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Universidad Nacional Autónoma de México
Colegio de Ciencias y Humanidades Plantel Naucalpan
Obtención del Etileno
Autores:
Cuevas Morales Yaghia Asdrúbal
López Juárez José de Jesús
López Rodríguez Melisa Yadira
Martínez Colorado Diana Guadalupe
Mendoza Rodríguez José Jhovany
Grupo 602
Profesor.- García Oswaldo
Química IV
Naucalpan de Juárez, México
29 de Abril de 2013
INTRODUCCION
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a
un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
OBJETIVO
Obtener etileno por medio de alcohol etílico y de sulfato de cobre y
comprobarlo por medio de las pruebas de instauración con permanganato
de potasio y con agua de bromo.
Se realizara la sintonización del alcohol etílico por medio de un catalizador
que acelere la reacción, en este caso el ácido sulfúrico y extraer el alcohol
en su forma gaseosa.
HIPOTESIS
Si se añade alcohol (Ch3Ch2OH), Ácido Sulfúrico (H2SO4) y un poco de energía
se obtendrá el etileno. Si se obtiene etileno las pruebas de identificación nos
darán los resultados correspondientes:
Permanganato de potasio = incoloro
Agua de bromo = incoloro
MARCO TEORICO
El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de
carbono enlazados mediante un doble enlace. Se halla de forma natural en las
plantas.
Es el hidrocarburo olefinico o insaturado más sencillo, es el miembro más simple
de los alquenos. Es un gas incoloro e inflamable, con olor débil y agradable. Es
uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se usa
mucho como materia prima en la industria química orgánica sintética.
La molécula es plana y está formada por cuatro enlaces simples C-H y un enlace
doble C=C, que le impide rotar excepto a altas temperaturas.
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están
en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º,
muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp2.
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con
vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y
gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado
catalítico de naftas o a partir de gas natural.
También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la
oxidación de Alcoholes.
Para identificar el etileno que se obtiene se utiliza el agua de bromo. El bromo es
más denso que el agua pero se disuelve fácilmente en ella y la tiñe de marrón. El
agua de bromo se prepara absorbiendo el Bromo gas en agua haciéndolo
borbotear por un tubo en un recipiente.
Se obtiene al 3% a partir de un bromuro como el de potasio tratándolo con cloro
gas.2KBr + Cl --> 2Br + 2KCl
Se usa como reactivo para identificación, y como decolorante y antiséptico. Los
bromuros actúan médicamente como sedantes, y el bromuro de plata se utiliza
como un elemento fundamental en las placas fotográficas.
Permanganato de Potasio.
El permanganato de potasio es un compuesto químico formado por iones potasio
(K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como
en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Se aprovechan también sus
propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas
enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones
de la piel como hongos o dermatosis. Además se puede administrar como remedio
de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o
mordeduras de serpientes. Pero también se utiliza para identificar el etileno
después de obtenerlo.
Aplicaciones
El etileno ocupa el segmento más importante de la industria petroquímica y es
convertido en una gran cantidad de productos finales e intermedios como
plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos ellos polímeros) y solventes,
recubrimientos, plastificantes y anticongelantes
El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e
insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones
en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno
Monómero, con el que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples
aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción, por su alta
resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad
impermeabilizante.
El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se emplea como
combustible o en la síntesis de ésteres etílicos, disolventes, y otros productos.
El etileno, que se encuentra naturalmente en las plantas, también se emplea para
provocar la maduración de la fruta. Esto se debe a que se libera un gas, que al
entrar en contacto con otros vegetales, ya sea fruta o planta, provoque su precoz
maduración, o en el caso de la planta, un envejecimiento prematuro.
MATERIALES:
Matraz kitazato con manguera de punta de vidrio
Vidrio de reloj
Cuba Hidroneumática
Probeta
Termómetro
Soporte universal
Pinza para matraz kitazato
Perilla
Espátula
Parrilla
SUSTANCIAS:
Alcohol etílico o Ácido sulfúrico
Sulfato de cobre
Carbonato de calcio
Permanganato de potasio
DESARROLLO
1. Con la probeta agregamos al matraz. 25 ml. de alcohol etílico.
2. Nuevamente con ayuda de la probeta agregamos 5 ml de ácido sulfúrico
poco a poco.
3. Se sujeta el matraz con las sustancias al soporte universal con ayuda de las
pinzas y se coloca sobre la parrilla.
4. Unimos la manguera de látex al matraz.
5. Una vez sujetado, se tapa el matraz con el corcho y se coloca el
termómetro dentro de este para poder tomar la temperatura.
6. Después llenamos hasta 3/4 la cuba hidroneumática
7. Se pone a calentar el matraz hasta llegar a 100ºC, cuando pase esto se
apagara la parrilla, mientras sucede, se sumerge la punta de vidrio de la
manguera que sale del matraz en una cuba con agua para no dejar escapar
el gas etileno.
8. Cuando se comienza a producir el etileno se puede observar como
burbujea el agua y es hasta este momento es cuando se llena una probeta
de agua y se coloca invertida en la cuba con agua, después se mete la
punta de vidrio y se observa como el etileno va vaciando la probeta hasta
dejarla sin agua.
9. Para realizar las pruebas de instauración llenamos hasta la mitad los tubos
de ensayo y agregamos: 20 gotas de agua de bromo (morado) y en las
otras 20 gotas de permanganato de potasio (blanco)
10.Llevamos la manguera de látex hasta los tubos de ensayo y dejamos
escapar el gas producido hacia la sustancia, esperamos hasta que cada
sustancia quede incolora.
11.Una vez
que
obtuvimos el gas, aplicamos calor es decir acercamos un encendedor para
que prendiera el gas gracias al contacto que tuvo el gas con el oxígeno.
12.Para poder desechar las sustancias tenemos que neutralizarlas, agregando
carbonato de calcio y así no contaminar.
Reacciones de identificación del etileno
 Combustión de eteno o etileno.- CH2=CH2
C2H4 (g) + O2 (g) CO2 + H2O (g) + Energía
 Reacción de Adición
C2H4 + BR2 C2H4Br2
 Reacción de Oxidación
C2H4 + MnO2 + K2O + C2H4OH2
 Reacción de Neutralización
H2SO4 + Na2CO3Na2SO4 + H2O + CO2
ANALISIS DE RESULTADOS
Al realizar todo el procedimiento como es debido se obtuvo como resultado la
obtención de etileno, como se esperaba desde un principio. Y las pruebas de
identificación, con el cambio de color obtenido en el permanganato de potasio y
del bromo se comprobaron la obtención del etileno. A su vez cabe mencionar que
cuando estuvo en calentamiento se desprendieron olores muy desagradables
OBSERVACIONES
Cuando estábamos realizando el experimento se tardó mucho en llegar a los
100ºC y burbujeaba muy poco.
Esta combustión daba como resultado un olor muy desagradable.
Al momento de poner la manguera en la probeta llena de permanganato de
potasio tardo demasiado en cambiar de color morado a café oscuro y después a
un color amarillento.
Cuando colocamos la manguera en la probeta con agua de bromo ya no tardo
tanto como con el permanganato de potasio en cambiar de color amarrillo a
transparente. Con estas dos pruebas pudimos comprobar que lo que se produjo
fue etileno.
CONCLUSIONES
Por medio de esta práctica se puede corroborar, que con permanganato de
potasio y agua de bromo se puede obtener etileno, es un procedimiento que no
lleva mucha elaboración sin embargo si se ocupa algo de tiempo, ya que hay que
espera que reaccionen las sustancias involucradas, como el aumento de
temperatura y posteriormente comprobar los resultados.
Es interesante ir notando los cambios de coloración pues de esta manera
podríamos darle una calificación al procedimiento realizado anteriormente.
BIBLIOGRAFIA
Etileno. Química. Recuperado de
http://www.bedri.es/Libreta_de_apuntes/E/ET/Etileno.htm
Agua de bromo.Diccionario.Recuperado de http://www.iqb.es/diccio/a/agua.htm
Agua de bromo. Debate. Recuperado de:
http://grupos.emagister.com/debate/el_agua_de_bromo/6714-293648
Permanganato de potasio. Química. Recuperado
de:http://www.enciclopediaespana.com/Permanganato_de_potasio.html

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Quimica iv

  • 1. Universidad Nacional Autónoma de México Colegio de Ciencias y Humanidades Plantel Naucalpan Obtención del Etileno Autores: Cuevas Morales Yaghia Asdrúbal López Juárez José de Jesús López Rodríguez Melisa Yadira Martínez Colorado Diana Guadalupe Mendoza Rodríguez José Jhovany Grupo 602 Profesor.- García Oswaldo Química IV Naucalpan de Juárez, México 29 de Abril de 2013
  • 2. INTRODUCCION La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. OBJETIVO Obtener etileno por medio de alcohol etílico y de sulfato de cobre y comprobarlo por medio de las pruebas de instauración con permanganato de potasio y con agua de bromo. Se realizara la sintonización del alcohol etílico por medio de un catalizador que acelere la reacción, en este caso el ácido sulfúrico y extraer el alcohol en su forma gaseosa. HIPOTESIS Si se añade alcohol (Ch3Ch2OH), Ácido Sulfúrico (H2SO4) y un poco de energía se obtendrá el etileno. Si se obtiene etileno las pruebas de identificación nos darán los resultados correspondientes:
  • 3. Permanganato de potasio = incoloro Agua de bromo = incoloro MARCO TEORICO El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Se halla de forma natural en las plantas. Es el hidrocarburo olefinico o insaturado más sencillo, es el miembro más simple de los alquenos. Es un gas incoloro e inflamable, con olor débil y agradable. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se usa mucho como materia prima en la industria química orgánica sintética. La molécula es plana y está formada por cuatro enlaces simples C-H y un enlace doble C=C, que le impide rotar excepto a altas temperaturas. La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp2. La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural. También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes. Para identificar el etileno que se obtiene se utiliza el agua de bromo. El bromo es más denso que el agua pero se disuelve fácilmente en ella y la tiñe de marrón. El
  • 4. agua de bromo se prepara absorbiendo el Bromo gas en agua haciéndolo borbotear por un tubo en un recipiente. Se obtiene al 3% a partir de un bromuro como el de potasio tratándolo con cloro gas.2KBr + Cl --> 2Br + 2KCl Se usa como reactivo para identificación, y como decolorante y antiséptico. Los bromuros actúan médicamente como sedantes, y el bromuro de plata se utiliza como un elemento fundamental en las placas fotográficas. Permanganato de Potasio. El permanganato de potasio es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes. Pero también se utiliza para identificar el etileno después de obtenerlo. Aplicaciones El etileno ocupa el segmento más importante de la industria petroquímica y es convertido en una gran cantidad de productos finales e intermedios como plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos ellos polímeros) y solventes, recubrimientos, plastificantes y anticongelantes El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.
  • 5. El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se emplea como combustible o en la síntesis de ésteres etílicos, disolventes, y otros productos. El etileno, que se encuentra naturalmente en las plantas, también se emplea para provocar la maduración de la fruta. Esto se debe a que se libera un gas, que al entrar en contacto con otros vegetales, ya sea fruta o planta, provoque su precoz maduración, o en el caso de la planta, un envejecimiento prematuro. MATERIALES: Matraz kitazato con manguera de punta de vidrio Vidrio de reloj Cuba Hidroneumática Probeta Termómetro Soporte universal Pinza para matraz kitazato Perilla Espátula Parrilla SUSTANCIAS: Alcohol etílico o Ácido sulfúrico Sulfato de cobre Carbonato de calcio Permanganato de potasio
  • 6. DESARROLLO 1. Con la probeta agregamos al matraz. 25 ml. de alcohol etílico. 2. Nuevamente con ayuda de la probeta agregamos 5 ml de ácido sulfúrico poco a poco. 3. Se sujeta el matraz con las sustancias al soporte universal con ayuda de las pinzas y se coloca sobre la parrilla. 4. Unimos la manguera de látex al matraz. 5. Una vez sujetado, se tapa el matraz con el corcho y se coloca el termómetro dentro de este para poder tomar la temperatura. 6. Después llenamos hasta 3/4 la cuba hidroneumática
  • 7. 7. Se pone a calentar el matraz hasta llegar a 100ºC, cuando pase esto se apagara la parrilla, mientras sucede, se sumerge la punta de vidrio de la manguera que sale del matraz en una cuba con agua para no dejar escapar el gas etileno. 8. Cuando se comienza a producir el etileno se puede observar como burbujea el agua y es hasta este momento es cuando se llena una probeta de agua y se coloca invertida en la cuba con agua, después se mete la punta de vidrio y se observa como el etileno va vaciando la probeta hasta dejarla sin agua.
  • 8. 9. Para realizar las pruebas de instauración llenamos hasta la mitad los tubos de ensayo y agregamos: 20 gotas de agua de bromo (morado) y en las otras 20 gotas de permanganato de potasio (blanco) 10.Llevamos la manguera de látex hasta los tubos de ensayo y dejamos escapar el gas producido hacia la sustancia, esperamos hasta que cada sustancia quede incolora.
  • 9. 11.Una vez que obtuvimos el gas, aplicamos calor es decir acercamos un encendedor para que prendiera el gas gracias al contacto que tuvo el gas con el oxígeno. 12.Para poder desechar las sustancias tenemos que neutralizarlas, agregando carbonato de calcio y así no contaminar.
  • 10. Reacciones de identificación del etileno  Combustión de eteno o etileno.- CH2=CH2 C2H4 (g) + O2 (g) CO2 + H2O (g) + Energía  Reacción de Adición C2H4 + BR2 C2H4Br2  Reacción de Oxidación C2H4 + MnO2 + K2O + C2H4OH2  Reacción de Neutralización
  • 11. H2SO4 + Na2CO3Na2SO4 + H2O + CO2 ANALISIS DE RESULTADOS Al realizar todo el procedimiento como es debido se obtuvo como resultado la obtención de etileno, como se esperaba desde un principio. Y las pruebas de identificación, con el cambio de color obtenido en el permanganato de potasio y del bromo se comprobaron la obtención del etileno. A su vez cabe mencionar que cuando estuvo en calentamiento se desprendieron olores muy desagradables OBSERVACIONES Cuando estábamos realizando el experimento se tardó mucho en llegar a los 100ºC y burbujeaba muy poco. Esta combustión daba como resultado un olor muy desagradable. Al momento de poner la manguera en la probeta llena de permanganato de potasio tardo demasiado en cambiar de color morado a café oscuro y después a un color amarillento. Cuando colocamos la manguera en la probeta con agua de bromo ya no tardo tanto como con el permanganato de potasio en cambiar de color amarrillo a transparente. Con estas dos pruebas pudimos comprobar que lo que se produjo fue etileno. CONCLUSIONES Por medio de esta práctica se puede corroborar, que con permanganato de potasio y agua de bromo se puede obtener etileno, es un procedimiento que no lleva mucha elaboración sin embargo si se ocupa algo de tiempo, ya que hay que espera que reaccionen las sustancias involucradas, como el aumento de temperatura y posteriormente comprobar los resultados.
  • 12. Es interesante ir notando los cambios de coloración pues de esta manera podríamos darle una calificación al procedimiento realizado anteriormente. BIBLIOGRAFIA Etileno. Química. Recuperado de http://www.bedri.es/Libreta_de_apuntes/E/ET/Etileno.htm Agua de bromo.Diccionario.Recuperado de http://www.iqb.es/diccio/a/agua.htm Agua de bromo. Debate. Recuperado de: http://grupos.emagister.com/debate/el_agua_de_bromo/6714-293648 Permanganato de potasio. Química. Recuperado de:http://www.enciclopediaespana.com/Permanganato_de_potasio.html