1. UNIDAD III HIDROCARBUROS SATURADOS
(alcanos y cicloalcanos)
Alcanos e isó meros de
alcanos
Alcanos de cadena recta Alcanos de cadena ramificada

2. “Misma formula pero
estructuras diferentes”

6. Grupos alquilo ramificados

7. NOMENCLATURA:
1)Determinar cual es el hidrocarburo principal.
la cadena continua mas larga
*dos cadenas distintas con igual longitud;
se toma la sustancia con mayor cantidad de
ramificaciones
2) Numerar los á
tomos de la cadena principal
a partir del extremo mas cercano al punto de ramificación

8. ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos:
la enumeració n comienza en el extremo mas
cercano a la segunda ramificació n
3) Identificar y numerar los sustituyentes:

9. Dos sustituyentes en el mismo carbono
4) Escribir el nombre en una sola palabra:
se usan guiones para separar los prefijos y
comas para los números
Dos o mas sustituyentes distintos, se citan en orden
alfabé tico, sustituyentes idé nticos, se usan prefijos multiplicadores

11. 5) Denominar el sustituyente complejo como si fuera un compuesto:
Grupo propilo

12. 1,2 - dimetilpropil
2-metil- 5(1,2 dimetilpropil) nonano

13. PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
O, Cl Parafinas
Combustió n
Irradiació n de cloro con luz ultravioleta

15. Ramificaciones
Pentano hierve a 36.1 ° C
Isopentano (2-metilbutano) hierve a 27.85
°C
2,2 metilpropano hierve a 9.5 ° C
Octano hace ebullició n a 125.7 ° C
Isooctano ( 2,2,4- trimetilpentano) a 99.3 ° C
Son mas esfé ricos
que los alcanos de
cadena recta

16. CICLOALCANOS (compuestos alicíclicos)
Ejemplos
Prostaglandina
s
Esteroides

18. NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
1) Determinar la sustancia principal
2) Numerar los sustituyentes (sustituyentes alquilo y halogenuro)

20. a) Dos o mas grupos alquilo distintos que pueden recibir el mismo numero
b) Si hay haló genos…

21. ISOMERIA cis-trans EN CICLOALCANOS

22. Cis (del mismo lado)
Trans ( a traves)

23. ESTEREOQUIMICA DE ALCANOS Y
CICLOALCANOS
“Se encarga de estudiar los aspectos tridimensionales de las
molé culas”

24. ISOMERIZACION GEOMETRICA: Rotació n en torno a
enlaces pi
Traslapamiento de orbitales
Geometría en los alquenos: p
Angulo de 0° Angulo de
180°
Angulo diedro

25. Aspectos energé ticos de la rotació n en torno a enlaces pi
Cambio de la energía en funció n del á
ngulo
Fuerza del en laces π
Energías de reacción
0° 90° 180°

26. Aspectos energé ticos de las reacciones
Calor de reacció n ΔH°
Tensión estérica
ΔG° = ΔH° - T ΔS°
(-) (+)
Barrera de energía
Δ++
Estado de
transición
Energía de
activación
ΔHf ó Eact

27. Análisis conformacional: rotació n en torno a los enlace sigma
«Mismo esqueleto pero diferente posició n relativa de ciertos
átomos en el espacio tridimensional»
Análisis conformacional
Consecuencias tridimensionales de
enlaces C-C y C-H
Comportamiento químico

28. Conformaciones del etano (análisis conformacional)
«Rotació n en torno a un enlace sencillo»
Confó rmero
Contienen
mismas uniones
de á
tomos

30. Estabilidad de las conformaciones (mínima/ má
xima energía)
Conformació n alternada
cada enlace C-H de C-1 esta exactamente entre dos
enlaces C-H de C-2
Conformació n eclipsada
cada C-H de C-1 esta alineado con una de C-2

31. Conformació n eclipsada
Tensió n de torsió n (torsional)
Distancia H-H 229 pm
Cambio total de energía debido a la rotació n de una
conformació n eclipsada a un alternada
Energé ticamente desfavorable

32. Conformaciones del propano
La barrera de torsió n es mayor que en el etano (14 kJ/mol)

33. Conformaciones del butano

34. Metil –H = 6 kJ/mol
H-H = 4 kJ/mol
Tensió n Metil –metil = 11 kJ/mol
esté rica

35. Conformació n y estabilidad de los Cicloalcanos
Anulaban
los anillos
Tensió n de Baeyer
Tensió n
angular o
deformació n
angular

36. Calores de combustió n de cicloalcanos

37. La teoría de Baeyer era incorrecta porque:
“supuso que los anillos son planos”
Factores que intervienen en la determinació n de formas:
*Tensió n angular
enlaces C-H
*Tensió n de torsió n
*Tensió n esté rica

38. CICLOPROPANO
Conformació n de sobre
Tensió n torsional menor

39. CONFORMACIONES DEL CICLOBUTANO Y CICLOPENTANO
+ Tensió n angular
- Tensió n torsional
Ciclobutano = 110.4 kj/mol
Ciclopropano = 115 kj/mol

40. CICLOPENTANO

41. CONFORMACION DEL CICLOHEXANO
Conformació n de silla

42. Trazado de conformació n de silla

43. Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano

45. Movilidad de la conformació n del ciclohexano
“Conformacionalmente mó viles”
Doblez del anillo

46. Barrera de energía de 45 kJ/mol
a T ambiente
Proceso rá
pido

47. CONFORMACIONES DE CICLOHEXANOS
MONOSUSTITUIDOS
7.6 kJ/mol
ΔE = -RTink

48. La tensió n esté rica aumenta conforme la serie así lo hace

49. ANALISIS CONFORMACIONAL DE CICLOHEXANOS
DISUSTITUIDOS

52. Conformacion de bote de ciclohexano
29 kJ/mol

53. CONFORMACIONES DE MOLÉ CULAS POLICICLICAS

54. colesterol