La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Es importante porque los seres vivos están compuestos de moléculas orgánicas como proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Los compuestos orgánicos se encuentran en muchos productos de nuestra vida diaria como medicinas, comida y más. Los compuestos orgánicos contienen principalmente carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y pequeñas cantidades de otros elementos, mientras que los inorgánicos pueden contener cualquier elemento
2. ¿Qué es la química orgánica?
La química orgánica es la química del carbono y de sus
compuestos.
Importancia de la química orgánica
Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas,
proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son
compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos
orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida:
la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes,
medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
3. Compuestos orgánicos
Compuestos inorgánicos
•Sus moléculas contienen
fundamentalmente átomos de C, H, O, N,
y en pequeñas proporciones, S, P,
halógenos y otros elementos.
•El número de compuestos conocidos
supera los 10 millones, y son de gran
complejidad debido al número de átomos
que forman la molécula.
•Son "termolábiles", resisten poco la
acción del calor y descomponen bajo de
los 300ºC. suelen quemar fácilmente,
originando CO2 y H2O.
•Debido a la atracción débil entre las
moléculas, tienen puntos de fusión y
ebullición bajos.
•La mayoría no son solubles en H2O (solo
lo son algunos compuestos que tienen
hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles
en disolventes orgánicos: alcohol, éter,
cloroformo, benceno.
•No son electrólitos.
•Reaccionan lentamente y
•Sus moléculas pueden contener átomos
de cualquier elemento, incluso carbono
bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y
bicarbonatos.
•Se conocen aproximadamente unos
500000 compuestos.
•Son, en general, "termo estables" es decir:
resisten la acción del calor, y solo se
descomponen a temperaturas superiores a
los 700ºC.
•Tienen puntos de ebullición y de fusión
elevados.
•Muchos son solubles en H2O y en
disolventes polares.
•Fundidos o en solución son buenos
conductores de la corriente eléctrica: son
"electrólitos".
•Las reacciones que originan son
generalmente instantáneas, mediante
reacciones sencillas e iónicas.
4. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO
1. Por que es importante el átomo de carbono?
El carbono es el elemento alrededor de el cual ha
evolucionado la química de la vida. El carbono tiene cuatro
electrones de valencia en su capa mas externa, cada uno
de los cuales puede parearse con los de otros átomos que
puedan completar sus capas electrónicas compartiendo
electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de
estos elementos son el nitrógeno, el hidrógeno y el oxigeno.
5. GRUPOS FUNCIONALES
En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de
átomos unidos a una molécula de cadena abierta, suelen ser
representados genéricamente por R (radicales alquílicos),
mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arílicos).
Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona,
ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos
halogenados. El grupo funcional es el grupo de átomos que
caracterizan a una función química y que tienen propiedades
características bien definidas. Ejemplo: el sabor ácido que tienen
el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del
grupo carboxilo -COOH.
6. Compuesto
Grupo funcional
Alcohol
Radical—OH
Acido
Radical---H(capacidad de donar protones)
Carboxilo
Radical---COOH
Aldehído
Radical---CO—Radical (en carbono terminal)
Cetona
Radical—COH (en carbono intermedio)
Amina
1,2 y 3 Radicales—NH3,2 O 1
Éter compuestos
halogenados
RADICAL---O—Radical halógeno carbono
(cloro, bromó, y flúor)
Ester
R1—C—O—R2
Amida
R1—C—NH2
7.
8. ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno
o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede
decir que un alquenos no es más que un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble
entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo
alquenos
Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del
alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que
contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador
más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetra
sustituidos se utiliza la notación Z/E.
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp 2. El doble
enlace está formado por un enlace σ que se consigue por
solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por
solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la
molécula.
9. Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del
correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son
el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel
industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el
extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
10. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple
enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestosmetaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos
acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno
o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en
1862.
El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En
una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar
carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2
11.
12. ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos
químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no
desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de
losátomos que conforman su molécula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo,
el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya
fórmula molecular es C2H6O.
Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica,
no es exclusiva de ésta pues también la presentan
algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de
los metales de transición.
13. El término isomería viene del griego isos: igual y meros
parte. Los isómeros pueden distinguirse unos de otros,
pues son compuestos específicos cuyas propiedades
físicas y químicas son distintas.
14. ALCOHOLES
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl
o alghawl
el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido
destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo
dehidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de
carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan
polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en
función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el
átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente
una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula
químicaCH3CH2OH.
16. ÉTERES
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo
funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
estando el átomo deoxígeno unido y se emplean pasos
intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2ONormalmente se emplea el alcóxido,
RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con
una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por
ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir
de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-Al igual que los ésteres, no
forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad,
y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventesorgánicos.
17. Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida
de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son
distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la
palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de
carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres
de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano
según
IUPAC.
Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o
distintos.
R
puede
ser
alifático
o
aromático.
Reacción
de
CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3
dimetiléter
formación:
+ H2O éter metílico,
ometano-oxi-metano
18. ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -olpor -al
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un
solo radical orgánico.
20. CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal).
21.
22. AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se
consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicalesalquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas serán primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Amoníaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
23. ÁCIDOS CARBOXILOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos
que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó
CO2H. Es una función de carbono primario. Se caracteriza por
tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se
nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico.
Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes
como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
HOOC-COOH H-COOH + CO2.