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QUIMICA ORGANICA
Química Orgánica
 Concepto
 La química orgánica estudia los
compuestos del carbono.
 “orgánico” para describir los
compuestos que se obtenían de
fuentes vivas: plantas y animales.
 En la actualidad se conocen más
de 20 millones de compuestos
orgánicos sintéticos y naturales.
 Carbono
 El carbono puede constituir más
compuestos que ningún otro
elemento.
 Los átomos de carbono tienen la
capacidad de formar enlaces
carbono-carbono sencillos, dobles
y triples.
 Unirse entre sí formando cadenas
o estructuras cíclicas..
CARBONO
Hibridización del Carbono
 ORBITAL HIBRIDO:
 La combinación de orbitales “s” y “p” dan como resultado nuevos orbitales
denominados “Orbitales atómicos híbridos”
1s
2s
2p
Ground state
1s
2s
2p
Excited state
1s
4sp3
sp2
-Hybridized state
Promotion of electron Hybridization
Hibridización sp3
Enlace sigma
Hibridización sp2
Enlace pi
 Los orbitales “p” paralelos se
traslapan por debajo del
plano de la estructura de la
molécula.
 Los enlaces traslapados dan
como resultado la formación
de un enlace pi (p)
Hibridización sp
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Representación química de los
Compuestos del Carbono
Formulas Químicas de los
compuestos orgánicos
 Las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a
su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen
utilizar diversos tipos de fórmulas químicas.
Formula Empírica
• CH2
Formula
Molecular
• C2H4
Formula
semidesarrollada
• CH2=CH2
Formula
Desarrollada
Formula de Lewis
www.themegallery.com
Formulas Químicas de los
compuestos orgánicos
Formula
Empírica
• C2H5
Formula
Molecular
• C4H10
Formula
semidesarrollada
• CH3-CH2-CH2-CH3
Formula
Desarrollada
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Clasificación y nomenclatura de
los compuestos orgánicos
Hidrocarburos
Hidrocarburos
Alifáticos
Acíclicos
Saturados
Alcanos
Insaturados
Alquenos Alquinos
Cíclicos
Saturados Insaturados
Aromáticos
Hidrocarburos
insaturados
 Son compuestos formados por carbono e hidrógeno unidos por enlace simple.
 Tienen como fórmula general CnH2n+2.
 Para nombrarlos: raíz el número de átomos de carbono seguida de la
terminación ano
CH4 Metano
CH3CH3 Etano
CH3CH2CH3 Propano
CH3(CH2)2CH3 Butano
Alcanos
Alcanos ramificados
 Las ramificaciones se nombran
como radicales:
CH3— Metilo
CH3CH2— Etilo
CH3CH2CH2— Propilo
Alcanos ramificados
Nomenclatura
 Cadena principal: mayor número de átomos de carbono.
 La cadena principal se numera de forma que los localizadores sean los más
bajos posible.
 Las ramificaciones (radicales) se nombran con terminacion il
 Las ramificaciones se designan en orden alfabético precedidas del número del
átomo de carbono en el que se encuentran.
 Si hay varios radicales iguales se indican con los prefijos di-, tri-, tetra-,..
 Los números se separan por comas y entre número y letra se colocan guiones.
CH
CH2
CHCH2CH3
CH3
CH2 CH2 CH3CH3
1 2
3
4
5 6 7 8
3,5-dimetiloctano
Alquenos
 Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces C=C.
 Aquellos que solo tiene un doble enlace responden a la fórmula general
CnH2n.
 Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación –eno.
 Son hidrocarburos que poseen uno o más triples enlaces; si solamente
tienen uno, su fórmula general es CnH2n-2.
 Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación –ino.
Alquinos
Propino
Hidrocarburos Cíclicos
Ciclo Alcanos
www.themegallery.com
Hidrocarburos Cíclicos
Ciclo Alquenos
Aromáticos
 Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados
o conjugados.
 La existencia de estos dobles enlaces conjugados les confiere una gran
estabilidad y hace de sus propiedades químicas especiales.
 El más importante de todos ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6.
COMPUESTOS ORGÁNICOS
CON OXIGENO
Alcoholes
 Derivados de los hidrocarburos
al sustituir un hidrógeno por
grupos hidroxilo.
 La fórmula general de los
alcoholes R-OH.
 Se nombran igual que el
hidrocarburo del que proceden,
con terminación –ol , indicando
la posición sobre la que se
encuentra el grupo hidroxilo
Eteres
 Los éteres están formados por dos
grupos alquilos unidos a través de
un átomo de oxígeno.
 La fórmula general de un éter es
R-O-R’.
Para nombrarlos, se
citan los nombres de los
grupos alquilo R y R’
seguidos de la palabra
éter
Aldehídos y Cetonas
Aldehídos
 El grupo carbonilo ocupa en ellos
uno de los extremos de la cadena
carbonada
 La fórmula general R–CHO
 Se nombran igual que el
hidrocarburo del que proceden con
terminacion –al
Cetonas
 El grupo carbonilo se une a dos
grupos alquilo.
 Su fórmula general es R–CO–R’.
 Se nombran igual que el
hidrocarburo del que proceden con
terminación –ona.
 El grupo carboxilo de los ácidos
orgánicos contiene sobre el mismo
carbono un grupo carbonilo y un
grupo hidroxilo.
 La fórmula general es R–COOH
Ácidos Carboxílicos
Para nombrarlos se utiliza la
palabra “acido” y se añade al
nombre del hidrocarburo de
igual número de átomos de
carbono la terminación –oico
Esteres
 Son compuestos formados por la
sustitución del grupo hidroxilo –OH
de los ácidos carboxílicos por un
grupo alcóxido –O–R.
 Su formula general es R1COOR2
Halogenuros de Acilo
 es un compuesto derivado de un
ácido al sustituir el
grupo hidroxilo por un halógeno.
 Su formula general es R-COX.
Derivados de Ácidos
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Butanoato de etilo
Derivados de Ácidos
Carboxílicos
Anhídridos
 Su fórmula general es (RCO)2O.
 Son producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico
COMPUESTOS ORGÁNICOS
CON NITRÓGENO
 Son compuestos orgánicos que se
pueden considerar derivadas del
amoniaco.
 Los H del NH3 se sustituye por un
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Aminas
Se puede considerar como un
derivado de un ácido carboxílico por
sustitución de grupo oxidrilo (-OH)
del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó
–NRR llamado grupo amino.
Amidas
N-etil propanamida
 El grupo funcional es ciano o
nitrilo, –CΞN.
 Pueden considerarse
derivados del ácido
cianhídrico, H–CΞN.
 Su fórmula general es R–CN
 Para nombrarlos: nombre del
hidrocarburo de igual número
de átomos de carbono con
terminación –nitrilo
Nitrilos
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Isomería
Es una propiedad de los compuestos químicos que tienen igual fórmula
molecular, pero presentan diferentes estructuras moleculares.
Isomería
ISOMEROS
C5H12
CH3
2-metil-butano
ó iso-pentano
CH CH2 CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano
ó neo-pentano
CH3
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
 Isómeros de Cadena
Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente
estructura en la cadena hidrocarbonada.
Isomería Estructural
CH3
2-metil-butano
ó iso-pentano
CH CH2 CH2
CH3
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano
ó neo-pentano
CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
pentano
Isomería Estructural
 Isómeros de Posición
Poseen igual formula molecular, igual función química pero difieren en la
ubicación del grupo funcional en la cadena..
H2C C CH3
OH
propanol
H
H
H3C C CH3
OH
H
2-propanol
H2C CH CH2
1-buteno
CH3
H3C CH HC CH3
2-buteno
Isomería Estructural
 Isómeros de Función
Son compuestos que tienen igual formula molecular, pero distintas
funciones químicas.
C
HC
H2C
OH
OH
OH
gliceraldehído
H2C
C
H2C
O
OH
OH
dihidroxiacetona
Estereoisomería
Los estereoisómeros son isómeros que difieren únicamente
en la orientación de sus átomos en el espacio
 Diastereoisomeros
Isomería Geométrica: Difieren en la disposición espacial de los grupos
unidos a un doble enlace.
 Diastereoisomeros
Isomería Conformacional: en los alcanos de cadena abierta los enlaces
carbono-carbono rotan libremente lo que les permite asumir diferentes
conformaciones (isómeros conformacionales)
Estereoisomería
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Estereoisomería
Estereoisomería
 Enantiomeros
Isomería Óptica: compuestos en el que uno es imagen especular del otro y
no son superponibles.
Poseen carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes: Carbonos Quirales
o Asimétricos.
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Compuestos
Polifuncionales
 Son compuestos que poseen en la misma molécula el grupo
funcional carboxilo y una o mas grupos hidroxilos.
Hidroxiácidos
Acido β hidroxibutirico
 Compuestos orgánicos que contienen una función carboxilo y una
función carbonilo en su molécula.
Cetoácidos
Acido Piruvico
Hidroxialdehidos
Hidroxicetonas
 Compuestos orgánicos que contienen una función carbonilo y una o
varias funciones hidroxilo en su molécula.
Aminoácidos
 Compuestos orgánicos que contienen una función carboxilo y una
función amino en su molécula.
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Biomoléculas
Glúcidos
Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
2 a 10 unidades de
monosacáridos
Según estructura
Monosacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
Glúcidos
Fuente de
energía
Almacenamiento
de energía
Estructural
(vegetales)
Monosacáridos
Proteínas
Son macromoléculas constituidas por unidades estructurales:
aminoácidos.
Proteínas
Proteínas: Función
 Forman parte de membranas celulares (estructura,
transporte, receptores)
 Catalizadores: aumenta velocidad de reacciones
químicas.
 Movimiento: celular y contracción muscular.
 Soporte: tejido conectivo
 Trasporte: oxigeno, lípidos, minerales
 Hormonas
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Lípidos
Características
 Químicamente sustancias muy diversas
 Son insolubles en agua
 Son solubles en disolventes orgánicos,
como éter, cloroformo, benceno, etc.
 No forman estructuras poliméricas
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Lípidos
Lípidos
Simples
Acilgliceridos
Ceras
Complejos
Fosfolípidos
Glicolípidos
Lipoproteínas
Asociadas a
Lípidos
Esteroles
Terpenos
Ácidos Grasos
 Son moléculas formadas por una cadena
hidrocarbonada lineal, y un grupo
carboxilo (-COOH).
 La fórmula general R – COOH, en la cuál
R es una cadena de carbones de longitud
variable (4 a 26C).
Los ácidos grasos saturados: tienen
enlaces simples entre los átomos de
carbono.
Los ácidos grasos insaturados: uno o
varios dobles enlaces entre los
átomos de carbono.
Ácidos Nucleicos
Son polímeros formados por la unión de monómeros: Nucleótidos, son las
unidades fundamentales de estas macromoléculas.
 Contienen la información genética
 Responsables de la transmisión de la información de padre a hijo
 Síntesis de proteínas en las células
Acido Desoxirribonucleico
ADN
Núcleo celular
Contiene la información
genética
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Quimica organica

  • 2. Química Orgánica  Concepto  La química orgánica estudia los compuestos del carbono.  “orgánico” para describir los compuestos que se obtenían de fuentes vivas: plantas y animales.  En la actualidad se conocen más de 20 millones de compuestos orgánicos sintéticos y naturales.  Carbono  El carbono puede constituir más compuestos que ningún otro elemento.  Los átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono sencillos, dobles y triples.  Unirse entre sí formando cadenas o estructuras cíclicas..
  • 4. Hibridización del Carbono  ORBITAL HIBRIDO:  La combinación de orbitales “s” y “p” dan como resultado nuevos orbitales denominados “Orbitales atómicos híbridos” 1s 2s 2p Ground state 1s 2s 2p Excited state 1s 4sp3 sp2 -Hybridized state Promotion of electron Hybridization
  • 8. Enlace pi  Los orbitales “p” paralelos se traslapan por debajo del plano de la estructura de la molécula.  Los enlaces traslapados dan como resultado la formación de un enlace pi (p)
  • 10.
  • 11. LOGO Representación química de los Compuestos del Carbono
  • 12. Formulas Químicas de los compuestos orgánicos  Las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar diversos tipos de fórmulas químicas. Formula Empírica • CH2 Formula Molecular • C2H4 Formula semidesarrollada • CH2=CH2 Formula Desarrollada Formula de Lewis
  • 13. www.themegallery.com Formulas Químicas de los compuestos orgánicos Formula Empírica • C2H5 Formula Molecular • C4H10 Formula semidesarrollada • CH3-CH2-CH2-CH3 Formula Desarrollada
  • 14. LOGO Clasificación y nomenclatura de los compuestos orgánicos
  • 16.  Son compuestos formados por carbono e hidrógeno unidos por enlace simple.  Tienen como fórmula general CnH2n+2.  Para nombrarlos: raíz el número de átomos de carbono seguida de la terminación ano CH4 Metano CH3CH3 Etano CH3CH2CH3 Propano CH3(CH2)2CH3 Butano Alcanos
  • 17. Alcanos ramificados  Las ramificaciones se nombran como radicales: CH3— Metilo CH3CH2— Etilo CH3CH2CH2— Propilo
  • 18. Alcanos ramificados Nomenclatura  Cadena principal: mayor número de átomos de carbono.  La cadena principal se numera de forma que los localizadores sean los más bajos posible.  Las ramificaciones (radicales) se nombran con terminacion il  Las ramificaciones se designan en orden alfabético precedidas del número del átomo de carbono en el que se encuentran.  Si hay varios radicales iguales se indican con los prefijos di-, tri-, tetra-,..  Los números se separan por comas y entre número y letra se colocan guiones. CH CH2 CHCH2CH3 CH3 CH2 CH2 CH3CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,5-dimetiloctano
  • 19. Alquenos  Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces C=C.  Aquellos que solo tiene un doble enlace responden a la fórmula general CnH2n.  Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación –eno.
  • 20.  Son hidrocarburos que poseen uno o más triples enlaces; si solamente tienen uno, su fórmula general es CnH2n-2.  Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación –ino. Alquinos Propino
  • 23. Aromáticos  Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o conjugados.  La existencia de estos dobles enlaces conjugados les confiere una gran estabilidad y hace de sus propiedades químicas especiales.  El más importante de todos ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6.
  • 25. Alcoholes  Derivados de los hidrocarburos al sustituir un hidrógeno por grupos hidroxilo.  La fórmula general de los alcoholes R-OH.  Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, con terminación –ol , indicando la posición sobre la que se encuentra el grupo hidroxilo
  • 26. Eteres  Los éteres están formados por dos grupos alquilos unidos a través de un átomo de oxígeno.  La fórmula general de un éter es R-O-R’. Para nombrarlos, se citan los nombres de los grupos alquilo R y R’ seguidos de la palabra éter
  • 27. Aldehídos y Cetonas Aldehídos  El grupo carbonilo ocupa en ellos uno de los extremos de la cadena carbonada  La fórmula general R–CHO  Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden con terminacion –al Cetonas  El grupo carbonilo se une a dos grupos alquilo.  Su fórmula general es R–CO–R’.  Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden con terminación –ona.
  • 28.  El grupo carboxilo de los ácidos orgánicos contiene sobre el mismo carbono un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo.  La fórmula general es R–COOH Ácidos Carboxílicos Para nombrarlos se utiliza la palabra “acido” y se añade al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono la terminación –oico
  • 29. Esteres  Son compuestos formados por la sustitución del grupo hidroxilo –OH de los ácidos carboxílicos por un grupo alcóxido –O–R.  Su formula general es R1COOR2 Halogenuros de Acilo  es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.  Su formula general es R-COX. Derivados de Ácidos Carboxílicos Butanoato de etilo
  • 30. Derivados de Ácidos Carboxílicos Anhídridos  Su fórmula general es (RCO)2O.  Son producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico
  • 32.  Son compuestos orgánicos que se pueden considerar derivadas del amoniaco.  Los H del NH3 se sustituye por un grupo alquilo R–. Aminas
  • 33. Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRR llamado grupo amino. Amidas N-etil propanamida
  • 34.  El grupo funcional es ciano o nitrilo, –CΞN.  Pueden considerarse derivados del ácido cianhídrico, H–CΞN.  Su fórmula general es R–CN  Para nombrarlos: nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono con terminación –nitrilo Nitrilos
  • 36. Es una propiedad de los compuestos químicos que tienen igual fórmula molecular, pero presentan diferentes estructuras moleculares. Isomería ISOMEROS C5H12 CH3 2-metil-butano ó iso-pentano CH CH2 CH3 CH3 H3C C CH3 CH3 2,2-dimetil-propano ó neo-pentano CH3 C C C H H H H H H H C H H C H H H n-pentano
  • 37.  Isómeros de Cadena Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada. Isomería Estructural CH3 2-metil-butano ó iso-pentano CH CH2 CH2 CH3 H3C C CH3 CH3 2,2-dimetil-propano ó neo-pentano CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentano
  • 38. Isomería Estructural  Isómeros de Posición Poseen igual formula molecular, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena.. H2C C CH3 OH propanol H H H3C C CH3 OH H 2-propanol H2C CH CH2 1-buteno CH3 H3C CH HC CH3 2-buteno
  • 39. Isomería Estructural  Isómeros de Función Son compuestos que tienen igual formula molecular, pero distintas funciones químicas. C HC H2C OH OH OH gliceraldehído H2C C H2C O OH OH dihidroxiacetona
  • 40. Estereoisomería Los estereoisómeros son isómeros que difieren únicamente en la orientación de sus átomos en el espacio  Diastereoisomeros Isomería Geométrica: Difieren en la disposición espacial de los grupos unidos a un doble enlace.
  • 41.  Diastereoisomeros Isomería Conformacional: en los alcanos de cadena abierta los enlaces carbono-carbono rotan libremente lo que les permite asumir diferentes conformaciones (isómeros conformacionales) Estereoisomería
  • 43. Estereoisomería  Enantiomeros Isomería Óptica: compuestos en el que uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Poseen carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes: Carbonos Quirales o Asimétricos.
  • 45.  Son compuestos que poseen en la misma molécula el grupo funcional carboxilo y una o mas grupos hidroxilos. Hidroxiácidos Acido β hidroxibutirico
  • 46.  Compuestos orgánicos que contienen una función carboxilo y una función carbonilo en su molécula. Cetoácidos Acido Piruvico
  • 47. Hidroxialdehidos Hidroxicetonas  Compuestos orgánicos que contienen una función carbonilo y una o varias funciones hidroxilo en su molécula.
  • 48. Aminoácidos  Compuestos orgánicos que contienen una función carboxilo y una función amino en su molécula.
  • 50. Glúcidos Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas 2 a 10 unidades de monosacáridos Según estructura Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Glúcidos Fuente de energía Almacenamiento de energía Estructural (vegetales)
  • 52. Proteínas Son macromoléculas constituidas por unidades estructurales: aminoácidos.
  • 54. Proteínas: Función  Forman parte de membranas celulares (estructura, transporte, receptores)  Catalizadores: aumenta velocidad de reacciones químicas.  Movimiento: celular y contracción muscular.  Soporte: tejido conectivo  Trasporte: oxigeno, lípidos, minerales  Hormonas  Defensa: anticuerpos
  • 55. Lípidos Características  Químicamente sustancias muy diversas  Son insolubles en agua  Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.  No forman estructuras poliméricas
  • 57. Ácidos Grasos  Son moléculas formadas por una cadena hidrocarbonada lineal, y un grupo carboxilo (-COOH).  La fórmula general R – COOH, en la cuál R es una cadena de carbones de longitud variable (4 a 26C). Los ácidos grasos saturados: tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Los ácidos grasos insaturados: uno o varios dobles enlaces entre los átomos de carbono.
  • 58. Ácidos Nucleicos Son polímeros formados por la unión de monómeros: Nucleótidos, son las unidades fundamentales de estas macromoléculas.  Contienen la información genética  Responsables de la transmisión de la información de padre a hijo  Síntesis de proteínas en las células Acido Desoxirribonucleico ADN Núcleo celular Contiene la información genética Acido Ribonucleico ARN Núcleo y Citoplasma Síntesis de Proteínas
  • 59. Nucleótidos  Formados por:  Base nitrogenada  Monosacáridos (aldopentosa)  Acido ortofosfórico