1. Hidrocarburo aromático
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple
la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.
Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los
dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos
dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos
y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el
modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral,
el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es
el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general
(CH)n.
Estructura
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto
localizado gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente
mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la
estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el
benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ
(sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno,fenantreno y otros más complejos, incluso

2. ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de
electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al
plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π
por encima y por debajo del anillo.
Reacciones
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general
bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben
llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia
de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos)
que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de
grupos fenilos.
Aplicación
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas
las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos
los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales;
los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina
a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como
el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los
hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en
numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo
del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede
producir cáncer de pulmón.
Toxicología

3. Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como
2A o 2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al
benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de
los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo
que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y
daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer
infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por
varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios
disminuyó. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el
embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron
benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la
formación de hueso y daño en la médula de los huesos. Se ha determinado
que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La
exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede
producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos
llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin
embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y
su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya
que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno
ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus
múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada
toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros
solventes menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local
bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se
ejerce especialmente como veneno hemático. Ingerido por error ha producido
gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Cuando
se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir
rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia,
embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles
origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación
con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueño, sacudidas
musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En
caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las
mucosas.

4. Nomenclaturas
Monosustituidos
1.Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata
de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.
Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas
se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta-
y para-, de acuerdo a la forma:
•orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

5. •meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.
Posiciones 1,3.
•para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en
carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Polisustituidos
•Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben
indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de
modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay
varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
•Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se
considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico.
Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su
nomenclatura.
Benceno como radical
•El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
•Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos Policíclicos
: Sistema de nomenclatura de fusión.
•Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de
los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre
del compuesto.
•El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar
y por ende tienen nombres específicos.

6. BENCENO.
Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades físicas y químicas son
mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no pudo
ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era debido no
a la complejidad de la molécula en sí, sino que era consecuencia del limitado
desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella época.
Como ya señalamos se conocía su fórmula molecular (C6H6), pero el problema estaba
en conocer como se disponían los átomos en la estructura. En 1858 Kekulé propuso
que los átomos de carbono se podían unir entre sí para formar cadenas.
Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que
estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para
representar la estructura del benceno se habían propuesto las siguientes:
Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las
distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia química del benceno.
Recientemente Van Temelen sintetizó el benceno de Dewar "biciclo (2,2,0)
hexadieno", sustancia que sufre una rápida isomerización de enlace de valencia para
dar benceno.
Un análisis de las características químicas del benceno permite ir descartando estas
posibles estructuras. Así, el benceno sólo da un producto monobromado:

7. Es decir, se sustituye un hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles
enlaces. Esto implica que los hidrógenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo
de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos descartar las
estructuras I, II y V propuestas.
Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres derivados
disustituidos isómeros de fórmula molecular C6H4X2 ó C6H4XZ. Este comportamiento
esta de acuerdo con la estructura III.
Esta estructura III a su vez permitiría dos isómeros 1,2-dihalogenado, que serían:
pero realmente sólo se conoce uno. Kekulé sugirió incorrectamente que existe un
equilibrio rápido que convierte un isómero en el otro, en el caso del derivado
dibromado
Reactividad
La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos
alternativos:
 Electrofílica (por ataque de un electrófilo)
 De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)
Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por
reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de
electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del
benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más
frecuencia son:
 Cloro.
 Bromo.
 Ácido nítrico.
 Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

8. Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del
benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y
algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de
Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el caso
del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.2
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico
concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos
característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que
reacciona puede ser HSO3+ o SO3.3 Es la única reacción reversible de las que
estamos considerando.4
C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O
Nitración
El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico,
denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de
sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico
protona al ácido nítrico que se transforma en el ion nitronio positivo (NO 2+)
que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) →
C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efectúa haciendo
reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando como catalizador ácido
sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica, generándose el ión
nitronio NO2+, que actúa como agente electrofílico a una temperatura
entre 50 a 60°C, produciéndose en este proceso el nitro benceno y agua
Combustión
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad
característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe
a su alto contenido en carbono.
C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O
Hidrogenación
El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis átomos de hidrógeno,
formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena
cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de
cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando
homólogos.
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al
realizado por el ion Cl+ en la cloración.
[editar]Síntesis de Wurtz–Fitting

9. Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los
homólogos del benceno pueden prepararse calentando una
solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con
sodio. Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel–Crafts, de
que se conoce la estructura del producto y puede introducirse
fácilmente cadenas largas normales.
Derivados del benceno. Influencia orientadora de los
elementos que sustituyen al benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del
benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del
carácter electrónico del grupo X, que ya está presente en el
núcleo. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o
meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacción de
sustitución en cada una de las tres posiciones.
Hay unas reglas de orientación:
 Los grupos de la clase I (dadores de electrones o
entregadores) orientan la sustitución a las posiciones orto y
para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos
que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.
 Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la
sustitución a la posición meta. En esta clase pueden incluirse:
N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
Hay un método sencillo de orientación para los derivados
disustituidos que fue establecido por Körner. Frecuentemente es
llamado método 2,3,1 de Körner. Se basa en el principio de que la
introducción de un tercer sustituyente en un
compuesto paraproporciona un producto trisustituido, en el
isómero orto dos y en el meta tres. Körner aplicó este principio
para establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros.
Nitró cada uno de ellos y examinó el número de productos
nitrados. El isómero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es
el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que
dio tres, es el compuesto meta.
PROPIEDADES FISICAS
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples
formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de
adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual
favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco
soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tóxico
para el hombre.

10. HIDROCARBUROS AROMATICOS.
ESTUDIANTE: JORGE OCHOA.
GRADO: 11-02
INSTITUCION EDUCATIVA DIVINA PASTORA.
RIOHACHA – LA GUAJIRA.
INFORMATICA
2012

11. HIDROCARBUROS AROMATICOS.
ESTUDIANTE: JORGE OCHOA.
DOCENTE: CLARITZA PEREZ.
GRADO: 11-02
INSTITUCION EDUCATIVA DIVINA PASTORA.
RIOHACHA – LA GUAJIRA.
INFORMATICA
2012