Este documento resume los diferentes tipos de isómeros, incluyendo isómeros constitucionales, estereoisómeros como diastereómeros y enantiómeros, y cómo se clasifican y nombran compuestos quirales usando las proyecciones de Fischer y la nomenclatura R/S. También explica cómo convertir entre proyecciones de Newman y Fischer.

1. Resumen: Isómeros
y Estereoisómeros
Jeisson Ugalde-Álvarez
Con base en: Bruice, P. Química Orgánica. 5ta Ed. Pearson Education. México, 2008.

2. Jeisson Ugalde-Álvarez
Isómeros
Constitucionales / Estructurales Estereoisómeros
Diasterómeros
Enantiómeros
Imágenes especulares no
superponibles, R/S L/D
Mismos átomos pero unidos de
manera distinta a la estructura
C4H10O
Distinta ubicación en el espacio
2-metilpropanol 2-butanol
(R)-2-butanol (S)-2-butanol
C4H10O
(E)-eteno-1,2-diol (Z)-eteno-1,2-diol
C2H4O2
Cis/Trans E/Z, Confórmeros
y Rotámeros
Ópticos Geométricos
Configuración Meso:
Cuando la molécula presenta
planos de simetría
¿Misma conectividad? Si
No

3. Jeisson Ugalde-Álvarez
Centro
Quiral
Una molécula presenta un centro quiral (carbonos
asimétricos) cuando uno de sus carbonos tiene enlazados a el
4 sustituyentes distintos.
Cuña Negra: El sustituyente está saliendo del plano.
Cuña Punteada: El sustituyente está entrando al plano.
Líneas continuas: Los sustituyentes están en el mismo plano.
Para fijar una nomenclatura se deben colocar órdenes de prioridad según el número atómico
(Z) para ello podemos observarlos en la tabla periódica.
Regla del Hidrógeno Invertido: En un centro quiral donde el hidrógeno o el sustituyente de
menor posición este saliendo del plano (cuña negra) la configuración real si no se ha visto
desde una posición distinta será la contraria.
Si acomodo espacialmente a la molécula de manera que el sustituyente menos importante
quede atrás ignoro la regla del hidrógeno invertido.

4. Jeisson Ugalde-Álvarez
Nomenclatura R y S
(Enantiómeros)
R S
Horario Anti-horario
1. Le asignamos una posición a cada sustituyente pegado al carbono quiral según su número atómico.
2. Vemos la molécula desde donde el átomo con menor número atómico nos quede atrás.
3. Revisamos el sentido (horario, anti-horario) y asignamos la nomenclatura.
Números Atómicos:
Cloro 17
Flúor 9
Carbono 6
Hidrogeno 1
(a)
(b)
(c)
(d)
(a) (b)
(c)
Anti-horario
Anti-horario
(S)
(S)-1-cloro-1-fluoroetano

5. Jeisson Ugalde-Álvarez
Defina la estereoisometría de los siguientes compuestos y su nomenclatura
(S)-1-cloro-1-flouroetano

6. Jeisson Ugalde-Álvarez
Proyecciones Fischer
Ácido (2R,3S)-2,3,4-trihidroxibutanoíco
Presenta 2 centros
quirales en el C2 y C3
Vertical entra al plano
Horizontal sale del plano
Las cuñas (salen y entran)
se ponen de manera
horizontal y el resto de
manera vertical.
Asigno los ordenes
según número atómico
para ambos centro
quirales
1
2
3
4
1
2
3
4
Se debe
recordar la regla
del hidrógeno
invertido
R
S

7. Jeisson Ugalde-Álvarez
Defina la nomenclatura de las siguientes estructuras de Fischer

8. Jeisson Ugalde-Álvarez

9. Jeisson Ugalde-Álvarez
Newman a Fischer
1. Paso de Newman a forma espacial de la molécula.
2. Giro para disponer la molécula en conformación
eclipsada
3. Giro que dispone los grupos que están en el plano al
fondo y los que van con cuñas y líneas a trazos hacia
nosotros.
4. Pasar la proyección de la molécula a líneas.
CH3
CH3
Cl
Br
H
H
1 2
3
4

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https://www.youtube.com/watch?v=9rlQ2qKaEx0&t=525s
https://es.khanacademy.org/science/biology/properties-of-
carbon/hydrocarbon-structures-and-functional-groups/v/isomers
Proyecciones de Fischer
https://www.youtube.com/watch?v=x6t8T3TnZug