Sintesis del eter

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Obtención de un éter simétrico por deshidratación bimolecular de un alcohol
Obtención de un éter simétrico por deshidratación bimolecular de un
alcohol
Obtaining a symmetrical ether by bimolecular dehydration of an alcohol
Neider Rojas-19501741
, Brayan Reyes-19501822
, Ariadna Guerrero-19501953
, Yeritza Ramirez-
19501984
, Deysi Maldonado-19502035
1
Estudiante de Química Industrial, neiderfabianrome@ufps.edu.co, Universidad Francisco de Paula Santander
2
Estudiante de Química Industrial, brayanalonsorese@ufps.edu.co, Universidad Francisco de Paula Santander
3
Estudiante de Química Industrial, yuliethariadnagusa@ufps.edu.co, Universidad Francisco de Paula Santander
4
Estudiante de Química Industrial, norisyeritzaraca@ufps.edu.co, Universidad Francisco de Paula Santander
5
Estudiante de Quimica Industrial, deysitatianambec@ufps.edu.co, Universidad Francisco de Paula Santander
Entregado el 09 de Septiembre de 2021
Introducción
Los éteres son compuestos donde las R de su fórmula pueden ser grupos alquilo o anillos de benceno, los
éteres se relacionan con agua igual que el alcohol, en un éter los dos hidrógenos son reemplazados por un
grupo alquilo [2].
RESUMEN
Palabras clave:
Inflamable,
volátil,
condensación,
catalizado,
rendimiento.
En el momento de identificar el proceso por la cual se puede obtener el éter
dietílico se debe tener en cuenta que este es un líquido inflamable incoloro y
altamente volátil que al reaccionar puede causar daños, principalmente en este
experimento se utilizó etanol anhídrido(C2H5OH), ácido sulfúrico
concentrado(H2SO4), arena, solución saturada de bicarbonato de sodio,
solución saturada de cloruro de sodio, en la primeramente se favoreció la
formación de gas etileno en lugar de éter dietílico debido a la temperatura,
produciéndose una condensación de alcohol catalizado por una molécula de
etanol que ataca a la otra y el éter dietílico no es lo suficiente, en el siguiente
intento se necesitaron aproximadamente 140° Celsius dando al final un alto
rendimiento en el proceso.
ABSTRACT
Keywords:
Flammable,
volatile,
condensation,
catalysed,
and yield.
At the time of identifying the process by which diethyl ether can be obtained,
it should be noted that it is a colourless and highly volatile flammable liquid
that can cause damage when reacting, mainly in this anhydrous ethanol
(C2H5OH) experiment concentrated sulphuric acid (H2SO4), sand,
saturated solution of sodium bicarbonate, saturated solution of sodium
chloride, in the first, the formation of ethylene gas instead of diethylic ether
was favoured due to temperature, Producing a condensation of alcohol
catalyzed by one ethanol molecule that attacks the other and diethyl ether is
not enough, in the next attempt approximately 140 ° Celsius were necessary
giving in the end a high performance in the process.

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Obtención de un éter simétrico por deshidratación bimolecular de un alcohol
Centrándonos en los éteres se pueden resaltar ciertos usos, uno de ellos es utilizarlo para disolver reacciones
orgánicas también tienen una estructura angular con un átomo de oxigeno que forma un ángulo tetraédrico,
sus vapores son más pesados que el aire genera peróxidos en presencia de luz y aire, ya sabemos que el éter
dietílico es un líquido incoloro, se usa como disolvente, también se ha usado como anestésico, etc. [1] [2][3].
En la fabricación de éter dietílico utilizaremos una sustancia volátil, dentro de los elementos que vamos a
utilizar esta el ácido sulfúrico cabe aclarar que es corrosivo, dependiendo de las cantidades que se manejen
soltara unos vapores que no se pueden inhalar, se debe realizar en lugares ventilados. El éter es una sustancia
orgánica, dentro de la reacción se forma agua por lo tanto al final se observará una capa acuosa y otra
orgánica, se agregó otro montaje donde se puede obtener una destilación simple, el éter se transfirió a una
botella oscura y sellada se debe tener en cuenta que el éter forma peróxidos peligrosos cuando se guarda por
mucho tiempo.
El mecanismo de reacción para la obtención de éter dietílico (Figura 1) inicia con la protonación del oxígeno
del grupo alcohol perteneciente al sustrato, esto dará paso a una sustitución donde otra molécula de etanol
podrá enlazar su grupo alcohol al carbono 2 del sustrato liberando 1 molécula de agua en el proceso, para
lograr estabilizar esta molécula es necesario desprotonar por lo tanto esta volverá a interactuar con otra
molécula de etanol la cual se protonara al enlazar con el hidrogeno de nuestro sustrato así mismo la reacción
vuelve a iniciar, motivo por el cual es una reacción en cadena [3].
Figura 1. Mecanismo de reacción: obtención de éter dietílico por deshidratación de un alcohol.
Fuente: Brayan Reyes
Materiales y Métodos
Materiales
Se necesitó matraz de fondo redondo de 3 bocas, probeta de 100mL, vaso de precipitado de 600mL, vaso de
precipitado de 250mL, termómetro, condensador lineal, adaptador con desprendimiento lateral, cuña para
salida de condensador, soporte universal, erlenmeyer, embudo de separación, pinzas y nuez, balanza,
agitador, balón de fondo redondo pero al se usaron reactivos como el etanol anhídrido 340mL, ácido
sulfúrico concentrado 80mL, arena 20g, solución saturada de bicarbonato de sodio, solución saturada de
cloruro de sodio, hielo, cloruro de calcio, aceite.

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Obtención de un éter simétrico por deshidratación bimolecular de un alcohol
Metodología
Síntesis del éter dietílico
Iniciamos por agregar 90 mL de etanol anhídrido en un matraz fondo redondo de tres bocas el cual se debió
tener en un baño de hielo para así poder lograr enfriar hasta unos 5°C, usando un embudo de adición de
80mL se agregó gota a gota ácido sulfúrico concentrado este proceso tomo unos 15 minutos
aproximadamente. Esto se llevó al proceso de destilación más avanzado en el cual se utilizó una columna
fraccionada para un mayor rendimiento, se hizo el calentamiento en un baño de aceite como también se
recibe con un baño de hielo el producto del destilado, en el matraz se agregó una bureta para adicionar etanol
en medio del proceso de destilado. (Figura 2)
Figura 2. Destilación Avanzada
Fuente: Neider Rojas
Al haber iniciado el proceso se calentó el aceite a la temperatura que favoreciera el C2H5OH entre 140-
145°C lo cual nos una mayor taza de producción de éter esto es suficiente para pasar por la columna
fraccional y el condensador, en cambio por encima de esta temperatura nos producirá gas etileno y no éter
dietílico, la reacción que se llevó a cabo en este proceso es la condensación de alcohol catalizada por acido.
Al haber obtenido el producto éter sabíamos que contenía una menor cantidad de impurezas esto por la
acción de la columna fraccionada pero aun así se debían eliminar, por lo cual se transfirió a un embudo de
decantación para luego lavarla 2 veces, una vez con 50mL de solución saturada de bicarbonato de sodio y la
otra con cloruro de sodio, la capa acuosa inferior producida se dreno en un vaso de precipitado. (Figura 3)
Figura 3. Decantación del éter lavado
Fuente: Neider Rojas

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Obtención de un éter simétrico por deshidratación bimolecular de un alcohol
El éter lavado se transfirió a un matraz de fondo redondo de 500mL a la cual se le agregaron 25g de cloruro
de calcio para absorber el etanol y el agua que estaban aún presentes pero se debió enfriar el éter en un baño
de hielo antes de ser agregado el CaCl2 posterior a esto se dejó enfriar 1 hora en un baño de hielo para que
el éter se asiente con el cloruro de calcio.
Extracción de éter
Luego de esto se inició el proceso de destilación simple manteniendo la temperatura entre 40-50°C lo cual
nos dará un éter de mayor rendimiento y pureza. (Figura 4)
Figura 4. Destilación simple del éter
Fuente: Neider Rojas
Análisis y Resultado
Tras la segunda destilación en la cual se separa el producto (éter dietílico) del agua y etanol que no reacciono,
se logra obtener 204ml de éter dietílico junto a un rendimiento ≈ 70%, por lo tanto verificamos que el proceso
de obtención fue eficiente, se debe tener en cuenta que el proceso de destilación ocurre debido a que el éter
dietílico posee un punto de ebullición menor que las demás sustancias involucradas (agua y etanol) por otro
lado notamos que la extracción se lleva acabo ya que los vapores del éter dietílico son menos densos que el
aire, un punto a tener en cuenta siempre que se hace este tipo de destilaciones[1].
En el mecanismo se evidencia que tenemos una reacción en cadena, por lo tanto, fue muy importante
controlar la temperatura de la reacción y la cantidad de reactivo, motivo por el cual se suministra etanol a
medida que ocurre la reacción partiendo de una cantidad inicial.
En el proceso de obtención uno de los factores más problemáticos es el control de la temperatura en el
momento de la reacción, la cual debe estar entre 140°C y los 145°C, ya sabemos que si la temperatura es
mayor a 150°C se empezara a producir gas etileno el cual no queremos, por otro lado si la temperatura es
menor a 140°C el rendimiento es demasiado bajo, por lo tanto, este factor es muy problemático, pues hace
que el proceso requiera de un estricto control y mayor riesgo de obtener impurezas, pero al mismo tiempo
es un método que bien practicado permite sintetizar éteres con un buen rendimiento [3].
Conclusión
Se analizó la síntesis de éteres simétricos mediante deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos
siendo esta uno de los mejores procesos por los cuales este puede ser producido, ya que no requiere reactivos
costosos o inusuales, puesto que se puede partir de un alcohol en este caso el etanol con el ácido sulfúrico el
cual es barato y comercial.

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Obtención de un éter simétrico por deshidratación bimolecular de un alcohol
Se comprendió el mecanismo SN2 el cual se lleva a cabo en una sola fase, debe ser un alcohol primario, que
este no impedido. Esto hace que el hidrogeno del ácido pueda protonar el alcohol para crear el agua el cual
es un buen grupo saliente y así llevar a cabo la reacción. Hay que tener en cuenta que si la temperatura se
aumenta más de 145 ºC o se trabaja con un alcohol impedido se producirá una eliminación y esta
dará como resultado un alqueno.
Los éteres, a pesar de que son considerados compuestos casi inertes, son muy útiles debido a su uso
en la vida cotidiana y en las diferentes funciones que desempeña en la química orgánica, un ejemplo de
esto, es en el uso en muchas pinturas, barnices y lacas.
Referencias
[1] Monticelli, F., Kemmerling, R., Schulz, K., & Keller, T. (2011). Another case of diethyl ether
intoxication? A case report focusing on toxicological analysis. Legal Medicine, 13(5), 254–258.
doi:10.1016/j.legalmed.2011.05.008
[2] R. Macy, “Organic Chemistry Simplified”, Editorial Reverte S. A, ISBN 84-291-7331-5.
[3] J. E. McMurry, “Organic Chemistry, Eighth Edition”, Cengage Learning, ISBN 978-607-481-853-6.