quimica

1. ÁCIDOS CARBOXILICOS OROSCO YARELIS SOLANO DAISY MAESTRE UBER ARIAS ANDRES AARON BREINER Universidad popular del cesar Valledupar / cesar 2011

2. INTRODUCCION Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

3. comportamiento químico característico de los ácidos carboxílico esta determinado por su grupo funcional, el carboxilo, -COOH. Este grupo se compone de un grupo carbonilo (C=O) y de un grupo hidroxilo (-OH). Veremos que el –OH es el que experimenta realmente casi todas las reacciones – perdida de H+ o remplazo por otro grupo- , pero lo hace de modo que solo es posible gracias al a presencia del C=O. el reto de la moléculas sufre reacciones que son característica de su estructura, que puede ser alifática o aromático , saturada o no, y también contener muchos grupos funcionales.

4. RCOO RCOO – H+ EJEMPLOS: 2CH 3COOH + Zn (CH 3COO –) 2 Zn 2 + +H2 Acido Acético Acetato de cinc CH 3(CH2)10COOH + NaOH CH 3(CH2)10COO –Na + + H2O Acido laurico laurato de sodio ACIDES Y FORMACION DE SALES

5. COOH COO Na+ + NaHCO3 + CO2 +H2O Acido Benzoico Benzoato de Sodio

6. Conversión a Derivados Funcionales O O R C R C (Z= CL, OR, NH2) OH Z

7. O SOCl2O R C + PCl3 R C OH PCl5 CL Cloruro De Acido Conversión a Cloruro De Acido

8. 100°C COOH + PCl5 COCl+POCl3 +HCl

9. 50°C 3CH 3COOH+SO2 3CH 3COCl + H3PO3 Acido acético cloruro de acetilo

10. O SOCl2 O R’ OH O R C R C R C OH ClOR acido fórmico Un cloruro de acido un ester H + COOH +CH3 OH COOCH 3 + H 2O Acido benzoico Metanol Benzoato de metilo CONVERSION A ESTERES

11. O SOCl2 O NH 3O R C R C R C OH ClNH 2 acido fórmicoUn cloruro de acilo Una amina SOCl2 NH 3 C 6H5CH 2COOH C6H5CH2COCl C6H5CH2CONH 2 Acido fenilacetico Cloruro de fenilcetilo fenilcetamida CONVERSION A AMIDAS

12. Mecanismo de la síntesis de amidas El mecanismo comienza con el ataque de la amina al carbono carbonilo. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.El mecanismo de la reacción es reversible y se puede invertir con ácidos o bases en caliente obteniéndose de nuevo el ácido y la amina.

14. COOH CH 2OH LiALH 4 CH 3CH 3 Acido m- toluico Alcohol m- metil bencílico REDUCCION

15. p RCH 2COOH+ X 2 RCH 2COOH + HX X 2 = Cl 2 , Br 2 X Un ∞-haloacido HALOGENACION ALFA DE ACIDOS. REACCION DE HELL-VOLHARD- ZELINSKY

16. CH 3Br2,P CH 3 CH 3 CHCH 2COOH CH 3 CHCHCOOH Acido isovalerianico Br Acido∞-bromoisvalerianico

17. COOHCOOH HNO 3 H2SO4 calor NO 2 AcidoBenzoico Acido m-nitrobenzoico SUSTITUCION ANULAR EN ACIDOS AROMATICOS

18. ¡GRACIAS! GOD BLESS YOU