Quimica Organica Resumen.

1. CYBERNAUTIC, Resumen.
Alcanos
El metano es el primer alcano .
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de
carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También
reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e
hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la
presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-
COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el
número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después
esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no
para alcanos cíclicos)
Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos.
Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia
los vértices un tetraedro.
Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes
modelos.
Propiedades físicas de alcanos
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son
gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta
C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos
a temperatura ambiente.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número
de carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos
ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros
lineales.

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En la siguiente gráfica se representan los puntos de ebullición de alcanos
lineales (en negro) y los correspondientes a sus 2-metilalcanos isómeros
(en azul).
Puntos de fusión y ebullición de alcanos
En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las
mantiene unidas. Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer
estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de energía.
Van der Waals
En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son
debidas a interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos:
interacciones dipolo – dipolo, dipolo – dipolo inducido y dipolo inducido –
dipolo inducido.
La formación de los dipolos inducidos que producen la atracción entre
moléculas neutras puede verse en el siguiente esquema:
Formación de dipolos
Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución
en el punto de ebullición, al pasar de alcanos lineales a ramificados.
El pentano tiene una importante área superficial que permite gran número
de interacciones dipolo inducido – dipolo inducido. El 2-Metilbutano es
más compacto y posee menor área superficial, menos interacciones
intermoleculares y menor punto de ebullición.
Longitudes de enlace y ángulos de enlace[editar · editar código]
Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los
primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con

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el orbital 1s de un átomo de hidrógeno; los últimos del traslape de dos
orbitales sp3 en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es
de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y 1,54×10−10 m para un enlace C –
C.
Estructura tetraédrica del metano.
La disposición espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales
sp3; están dispuestos tetraédricamente, con un ángulo de 109,47° entre
ellos. La fórmula estructural que representa a los enlaces como si
estuvieran en ángulos rectos unos con otros, aunque común y útil, no
corresponde con la realidad.
Conformaciones
La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes
para describir la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad
para cada enlace carbono – carbono: el ángulo de torsión entre los
átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace. El
arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se
conoce como su conformación.
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones límite del etano::
eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.
Modelos de bolas y palitos de los dos rotámeros del etano.
El etano constituye el caso más simple para el estudio de las
conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C – C. Si se
ve a lo largo del enlace C – C, se tendrá la denominada proyección de
Newman. Los átomos de hidrógeno tanto en el átomo carbono anterior
como en el átomo de carbono posterior tienen un ángulo de 120° entre
ellos, resultante de la proyección de la base del tetraedro en una
superficie plana. Sin embargo, el ángulo de torsión entre un átomo de
hidrógeno dado del carbono anterior y un átomo de hidrógeno dado del
carbono posterior puede variar libremente entre 0° y 360°. Esto es una

4. CYBERNAUTIC, Resumen.
consecuencia de la rotación libre alrededor del enlace carbono – carbono.
A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones limitantes
importantes: conformación eclipsada y conformación alternada.
Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en
energía: la conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por
tanto, más estable) que la conformación eclipsada (menos estable). La
diferencia en energía entre las dos conformaciones, conocida como la
energía torsional es baja comparada con la energía térmica de una
molécula de etano a temperatura ambiente. Hay rotación constante
alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molécula de
etano pase de la conformación alternada a la siguiente, equivalente a la
rotación de un grupo CH3 en 120° relativo a otro, es del orden de 10−11
segundos.
El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los
mismos principios, con la conformación antiperiplanar siendo más
favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razón, los
alcanos suelen mostrar una disposición en zigzag en los diagramas o en
los modelos. La estructura real siempre diferirá en algo de estas formas
idealizadas, debido a que las diferencias en energía entre las
conformaciones son pequeñas comparadas con la energía térmica de las
moléculas: las moléculas de alcano no tienen una forma estructura fija,
aunque los modelos así lo sugieran.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Las propiedades físicas de los alcanos siguen el mismo patrón
establecido por el metano, siendo concordantes con las estructuras de
los alcanos. La molécula de un alcano sólo presenta enlaces covalentes,
que enlazan dos átomos iguales, por lo que no son polares; o bien, unen
dos átomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son
escasamente polares. Además, estos enlaces son direccionales de un
modo muy simétrico, lo que permite que dichas polaridades débiles se
cancelen; como resultado, un alcano es no polar o ligeramente polar.

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Las fuerzas que mantienen unidas las moléculas no polares (fuerzas de
Van der Waals) son débiles y de alcance muy limitado; solamente actúan
entre partes de moléculas diferentes en contacto íntimo; es decir, entre
las superficies moleculares. Dentro de una familia esperaríamos que
cuanto mayor sea una molécula y por consiguiente su superficie-, más
intensa son las fuerzas intermoleculares.
La siguiente tabla registra algunas constantes físicas para unas pocas n-
alcano. Podemos apreciar que los puntos de ebullición y fusión aumentan
a medida que crece el número de carbonos. Los procesos de ebullición y
fusión requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y un
sólido; los puntos de ebullición y fusión suben porque dichas fuerzas se
intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular.
Salvo para los alcanos muy pequeños, el punto de ebullición aumenta de
20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena; veremos que
este incremento de 20 a 30 grados por carbono.
El aumento del punto de fusión no es tan regular, debido a que en un
cristal las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las
moléculas, sino también de su ajuste en el retículo cristalino.
Los cuatro primeros n-alcanos son gases; como resultado del aumento
del punto de ebullición y punto de fusión con la longitud creciente de la
cadena, los trece siguientes (C5-C17) son líquidos, y los de 18 átomos de
carbono o más, sólidos.
Las diferencias en los puntos de ebullición de los alcanos con igual
número de carbonos, pero estructura distinta, son algo menores. En la
siguiente tabla figuran los puntos de ebullición de los butanos, pentanos
y hexanos isómeros; se aprecia que, en cada caso, un isómero ramificado
tiene un punto de ebullición más bajo que uno de cadena recta y, además,
cuanto más numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de
ebullición correspondiente. Así, el n-butano hierve a 0ºC, y el isobutano, a
-12ºC; el n-pentano tiene un punto de ebullición de 36ºC; el isopentano

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con una ramificación, 28ºC, y el neopentano con dos, 9.5ºC. Este efecto
sobre los puntos de ebullición de las ramificaciones se observa en todas
las familias de los compuestos orgánicos. El hecho de que una
ramificación baje los puntos de ebullición es razonable: con la
ramificación, la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una
esfera, con lo que disminuye su superficie. Esto se traduce en un
debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas
a temperaturas más bajas.
De acuerdo con la regla empírica, < < una sustancia disuelve a otra
similar> > , los alcanos son solubles en disolventes no polares como
benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes
fuertemente polares. Considerándolos como disolventes, los alcanos
líquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no los de alta.
La densidad de los alcanos aumenta en función del tamaño, tiende a
nivelarse en torno a 0.8, de modo que todos ellos son menos densos que
el agua. No es de sorprender que casi todos los compuestos orgánicos
sean menos densos que el agua, puesto que, al igual que los alcanos,
están constituidos principalmente por carbono e hidrógeno. En general,
para que una sustancia sea más densa que el agua, debe contener un
átomo pesado, como el bromo o el yodo, o varios átomos, como el cloro.
Alqueno
El alqueno más simple de todos es el eteno.

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Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un
alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno,
para reaccionar con halógenos y producir óleos.
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades
físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de
ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se
nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Son similares a las de los alcanos
Puntos de ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de
la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano líquido. Los
alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso
molecular.
Los alquenos, también llamados olefinas, sus propiedades son muy
semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en
disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de
ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura
ambiente, los tres primeros son gases, del alqueno con cuatro átomos de
carbono hasta el que contiene diez y seis son líquidos, y del que tiene
diez y siete en adelante sólidos

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Alquino
El alquino más simple es el acetileno.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -
C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables
debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula
general es CnH2n-2.
Propiedades físicas de Alquinos
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y
alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y
presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más
polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los
electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2
propiedades fisicas:
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son
menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento
usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de
ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que
para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión
y el punto de ebullición..
Cicloalcano
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo
esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre
ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es

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CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen
compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.
Propiedades físicas
Norbornano (también llamado biciclo(2.2.1)heptano).
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta
tensión es a su vez de dos tipos:
Tensión de anillo torsional o de solapamiento.
Tensión de ángulo de enlace o angular.
El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos
inferiores.
Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a
la de los alquenos.
Los Cicloalcanos tienen como formula general
CnH2n
Estos ciclos alcanos tienen caracteristicas semejante a los alcanos es
decir propiedades fisicas como .. son insolubles e inmisibles en agua por
su baja polaridad recordando que solubilidad es la mezcla entre solido
liquido y miscibilidad la mezcla entre un liquido con un liquido .
sus puntos de ebullicion y fision aumentan gradualmente a medida que se
aumenta sus numeros de carbonos debido a la `recensia de fuerzas de
disperciones debiles entre las molecula
Son insolubles en agua y menos densos que ella, aunque son mas
densos que los alcanos de igual número de átomos de carbono

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Los puntos de ebullición de los cicloalcanos son mayores que los de los
alcanos de igual número de cabonos. La fuente principal de los
cicloalcanos de C5 y C6 y de sus homologos es el petroleo que se
denominan naftenos, los principales son el ciclohexano,
metilciclohexano, metilciclopentano y el 1,2 dimetilciclopentano y que son
buenos combutibles. Conclusión:
Cicloalqueno
LOS CICLOALQUENOS
Los compuestos orgánicos más sencillos se conocen con el nombre de
hidrocarburos.
Los hidrocarburos alifáticos comprenden los alcanos, los cicloalcanos,
los alquenos, los
cicloalquenos y los alquinos.
Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos similares a los alquenos en
sus propiedades, pero su estructura es cíclica o de cadena cerrada, sin
contener el anillo aromático.
Son isómeros de los alquinos
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran
cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes, como es el
caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la
insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces
covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones
menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad
comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos
en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también
aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.)

11. CYBERNAUTIC, Resumen.
Propiedades[
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos y con
igual número de hidrogenos puesto que, la rigidez del doble enlace
impide un empaquetamiento compacto.
Las reacciones más inusuales de los alquenos son las de adición:
CH3-CH5=CH-CH3 + XY ——> CH1-CHX-CHY-CH9
Otra característica química importante son las reacciones de
polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de
plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La
polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de
radicales libres.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con
igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide
un empaquetamiento compacto.
CICLOALQUINOS
Los cicloalquinos están compuestos por una cadena de carbonos con
algún triple enlace y además la cadena es cerrada.
OBTENCIÓN

12. CYBERNAUTIC, Resumen.
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-
dihalogenuros).
Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los
alquinos terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos
internos a partir de alquinos terminales.
CICLOALQUINOS
Propiedades físicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás
son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular
aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Dieno
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo
que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. el ejemplo mas
sencillo de una reacción característica de los dienos conjugados es la de Diels-Alder.
Diinos
Definición: Compuestos con dos enlaces triples. Algunos de ellos
son Citotoxinas
Los compuestos di - inos son los alquinos de cadena carbonada larga q a lo
largo de ella, hay 2 triples enlace, y los eno - inos, es porq en el compuesto hay
un doble enlace y un triple enlace
Propiedades físicas de dienos
 El 1,3 – butadieno o divinilo es un gas fácilmente licuable (a – 5°C).
 El – 2 – metil – 1,3 – butadieno, o isopreno es un líquido de fácil ebullición.

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Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.
Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno
y así sucesivamente
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono,
por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos
Pos. Dobles enlace - dieno
Pos. Dobles enlace - trieno
Dos dobles enlaces conjugados.
Tres dobles enlaces conjugados
Trienos
un trieno es aquel que contiene tres enlaces dobles
Los trienos conjugados, es decir que están alternados los enlaces poseen
especial estabilidad por las formas resonances que poseen y su utilidad
fundamental es como materia prima de polímeros orgánicos
es la base de la concatenacion de los compuestos organicos y se refiere e los
multiples enlaces entre el carbono, hidrogeno y oxigeno (principalmente)
Los compuestos con más de un doble enlace como los trienos que tienen 2, no
se ajustan a ninguna fórmula general puesto que la fórmula general de los
alquenos CnH2n solo se aplica a alquenos con un enlace doble. Igualmente para
los diinos que son compuestos con dos triples enlaces. La fórmula general de
los alquinos CnH2n-2 solo se aplica para compuestos con un triple enlace.

14. CYBERNAUTIC, Resumen.