Hidrocarburos aromaticos

HIDROCARBUROS AROMATICOS
PAULA ANDREA FONSECA LONDOÑO
GRADO: 11°1
DOCENTE: DIANA FERNANDA JARAMILLO
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
IBAGUE – TOLIMA
2018

TABLA DE CONTENIDOS
 INTRODUCCION…………………………………………………………1
 OBJETIVOS………………………………………………………………2
 MARCO TEORICO………………………………………………………3
-Definicion
-caracteristicas
-Nomenclatura
-Ejemplos, etc
 CONCLUCIONES………………………………………………………4
 WEBGRAFIA……………………………………………………………5
 AGRADECIMIENTOS………………………………………………….6

INTRODUCCION
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay
seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno
no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los
hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y
pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos
alifáticos,
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,
3. por condensación de los anillos de benceno

OBJETIVOS
 Dar a conocer informacion acerca de un tema de quimica organica; los
hidrocarburos aromaticos.
 Aprender todo sobre estos hidrocarburos especialmente su nomenclatura.
 Investigar a fondo los temas según las orientaciones dadas por la docente.
 Tener en cuenta lo dicho por la docente al realizar los ejercicios en: “mapa
interactivo de los aromaticos – educaplay” .
 Hacer un analisis de lo aprendido en la clase con la docente y en este trabajo
haciendo la conclusion.

MARCO TEORICO
LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se
dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos,
alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces
simples carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-
carbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromáticos. El compuesto más
importante en esta familia es el benceno.
HIDROCARBUROSAROMATICOS
Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado
que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en

enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe
tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología
de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos
y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente,
mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El
exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos,
hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Dos formas diferentes de la resonancia del benceno (arriba) se combinan para
producir una estructura promedio (abajo).

ESTRUCTURA:
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la
coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad
dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla
simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la
de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas
resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p
perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros
átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.
CARACTERISTICAS:
 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia
entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en
todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud
media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace
simple, que es de 154 pm.

 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres
de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos
átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de
hidrógeno.
 El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los
demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones
deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que
se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más
pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una
peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se
puede ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo
ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y
trisustituidos.
NOMENCLATURA:
Monocíclicos
 Monosustituidos
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos
hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo
bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que
ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

 Disustituidos
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones
relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo
el dimetilbenceno o xileno.
Se nombran con los términos:
1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2
(también sería 1,2-dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

 Polisustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición.
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se
comienza a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de números
más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.[1]
 1,2,4-trimetilbenceno (C6H3)
 1,2,3-trimetilbenceno

 1,3,5-trimetilbencen
Policíclicos
(fig 1) Fórmula del naftaleno (C10H8)

Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo a su nomenclatura
También existen hidrocarburos aromáticos fromados por la unión de varios anillos
bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se
ve en la figura 1.
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y
por ende tienen nombres específicos.
Naftaleno Antraceno
.
Fenantreno
Naftaceno Coroneno 3,4-Benzopireno

Grupo arilo
Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un
hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático.
El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo
fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburosque no
contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.
REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica
del anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromático
tenemos:
a) Halogenación.
+ X2
X= Cl, Br ó I)
AlX3
X
+ HX

b) Nitración.
c) Sulfonación.
d) Alquilación de Friedel.Crafts.
Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes
se pueden producir transposiciones.
e) Acilación de Friedel-Crafts.
+ HNO3
N
O O
H2SO4
(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)
+ SO3
H2SO4
SO3H
+
CH2 R
R CH2 X
AlX3
(X = Cl ó Br)
C
O R
2) H2O
1) AlCl3
R C
O
Cl+

f) Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientación).
En las reacciones de los derivados bencénicos la posición donde reacciona el
electrófilo vendrá determinada por el carácter del grupo ya presente en el anillo
aromático y que resumimos a continuación:
Carácter activante y orientador orto-para : -R; -OR; -OH; -NR2 y – O-.
Carácter desactivante y orientador meta : -NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R.
Carácter desactivante y orientador orto-para : -Cl; -Br; -I.
Además hay que tener en cuenta el efecto estérico del grupo sobre el anillo
aromático.
2.- Reacciones de adición.
a) Cloración.
b) Hidrogenación.
+ 3 Cl2
P y T
ó luz
H Cl
H
Cl
H
Cl
HCl
H
Cl
H
Cl
H H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
Pt,Pd,Ni, Rh
y TP
3 H2+
CH3
Pt,Pd,Ni, Rh
y TP
3 H2+
CH3

c) Reacción de Birch.
3.- Reacciones de los alquilbencenos.
a) Oxidación.
Recordar que para que la oxidación se lleve a cabo debe de haber un
hidrógeno sobre el carbono bencílico.
b) Halogenación.
H H
HH
CH3 CH3
Na, NH3
etanol
etanol
Na, NH3
1
4
CH2 R
1) KMnO4, conc. y calor
2) H2O
COOH
CH2 R CH R
Cl
+ Cl2
h

c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen).
4.- Reacciones de los alquenilbencenos.
Cuando sobre el anillo aromático tenemos una cadena insaturada (doble enlace),
hay que tener en cuenta que entonces tendremos dos centros de reacción, uno será
el anillo aromático y otro el doble enlace. En condiciones normales el primero en
reaccionar para las reacciones de adición será el doble enlace ya que la reacción
sobre al anillo aromático requiere condiciones más enérgicas al estar estabilizado
por resonancia. Por ello podemos decir que los alquenilbencenos experimentan
reacciones de sustitución en el anillo y de adición en la cadena.
C
O R
Zn(Hg)
HCl
CH2
R
alquilbencenoacilbenceno
CH CH2
H2
Ni
CH2 CH3
H2, Ni
P T
CH2 CH3
CH2 CH3
+ Cl2
AlCl3
CH2 CH3
Cl
Cl2
luz
CH CH3
Cl
Cl
KOH
EtOH
CH CH2
Cl

5.- Sustitución nucleófilica aromática.
Los nucleófilos desplazan fácilmente a los iones haluro de los haluros de arilo
cuando hay grupos atrayentes de electrones (desactivantes) en las posiciones orto
ó para con respecto al haluro.
OH
NO2
NO2
NaOH+
Br
NO2
NO2
X
Y
Y
(X = Cl ó Br)
(Y= grupo que atrae electrones)
+ Nuc:
Nuc
Y
Y

REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO
Tabla I (Isómeros de C6H4 Y(NO2) en %)
Y Orto Para Orto+para meta
- OH 50-55 45-50 100 residuos
- NHCOCH3 19 79 98 2
- CH3 58 38 96 4
- F 12 88 100 residuos
- Cl 30 70 100 residuos
- Br 38 62 100 residuos
- I 41 59 100 residuos
- N(CH3)+
3 0 0 0 100
- NO2 6,4 0,3 6,7 93,3
- CN Residuos Residuos 11,5 88,5
- COOH 21 7 28 72
- CHO Residuos Residuos 21 79
Tabla II (Tolueno )
Reacciones Orto Para Meta
Nitración 58 % 38 % 4 %
Sulfonación 32% 62% 6 %
Bromación 33% 67% residuos
Aplicación
Entre los árenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes
orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos
(ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente
como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
NO2

lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno
como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.3
Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como
los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en
numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo
del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede
producir cáncer de pulmón.
Toxicología
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o
2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno
es en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la
médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos
rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias
y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer
infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses
tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo
peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los
huesos. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo
o a la fertilidad en los hombres.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos.
Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe
hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con
confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina
pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en
sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada
toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes
menos tóxicos.
El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como
narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como
veneno hemático.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión
de 30g del líquido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres
humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia. Cuando se produce la inhalación de vapores
concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un
estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de
concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo,
cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede
transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del
conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.
EJERCICIOS
Primera actividad

1. o-xileno o o-dimetil-benceno : es “o” porque sus dos sustituyentes estan en
pocision “orto” y es dimetil ya que tiene dos “CH3”.
2. 1-etil-3,4-dimetil-benceno : es porque tiene en la posicion 1 “CH3-CH2” y
dimetil porque tiene en la pocision 3 y 4 dos “CH3”
3. Ciclopropil-benceno : es ciclopropil porque tiene como sustituyente tres
enlaces de carbono en forma ciclica.

4. P-xileno o p-dimetil-benceno : es “p” porque tiene dos sustituyentes en
posicion “para” , estos sustituyentes son “CH3” por lo tanto le da nombre a
dimetil.
5. M-xileno o m-dimetil-benceno : es “m” porque los dos sustituyentes que tiene
el benceno estan en pocision “meta” y dimetil ya que estos sustiruyentes son
“CH3”
6. Tolueno : es tolueno ya que ese es el nombre comun para el benceno que
tiene un sustituyente “CH3”.

CONCLUSION
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de
alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos
de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de
plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes,
perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas,
como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los
aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para
la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También
se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos
de ebullición que oscilan entre 150 y 160 °C. Es un buen disolvente de grasas y
resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos
de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceites esenciales y
se puede obtener porhidrogenación de los terpenos monocíclicos. Es un
subproducto del proceso de fabricación de pasta de papel al sulfito y se utiliza
principalmente, junto con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos, como
diluyente de lacas y barnices.
La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones,
tabaco, productos de caucho y perfumes. También se utiliza en preparados
farmacéuticos.
El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso
doméstico y en muchos países también se ha prohibido su uso como disolvente y
componente de los líquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado
ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como
combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y frutos secos.
Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como
disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y productos intermedios en
la producción de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos
y en los destilados del alquitrán de hulla. El pseudocumeno se utiliza en la
fabricación de perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean
también como productos intermedios en la producción de colorantes, aunque el uso
industrial más importante de estas sustancias es como disolventes y diluyentes de
pinturas.
El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con
ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente,

mezclado con etanol). También se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y
barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse
con el agua, forma mezclas azeotrópicas que tienen un efecto deslustrante. El
tolueno se encuentra en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en
distintas industrias y en artesanía. También se utiliza en la fabricación de
detergentes y cuero artificial y es una importante materia prima para síntesis
orgánicas, como las de cloruro de benzoilo y bencilideno, sacarina, cloramina T,
trinitrotolueno y un gran número de colorantes. El tolueno es un componente del
combustible para aviones y de la gasolina para automóviles. El Reglamento
594/91/CE del Consejo ha prohibido el uso de esta sustancia en la Unión Europea.
El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una
amplia gama de sustancias químicas, como antipolillas, y en conservantes de
madera. También se emplea en la fabricación de índigo y se aplica externamente al
ganado o las aves para controlar los insectos parásitos.
El estireno se utiliza en la fabricación de una amplia gama de polímeros (como el
poliestireno) y elastómeros copolímeros, como el caucho de butadieno-estireno o el
acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerización
del estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utiliza ampliamente en la
producción de plásticos transparentes. El etilbenceno es un producto intermedio en
síntesis orgánicas, especialmente en la producción de estireno y caucho sintético.
Se utiliza como disolvente o diluyente, como componente de los combustibles para
automóviles y aviones y en la fabricación de acetato de celulosa.
Existen tres isómeros del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m-). El producto
comercial es una mezcla de estos isómeros, con el isómero meta- en mayor
proporción (hasta un 60 a 70 %) y el para- en menor proporción (hasta un 5 %). El
xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos farmacéuticos,
como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones, en la síntesis de
colorantes y en la producción de ácidos ftálicos. Debido a que el xileno es un buen
disolvente de
la parafina, el bálsamo de Canadá y el poliestireno, también se utiliza en histología.
Los terfenilos se utilizan como productos químicos intermedios en la producción de
lubricantes densos y como refrigerantes en los reactores nucleares. Los terfenilos y
difenilos se utilizan como agentes de transferencia de calor, en síntesis orgánicas y
en la fabricación de perfumes.
El difenilmetano, por ejemplo, se utiliza como perfume en la industria del jabón y
como disolvente de lacas de celulosa. También tiene algunas aplicaciones como
pesticida.

WEBGRAFIA
https://es.educaplay.com/es/recursoseducativos/1974768/nomenclatura_de_los_ar
omaticos.htm
https://es.educaplay.com/es/recursoseducativos/2406200/nomenclatura_aromatico
s.htm
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico
http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
https://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica/Hidrocarburos_arom%C3%A1ticos
https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos
http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-hidrocarburos-aromaticos.html
http://aula.educa.aragon.es/datos/AGS/Quimica/Unidad_08/page_11.htm
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Encicloped
iaOIT/tomo4/104_07.pdf
https://www.quimicaorganica.org/alcanos/61-tipos-de-hidrocarburos.html

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