n

1. PROCESO DE PRODUCCIÓN DE
2,3-DIFENILQUINOXALINA
Camila Buenaventura Torres
María Valentina Castiblanco Jiménez
Laboratorio de química orgánica
2018-I

2. INTRODUCCIÓN
En la actualidad los ingenieros químicos deben poseer competencias
relacionadas con la planeación, construcción y operación de plantas
químicas, por lo tanto es de suma importancia que desde su formación
al estudiante se el enfoque en el desarrollo de estas habilidades a
través de la simulación de posibles soluciones para problemas reales.
Es por este motivo que el siguiente proyecto se encuentra centrado en
la resolución de un problema real a través de un proceso de
producción, en el cual a partir de las prácticas realizadas en el
laboratorio debemos escalar el proceso a nivel industrial para
satisfacer una demanda de 1 tonelada/mes de 2,3.difenilquinoxalina.
(Fieser, L,2004)

3. PROCESO
PRODUCCIÓN DE 2,3-
DIFENILQUINOXALINA
Ingresa al reactor cianuro de
potasio, agua, etanol y
benzaldehído, cada una en
corrientes diferentes.
El reactor debe mantener una
temperatura de 180°C. Los
reactivos reaccionan en un
tiempo estimado de 40
minutos
Un vez transcurrido el
tiempo, la mezcla de reacción
ingresa a un cristalizador.
El choque térmicos logra que
la mezcla de reacción forme
un precipitado.
Posteriormente el precipitado
pasa a un separador.
En dicho equipo se separa la
benzoína del agua, el etanol y
el cianuro de potasio.
NOTA: En el reactor
existe una liberación
gases de cianuro
altamente tóxicos.

4. A continuación la benzoína
ingresa a un reactor, junto con
ácido nítrico concentrado.
El reactor debe encontrarse
en condiciones de
temperatura de 75°C. La
reacción se da en un tiempo
aproximado de 30 minutos.
Una vez los reactivos han
reaccionados se somete la
mezcla a un choque térmico.
La mezcla ingresa a un
cristalizador, en el cual se
formará un precipitado.
Posteriormente el precipitado
pasa a un separador.
En dicho equipo se separa el
bencilo del ácido nítrico.
NOTA: En el reactor
existe una liberación
óxidos de nitrógeno,
altamente tóxicos.
Finalmente el bencilo
purificado ingresa al último
reactor junto con orto-
fenilendiamina y etanol.
El reactor debe encontrarse
en condiciones de
temperatura de 80°C. La
reacción se da en un tiempo
aproximado de 30 minutos.
Una vez se ha llevado a cabo
la reacción se somete la
mezcla a un choque térmico.

5. La mezcla ingresa a un
cristalizador, en el cual se
formará el precipitado.
A continuación el precipitado
pasa a un separador.
En este equipo se realiza la
separación de la 2,3-
difeniquinoxalina del etanol.

6. MECANISMO ETAPA I
(SÍNTESIS BENZOINA)
Recuperado de: https://www.u-cursos.cl/usuario/2775c7595e300ed228a801eb8341e457/mi_blog/r/Lab_QOII_2012_OTONO.pdf

7. MECANISMO ETAPA II
(SÍNTESIS BENCILO)
Recuperado de: https://www.u-cursos.cl/usuario/2775c7595e300ed228a801eb8341e457/mi_blog/r/Lab_QOII_2012_OTONO.pdf

8. MECANISMO ETAPA III
(SÍNTESIS 2,3-
DIFENILQUINOXALINA)
Recuperado de: https://www.u-cursos.cl/usuario/2775c7595e300ed228a801eb8341e457/mi_blog/r/Lab_QOII_2012_OTONO.pdf

9. RESULTADOS ETAPA 1.
(SÍNTESIS BENZOINA)
CANTIDADES UTILIZADAS
Cianuro de potasio (KCN): 2,47g | 0,038mol
Agua (H2O): 0,68mL | 0,68g | 0,038mol
Etanol (C2H6O): 2,21mL | 1,75g | 0,038mol
Benzaldehído (C7H6O): 8,065g | 0,0759mol
OBTENCIÓN DE BENZOINA
(C14H12O2)
Teórico: 8,064g | 0,0379mol
Real: 4,6545g | 0,0219mol
RENDIMIENTO
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 % =
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
× 100% =
4,6545𝑔
8,064𝑔
× 100% = 57,34%
Rendimiento literatura: 84%
Eficiencia: 68,2%
Recuperado de: https://www.u-
cursos.cl/usuario/2775c7595e300ed228a801eb8341e457/mi_blog/r/Lab_QOII_
2012_OTONO.pdf
Reactivo límite: Benzaldehído
Reactivo en exceso: Etanol

10. RESULTADOS ETAPA 1.
(IR BENZOINA)
Recuperado de: http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

11. RESULTADOS ETAPA 1.
(IR BENZOINA)

12. RESULTADOS ETAPA 1.
(PUNTO DE FUSIÓN
BENZOINA)
PUNTO DE FUSIÓN
Real: 132-134°C
Experimental: 131-133°C
Recuperado de: http://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Benzoin,MDA_CHEM-
801776?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.co%2F

13. RESULTADOS ETAPA 2.
(SÍNTESIS BENCILO)
CANTIDADES UTILIZADAS
Benzoina (C14H12O2 ): 4,2351g | 0,019mol
Ácido nítrico (HNO3): 5mL | 7,55g | 0,119mol
OBTENCIÓN DE BENCILO
(C6H5COCOC6H5)
Teórico: 4,2352g | 0,01995mol
Real: 2,1041g | 0,0099mol
RENDIMIENTO
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 % =
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
× 100% =
2,2352𝑔
4,2352𝑔
× 100% = 49,68%
Rendimiento literatura: 54%
Eficiencia:92%
Recuperado de: https://www.u-
cursos.cl/usuario/2775c7595e300ed228a801eb8341e457/mi_blog/r/Lab_QOII_2012_OTONO.pdf
Reactivo límite: Benzoína
Reactivo en exceso: Ácido nítrico

14. RESULTADOS ETAPA 2.
(IR BENCILO)
Recuperado de: http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

15. RESULTADOS ETAPA 2.
(IR BENCILO)

16. RESULTADOS ETAPA 2.
(PUNTO DE FUSIÓN BENCILO)
PUNTO DE FUSIÓN
Real: 94-95°C
Experimental: 92-97°C
Recuperado de: http://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Benzil,MDA_CHEM-
801632?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.co%2F

17. RESULTADOS ETAPA 3.
(SÍNTESIS 2,3-
DIFENILQUINOXALINA)
CANTIDADES UTILIZADAS
O-fenilendiamina (C6H8N2): 0,8584g | 0,0079mol
Bencilo (C6H5COCOC6H5): 1,6201g | 0,0076 mol
Etanol (C2H6O): 3mL | 2,367g | 0,051mol
OBTENCIÓN DE 2,3-
DIFENILQUINOXALINA (C20H14N2)
Teórico: 2,146g | 0,0076mol
Real: 1,2517g | 0,0044mol
RENDIMIENTO
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 % =
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
× 100% =
1,2517𝑔
2,146𝑔
× 100% = 58,33%
Rendimiento literatura: 62,5%
Eficiencia: 93,3%
Recuperado de: https://www.u-
cursos.cl/usuario/2775c7595e300ed228a801eb8341e457/mi_blog/r/Lab_QOII_2012_OTONO.pdf
Reactivo límite: Bencilo
Reactivo en exceso: O-fenilendiamina

18. RESULTADOS ETAPA 3.
(IR 2,3-
DIFENILQUINOXALINA)
Recuperado de: http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

19. RESULTADOS ETAPA 3.
(IR 2,3-
DIFENILQUINOXALINA)

20. RESULTADOS ETAPA 3.
(PUNTO DE FUSIÓN 2,3-
DIFENILQUINOXALINA)
PUNTO DE FUSIÓN
Real: 124-128°C
Experimental: 130-135°C
Recuperado de: http://www.merckmillipore.com/CO/es/je03klsapdop..co%2F

21. 2,3-DIFENILQUINOXALINA
PROPIEDADES
Recuperado de: http://www.merckmillipore.com/CO/es/je03klsapdop..co%2F
Peso molecular: 282,36g/mol
Densidad: 1.2±0.1 g/cm3
Apariencia: beige claro o gris claro
Estabilidad: Estable. Incompatible con fuertes
agentes oxidantes.
Peligros: Irrita los pulmones, los ojos, la piel

22. RESULTADOS Y ANÁLISIS
Recuperado de:https://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:2,4-
Dinitrophenylhydrazine.png
En la primera etapa de síntesis, que corresponde a la síntesis de benzoína no se
presentaron inconvenientes, más aún cuando se va a realizar la purificación, es
recomendable que el área de superficie sea reducida para que su purificación sea
mayor. A pesar de que la benzoína tiene una coloración blanca, al terminar la
síntesis adopta una coloración amarillenta, esto se debe a la formación de una
osazona, la 2,4dinitrofenilhidrazina que se cristaliza en metanol en forma de
láminas de color amarillo-anaranjado (Fieser, L.,2004).

23. En la segunda etapa de síntesis, que corresponde a la síntesis de
bencilo el ácido nítrico debe encontrarse en exceso, sin embargo,
exceder la cantidad usada implica que la recristalización no sea posible
y se pierda una cantidad considerable del producto.
RESULTADOS Y ANÁLISIS
Recuperado de: http://conceptodefinicion.de/ph/
Recuperado de: https://www.lifeder.com/ejemplos-de-
cristalizacion//

24. COSTOS Y VIABILIDAD
ECONÓMICA
REACTIVOS CANTIDAD VALOR EN COP
Ácido nítrico 1L 100000
Bencilo 250g 606000
Benzaldehído 1L 319000
Benzoína 250g 234000
Cianuro de potasio 250g 547000
Etanol 1L 78000
Orto-fenilendiamina 50g 440000
Recuperado de: http://www.merckmillipore.com/CO/es

25. COSTOS Y VIABILIDAD
ECONÓMICA
REACTIVOS CANTIDAD (Ton) VALOR EN COP
Ácido nítrico 0,034653 2,061,451
Bencilo 0,0770796 168,156,855
Benzaldehído 0,0674217 18,612,278
Benzoína 0,0674211 56,795,534
Cianuro de potasio 0,0206863 40,735,461
Etanol (Etapa 1) 0,0146348 1,302,107
Etanol (Etapa 3) 0,1378319 12,263,370
Orto-fenilendiamina 0,0196903 155,947,176
10% DESCUENTO

26. COSTOS Y VIABILIDAD
ECONÓMICA Planta automatizada.
Dos operarios especializados en el campo
de plantas químicas.
 Salario: 3´500.000
Grupo de 5 operarios técnicos que estén
para situaciones imprevistas.
 Salario: 1´000.000
Recuperado de: https://www.mobile-pro.net/es/4-pasos-automatizar-aprobaciones-
marketing/automatizacion-web/
Seguridad industrial, salud ocupacional
 Salario: 1´500.000

27. CONCLUSIONES
Aunque los reactivos que se usan en la síntesis son comerciales o de fácil acceso su
precio son muy elevados y no permite que el proceso tenga ganancias necesarias para que
sea viable económicamente.
Los rendimientos obtenidos durante la práctica se encuentran en un rango no muy alejado
al reportado en la literatura.
Algunos subproductos de las reacciones pueden ser usados durante el proceso, sin
embargo esto reduciría la eficiencia del proceso.

28. BIBLIOGRAFÍA
ChemSpider. (2018). ChemSpider search and share chemestry. Recuperado el 20 de mayo de 2018,
del sitio web chemspider.com: http://www.chemspider.com/Chemical-
Structure.66909.html?rid=e6c46f1d-5d0a-4f6a-b811-20578840e6f0
Fieser, L. (2004). Experimentos de química orgánica, consultado en: 23 de mayo de 2018. Pag 223.
Recuperado de: https://books.google.com.co/books?id=-
BIGcAaYJCwC&pg=%20que%20se%20debe%20el%20color%20amarillo&f=false
Laboratorio de química II. (s.f.). Recuperado el 9 de mayo del 2018, de: https://www.u-
cursos.cl/usuario/2775c7595e300ed228a801eb8341e457/mi_blog/r/Lab_QOII_2012_OTONO.pdf
Merck. (2018). Is now Merck. Recuperado el 22 de mayo de 2018, del sitio web
merckmillipore.com: http://www.merckmillipore.com/CO/es
Spectral Database. (2018). Spectral Database for Organic Compounds SDBS. Recuperado el 9 de
mayo de 2018, del sitio web sdbs.db.aist.go: http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi