buena lista de problemas, de organica para ejercitarse

1. 1) a) Representarunepímerode laD-galactosa(difiere de laglucosaenlaconfiguracióndel
carbono n°4).
b) Representarlasformasfuranósicaypiranósicade laD-galactosa.

2. c) Representarlosanómerosparac/u.
Hidratosde Carbono -- EjerciciosAdicionales1) a) Representarunepímerode laD-galactosa
(difierede laglucosaenla configuracióndel carbonon°4).b) Representarlasformasfuranósicay
piranósicade laD-galactosa.c) Representarlosanómerospara c/u.2) ¿Porqué nose obtiene el
mismoproductoenla reaccionesde laβ-D-glucosaconmetanol ycon iodurode metilo/óxidode
plata?Representarlasreacciones.3) Dadala siguiente secuenciade reacciones:a) NombrarlaD-
alosasegúnla nomenclaturaIUPAC,indicandolaconfiguraciónsegúnlareglade lasecuencia.b)
Representarel enantiómerode laD-alosa.c) Representarlaformapiranósicade laD-alosa.d)
RepresentarloscompuestosA,B,C y D. e) Nombrarlos compuestosA yC. f) ¿Qué tipode
isómerossonloscompuestosBy D? g) Representarlareacciónde loscompuestosBy D con
bromoen presenciade agua.Nombrarlosproductosindicandolaconfiguraciónsegúnlasreglas
de Cahn, IngoldyPrelog.h) Representarlamutarrotaciónde laD-alosa.i) Representarlareacción
de loscompuestosB,D y laD-alosacon hidrógenoenpresenciade níquel comocatalizador.¿Se
obtendráel mismoproducto?4) Señalarqué reactivosdeberánreaccionarparaformarel
siguiente compuesto:5) a) Representarundisacárido noreductorapartir de dos unidadesde
glucosa.b)Representarundisacáridoreductorapartir de dosunidadesde glucosa.c) Representar
lashidrólisisde ambosdisacáridos.CHOH OH H OH H OH H OH CH2OH A B C D D-alosaHCN H2O/
H+ H2O/ H+ C H OH H OH H OH N HC N NH NH PhPh H OH CH2OH 14 6) La rafinosaesun
trisacáridonoreductor,de lacual se conoce la siguiente información: - La hidrólisisácidadacomo
productosD-galactosa,D-fructosayD-glucosa. - La hidrólisisenpresenciade laenzimaα-
galactosidasa(hidrolizalasunionesα-1→6de laD-galactosa) dacomoproductosD-galactosay
sacarosa. Representarlaestructurade larafinosaytodas lasreaccionesinvolucradas.7) Dadoel
siguiente esteroide:Se conoce que su3-glucósidoconlaD-glucosaes un venenopararatas

3. presente enlosextractosde lacebollaalbarrana.Representarlaestructurade dichocompuesto.
8) Indicarsi algunode losproductosde la hidrólisisde uncerebrósidodarápositivoel ensayode
Fehling.Representarlasreacciones.
II- CuestionarioTemario:Clasificaciónde carbohidratos.Monosacáridos:Quiralidad.Estructuras
hemiacetálicas.Mutarrotación.Reducciónyoxidación.Disacáridos:enlaceglicosídico.
Polisacáridos:almidónycelulosa.Bibliografía:.-H.Hart;D. J.Hart, L. E. Craine,“Quimicaorgánica”,
McGraw-Hill Interamericana,5taed.1995, México - Guía de TrabajosPrácticos - Clasesteóricas.1)
¿Qué son loshidratosde carbonoo carbohidratos?Describade que formapuedenserclasificados.
¿Qué reaccióngeneral de laboratoriole permitereconocerhidratosde carbono?2) Escribala
fórmulaestructural de laglucosa.Indique loscarbonosasimétricos.Determine laconfiguraciónde
cada uno de ellosyde el nombre que le corresponde segúnIUPAC.3) Dibuje lasfórmulas
estructuralesde lasformasde cadenaabierta(Fischer) yde cadenacerrada (Haworth) de los
siguientesmonosacáridos:a) α-D-Glucosab) D-Manosac) D-Galactosad) D-Fructosa4) a)¿Qué
significaenolización?¿Que esel carbonoanomérico?b) Ejemplifiqueladiferenciaestructuralque
hay entre unpar de anómerosyun par de epímeros.5) Explique el fenómenode mutarrotación
para una aldohexosa.6) Explique que esunglicósido.Escribacomoejemplounmetil α-D-
glucósidoysu anómero.7) ¿Mediante qué reacciónse pone de manifiestoel caracterreductorde
un monosacárido?Ejemplifique conecuaciones.8) Definaque esundisacáridoyun polisacárido.
Escriba laestructurade lossiguientesdisacáridos:maltosa,celobiosa,lactosaysacarosa.Señale
aquellosque seanreductores.Justifique.9) La sacarosa (azúcar común) esun disacaridopresente
entodoslas plantasque realizanlafotosíntesisdonde funcionacomoreservade energía.La
hidrólisisde lasacarosa produce glucosayfructosa.¿Qué relaciónestructural indicael términoD?
10) El almidónesun polisacárido.¿Cuál essufunción?Explique brevementeque sonlaamilosay
la amilopectinayexprese cualessonsuscaracterísticasestructurales.11) ¿ Qué indicalareacción
positivade Fehlingenlahidrólisisseriadadel almidón?¿Cuál esel reactivode Lugol ypara qué se
utiliza?12) a)Describalaestructurade lacelulosa,señale enque se diferenciadel almidón.b)¿Cuál
esla diferenciaentre lospolisacáridosde reservaylosde estructura?12 13) Tomandocomo
ejemplolaglucosaescribalosproductosde reacciónde lamismafrente alossiguientesreactivos,
encada caso digaque tipode reacciónes y nombre losproductosque se forman: