quimica

1. Nucleófilo
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En química unnucleófiloesunaespecie que reaccionacediendounparde electroneslibresaotra
especie (el electrófilo),combinándose yenlazándose covalentementeconella.Unnucleófilo,
conceptocinético, estambiénpordefiniciónunabase de Lewis,conceptotermodinámico.Un
nucleófilopuedeserunaniónouna moléculaneutraconun par de electroneslibres.
Los nucleofilosambidentadossonaquellosque tienendosposiblescentrosde reacción.Por
ejemploel tiocianato(SCN-).
Índice
1 Nucleofilia
2 Reactividad
2.1 Sustituciónnucleófila
2.2 Adiciónnucleófila
3 Ejemplos
3.1 Nucleófilosde carbono
3.2 Nucleófilosde oxígeno
3.3 Nucleófilosde nitrógeno
3.4 Nucleófilosde azufre
4 Véase también
5 Bibliografía
Nucleofilia
La nucleofiliaeslafuerzacomonucleófilode unaespecie.Esunconceptocinético,portantose
mide comparandoconstantesde velocidad.Enlanucleofiliainfluyenlacarga,labasicidad,la
polarizabilidade impedimentosestéricosdelnucleófiloylanaturalezadel disolvente.
Intuitivamente,engeneral,lanucleofiliaaumentaconlacarga negativa,labasicidadyla
polarizabilidadydisminuyeporimpedimentoestéricoyconla mayorsolvatación(mejorun
disolvente polaraprótico).
Para entenderlomejorunosejemplos:

2. Efectode la carga:
HO- > H2O;
NH2- > NH3
Efectode la basicidad:
NH3 > H2O;
NH2- > HO-;
CH3S- > Cl-
Podemosverenestosejemploscomolanucleofiliadisminuye hacialaderechade latabla
periódica.
Efectode la polarizabilidadydel disolvente:
I- > Br- > Cl-
El aniónyodurocon una"nube electrónica"másvoluminosaesmáspolarizable.El anióncloruro
más pequeñoademásessolvatadomejorporel disolvente.
El efectode lapolarizabilidad,deltamañodel átomo nucleófilo,se observaclaramente en
especiesneutrasdondeel efectode lasolvataciónnoestanimportante comoenlas especies
cargadas:
PH3 > NH3; H2Se > H2S > H2O
Podemosverconeste ejemplocomolanucleofiliaaumentaal descenderporlatablaperiódica.
El efectodel impedimentoestérico:
CH3O- > (CH3)3CO-
Reactividad
Sustituciónnucleófila
Artículosprincipales:SustituciónnucleófilaySustituciónnucleófilaaromática.
En este tipode reaccionesunátomoo grupo essustituidoenel sustratoporel nucleófilo.Por
ejemplolareacciónde unhalurode alquiloprimarioconel ionhidróxido:

3. Ejemplode sustituciónnucleófila.
Adiciónnucleófila
Artículoprincipal:Adiciónnucleófila
El nucleófilose adicionaaungrupo electrófilo.Porejemplolareacciónde losreactivosde
Grignard concetonas: