Este documento presenta una guía sobre grupos químicos funcionales. Explica que estos grupos determinan la estructura de biomoléculas en procesos bioquímicos de animales domésticos. Define los grupos funcionales y describe su importancia en medicina veterinaria. Luego resume los hidrocarburos alcanos, alquenos, alquinos y cíclicos, y derivados como alcoholes, aldehídos y ácidos carboxílicos.
1. UNIVERSIDADNACIONALEXPERIMENTALFRANCISCODE MIRANDA
PROGRAMA CIENCIAS VETERINARIAS – CATEDRA BIOQUIMICA I
PROFESORA M.V. NOHELIA NOVA HERNANDEZ.
GUIA TEMA No 1: GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES
Consideraciones Generales.
El estudio de la Bioquímicacomo cienciarelacionadaconla Medicina
Veterinaria, tambiénestavinculado conelestudio de ciertos aspectos
concernientes alaQuímicaOrgánica puracomo lo es el estudio de los
grupos químicos funcionales que determinanlaestructurafundamentalde
las biomoléculas inherentes procesosbioquímicos que se llevana cabo en
el organismo de los animales domésticos
Definición.
Los grupos químicos funcionales sonestructuras químicas específicas que
determinano definen para una determinadafunción químicaorgánica.
Importanciade los Grupos Químicos Funcionales en Medicina Veterinaria
Formanparte estructuralde las moléculas de los principales
nutrientes de la dieta de los animales domésticos.
Formanparte estructuralde las biomoléculas relacionadas conlos
procesos metabólicos delorganismo de los animales domésticos
(trasaminaciónde aminoácidos, glucolisis, ciclo de los ácidos
tricarboxílicos, betaoxidaciónde ácidos grasos, entre otros).
Formanparte estructuralde las moléculas de la mayoría de los
fármacos empleados enlaterapéuticaveterinaria(moléculas de
antibióticos, antiinflamatorios,analgésicos, desparasitantes, entre
otros).
2. HIDROCARBUROS.
Alcanos.
Definición
Soncompuestos de hidrogeno (H) y carbono (C) (de allí el nombre de
hidrocarburos).
Se caracterizanpor presentar lamayoriade elloscadenaabierta,
cuyosátomosestánunidos entre sí por enlaces sencillos (C-Cy C-H),
aunquetambiénpresentanformulas cíclicas (cicloalcanos) Sufórmula
empíricaes CnH2n+2, siendo nel Nº de carbonos. Reciben también
el nombre de hidrocarburos saturados por lagrancantidad de enlaces
simples que presentan.
Nomenclaturade los Alcanos.
La nomenclaturade los alcanosse rige por un orden sistemático de pasos:
1)Paralos primeroscuatromiembros de este grupo se aplicanlos prefijos
de acuerdo al numero de carbonos:MET: si presenta1 atomo de
carbonoET: si presenta2 atomos de carbono.PROP:si presenta3atomos
de carbono.BUT: si presenta4atomos de carbono.2)Los
demásmiembrosse nombranmediante los prefijosgriegos parala
numeracioncardinal que indican el número de átomos de carbono (PENTA,
HEXA, HEPTA, OCTA y asi sucesivamente)3)EmpleodelsufijoANOparala
identificaciondel grupo de los alcanos.
Principales Tipos de Alcanos.
3. Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil (o)
Etano Etil(o)
Propano Propil(o)
Butano Butil(o)
Pentano Pentil(o)
Hexano Hexil(o)
Heptano Heptil(o)
Octano Octil(o)
Definiciónde Radical
Se llama radical a las agrupaciones de átomos procedentes de la
eliminaciónde un átomo de hidrogeno (H+) enun alcano, por lo que
contiene unelectrónde valencia disponible paraformar unenlace
covalente.
La nomenclaturade los radicales derivados de los alcanos consiste enla
sustitucióndelsufijo ANO por los sufijos IL o ILO cuando estos formen
parte del esqueleto carbonado del hidrocarburo.
Nomenclaturade los Radicales en una cadena carbonada.
4. Cuando aparecenlos radicales (cadenaslaterales o ramificaciones) enuna
cadena carbonadaprincipalhay que seguir una serie de normas parasu
correctanomenclatura:
1)Seelige lacadena más larga.Si hay dos o más cadenas conigual número
de carbonos se escoge laque tengamayor númerode ramificaciones.2)Se
numeranlos átomos de carbono de lacadena principal.Comenzando por el
extremo que tengamás cercaalgunaramificación, buscando que
seasiempre la menor posible. 3)Las
cadenaslaterales senombran antes que lacadena principal. Precedidas
de su correspondiente número localizadory con elsufijoIL o ILO para
indicar que sonradicales. 4)Si un mismo átomo de carbonotiene dos
radicales se pone elnúmero localizador delante de cada radical y se
ordenan por orden alfabético.
5)Siun mismo radicalse repite en varios carbonos, se separanlos números
localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el
prefijoDI, TRIoTETRArespectivamente
Alcanos de mas de 10 átomos de carbono
Nº de Carbonos Nombre Nº de Carbonos Nombre
10 Decano 30 Triacontano
12 dodecano 40 Tetracontano
14 tetradecano 50 Pentacontano
15 pentadecano 60 Hexacontano
16 hexadecano 70 Heptacontano
17 heptadecano 80 Octacontano
18 octadecano 90 Nonacontano
19 nonadecano 100 Hectano
20 Icosano 200 Dihectano
Alquenos.
5. Definición
Sonhidrocarburos de cadenaabiertaque se caracterizanportener uno o
más dobles enlaces carbono-carbono ( C=C).
Recibentambiénelnombrede hicarburosinsaturados.
En su formulas químicasestructuralestambiense observanlapresenciade
estructurascíclicas (cicloalquenos).
Nomenclaturade los Alquenos.
1)Se escoge comocadenaprincipal lamás larga que contenga el dobleenlac
e. 2)De haber ramificacioneso radicalesse tomacomocadenaprincipalla
que contengael mayor número de dobles enlaces, aunqueseamás corta
que las otras.3)Paralos primeroscuatromiembros de este grupo se aplican
los prefijos de acuerdo al numero de carbonos:
MET: si presenta1 atomo de carbonoET: si presenta2 atomos de
carbono.PROP: si presenta3atomos de carbono.BUT: si presenta4
atomos de carbono2)Los demásmiembrossenombranmediante los
prefijosgriegos paralanumeracioncardinal que indican el número de
átomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi sucesivamente)
3)Empleo delsufijoENOparalaidentificaciondel grupo de los alquenos.
Principales Tipos de Alquenos.
7. Sonhidrocarburos de cadenaabiertaque se caracterizanpor tener uno o
más triples enlaces carbono-carbono (C=C).
Al igual que los alquenos, recibenelnombre de hidrocarburos insaturados.
Nomenclaturade los Alquinos.
1)Se escoge comocadenaprincipal lamás larga que contenga el tripleenlac
e.
2)De haber ramificaciones o radicales se tomacomo cadenaprincipalla
quecontengaelmayor número de triples enlaces, aunqueseamás corta
que las otras.3)Paralos primeroscuatromiembros de este grupo se aplican
los prefijos de acuerdo al numero de carbonos:
MET: si presenta1 atomo de carbonoET: si presenta2 atomos de
carbono.PROP: si presenta3atomos de carbono.BUT: si presenta4
atomos de carbono2)Los demásmiembrossenombranmediante los
prefijosgriegos paralanumeracioncardinal que indican el número de
átomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi sucesivamente)
3)Empleo delsufijoINOparala identificaciondel grupo de los alquinos.
Principales Tipos de Alquinos.
etino (acetileno)
Propino
8. 1-butino
2-butino
Etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
Hidrocarburos Cíclicos.
Definición
Sonhidrocarburos de cadenacerradaderivados de la reconfiguraciónque
experimentanlos enlaces de los hidrocarburos de cadenalineal.
Tipos.
-Cicloalcanos. -
Cicloalquenos. -
Cicloalquinos.
En el caso de los cicloalquenos y los cicloalquinos sus formulas
estructurales tambiénpresentaninsaturaciones (doblesy triples enlaces).
Nomenclaturade los Hidrocarburos Cíclicos.
9. 1)Los hidrocarburos cíclicos se nombranigualque los hidrocarburos
(alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono,
pero anteponiendo elprefijoCICLO.
ciclobutano
2)Siel hidrocarburo cíclicotienevarios sustituyentes se numerande forma
que recibanlos localizadores más bajos, y se ordenan por ordenalfabético.
En caso de que haya varias opciones decidiráelordende preferencia
alfabético de los radicales.
1-etil-3-metil-5-propil
ciclohexano
3)En elcaso de que en la formulaestructuralse encuentrenanillos con
insaturaciones, como es elcaso de los dobles o triples enlaces de los
10. cicloalquenos o los cicloalquinos, los carbonos se numerande modo que
dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.
3,4,5-trimetilciclohexeno
4)Siel compuestocíclicotienecadenaslaterales más o menos extensas,
convienenombrarlo comoderivado de una cadena lateral. En estos casos,
los hidrocarburos cíclicos se nombrancomo radicales conlas
terminacionesIL, ENIL, oINIL.
3-ciclohexil-4-ciclopentil-
2metil
hexano
Principales Tipos de Hidrocarburos Cíclicos.
12. 1)Función ALCOHOLES.
Los alcoholes se forman al reemplazar unhidrogeno de un alcano por un
grupo oxidrilo o hidroxilo (-OH) .
ALCANOS ALCOHOLES
Si presentanunsolo grupo hidroxilo(-OH) :
HH
H - C - HH - C - OH
HH
Metano Metanol
CH3 – CH2 – H CH3 – CH2 – OH
EtanoEtanol
CH3 – CH2 - CH2 – H CH3 – CH2 - CH2 – OH
Propano Propanol
Si presentanmas de un grupo hidroxilo(-OH) :
13. OH
CH3 – CH2 - CH2 Propanodiol
OH
CH3 – CH2 - CH2 1,2 Propanodiol
OH OH
CH3 – CH2 - CH2 Propanotriol o Glicerina
OH OHOH
Nomenclaturade los Alcoholes.
1)Se nombranprimero los radicales.2)Se comienzaaenumerar lacadena
principalpor donde estamas cercael grupo hidroxilo (-OH).3)Luego al
nombre de la cadena principalse le colocanlos sufijos correspondientes:-
OL si tiene un solo grupo hidroxilo (-OH)enla molécula.-DIOLsi tiene dos
grupos hidroxilo (-OH)enlamolécula.-TRIOLsi tiene tres grupos hidroxilo
(-OH)enla molécula.4)Debencolocarse los números correspondientes a
los carbonos donde se encuentranubicados los grupos hidroxilo (-OH)si
hay mas de un grupo,5)LafunciónALCOHOL solo aceptaungrupo máximo
de tres grupos hidroxilo (-OH).
2)Función ALDEHIDOS.
14. Los aldehídos se formana partir de los alcoholes primarios, alos cuales por
procesos de deshidrogenaciónexperimentanlaperdidade dos
hidrógenos, a saber:
ALCOHOLES DESHIDROGENADOS ALDEHIDOS
El grupo característico que define alos aldehídos es el grupo –CHO, cuya
formulaestructurales:
H
CHOC = O
H
CH2- OH CHO C=O
CH3CH3CH3 + H2O
Etanol EtanalEtanal
H
15. CH2- OH CHO C=O
CH2CH2CH2
CH2– OH CHO C=O
H
PropanodiolPropanodialPropanodial
En elcaso de la moleculadel propanodialno se indica en qua tomo de
carbono se encuentralafunciónALDEHIDO porque los carbonos que la
expresansoncarbonos terminales.
Nomenclaturade los Aldehídos:
1)Se nombranlos radicales.2)Luego alnombre de lacadena principalse le
colocanlos sufijos correspondientes:-ALsi presentaunsolo grupo
carbonilo (C=O) enlamolécula(cuando se formande alcoholes primarios)-
DIAL si presentados grupos carbonilo (C=O) enlamolécula (cuando se
formande alcoholes secundarios)3)EnlafunciónALDEHIDO nunca pueden
haber mas de dos grupos carbonilo enunamismacadena.
3)Función ACIDOS CARBOXILICOS.
16. Los acidos carboxílicos se formande la oxidaciónde los alcoholes o de la
oxidaciónde los aldehídos.
OXIDACION
ALCOHOLES ACIDOS CARBOXILICOS
OXIDACION
ALDEHIDOS ACIDOS CARBOXILICOS
El grupo característico que define alos aldehídos es el grupo –COOH, cuya
formulaestructurales:
O- H
COOH C = O
Cuando se expresaunsolo grupo funcional:
17. HO-H
CH2 – OHOXIDACION C=OOXIDACION C=O
CH3CH3CH3
Etanol Etanal Acido Etanoico
(Acido Acético o Vinagre)
Cuando se expresandos grupos funcionales:
CH2 – OHOXIDACION CHO OXIDACIONCOOH
CH3 CH3CH3
CH2 – OH CHO COOH
PropanodiolPropanodial Acido Propanodioico
Nomenclaturade los Ácidos Carboxílicos:
1)Se nombranlos radicales.2)Luego se colocaelprefijo ACIDO.
3)Posteriormente se colocaelnombre de lacadena principal, seguido de
los sufijos correspondientes:-OICOsi presentaunsolo grupo carbonilo
(C=O) enla molécula(cuando se formande alcoholes primarios).-DIOICOsi
presentados grupos carbonilo (C=O) enlamolécula(cuando se formande
alcoholes secundarios).
4)Función ESTER.
18. Los esteres se consideraque se formanpor reemplazodelhidrogeno acido
de los ácidos carboxílicos por unradical orgánico.
La función orgánicade los ESTERES sonel grupo químico funcionalque
definen la estructuramolecular de las grasas. Los radicales carbonados
que intervienenenla formaciónde estas grasas soncadenas de ácidos
grasos que sustituyena los grupos hidroxilo (-OH) del alcoholde tres
carbonos propanotriol,denominado tambiénglicerina.
Nomenclaturade los Esteres.
1)Se nombralacadena principal, que proviene de unacido graso
(CnHnCOOH)
2)Alnombre de la cadena principalse la agrega el sufijo ATO. 3)Este sufijo
se colocaseguido del nombre delradical.
Ejemplo:
HO- CH2 C15H31-COO-CH2
3(C15H31-COOH) +HO -CHC15H31-COO-CH
HO - CH2 C15H31-COO-CH2
3 Moléculas de Propanotriol Palmitato
Acido Palmítico de Glicerina
5)Función CETONA.
19. El grupo químico funcionalde las cetonas se formapor laoxidaciónde los
alcoholes secundarios.Eneste caso se remueven dos hidrógenos: uno que
ocupala valencia del carbono 2 y el otro que formaparte delgrupo
hidroxilo (-OH) del alcohol, conla resultante formaciónde una moléculade
agua. Es de destacar que los radicales
que conformanelgrupo funcionalde las cetonas sonpor reglageneral
radicales hidrocarbonados. El
grupo carbonilo (C=O) de lafunción CETONAsiempre debe ir posicionado
en la ubicaciónmediade estamoléculaorgánica.
1CH3 CH3
*2CH– OHOXIDACIONC=O+H2O
3CH3 CH3
2-Propanol Propanona
(Alcohol Secundario) (Acetona)
*Carbono 2 del Alcohol Secundario
1CH3 CH3
20. *2CH– OHOXIDACIONC=O+H2O
3CH2 CH2
4CH3 CH3
2-Butanol Butanona
(Alcohol Secundario)
*Carbono 2 del Alcohol Secundario
Nomenclaturade las Cetonas.
1)Se nombranlos radicales.2)Luego se colocanlos sufijos
correspondientes:-ONA si presentaunsolo grupo carbonilo (C=O) enla
molécula.-DIONA si presentados grupos carbonilos (C=O) enlamolécula.-
TRIONA si presentatres grupos carbonilos (C=O) enlamolécula.
6)Función ETER.
21. La función orgánicade los éteres se formapor reacciones de
deshidratación(perdidas de moléculas de agua) que ocurrenanivel de dos
moléculas de alcoholes primarios.
Estas reacciones de deshidrataciónsonprovocadas por laacciónde Acido
Sulfhídrico (H2SO4) encondiciones de temperaturaadecuada.
Si los radicales que provienende los alcoholes primarios soniguales (dos
moléculas de un mismo alcohol):
CH3 – CH2 – OHCH3 – CH2
H2SO4O
CH3 – CH2
CH3 – CH2 - OH
Dos moléculas de Etanol EterEtílico o Di-Etil-Eter
22. Si los radicales que provienende los alcoholes primarios sondistintos (dos
moléculas de diferentes alcoholes):
CH3 – OHCH3 – CH2
H2SO4 O
CH3 – CH2
CH3 – CH2 - OH
Una moleculade Metanol EterEtil - Metilico
Una moleculade Etanol
Nomenclaturade los Eteres
1)Se colocaprimero elprefijo ETER.2)Luego se nombranlos radicales
unidos al grupo oxi(-O-).3)Alprimer radicalantes del grupo oxi(-O-) se le
colcael sufijo IL.4)Al segundo radical después del grupo oxi(-O-
)selecolocaelsufijoILICO. 5)Cuando los radicales son iguales a ambos lados
del grupo oxi(-O-) se colocaelprefijo DI, seguido del nombre delradical
correspondiente, pero conelsufijo ILICO.6)El sufijo IL se reservaparala
nomenclaturadelradical conmayor numero de carbonos.7)Elsufijo ILICO
se reservaparala nomenclaturadelradical conmenor numero de
carbonos.
GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES NITROGENADOS.
23. 1)Función AMINA.
Las aminas se consideranque derivan del grupo orgánico amino (-NH3). Es
a nivel de este grupo orgánico donde se llevan a cabo sustituciones de los
átomos de hidrogeno involucrados por radicales orgánicos.
El grupo químico funcionalde las AMINASse clasificade acuerdo al
numero de radicales organicos sustituyentes en:
-AMINAS PRIMARIAS.Son aminas en las cuales solo se sustituye unátomo
de hidrogeno de la moléculadel grupo orgánico amino (-NH3).
HCH3
:N– H+CH3SUSTITUCION:N – HCH3 – ̈NH2
HH
Grupo Amino 1 Grupo Metil Metil amina
-AMINAS SECUNDARIAS. Son aminas en las cuales se sustituyendos
átomos de hidrogeno de la moléculadel grupo orgánico amino (-NH3).
24. H CH3
:N– H+ CH3 SUSTITUCION :N –CH3 CH3 – ̈NH2
HH
Grupo Amino 2 Grupos Metil Di-Metil amina
-AMINAS TERCIARIAS.Son aminas en las cuales se sustituyendos átomos
de hidrogeno de la moléculadel grupo orgánico amino (-NH3).
H CH3
:N– H+ CH3 SUSTITUCION :N –CH3 CH3 – ̈NH2
HCH3
Grupo Amino 3 GruposMetilTri-Metilamina
Si los radicales sustituyentes sondistintos:
HCH3
:N– H+ CH3 +CH2 – CH3 SUSTITUCION :N –CH3
H CH2 - CH3
25. Grupo 2Grupos 1Grupo Etil-Di-Metil
AminoMetilEtil Amina
Nomenclaturade las Aminas.
1)Se nombranlos radicales presentes.2)Se colocaelsufijo AMINA
correspondiente.3)De acuerdoala cantidad de radicales presentes, las
aminas se denominan para su nomenclatura comoAminas Primarias,
Aminas Secundarias y Aminas Terciarias.
2)Función AMIDA.
26. Las amidas se formande la reacciónque ocurre entrelos ácidos orgánicos
como los ácidos carboxílicos conmoléculas de amoniaco (-NH3), lo que
conllevael desprendimiento de moléculas de agua.
El grupo químico funcional AMIDA se rige por la siguiente formula
estructural: R – CO – ̈NH2, donde el grupo amonio (- ̈NH2) establece
uniones covalentes definidas conel grupo carbonilo (C=O) de los ácidos
carboxílicos.
CH3 – COOH+H– ̈NH2 CH3 –CO– ̈NH2 + H2O
Acido Etanoico Amoniaco Etanamida
CH3 – CH2 – COOH+H– ̈NH2 CH3- CH2 - CO – ̈NH2 + H2O
Acido PropanoicoAmoniaco Propanamida
Nomenclaturade las Amidas.
1)Se nombranlos radicales presentes.2)Se colocaelsufijo AMIDA
correspondiente.3)De acuerdoala cantidad de radicales presentes, las
aminas se denominan para su nomenclaturacomoAmidas Primarias,
Amidas Secundarias y Amidas Terciarias.
27. FUNCION FENOL.
La función Fenolo Hidroxibenceno se caracterizapor tener lapresenciadel
grupo hidroxio hidroxilo (-OH), el cualse encuentraunido a un anillo de
benceno.
OH
28. Nomenclaturadel Grupo Químico Funcional Fenol.
La formacorrectade nombrar algrupo químico funcionalFENOLsegúnlas
normas de la IUPACes la siguiente:
1)Se nombranlas posiciones ORTO, META Y PARAcuando se hace mención
de la ubicaciónde los radicales en el anillo bencénico.
2)Enumeracionde estas posiciones de acuerdo ala ubicaciónde los
radicales conrelaciónconlos carbonos estructurales delanillo bencénico,
a saber:
ORTO:
Radicales ubicados entre la primeray segunda posicióndelanillo.
OH
OH
OH
o-dihidroxi-benceno
META:Radicales ubicados entre laprimeray terceraposicióndelanillo.
OH
OH
OH
29. m-dihidroxi-benceno
PARA:
Radicales ubicados entre la primeray cuarta posicióndelanillo.
OH
OH
OH
p-dihidroxi-benceno
3)Utilizaciónde letras minúsculas para la designación de las iniciales de las
posiciones ORTO(o),META (m) y PARA (p)4)Graficaciónde los tres
dobles enlaces del anillo bencénicos conenlaces lineales o conun anillo
centralen el interior de la figura hexagonal.
5)La representacióndelanillo bencénico conunanillo centralindica el
estado resonante delos tres dobles enlaces.
OH