epóxidos y éteres

1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL
ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
Química Orgánica II
Peralta Alexis
Bocancho Bryan
Chimarro Hugo
Salas Estefania
PRESENTAN:

2. SINTESIS y REACCIONES DE
ÉTERES Y EPÓXIDOS

3. 1. ETERES
 Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´, donde R y R´ pueden ser
grupos alquilo o grupos arilo (anillo de benceno).
 Al igual que los alcoholes, los éteres están relacionados con el agua, con
grupos alquilo que sustituyen a los átomos de hidrógeno.
 En un alcohol, un átomo de hidrógeno del agua es sustituido por un grupo
alquilo.
 En un éter, ambos hidrógenos son sustituidos por grupos alquilo.
 Los dos grupos alquilo son iguales en un éter simétrico y diferentes en un
éter no simétrico.

4. Síntesis de Williamson de éteres
 Este método involucra el ataque SN2 de un ion alcóxido sobre un haluro
de alquilo primario o tosilato no impedido. En ocasiones se usan haluros
de alquilo secundarios y tosilatos en la síntesis de Williamson, pero la
eliminación compite y los rendimientos con frecuencia son pobres.

5. Síntesis de éteres por
alcoximercuracióndesmercuración
 El proceso de alcoximercuración-desmercuración adiciona una molécula
de alcohol al enlace doble de un alqueno. El producto es un éter, como se
muestra aquí.

6. Síntesis industrial: deshidratación
bimolecular de los alcoholes
 La deshidratación unimolecular (para formar un alqueno) compite con la
deshidratación bimolecular. Para formar un éter, el alcohol debe tener un
grupo alquilo primario no impedido y no debe permitirse que la
temperatura se eleve demasiado.

7. Ruptura de éteres por HBr y HI

8. Autooxidación de los éteres

9. 2. EPÓXIDOS
 Los epóxidos son fáciles de preparar a partir de alquenos y (a diferencia de
otros éteres) experimentan una variedad de reacciones sintéticas útiles.
 Por estas razones, los epóxidos son intermediarios sintéticos valiosos.

10. Epoxidación con peroxiácidos
 Los peroxiácidos (en ocasiones llamados perácidos) se usan para convertir
alquenos a epóxidos.

11. Ciclación de halohidrinas promovida
por una base
 Las halohidrinas son fáciles de generar tratando alquenos con disoluciones acuosas de halógenos.
Se adiciona agua de bromo y agua de cloro a través de los enlaces dobles con la orientación
Markovnikov.

12. Apertura del anillo de los epóxidos catalizada por
un ácido en agua

13. Apertura de epóxidos catalizada por un ácido en
una disolución con alcohol

14. Apertura del anillo de los epóxidos catalizada
por una base
 La mayoría de los éteres no experimentan sustituciones o eliminaciones nucleofílicas en condiciones
básicas, debido a que un ion alcóxido es un mal grupo saliente.

15. Orientación de la apertura del anillo del epóxido
 Los epóxidos sustituidos de manera simétrica (como el óxido de ciclopenteno, arriba) forman el mismo
producto en las aperturas de anillo catalizadas por un ácido y catalizadas por una base. Sin embargo,
un epóxido no simétrico puede formar productos distintos en condiciones catalizadas por un ácido y
catalizadas por una base.

16. Reacciones de los epóxidos con reactivos de
Grignard y de organolitio
 Como otros nucleófilos fuertes, los reactivos de Grignard y de organolitio atacan a los epóxidos para
formar (después de la protonación) alcoholes provenientes de la apertura del anillo.

17. Bibliografia
 Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 7ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 2003. Capitulo 14.