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ANÁLISIS DE GRUPOS
          FUNCIONALES
Jessica Reyes Saá
 Los hidrógenos de los hidrocarburos pueden
 ser sustituidos por átomos de otro metal o por
 un agrupamiento de átomos para obtener
 compuestos       derivados     que     poseen
 propiedades muy diferentes y que presentan
 estructuras muy distintas.

 Átomo o grupo de átomos que representan
 la diferencia entre un hidrocarburo y el
 nuevo compuesto, se le llama grupo
 funcional.
1.    Análisis espectroscópico

1.    Métodos físicos
     1.   Examen Superficial (organoléptico).
     2.   Determinación de la pureza y constantes
          físicas.


2.    Métodos Químicos
     1.   Clasificación según los grupos funcionales.
     2.   Identificación final.
 Infrarrojo
 Uv – Vis
 Resonancia Magnética Nuclear
 Espectrometría de masas
     Proporciona una masa molecular muy precisa
 Rayos    X
     Para materiales cristalinos, indica distribución
      precisa de los átomos.
1.       Examen Superficial (organoléptico).
        Estado físico
            Polvo amorfo, agujas cortas, líquido viscoso, etc.

        Color
            Presencia de grupos cromóforos
             (nitro, nitroso, diazo, azo, quinona)
            Oxidación de grupo funcional
            Incoloros (ausencia de anteriores)

        Olor
            Existencia de sustancias con olor característico
2.   Determinación de la pureza y las constantes físicas

La necesidad de purificar o fraccionar está dada por:

        Intervalos de Punto de fusión (en caso de existir)
        Comportamiento en cromatografía de capa fina o de gases
        Heterogeneidad o varación del color
        Índice de refracción
1.   Clasificación según los grupos funcionales

        Determinación de la acidez o basicidad y su solubilidad

            Ensayo con indicadores
                 Papel indicador
                 Rojo congo
                 azul pH menor de 4,8
                 rojizo pH mayor de 4,8


            Acción de ácidos y bases
                Ácido sulfúrico
                Hidróxido de sodio
1.   Clasificación según los grupos funcionales

                Ensayo de insaturaciones activas

                     Con bromo en tetracloruro de carbono
                           Comparación de coloraciones con ensayo en blanco
                           Se comprueba desprendimiento de gas HBr con papel
                            tornasol en la boca del tubo de la reacción.


                                                   H3C(H 2C) 6H2C   CH 2(CH 2)6CH 3
H3C(H 2C) 6H2C        CH 2(CH 2)6CH 3
                 CH CH                     h                  HC    CH
                                                                                      HBr

                                         Br/CCl4               Br
                                                                                 +
                                                                    Br
         Test de Baeyer (con KMnO4)
                               Cambio de color rápido en coloración indica
                                posible presencia de insaturaciones
                               Comparación de coloraciones con ensayo en
                                blanco

                               Diferenciación KMnO4 neutro
                                                                        OH       HO

                                              KMnO 4
                      CH    CH
                                          +                            HC         CH             +    MnO 2
   H3C(H 2C) 6H2C               CH 2   (CH ) CH
                                          2 6       3
                                                            H3C(H 2C) 6H2C        CH 2(CH 2)6CH 3



                               Diferenciación KMnO4 acido

                                                                        O                    O
                                                        +
                 CH        CH                           H
                                   +CH 4
                            CH (CH )
                                     KMnO
                                                                             C           C       +     MnO 2
H3C(H 2C) 6H2C                   2      2 6     3
                                                             H3C(H 2C) 6H2C               CH 2(CH 2)6CH 3
    Identificación de anillos aromáticos
    H2N                                                           H2N               OH
                                    OH                                                   NO 2
                                                                         O 2N
                        O 2N               NO 2

                +
                                                                                O 2N
                                O 2N
     SO 3H                                                           SO 3H



    Identificación de anillos aromáticos activados
      Test de Le Rosen
          H3C                                                                 H3C
                          O            H2SO4
                                                      H3C          CH               O
                          CH2
                    +

                    H2N
                                       O          H2SO4
                                                            no hay reacción
                                +   H2C
                                                  CCl4


                        SO 3H
   Clasificación mediante solventes

Solubilidad ó insolubilidad que corresponde a un proceso
físico de disolución (características de polaridad)
Solubilidad como consecuencia de un proceso químico ácido – base.
     Análisis elemental cualitativo



     FUSIÓN               Lenteja de Na
                                                     fusión y
                                +
    ALCALINA              10mg muestra       ∆       mezcla
                                           Llama
                                            baja           Fuerte
                                                            ∆
                 Romper
                  tubo                    Sumergir
       Hervir              20 ml agua
                                                     Tubo rojo
     contenido              destilada




    Filtrar
Elemento a                             Resultado
                    Reacción
   reconocer                              Positivo
               • 1ml filtrado +
                 10mg sulfato
• Nitrógeno      ferroso sódico.
                                        Azul intenso
                 ∆ a ebullición 1‘
                 Enfriar y acidular
                 (gotasH2SO4 c)
               • 1ml filtrado +
• Azufre         gotas de               Azul intenso
                 nitroprusiato
                 de sodio 5%

               • 1 ml filtrado +      Color y solubilidad
                 H2NO3 diluído +      de precipitados en
• Halógenos                           amoníaco
                 gotas de AgNO3       dependen        del
                                      halógeno
2. Identificación final.



                                     Propiedades
                   Propiedades         químicas
                      físicas



                                 Espectros




                   Clasificación en un grupo
                            funcional
 LIBROS
    Pasto Daniel y Jhonson Carl, DETERMINACIÓN DE
     ESTRUCTURAS ORGÁNICAS, Editoria Reverté
     S.A., 1981, págs 335 – 337.
    Connors K.A., CURSO DE ANÁLISIS
     FARMACÉUTICO, Editorial Reverté S.A., 2da
     Ed, 1981, págs 509, 510.
 PÁGINAS   WEB
    http://sensei.lsi.uned.es/palo/demos/Q3_0001/
     a183.htm
    http://ocw.uc3m.es/ciencia-e-
     oin/caracterizacion-de-materiales/material-de-
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Análisis orgánico funcional

  • 1. ANÁLISIS DE GRUPOS FUNCIONALES Jessica Reyes Saá
  • 2.  Los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas.  Átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.
  • 3. 1. Análisis espectroscópico 1. Métodos físicos 1. Examen Superficial (organoléptico). 2. Determinación de la pureza y constantes físicas. 2. Métodos Químicos 1. Clasificación según los grupos funcionales. 2. Identificación final.
  • 4.  Infrarrojo  Uv – Vis  Resonancia Magnética Nuclear  Espectrometría de masas  Proporciona una masa molecular muy precisa  Rayos X  Para materiales cristalinos, indica distribución precisa de los átomos.
  • 5.
  • 6. 1. Examen Superficial (organoléptico).  Estado físico  Polvo amorfo, agujas cortas, líquido viscoso, etc.  Color  Presencia de grupos cromóforos (nitro, nitroso, diazo, azo, quinona)  Oxidación de grupo funcional  Incoloros (ausencia de anteriores)  Olor  Existencia de sustancias con olor característico
  • 7. 2. Determinación de la pureza y las constantes físicas La necesidad de purificar o fraccionar está dada por:  Intervalos de Punto de fusión (en caso de existir)  Comportamiento en cromatografía de capa fina o de gases  Heterogeneidad o varación del color  Índice de refracción
  • 8. 1. Clasificación según los grupos funcionales  Determinación de la acidez o basicidad y su solubilidad  Ensayo con indicadores  Papel indicador  Rojo congo azul pH menor de 4,8 rojizo pH mayor de 4,8  Acción de ácidos y bases  Ácido sulfúrico  Hidróxido de sodio
  • 9.
  • 10.
  • 11. 1. Clasificación según los grupos funcionales  Ensayo de insaturaciones activas  Con bromo en tetracloruro de carbono  Comparación de coloraciones con ensayo en blanco  Se comprueba desprendimiento de gas HBr con papel tornasol en la boca del tubo de la reacción. H3C(H 2C) 6H2C CH 2(CH 2)6CH 3 H3C(H 2C) 6H2C CH 2(CH 2)6CH 3 CH CH h HC CH HBr Br/CCl4 Br + Br
  • 12. Test de Baeyer (con KMnO4)  Cambio de color rápido en coloración indica posible presencia de insaturaciones  Comparación de coloraciones con ensayo en blanco  Diferenciación KMnO4 neutro OH HO KMnO 4 CH CH + HC CH + MnO 2 H3C(H 2C) 6H2C CH 2 (CH ) CH 2 6 3 H3C(H 2C) 6H2C CH 2(CH 2)6CH 3  Diferenciación KMnO4 acido O O + CH CH H +CH 4 CH (CH ) KMnO C C + MnO 2 H3C(H 2C) 6H2C 2 2 6 3 H3C(H 2C) 6H2C CH 2(CH 2)6CH 3
  • 13.
  • 14. Identificación de anillos aromáticos H2N H2N OH OH NO 2 O 2N O 2N NO 2 + O 2N O 2N SO 3H SO 3H  Identificación de anillos aromáticos activados Test de Le Rosen H3C H3C O H2SO4 H3C CH O CH2 + H2N O H2SO4 no hay reacción + H2C CCl4 SO 3H
  • 15. Clasificación mediante solventes Solubilidad ó insolubilidad que corresponde a un proceso físico de disolución (características de polaridad)
  • 16. Solubilidad como consecuencia de un proceso químico ácido – base.
  • 17. Análisis elemental cualitativo FUSIÓN Lenteja de Na fusión y + ALCALINA 10mg muestra ∆ mezcla Llama baja Fuerte ∆ Romper tubo Sumergir Hervir 20 ml agua Tubo rojo contenido destilada Filtrar
  • 18. Elemento a Resultado Reacción reconocer Positivo • 1ml filtrado + 10mg sulfato • Nitrógeno ferroso sódico. Azul intenso ∆ a ebullición 1‘ Enfriar y acidular (gotasH2SO4 c) • 1ml filtrado + • Azufre gotas de Azul intenso nitroprusiato de sodio 5% • 1 ml filtrado + Color y solubilidad H2NO3 diluído + de precipitados en • Halógenos amoníaco gotas de AgNO3 dependen del halógeno
  • 19. 2. Identificación final. Propiedades Propiedades químicas físicas Espectros Clasificación en un grupo funcional
  • 20.  LIBROS  Pasto Daniel y Jhonson Carl, DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS, Editoria Reverté S.A., 1981, págs 335 – 337.  Connors K.A., CURSO DE ANÁLISIS FARMACÉUTICO, Editorial Reverté S.A., 2da Ed, 1981, págs 509, 510.  PÁGINAS WEB  http://sensei.lsi.uned.es/palo/demos/Q3_0001/ a183.htm  http://ocw.uc3m.es/ciencia-e- oin/caracterizacion-de-materiales/material-de- clase- 1/Apuntes_Analisis_Composicional_y_de_grupos. pdf