional hidroxilo: - OH. Su fórmula general es: R – OH R- : Grupo alquilo, puede ser de cadena abierta o cerrada (no aromático) b) Según que el grupo funcional -OH esté unido a un carbón primario, secundario o terciario, los alcoholes serán, primarios, secundarios y, terciarios. Ejm: a) Por el número de hidroxilos unidos a la cadena carbonada principal, se tiene:  Monoles: cuando el grupo hidroxilo (-OH) es único. Ejemplo: CH3 – CH2 - CH2 – OH CH3 – CH = CH – CH2 – OH 1° CH3 – CH2 - CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 | OH 2° | CH3 – CH2 – CH – C – CH3 | OH 3° CH3
  • 3. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 1. LOS ALCOHOLES  Polioles: En la estructura hay 2 o más grupos (-OH) presentes: CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH | OH  Dioles  Trioles CH2 – CH – CH2 | | | OH OH OH CH2 – CH2 | | OH OH | CH3 – CH – CH – CH2 – OH | OH OH c) De acuerdo al tipo de cadena, los alcoholes se clasifican en: De cadena abierta Saturados.- Sólo poseen enlaces simples. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH No saturados.- Poseen dobles y/o triple enlaces: Ejemplo: CH3 – CH = CH – CH2 – OH CH3 – CH = C = C = CH – CH2 – OH
  • 4. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 1. LOS ALCOHOLES OH | – OH De cadena cerrada 1.1 Nomenclatura IUPAC de los alcoholes a) Cuando la cadena es lineal, no ramificada y tiene un solo -OH, el nombre del alcohol hace uso de la raíz que indicará el número de carbonos seguido del sufijo ol. CH3OH CH3- CH2-OH CH3-CH2-CH2 -OH CH3-CHOH-CH3 CH3-CH2-CH2–CH2 -OH Metanol Etanol 1 – Propanol 2 – Propanol 1 – Butanol b) Se enumera la cadena más larga empezando por el extremo más cercano al –OH y la cadena principal debe contener la máxima cantidad de grupos –OH. Ejemplos: 1 CH3 –CH2 – CH2 – CH2 – OH 1 – Butanol 1 3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 | OH 3 – Pentanol
  • 5. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 1. LOS ALCOHOLES 1.1 Nomenclatura IUPAC de los alcoholes Ejemplos: CH3 CH3 | | 3 1 CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3 | OH 4,5 – Dimetil – 3 – hexanol c) Si la cadena principal contiene 2 ó más grupos – OH, la terminación ol se cambia por diol, triol, tetraol, pentaol, etc. Según sean 2, 3, 4, 5, etc. los OH presentes: Ejemplos: OH CH3 |4 | 1 CH3 – CH – CH – CH – CH2 - OH | CH3 2,3 – Dimetil – 1,4 – pentanodiol d) Si existen dobles y triples enlaces, entonces para la numeración de la cadena deberá preferirse el grupo –OH siguiendo el sentido de los enlaces mencionados. Ejemplos: 1 2 3 4 5 CH3 – CH – CH2 – CH = CH2 | OH 4 – Penten – 2 – ol
  • 6. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 1. LOS ALCOHOLES 1.1 Nomenclatura IUPAC de los alcoholes Ejemplos: Ejemplos: 4 3 2 1 CH ≡ C – CH – CH3 – OH | CH3 2 – Metil – 3 – butín – 1 – ol e) En los alcoholes cíclicos la posición del OH corresponde al No. 1 de los carbonos: Ejemplos: OH | – OH Ciclo -2- hexenol 1 Ciclo pentanol OH | OH Ciclo -1,3-pentanodiol Ciclo – 4-metil-1,3-hexanodiol 1 3 CH3 – OH OH | 1 3 4 CH3 – OH OH | 1 3 4 5 Ciclo – 5-metil-4-hexen – 1,3 - diol
  • 7. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 1. LOS ALCOHOLES 1.2 Principales alcoholes A. El metanol. Llamado también alcohol metílico, espíritu de madera o carbinol. Es un líquido incoloro y aromático, menos denso que el agua (d = 0,8) y hierve a 66 ºC a 1 atm. Es muy soluble en agua. Es venenoso atacando al nervio óptico de quien lo consume produciendo ceguera. Es disolvente de grasas y resinas. B. El Etanol Llamado también alcohol etílico, espíritu de vino, alcohol de vino, o simplemente alcohol ordinario. Es de olor agradable, muy volátil, de sabor ardiente, muy soluble en agua y disolvente de muchas sustancias orgánicas. Es muy usado para fabricar licores, como desinfectante en la medicina, en perfumería, etc. Obtención Se obtiene por fermentación de líquidos azucarados: C6H12O6 + Fermento → 2CH3-CH2OH + 2CO2 Propriedades físicas. Estado físico. (a 25C°)  C1 → C4: Son líquidos solubles totalmente en H2O.  C5 → C12: Liquidos aceitosos, no son tan solubles en H2O.  Los demás son sólidos, insolubles en H2O.  La insolubilidad en H2O disminuye con el aumento del peso molecular. 1. OS ÉTERES
  • 8. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 2. LOS ÉTERES Los éteres poseen el grupo funcional: - C – O – C – Fórmula general: R – O – R R- : Grupo alquilo o arilo. R – O – R Éter simétrico R1 – O – R2 Éter asimétrico Dónde : R1 < R2 en número de carbono. La estructura de un éter nos hace recordar la del agua H - O - H R - O - R` Agua Éter Entonces la molécula de un éter está formada por un átomo de oxigeno y 2 radicales cualquiera. Ejemplo: CH3 - O - C2H5 La molécula de este éter está formada por un átomo de oxígeno y los radicales metil y etil. Nomenclatura : - Común: Se nombra primero al radical de mayor número de carbono luego al menor haciendo terminar en éter. Radical R1 R2 ... éter - Sistemático o IUPAC:  Raíz de R1 oxi cadena carbonada Ejemplos: CH3 - O - C2H5 Etilmetil éter Metoxietano
  • 9. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 2. LOS ÉTERES C2H5 - O - C2H5 Dietil éter Etoxietano CH3 - O – CH3 Dimetil éter Metoximetano 1 2 3 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 Propilmetil éter 1 – Metoxipropano 1 2 3 4 5 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 I O-CH2CH3 2 – Etoxipentano 4 3 2 1 CH3CH2 – O – CH2 - CH = CH – CH3 4 – Etoxi – 2 – buteno O – Ciclopentil ciclopropil éter O Difenil éter
  • 10. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 2. LOS ÉTERES El éter más conocido es el dietil éter, usado como anestésico externo en medicina y como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides. Es un líquido incoloro, muy volátil e inflamable, hierve a 34° C, no se disuelve en agua. 2.1 OBTENCIÓN DE ÉTERES En el laboratorio un éter se obtiene por deshidratación de los alcoholes. El agente deshidratante recomendado es el H2SO4 a 140 oC. Propiedades físicas.  Estado físico a 25C°.  CH3 - O – CH3 → gas, los démas éteres son líquidos poco solubles en agua.  Poseen bajas temperaturas de ebullición.  Son muy volátiles y menos densos que el agua.
  • 11. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 3. LOS ALDEHÍDOS Los aldehÍdos poseen el grupo funcional – CHO y se nombran con el sufijo al. Su fórmula general es: R – CHO R- : Grupo alquilo (de cadena abierta o cerrada) o arilo. El grupo funcional - CHO, característico de los aldehÍdos, recibe el nombre de grupo formilo. 3.1 Nomenclatura de los aldehídos a) Sistema común Raíz común Form Acet Propion Butir Valer # de carbono 1 2 3 4 5  Para nombrar: Raíz común Aldehído b) Nomenclatura IUPAC Derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbono. La terminación o del alcano se reemplaza con el sufijo al. Se numera del carbono del – CHO (posición 1), por lo tanto no es necesario especificar su posición. Ejemplos: ALDEHÍDO N. COMÚN N. IUPAC H - CHO Formaldehído Metanal CH3 - CHO Acetaldehído Etanal CH3-CH2-CHO Propionaldehído Propanal
  • 12. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 3. LOS ALDEHÍDOS | CH3 – CH – CH2 – CH2 – CHO 𝐶𝐻3 1 4 – metil pentanal CH3 CH3 |5 |4 3 2 1 CH3 – C = C – C = CH - CHO | CH3 3,4,5 – trimetil – 2,4 - hexadienal CH3 − C = CH - CHO 3 – fenil – 2 - butenal CHO Br O – Bromobenzaldehído CHO Benzaldhído
  • 13. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 3. LOS ALDEHÍDOS 3.1 PRINCIPAL ALDEHIDO EL METANAL Llamado también forma-aldehida o aldehida metálica. Es un gas incoloro, inflamable, de olor muy fuerte e irritante a las mucosas. Es muy soluble en agua y una solución al 40 % se vende con el nombre de formol y tiene la propiedad de coagular las albúminas evitando su descomposición. Se usa como desinfectante, antiséptico y para la conservación de piezas anatómicas. En medicina se usa para combatir las infecciones urinarias. 2 3 2 3 CH - CH - OH + [ ] CH - CHO + H O  ο OBTENCION DE ALDEHIDOS 1. Por oxidación de alcoholes primarios con oxidantes fuertes en medio ácido: Propiedades físicas. Estado físico a 25C°.  C1 → gas soluble en H2O.  C2 → C12 Líquidos.  Los demas son sólidos.  Poseen mayor temperatura de ebullisión que las cetonas por ser más polares.
  • 14. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 4. LAS CETONAS Las cetonas poseen el grupo funcional carbonilo: - CO - Fórmula general: R – CO – R R- : Grupo alquilo (de cadena abierta o cerrada) o arilo Estos compuestos carbonílicos presentan 2 grupos alquilo enlazado al carbono carbonílico 4.1 Nomenclatura de las cetonas: a) Sistema común Se deben nombrar los grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo en odren alfabético y luego adicionar la palabra cetona. b) Nomenclatura IUPAC. Las cetonas se nombran en forma similar a los alcanos, con la única diferencia de cambiar el sufijo o por ona. CH3 – CO – CH3 Propanona (Observe que no podrían existir la etanona ni la metanona ¿por qué?) CETONA N. COMÚN N. IUPAC CH3–CO-CH3 Dimetilcetona Propanona CH3-CO-CH2-CH3 metiletilcetona Butanona Ejemplos: CH3 O I II 1 CH3 – C – CH2 – C – CH3 I CH3 4,4 – Dimetil – 2 - pentanona
  • 15. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 4. LAS CETONAS 1 CH3 – CO – CH – CH = CH2 I CH3 3 – Metil – 4 – penten – 2 - ona Cuando existen 2 ó más grupos –CO–, se emplearán los sufijos diona, triona, tetraona, etc. Ejemplos: CH3 – CO – CO – CH3 butadiona CH3 – CO – CO – CO - CH3 pentatriona CH3 6 |5 4 3 2 1 CH2 = C – CO – CH – CO - CH3 | CH3 3,4 – dimetil – 5 – hexen – 2,4 - diona  En las cetona cíclicas, el átomo de carbono del grupo carbonilo se le asigna el número 1, si existe otros sustituyentes, en caso contrario no es necesario indicar su posición. Ejemplos Ciclo – 2 – etil - 3 – metilhexanona CH2 CH3 CH3 O 1 2 3 CH2 CH3 CH3 O 1 2 5 6 Ciclo – 6 – etil - 5 –metil-2-he
  • 16. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 4. LAS CETONAS (El vértice donde se encuentra el oxígeno del grupo carbonilo tendrá el número 1 de los carbonos ciclicos) Ciclopropadiona 4.2 Obtención de cetonas La oxidación controlada de un alcohol secundario da como resultado una cetona. CH3– CH - CH3 + [O]  CH3 - CO - CH3 + H2O I OH Propiedades físicas. Estado físico a 25C°.  C3 → C10: Son líquidos solubles en H2O.  Los demás son sólidos poco solubles en agua.  Son disolventes orgánicos de pinturas, barniz, lacas.  Son volátiles.  Son polares.  Poseen mayor temperatura de ebullición que los aldehídos de igual número de carbono.
  • 17. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos orgánicos son compuestos que presentan el grupo funcional carboxilo de allí que también se les conoce con el nombre de Ácidos Carboxílicos: -COOH. Estos compuestos se caracterizan por presentar el grupo carboxílico. Estructuralmente se le puede considerar como un grupo carbonilo que presenta un grupo hidroxilo directamente enlazado al carbono carbonílico. Fórmula general: R – COOH R- : Grupo alquilo, puede ser de cadena abierta o cerrada, y arilo. 5.1 Ácidos Monocarboxílicos Son los que poseen un grupo –COOH en su estructura molecular. Serán saturados cuando solo presentan enlaces simples. Serán no saturados cuando presentan dobles y hasta triple enlaces. Nomenclatura:  Sistemático : Ácido, raíz IUPAC, oico  Común : Ácido, raíz común, ico
  • 18. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Nomenclatura:  Sistemático : Ácido, raíz IUPAC, oico  Común : Ácido, raíz común, ico ACIDO MONOCARBOXILO SATURADO NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN H-COOH Metanoico Fórmico CH3-COOH Etanoico Acético CH3-CH2-COOH Propanoico Propiónico CH3-CH2-CH2-COOH Butanoico Butírico Etc. ACIDO MONOCARBOXILO NO SATURADO NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN CH3-CH = CH-COOH 2- Butenoico …….. CH3-CH2-CH = CH-CH=CH - COOH 2,4-Heptadienoico ……..
  • 19. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 5.2. Ácidos Dicarboxílicos, Son los que poseen dos grupos –COOH en su estructura molecular. se usará el sufijo dioico. Serán saturados cuando solo presentan enlaces simples. Ejemplos:
  • 20. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El ácido benzoico es el ácido aromático más sencillo tiene un grupo carboxilico unido a un anillo bencénico. COOH Observaciones  El ácido fórmico: HCOOH; es uno de sus componentes altamente irritantes del fluido inyectado en la picadura de una hormiga o abeja. El ácido acético CH3COOH: es el ácido carboxílico comercial más importante. Propiedades físicas.  C1 → C10: Son líquidos solubles en agua.  Los demás son sólidos de aspecto grasiento.  C11 → más: los de bajo peso molecular son solubles en agua, a partir de 10 carbonos son grasos aceitosos. COOH Ácido ciclohexanocarboxílico Ácido 3-metil ciclohexanocarboxílico COOH 1 3 COOH 1 5 2 Ácido 5-metil – 2-ciclohexenocarboxílico
  • 21. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 6. ÉSTERES Los ésteres poseen el grupo funcional: - COO - R Fórmula general: R – COO – R R- : Grupo alquilo o arilo. Un éster resulta de la combinación entre un ácido y un alcohol. Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos y alcoholes estructuralmente equivalen a reemplazar el hidrogeno hidroxílico de un ácido carboxílico por un grupo alquílico. Son considerados como sales orgánicas. Nomenclatura: - Común: Raiz común…ATO de … ILO - IUPAC: Raiz IUPAC… ATO de …ILO Ejemplos: CH3  COO  CH3 Acetato de metilo Etanoato de metilo CH3  COO  C5H17 CH3  COO  C4H9 Acetato de butilo Etanoato de butilo Acetato de pentilo Etanoato de pentilo C4H9  COO  CH3 Butirato de metilo Butanoato de metilo CH2 CH3COO Acetato de bencilo Etanoato de bencilo
  • 22. FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS 6. ÉSTERES COO Benzoato de ciclopropilo CH3 O I II CH3 – CH – C – O – CH2 - CH3 3 2 1 2 – Metilpropanoato de etilo El olor y el sabor característico de muchos alimentos se debe a la presencia de esteres. Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores “frutales” muchos esteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela, los acetatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor a piña, etc. Propiedades Generales.  Estado físico: a 25C°  C2 → C12: Son líquidos poco solubles en agua.  Los demás son sólidos pero solubles en disolventes orgánicos (éter, benceno).  Presentan olores y sabores agradables, generalmente a frutas, flores.  Son volátiles, debido a que presentan bajas temperaturas de ebullición.  Los esteres alifáticos, se utilizan en los colorantes, saborizantes y los esteres aromáticos se utilizan en la fabricación de perfumes. PROCESO DE ESTERIFICACIÓN A esta reacción se le conoce como reacción de esterificación: ACIDO + ALCOHOL → ESTER + AGUA CH3 - COO H + CH3OH → CH3 - COO-CH3 + H2O
  • 23. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA 1. Indique con verdadero (V) o falso (F) a las proposiciones siguientes: I. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carbonilo. II. La estructura siguiente corresponde a un ácido carboxílico. III. Se trata del ácido benzoico: Sol I. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carbonilo. (F) II. La estructura siguiente corresponde a un ácido carboxílico.(V) III. Se trata del ácido benzoico: (V) A) FVF B) FVV C) VFF D) VVF E) VFV 2. Indique la veracidad (V) o falsedad (F) de las siguientes proposiciones: I. Los aldehídos y cetonas con el mismo número de carbono poseen en mismo grupo carbonilo. II. El aldehído tiene como grupo funcional el COOH III.El siguiente compuesto es: OHC – CH2 - CH3. propenal. A) VFF B) VVV C) FFF D) VVF E) FVV Sol I. Los aldehídos y cetonas con el mismo número de carbono poseen el mismo grupo carbonilo. II. El aldehído tiene como grupo funcional el COOH (F) III.El siguiente compuesto es: OHC – CH2 - CH3. propenal.(V)
  • 24. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA 3. Indique el nombre IUPAC. A) 2 – ol – 4 – pentanona B) 4 – ol – 2 – pentanona C) 2 – hidroxi – 4 – pentanona D) 4 – hidroxi – 2 – pentanona E) 1 – metil – 3 – hidroxi – butanona Sol 1 2 4 4 – hidroxi – 2 – pentanona 4. ¿Cuál es el nombre que corresponde al siguiente compuesto? A) 4 – cloro – 2 – metil – propanoico B) 2 – cloro – 4 – metil – propenoico C) Ácido – 4 – cloro – 2 – metil – 2- pentanoico D) Ácido – 4 - cloro – 2 – metil – 2 - pentenoico E) Ácido – 4 – cloro – 2- metil – pentinoico Sol 1 2 4 Ácido – 4 - cloro – 2 – metil – 2 - pentenoico
  • 25. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA Sol 5. El compuesto 2 – propanol. Señala lo correcto: A) Tiene un solo carbono primario B) Es un alcohol secundario C) Es un poliol D) Es un alcohol primario E) Es un alcohol terciario 2 – propanol CH3 – CH – CH3 | OH 2 Es un alcohol secundario 6. Del BENZOATO DE METILO, cuál es su fórmula global. A) C8H8O2 B) C8H8O C) C7H6O2 D) C7H8O E) C7H7O2 Sol BENZOATO DE METILO COO CH3 C8H8O2
  • 26. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA 7. El BUTANOATO DE BENCILO es un éster que se encuentra en las rosas, a esto se debe su olor característico, indicar cuál de las fórmulas le corresponde. A) B) C) D) E) Sol BUTANOATO DE BENCILO 8. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene mayor masa molecular? A) Etanol B) Éter dietìlico C) Metanol D) Acetona E) Etanal Sol A) Etanol : B) Éter dietìlico : C) Metanol : D) Acetona : E) Etanal : CH3 – CH2 – OH : C2H6O : CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – OH : CH3 – CO – CH3 : CH3 – CHO : C4H10O : CH4O : C3H6O C2H4O 𝑀 = 46 𝑀 = 74 𝑀 = 32 𝑀 = 58 𝑀 = 44
  • 27. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA 9. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene más átomos de carbono? A) Acetona B) Ácido palmítico C) 2 – metil – 1 – buteno D) Alcohol etílico E) Glicerina Sol A) Acetona : B) Ácido palmítico C) 2 – metil – 1 – buteno D) Alcohol etílico E) Glicerina CH3 – CO – CH3 C = 3 CH2 = C(CH3 ) – CH2 – CH3 C= 5 CH3 – (CH2 )14 – COOH C = 16 CH3 – CH2 – OH C = 2 CH2OH – CHOH – CH2OH C = 3 10. Ordene en función creciente a su temperatura de ebullición para igual número de carbonos. I. R – OH II. R – CO – R III. R – CHO IV. R – COOH Sol A) III – II – I – IV B) I – IV – III – II C) I – IV – II – III D) IV – I – II – III E) III – II – IV – I CHO ˂ CO ˂ OH ˂ COOH
  • 28. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA Sol 11. ¿Con cuál de los siguientes compuestos logra reaccionar fácilmente el reactivo de Tollens y reactivo de Fehling? a) R – OH b) R – O – R c) R – COO – R d) R – CHO e) R – CO – R El ALDEHÍDO 12. Marque como verdadero (V) o falso (F) según corresponda: ( ) Los ácidos carboxílicos tienen el grupo carboxilo ( ) La oxidación de los alcoholes puede dar como resultado un ácido carboxílico ( ) Los ácidos carboxílicos se encuentran tanto en el reino vegetal como en el animal. A) VVV B) VFV C) FFV D) VVF E) VFF Sol ( V ) Los ácidos carboxílicos tienen el grupo carboxilo ( F ) La oxidación de los alcoholes puede dar como resultado un ácido carboxílico: solo los primarios ( V ) Los ácidos carboxílicos se encuentran tanto en el reino vegetal como en el animal.
  • 29. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA Sol 13. En el siguiente compuesto, qué función química no está presente: O O O O O H H C C H 2 C O C H 2 C C H 2 C H C O H CHO – CH2 – COO – CH2 – CO – CH2 – CHOH – COOH a) Aldehído b) Éter c) Cetona d) Alcohol e) Ácido carboxílico Aldehído Éster Cetona Alcohol A. Carboxílico
  • 30. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA 14. Correlacione los siguientes ésteres orgánicos correctamente: I. CH3  COO  C8H17 II. CH3  COO  C2H5 III. CH3  COO  a. Acetato de etilo. b. Acetato de fenilo. c. Acetato de octilo. a) Ia, IIb, IIIc b) Ic, IIa, IIIb c) Ib, IIc, IIIa d) Ic, IIb, IIIa e) Ia, IIc, IIIb Sol I. CH3  COO  C8H17 Acetato de octilo II. CH3  COO  C2H5 Acetato de etilo III. CH3  COO  Acetato de fenilo 15. El olor agradable de la canela se debe a la presencia del siguiente compuesto, su nombre IUPAC es: a) 3 – fenil – 2 – propenal b) 3 – fenilpropenal c) 1 – fenil – 1 – propenal d) 3 – fenil – 2- propen – 1 - al e) 1 – fenil – 1 propenaldehido Sol 3 – fenil – 2 – propenal 1 2 3
  • 31. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA 16. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta 2 grupos carboxilos? A) Ácido fórmico B) Ácido acético C) Ácido propiónico D) Ácido butírico E) Ácido oxálico Sol A) Ácido fórmico: H - COOH B) Ácido acético : CH3 - COOH C) Ácido propiónico: CH3 - CH2 - COOH D) Ácido butírico : CH3 - CH2 - CH2 - COOH E) Ácido oxálico : HOOC – COOH 17. De acuerdo a las reglas de la IUPAC, señale el nombre correcto del siguiente compuesto químico. a) 3,3 – dimetil – 2 – butanona b) 2,2 – dimetil – 3 – butanona c) 1,2,2 – trimetil - 1 – propanona d) 2,2,3 – trimetil – 3 – propanona e) 3,3 – dimetil – 2 – oxo – butano Sol 1 2 3 4 3,3 – dimetil – 2 – butanona
  • 32. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA Sol 18. Al calentar el acetato de calcio se obtiene se obtiene, Acetona más carbonato de calcio, ¿cuántos gramos de acetato de calcio serán necesario para obtener 100g de acetona, considerando que el proceso tiene un rendimiento del 40%? (CH3 – COO)2Ca  CH3 – CO – CH3 + CaCO3 A) 341 g B) 10 g C) 54,3 g D) 0,78 g E) 681 g (CH3 –COO)2Ca  CH3 – CO – CH3 + CaCO3 158g 58 g W = ?g 100g W = 272,4g 272,4g 40% W = ?g 100% W = 681g 𝑴 = 158 𝑴 = 58 19. Respecto a la formula generales, marcar la alternativ correcta: a) R – CHO b) R – CO – R´ I. (a) es un aldehído y (b) es una cetona ( V) II. Las dos contienen carbonilo ( V) III. Los restos R de cada fórmula son solo de cadena lineal. (F) IV. Como sustituyente los grupos funcionales se llaman formil y oxo, respectivamente. (V) A) FVFV B) VVFV C) FFVV D) FVVV E) VVVV Sol a) R – CHO b) R – CO – R´ ALDEHÍDO CETONA
  • 33. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA 20.El nombre del siguiente compuesto es: CH3 – CH (Cl) – C(CH3)2 – COOH A) Ácido 2 – cloro – dimetilhexanocarboxílico B) Ácido 2 – dimetil – 3 cloropropanoico C) Ácido 3- cloro – 2,2 – dimetilbutanoico D) Ácido 2 -cloro – 3,3 – dimetilbutanoico E) Ácido clorodimetilpropanoico Sol CH3 – CH – C – COOH CH3 CH3 Cl 1 2 3 4 Ácido 3- cloro – 2,2 – dimetilbutanoico