1. Química Aromática 5.
Traducid o del inglés al españ ol - www.onli n edo ctr an sl ator .co m
VALENTINA OSPINO CARO
5.1
5.2 Nomen clatura de compues tos aromáticos
5.3 Moléculas de importancia industrial
5.4 Estructura del benceno
5.5 Sustitución electrófila
5.6 Rutas sintéticas con benceno
respuestas
5. Química Aromática
2. 5.1. Nombrar compuestos aromáticos
Química Aromática 5.1.
1.Nombra los siguientes derivados aromáticos usando la nomenclatura IUPAC.
3. 5.2. Moléculas de importancia industrial
Química Aromática 5.2.
C
H H
C C
H
Nombre común:
Utilizad a en:
1. Nombre el derivado del benceno y describa por qué es industrialmente importante.
CH3
O2norte NO2
NO2
norte
norte
H3C
O
C
O O
OH
H
norte
C
HO
O
CH3
Nombre común:
Utilizad a en:
Clase compuesta general:
Utilizad a en:
Nombre común:
Utilizad a en:
Nombre común:
Utilizad a en:
4. 5.3. Estructura del benceno
Química Aromática 5.3.
El anillo de benceno está presente en muchos compuestos importantes y, por lo tanto, determ inar su estructura fue muy
importante. El químico alemán Kekulé (1865) había sugerido que el benceno existía como un anillo de carbono
hexagonal con enlaces simples y dobles alternos. El profesor Ingold de la Universidad de Londres preparó algunos
cristales de hexam etilbenceno y los envió a los cristalógrafos de la Universidad de Leeds para su análisis. Allí, Kathleen
Lonsdale demostró mediante un análisis matem ático de su patrón de difracción de rayos X que la estructura propuesta
por Kekulé era incorrecta. Más tarde, Kathleen se convirtió en profesora en el University College London y en la segunda
mujer miembro de la Royal Society.
1. Dibuja la estructura propuesta por Kekulé
2. ¿Por qué los cristalógrafos no pudieron trabajar con benceno en lugar del derivado hexametilo?
(1 punto)
(1 punto)
3. Si la estructura de Kekulé fuera cierta, ¿qué mostraría la radiografía del benceno? (puede usar imágenes para
ilustrar su respuesta cuando corresponda) (2 puntos)
4. ¿Qué características del benceno mostró el análisis de rayos X que ayudó a refutar la estructura de
Kekulé? (2 puntos)
5.Si el benceno tuviera la estructura propuesta por Kekulé, ¿qué tipo de mecanism os de reacción presentaría?
(1 punto)
6. La entalpía de hidrogenación del ciclohexeno es -120 kJ.mol-1. Usando esta información, ¿cuál esperaría
que fuera la entalpía de hidrogenación del benceno si la estructura de Kekulé es cierta? La entalpía real
de hidrogenación del benceno es -208 kJ.mol-1. ¿Qué infiere esto acerca de la estructura real del
benceno? (3 puntos)
5. 5.4. Sustitución electrófila
Química Aromática 5.4.
El mecanismo de sustitución electrofílica es el mismo para cualquier electrófilo genérico con benceno o un
derivado del benceno. La parte que cambiaes la generación del electrófilo.
1. Resuma la sustitución electrófila del metilbenceno con un derivado electrófilo E genérico
que se muestra.
+
para formar el
(4 puntos)
2.Escribe ecuaciones para mostrar la generación del electrófilo en
(a) Nitración
(b) Acilación de Friedel-crafts con cloruro de propanoilo
(3 puntos)
(3 puntos)
6. 5.5. Rutas sintéticas con benceno
Química Aromática 5.5.
Rellena los recuadros con las estructuras, reactivos y usos.
7. 5. Respuestas
Respuesta s de química aromática.
5.1 Nomenclatura de compuestos aromáticos
A=clorobenceno
B=Nitrobenceno
C=Metilbenceno
D=Fenilamina o aminobenceno
mi=Fenol o hidroxibenceno
F=Feniletanona
GRAMO=ácido 3-clorob enzoico
H=2,4,6-trinitrometilbenceno
I=Fenilentanol
j=4-clorofenilamina
9. 5. Respuestas
Respuesta s de química aromática.
5.3 Estructura del benceno
1.
2. El benceno es un líquido (1)
3. Moléculas 3D (1) con enlaces cortos alternados con enlaces más largos (1)
4. Molécula plana (1) todos los enlaces tienen la misma longitud de enlace (interme dio) (1)
5. Mecanism os de adición electrofílicos (1)
- 1
6. Se espera que Kekulé sea 3 x -120 = -360kJ.mol (1) El benceno emite menos energía tras la hidrogenación
(1) por lo que es más estable de lo que sugiere la estructura de Kekulé.
5.4 Sustitución electrófilo
1.
CH3 CH3 CH3
mi+ ÉL mi
Flecha de deslocalizado
sistema a E+ (1)
El sistema deslocalizado cubre 5 átomos de carbono (1)
Carga positiva en el átomo de carbono correcto (1)
Flecha del enlace CH a la carga positiva (1)
- + - +
2.(a) HNO +
3
HSO
2
- HS
4
O+ HNO
4 2 3
(uso de ambos ácidos (1), H4
SO (1) y H N
2
O 3
(1) total 3)
H NO
+
-NO
+
+ HO (todo = 1)
2 3 2 2
+ + + -
O [H S
2
O 4
+HN
2
O 3
-NO 2
+ HO
3
+ HSO] (to
4
do = 1)
+ -
(b) CH 3
CH C
2
OCl + AlCl - C
3
H CH C3
O 2
+ AlCl 4
(Uso de AlCl 3
= 1, ion acilio correcto = 1 punto, uso de
material de partid a incorrec to, por ejemp lo, cloruro de etan oilo = CE = 0)
10. 5. Respuestas
Respuesta s de química aromática.
5.5 Rutas sintéticas con benceno
(Cada casilla = 1 punto, tenga cuidado con el uso deconcentra do ácidos para la nitración)
