Química orgánica 1. Química 2º Bachillerato

1. 11
QuímicaQuímica orgánica (I)orgánica (I)
Unidad 7. Primera parteUnidad 7. Primera parte

2. 2
Contenidos (1)Contenidos (1)
1.-1.- Características del carbonoCaracterísticas del carbono
1.1.1.1. Tipos de hibridación y enlaceTipos de hibridación y enlace
2.-2.- Formulación y nomenclatura de compuestosFormulación y nomenclatura de compuestos
orgánicos.orgánicos.
3.-3.- Reactividad de los compuestos orgánicos.Reactividad de los compuestos orgánicos.
3.1.3.1. Efectos inductivo y mesómeroEfectos inductivo y mesómero
3.2.3.2. Rupturas de enlace e intermedios de reacción.Rupturas de enlace e intermedios de reacción.
3.3.3.3. Tipos de reactivos.Tipos de reactivos.
4.-4.- Principales tipos de reacciones orgánicasPrincipales tipos de reacciones orgánicas

3. 3
Contenidos (2)Contenidos (2)
5.-5.- Reacciones de sustitución.Reacciones de sustitución.
5.1.5.1. Homolítica.Homolítica.
5.2.5.2. Electrófila.Electrófila.
5.3.5.3. Nucleófila.Nucleófila.
6.-6.- Reacciones de adición.Reacciones de adición.
7.-7.- Reacciones de eliminación.Reacciones de eliminación.
8.-8.- Reacciones de oxidación-reducción.Reacciones de oxidación-reducción.
9.-9.- Otras reacciones orgánicas.Otras reacciones orgánicas.
9.1.9.1. Reacciones de combustión.Reacciones de combustión.
9.2.9.2. Reacciones de esterificación.Reacciones de esterificación.
9.3.9.3. Reacciones de saponificación.Reacciones de saponificación.
9.4.9.4. Reacciones de condensaciónReacciones de condensación

4. 4
Características del CarbonoCaracterísticas del Carbono
 Electronegatividad intermediaElectronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metalesEnlace covalente con metales como con no metales
 Posibilidad de unirse a sí mismo formandoPosibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.cadenas.
 Tetravalencia: sTetravalencia: s22
pp22
ssppxx ppyy ppzz
400 kJ/mol400 kJ/mol
(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)
 Tamaño pequeño, por lo que es posible queTamaño pequeño, por lo que es posible que
los átomos se aproximen lo suficiente paralos átomos se aproximen lo suficiente para
formar enlaces “formar enlaces “ππ”, formando enlaces dobles”, formando enlaces dobles
y triples (esto no es posible en el Si).y triples (esto no es posible en el Si).
hibridación

5. 5
Tipos de enlaceTipos de enlace
 Enlace simple:Enlace simple: Los cuatro pares deLos cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro átomoselectrones se comparten con cuatro átomos
distintos.distintos. Ejemplo: CHEjemplo: CH44, CH, CH33–CH–CH33
 Enlace doble:Enlace doble: Hay dos pares electrónicosHay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HEjemplo: H22C=CHC=CH22, H, H22C=OC=O
 Enlace triple:Enlace triple: Hay tres pares electrónicosHay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCEjemplo: HC≡≡CH, CHCH, CH33–C–C≡≡NN

6. 6
Tipos de hibridación y enlace.Tipos de hibridación y enlace.
 El carbono puede hibridarse de tres manerasEl carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:distintas:
 Hibridación spHibridación sp33
::
– 4 orbitales sp4 orbitales sp33
iguales que forman 4 enlaces simplesiguales que forman 4 enlaces simples
de tipo “de tipo “σσ” (frontales).” (frontales).
 Hibridación spHibridación sp22
::
– 3 orbitales sp3 orbitales sp22
iguales que forman enlaces “iguales que forman enlaces “σσ” + 1” + 1
orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “ππ””
(lateral)(lateral)
 Hibridación sp:Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σσ” + 2” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendosorbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos
enlaces “enlaces “ππ””

7. 7
Hibridación spHibridación sp33
 4 orbitales sp4 orbitales sp33
iguales que forman 4iguales que forman 4
enlaces simples de tipo “enlaces simples de tipo “σσ” (frontales).” (frontales).
 Los cuatro pares de electrones seLos cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.comparten con cuatro átomos distintos.
 Geometría tetraédrica: ángulos C–H:Geometría tetraédrica: ángulos C–H:
109’5 º y distancias C–H iguales.109’5 º y distancias C–H iguales.
 EjemploEjemplo:: CHCH44, CH, CH33–CH–CH33

8. 8
Hibridación spHibridación sp22
 3 orbitales sp3 orbitales sp22
iguales que formaniguales que forman
enlaces “enlaces “σσ” + 1 orbital “p” (sin hibridar)” + 1 orbital “p” (sin hibridar)
que formará un enlace “que formará un enlace “ππ” (lateral)” (lateral)
 Forma un enlace doble, uno “Forma un enlace doble, uno “σσ” y otro” y otro
““ππ”, es decir, hay dos pares electrónicos”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.compartidos con el mismo átomo.
 Geometría triangular: ángulos C–H:Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C120 º y distancia C=C < C–C
 Ejemplo:Ejemplo: HH22C=CHC=CH22, H, H22C=OC=O

9. 9
Hibridación spHibridación sp
 2 orbitales sp iguales que forman2 orbitales sp iguales que forman
enlaces “enlaces “σσ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “que formarán sendos enlaces “ππ””
 Forma bien un enlace tripleForma bien un enlace triple ––un enlaceun enlace
““σσ” y dos “” y dos “ππ”–, es decir, hay tres pares”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismoelectrónicos compartidos con el mismo
átomo, o bien dos enlaces dobles, siátomo, o bien dos enlaces dobles, si
bien este caso es más raro.bien este caso es más raro.
 Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º yGeometría lineal: ángulos C–H: 180 º y
distancia Cdistancia C≡≡C < C=C < C–CC < C=C < C–C
 Ejemplo:Ejemplo: HCHC≡≡CH, CHCH, CH3–C–C≡≡NN

10. 10
Ejercicio AEjercicio A:: Indica la hibridación que cabeIndica la hibridación que cabe
esperar en cada uno de los átomos deesperar en cada uno de los átomos de
carbono que participan en las siguientescarbono que participan en las siguientes
moléculas:moléculas:
CHCH≡≡C–CHC–CH22 –CHO; CH–CHO; CH33 –CH=CH–C–CH=CH–C≡≡NN
Solución:Solución:
sp sp spsp sp sp33
spsp22
spsp33
spsp22
spsp22
spsp

11. 11
Principales grupos funcionalesPrincipales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)(por orden de prioridad) (1)
FunciónFunción Nom.Nom.
grupogrupo
GrupoGrupo Nom.Nom.
(princ.)(princ.)
Nom.Nom.
(secund)(secund)
ÁcidoÁcido
carboxílicocarboxílico
carboxilocarboxilo R–COOHR–COOH ácido …ácido …
oicooico
carboxicarboxi (incluye C)(incluye C)
ÉsterÉster ésteréster R–COOR’R–COOR’ ……ato deato de
…ilo…ilo
……oxicarboniloxicarbonil
AmidaAmida amidoamido R–CONR’RR–CONR’R amidaamida amidoamido
NitriloNitrilo nitrilonitrilo R–CR–C≡≡NN nitrilonitrilo cianociano (incluye C)(incluye C)
AldehídoAldehído carbonilocarbonilo R–CH=OR–CH=O ……alal formilformil (incluye C)(incluye C)
CetonaCetona carbonilocarbonilo R–CO–R’R–CO–R’ ……onaona oxooxo
AlcoholAlcohol hidroxilohidroxilo R–OHR–OH ……olol hidroxihidroxi
FenolFenol fenolfenol ––CC66HH55OHOH ……fenolfenol hidroxifenilhidroxifenil

12. 12
Principales grupos funcionalesPrincipales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)(por orden de prioridad) (2)
FunciónFunción Nom.Nom.
grupogrupo
GrupoGrupo Nom.(princ.)Nom.(princ.) NomNom
(sec)(sec)
Amina (primaria)Amina (primaria)
(secundaria)(secundaria)
(terciaria)(terciaria)
AminoAmino
“ “
“ “
R–NHR–NH22
R–NHR’R–NHR’
R–NR’R’’R–NR’R’’
……ilaminailamina
…il…ilamina…il…ilamina
…il…il…ilamina…il…il…ilamina
aminoamino
ÉterÉter OxiOxi R–O–R’R–O–R’ ……il…iléteril…iléter oxi…iloxi…il
Hidr. etilénicoHidr. etilénico alquenoalqueno C=CC=C ……enoeno ……enen
Hidr. acetilénicoHidr. acetilénico alquinoalquino CC≡≡CC ……inoino InoIno (sufijo)(sufijo)
NitrocompuestroNitrocompuestro NitroNitro R–NOR–NO22 nitro…nitro… nitronitro
HaluroHaluro halógenohalógeno R–XR–X X…X… XX
RadicalRadical alquiloalquilo R–R– ……ilil ……ilil

13. 13
Nomenclatura de compuestos orgánicosNomenclatura de compuestos orgánicos
con más de un grupo funcionalcon más de un grupo funcional
 Se identifica cuál es la función principal (laSe identifica cuál es la función principal (la
primera en el nombre de preferencia). Es laprimera en el nombre de preferencia). Es la
que da el nombre al compuesto.que da el nombre al compuesto.
 Las funciones secundarias se nombran comoLas funciones secundarias se nombran como
prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” paraprefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para
carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).
 Ejemplo:Ejemplo: CHCH33–CHOH–COOH–CHOH–COOH
– Función principal: ácido carboxílicoFunción principal: ácido carboxílico
– Función secundaria: alcoholFunción secundaria: alcohol
– Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
– Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.

14. 14
Nomenclatura de grupos funcionalesNomenclatura de grupos funcionales
secundarios (prefijos)secundarios (prefijos)
 ÁcidoÁcido CarboxiCarboxi (como sustituyente)(como sustituyente)
HOOC–CH–CHHOOC–CH–CH22–COOH–COOH ácido carboxi-dibutanoicoácido carboxi-dibutanoico
||
COOHCOOH
 ÉsterÉster alcalcoxicarboniloxicarbonil (como sustituyente)(como sustituyente)
HOOC–CHHOOC–CH22–COOCH–COOCH33 ácido metoxicarbonil etanoicoácido metoxicarbonil etanoico
 AmidaAmida amidoamido (como sustituyente)(como sustituyente)
CHCH33–CH–CH–CH–CH22–COOH–COOH ácido 3-amido-butanoicoácido 3-amido-butanoico
||
CONHCONH22
 NitriloNitrilo cianociano (como sustituyente)(como sustituyente)
NC–CH–CHNC–CH–CH22–COOCH–COOCH33 3-cianopropanoato de metilo3-cianopropanoato de metilo
 AldehídoAldehído oxo o formiloxo o formil (como sustituyente)(como sustituyente)
OHC–CHOHC–CH22–CONH–CONH22 3-oxo-propanamida3-oxo-propanamida

15. 15
Nomenclatura de grupos funcionalesNomenclatura de grupos funcionales
secundarios (prefijos)secundarios (prefijos)
 CetonaCetona oxooxo
CHCH33–CO–CH–CO–CH22–COOH–COOH ácido 3-oxo-butanoicoácido 3-oxo-butanoico
 AlcoholAlcohol hidroxihidroxi
CHCH33–CHOH–CH–CHOH–CH22–CHO–CHO 3-hidroxi-butanal3-hidroxi-butanal
 FenolFenol fenoxifenoxi
O–CH–CHO–CH–CH22–COOH–COOHácido 3-fenoxi-butanoicoácido 3-fenoxi-butanoico
||
CHCH33
 AminaAmina aminoamino
CHCH33–CH–COOH–CH–COOH ácido 2-aminopropanoicoácido 2-aminopropanoico
||
NHNH22 (alanina)(alanina)
 ÉterÉter alcalcoxioxi
CHCH33–O–CH–O–CH22–CHO–CHO metoxi-etanalmetoxi-etanal

16. 16
El bencenoEl benceno
 FórmulaFórmula: C: C66HH66
 Es una estructura plana resonante deEs una estructura plana resonante de
tres dobles enlaces alternadostres dobles enlaces alternados
↔↔
Hibridación sp2
del benceno. Nube electrónica “π”
Nube “π” común
Esqueleto “σ”

17. 17
Algunos derivados del bencenoAlgunos derivados del benceno
con nombre propiocon nombre propio
toluenotolueno
fenolfenol
ácido benzoicoácido benzoico
benzaldehídobenzaldehído
benzamidabenzamida
CH3
COOH
OH
CONH2
CHO

18. 18
Nomenclatura de derivadosNomenclatura de derivados
del benceno (Cdel benceno (C66 HH66 ))
 Puede nombrase como radical (fenil) o comoPuede nombrase como radical (fenil) o como
grupo principal:grupo principal:
– Ejemplo:Ejemplo: CHCH22–CH–CH33
 Nombres:Nombres: etil–benceno o feniletanoetil–benceno o feniletano
 Cuando hay dos sustituyentes puede usarse:Cuando hay dos sustituyentes puede usarse:
OH 1,2 bencenodiol 1,2 dihidroxibencenoOH 1,2 bencenodiol 1,2 dihidroxibenceno
OHOH (orto)(orto) oo–dihidroxibenceno–dihidroxibenceno
NONO22 1,3 dinitrobenceno1,3 dinitrobenceno
OO22NN (meta)(meta) mm–dinitrobenceno–dinitrobenceno
HH33C–C– -CH-CH33 1,4 dimetilbenceno1,4 dimetilbenceno
(para)(para) pp–dimetilbenceno–dimetilbenceno

19. 19
Particularidades en laParticularidades en la
nomenclaturanomenclatura
 Así:Así: OH puede nombrarse también:OH puede nombrarse también:
OHOH oo-hidroxifenol-hidroxifenol
 HH33C–C– CHCH33 pp-metiltolueno-metiltolueno
 Si hay doble y triple enlace, el grupo “ino” seSi hay doble y triple enlace, el grupo “ino” se
nombra como sufijo:nombra como sufijo:
– Ejemplo:Ejemplo: CHCH≡≡C–CHC–CH22–CH=CH–C–CH=CH–C≡≡CHCH
– Nombre: 3 hepten-1,6 diinoNombre: 3 hepten-1,6 diino
 Si hay doble o triple enlace, y un grupo principalSi hay doble o triple enlace, y un grupo principal
que puede estar en más de un sitio se pone el nºque puede estar en más de un sitio se pone el nº
del carbono del grupo principal entre ambos sufijos:del carbono del grupo principal entre ambos sufijos:
– Ejemplo:Ejemplo: CHCH33–CHOH–CH=CH–CHOH–CH=CH22

20. 20
Nombres de grupos especialesNombres de grupos especiales
 ––CH–CHCH–CH33 isopropilisopropil
||
CHCH33 (metil–etil)(metil–etil)
 ––CH–CHCH–CH22–CH–CH33
||
CHCH33 secbutilsecbutil
(1 metil–propil)(1 metil–propil)
 ––CHCH22–CH–CH–CH–CH33 ||
CHCH33 isobutilisobutil
(2 metil–propil)(2 metil–propil)
 CHCH33
||
–C–CH–C–CH33 tercbutiltercbutil
||
CHCH33 (dimetil–etil)(dimetil–etil)
 ––CH=CHCH=CH22vinilvinil
 ––CHCH22–CH=CH–CH=CH22 alilalil
 (–C(–C66HH55)) fenilfenil

21. 21
Reactividad de losReactividad de los
compuestos orgánicoscompuestos orgánicos
 Se debe a los grupos funcionales.Se debe a los grupos funcionales.
– Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace)Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace)
– Por fracción de carga positiva en el átomo de carbonoPor fracción de carga positiva en el átomo de carbono
(enlaces C–Cl, C=O, C(enlaces C–Cl, C=O, C≡≡N)N)
 Ruptura de enlaces de alta energía.Ruptura de enlaces de alta energía.
– homolítica (por la presencia de radicales libres)homolítica (por la presencia de radicales libres)
– heterolítica (el par electrónico va a un átomo)heterolítica (el par electrónico va a un átomo)
 Desplazamientos electrónicos.Desplazamientos electrónicos.

22. 22
Desplazamientos electrónicos.Desplazamientos electrónicos.
 Efecto inductivoEfecto inductivo ::
“Desplazamiento parcial del par electrónico“Desplazamiento parcial del par electrónico
en enlace sencilloen enlace sencillo ““σσ”” hacia el átomo máshacia el átomo más
electronegativo provocando fracciones deelectronegativo provocando fracciones de
carga”.carga”.
 Efecto mesómero o resonanciaEfecto mesómero o resonancia ::
“Desplazamiento del par de electrones ““Desplazamiento del par de electrones “ππ” del” del
doble enlace hacia uno de los átomos por ladoble enlace hacia uno de los átomos por la
presencia de pares electrónicos cercanos”.presencia de pares electrónicos cercanos”.

23. 23
Efecto inductivo.Efecto inductivo.
 El hidrógeno se toma como referenciaEl hidrógeno se toma como referencia
(no provoca efecto inductivo)(no provoca efecto inductivo)
––II : Grupos que retiran electrones.: Grupos que retiran electrones.
EjemplosEjemplos:: –NO–NO22, – COOH, – X (halógeno), –OH..., – COOH, – X (halógeno), –OH...
+I+I : Grupos que aportan electrones.: Grupos que aportan electrones.
EjemplosEjemplos:: –CH–CH33, –CH, –CH22–CH–CH33, –C(CH, –C(CH33), –COO), –COO––
,,
–O–O––
......
 Se transmite a lo largo de la cadena aSe transmite a lo largo de la cadena a
enlaces adyacentesenlaces adyacentes, aunque cada vez, aunque cada vez
más débilmente.más débilmente.

24. 24
Ejercicio BEjercicio B:: Justifica, basándote en el efectoJustifica, basándote en el efecto
inductivo, la mayor acidez de los derivadosinductivo, la mayor acidez de los derivados
clorados del ácido acético.clorados del ácido acético.
 El ácido tricloro-acetico será elEl ácido tricloro-acetico será el
más ácido pues los tres átomosmás ácido pues los tres átomos
de cloro producen un efecto “–I”de cloro producen un efecto “–I”
(tiran de la nube electrónica) y(tiran de la nube electrónica) y
provocan una alta “provocan una alta “δδ++
” en el áto-” en el áto-
mo de carbono del grupo carbo-mo de carbono del grupo carbo-
xilo (COOH). El O del OH debexilo (COOH). El O del OH debe
suministrarle parte de sus elec-suministrarle parte de sus elec-
trones y se rompe con mayortrones y se rompe con mayor
facilidad el enlace más polariza-facilidad el enlace más polariza-
do (OH).do (OH).
 Después vendrá el ácido dicloro-Después vendrá el ácido dicloro-
acético y el menos ácido seráacético y el menos ácido será
el ácido cloro acético.el ácido cloro acético.
Efecto Inductivo en el
ácido tricloroacético

25. 25
Efecto mesómero (resonancia)Efecto mesómero (resonancia)
 Se produce cuando hay enlace múltiples y laSe produce cuando hay enlace múltiples y la
posibilidad de que los eposibilidad de que los e––
se deslocalicense deslocalicen
(átomo electronegativo con posibilidad de(átomo electronegativo con posibilidad de
tener parejas de etener parejas de e––
sin compartir).sin compartir).
 Ejemplo:Ejemplo: CHCH22=CH=CH––CH=CHCH=CH22 ↔↔
 ++
CHCH22––CH=CHCH=CH––CHCH22
––
↔↔ ––
CHCH22––CH=CHCH=CH––CHCH22
++
 Puede escribirse:Puede escribirse: CHCH22——CHCH——CHCH——CHCH22
 Todos los enlaces son intermedios entreTodos los enlaces son intermedios entre
simples y dobles.simples y dobles.
 A mayor número de formas resonantesA mayor número de formas resonantes
mayor estabilidad.mayor estabilidad.

26. 26
Clases de efectos mesómerosClases de efectos mesómeros
++MM :: Se produce por la cesión de un par de eSe produce por la cesión de un par de e––
sin compartir del átomo unido al carbonosin compartir del átomo unido al carbono
formándose un doble enlace.formándose un doble enlace.
·· ·· ·· ···· ·· ·· ·· ····
EjemplosEjemplos:: –NH–NH22, –NH–R, –OH, –O–CH, –NH–R, –OH, –O–CH33, –X, –X::......
·· ·· ···· ·· ··
···· ····CHCH22=CH–NH=CH–NH22 ↔↔ ––
CHCH22–CH=NH–CH=NH22
++
––MM :: El átomo unido al carbono coge para síEl átomo unido al carbono coge para sí
un par de electrones del doble o triple enlace.un par de electrones del doble o triple enlace.
EjemplosEjemplos:: –CHO, –NO, –CN, –CO–CH–CHO, –NO, –CN, –CO–CH33,,
–COOH...–COOH...
····CHCH22=CH–CH=O=CH–CH=O:: ↔↔ ++
CHCH22–CH=CH–O–CH=CH–O::––
····

27. 27
Ejercicio CEjercicio C:: Explica el efecto mesómero de lasExplica el efecto mesómero de las
siguientes sustancias:siguientes sustancias: a)a) propenal;propenal;
b)b) bromoeteno;bromoeteno; c)c) nitroeteno.nitroeteno.
 +M: bromoeteno+M: bromoeteno
–M: propenal, nitroeteno–M: propenal, nitroeteno

28. 28
Tipos de rupturas de enlacesTipos de rupturas de enlaces
 Homolítica:Homolítica: El enlace covalente se rompe deEl enlace covalente se rompe de
manera simétrica (1 electrón para cada átomo).manera simétrica (1 electrón para cada átomo).
AA :: B AB A·· ++ ··BB (radicales libres)(radicales libres)
–Suele producirse en presencia de luz UV puesSuele producirse en presencia de luz UV pues
se necesita un aporte de energía elevado.se necesita un aporte de energía elevado.
 Heterolítica:Heterolítica: El enlace se rompe de maneraEl enlace se rompe de manera
asimétrica (uno de los átomos se queda con losasimétrica (uno de los átomos se queda con los
dos electrones que compartían)dos electrones que compartían)
AA :: B AB A::––
+ B+ B++
–Carbocationes: RCarbocationes: R33CC++
EjemploEjemplo:: (CH(CH33))22CHCH++
–Carbanión: RCarbanión: R CC::––
EjemploEjemplo:: ClCl CC::––

29. 29
EstabilidadEstabilidad
 Radicales libres:Radicales libres:
terciario > secundario > primario > metiloterciario > secundario > primario > metilo
 Carbocationes:Carbocationes: Grupos +I lo estabilizanGrupos +I lo estabilizan
– (CH(CH33))33CClCCl (CH(CH33))33CC++
+ Cl+ Cl––
– (CH(CH33))33CC++
> (CH> (CH33))22CHCH++
> CH> CH33CHCH22
++
> CH> CH33
++
 Carbaniones:Carbaniones: Grupos –I lo estabilizanGrupos –I lo estabilizan
– Son muy inestables y sólo son posibles si elSon muy inestables y sólo son posibles si el
átomo de “C” lleva unido grupos “–I” que leátomo de “C” lleva unido grupos “–I” que le
liberen de parte de esa carga negativa:liberen de parte de esa carga negativa:
– ClCl33CHCH ClCl33CC::––
+ H+ H++

30. 30
EjemploEjemplo:: Indica la ruptura heterolítica másIndica la ruptura heterolítica más
probable delprobable del a)a) bromoetano;bromoetano; b)b) 2-propanol;2-propanol;
c)c) 2-cloro-2-metil-propano.2-cloro-2-metil-propano.
a)a) CHCH33–CH–CH22BrBr CHCH33–CH–CH22
++
++BrBr––
b)b) CHCH33–CH–CH22OH–CHOH–CH33 (CH(CH33))22–CH–CH++
+ OH+ OH––
c)c) (CH(CH33))33–CCl–CCl (CH(CH33))33–C–C++
+ Cl+ Cl––

31. 31
Tipos de reactivosTipos de reactivos
 Homolíticos:Homolíticos: Radicales libres.Radicales libres.
– Son especies químicas que tienen átomos conSon especies químicas que tienen átomos con
electrones desapareados.electrones desapareados.
– Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.
 Nucleófilos:Nucleófilos: Tienen uno o más pares deTienen uno o más pares de
electrones libres (bases de Lewis).electrones libres (bases de Lewis).
– Atacan a partes de molécula con deficiencia deAtacan a partes de molécula con deficiencia de
electrones.electrones.
 Electrófilos:Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíosTienen orbitales externos vacíos
(ácidos de Lewis)(ácidos de Lewis)
– Atacan a zonas con alta densidad electrónicaAtacan a zonas con alta densidad electrónica
(dobles o triples enlaces)(dobles o triples enlaces)

32. 32
Ejemplos de reactivosEjemplos de reactivos
nucleófilos y electrófilosnucleófilos y electrófilos
 NUCLEÓFILOSNUCLEÓFILOS
– R–OHR–OH
– R–OR–O––
– HH22OO
– R–NHR–NH22
– RR––CC≡≡NN
– R–COOR–COO––
– NHNH33
– OHOH––
– halogenuros: Clhalogenuros: Cl––
, Br, Br––
 ELECTRÓFILOSELECTRÓFILOS
– HH++
– NONO22
++
– NONO++
– BFBF33, AlCl, AlCl33
– cationes metálicos: Nacationes metálicos: Na++
– RR33CC++
– SOSO33
– CHCH33Cl, CHCl, CH33–CH–CH22ClCl
– halógenos: Clhalógenos: Cl22 , Br, Br22

33. 33
Ejercicio DEjercicio D:: Clasifica según sean nucleófilos oClasifica según sean nucleófilos o
electrófilos los siguientes reactivos:electrófilos los siguientes reactivos:
R–NHR–NH22 ; I; I++
; BH; BH33 ; R–OH; R–CN; Br; R–OH; R–CN; Br––
;;
CHCH33 –CH–CH22 –O–O––
; CH; CH33 –COO–COO––
; Ca; Ca2+2+
..
 Nucleófilos:Nucleófilos: R–NHR–NH22; R–OH; R–CN; Br; R–OH; R–CN; Br––
;;
CHCH33–CH–CH22–O–O––
;CH;CH33–COO–COO––
 Electrófilos:Electrófilos: II++
; BH; BH33; Ca; Ca2+2+

34. 34
Mecanismos básicos deMecanismos básicos de
reacciones orgánicasreacciones orgánicas
 Reacciones bimoleculares:Reacciones bimoleculares:
– Cinética de segundo orden ( v = k [A]·[B])Cinética de segundo orden ( v = k [A]·[B])
– Ocurren en una sola etapa la ruptura deOcurren en una sola etapa la ruptura de
enlaces y la formación de los nuevos.enlaces y la formación de los nuevos.
 Reacciones unimoleculares:Reacciones unimoleculares:
– Cinética de primer orden (v = k [A])Cinética de primer orden (v = k [A])
– Se rompen primero los enlaces (etapa lenta) ySe rompen primero los enlaces (etapa lenta) y
después se forman los nuevos (etapa rápida).después se forman los nuevos (etapa rápida).

35. 35
Reacciones químicasReacciones químicas
principalesprincipales
 Sustitución:Sustitución:
– un grupo entra y otro sale.un grupo entra y otro sale.
– CHCH33–Cl + H–Cl + H22OO ⇒⇒ CHCH33–OH + HCl–OH + HCl
 Adición:Adición: a un doble o triple enlacea un doble o triple enlace
– CHCH22=CH=CH22 + Cl+ Cl22 ⇒⇒ CHCH22Cl–CHCl–CH22ClCl
 Eliminación:Eliminación: de un grupo de átomos.de un grupo de átomos.
– Se produce un doble enlaceSe produce un doble enlace
– CHCH33–CH–CH22OHOH ⇒⇒ CHCH22=CH=CH22 + H+ H22OO
 Redox:Redox: ((cambia el E.O. del carbono).cambia el E.O. del carbono).

36. 36
Reacciones de sustituciónReacciones de sustitución
 Radicálica:Radicálica: Se produce en tres fasesSe produce en tres fases
– IniciaciónIniciación
– PropagaciónPropagación
– TerminaciónTerminación
 Electrófila:Electrófila: Un reactivo electrófiloUn reactivo electrófilo
ataca zonas de alta densidadataca zonas de alta densidad
electrónica (dobles enlaces del anilloelectrónica (dobles enlaces del anillo
bencénico)bencénico)
 Nucleófila:Nucleófila: Un reactivo nucleófiloUn reactivo nucleófilo
ataca a un carbocatión.ataca a un carbocatión.

37. 37
Reacciones de sustituciónReacciones de sustitución
electrófilaelectrófila
Nitración (–M):Nitración (–M):
+ HNO3 → + H2O
NO2
H2SO4
Halogenación (+M):Halogenación (+M):
+ Cl2 → + HCl
Cl
FeCl3
Alquilación (Friedelf–Crafts) (+I):Alquilación (Friedelf–Crafts) (+I):
+ ClCH3 → + HCl
CH3
AlCl3

38. 38
Sustitución nucleófilaSustitución nucleófila
 Se produce cuando un reactivoSe produce cuando un reactivo
nucleófilo ataca a un carbocatión.nucleófilo ataca a un carbocatión.
 Para ello, es necesario que el carbonoPara ello, es necesario que el carbono
que va ha sufrir el ataque esté unido aque va ha sufrir el ataque esté unido a
un elemento muy electronegativo paraun elemento muy electronegativo para
que quede con déficit electrónico.que quede con déficit electrónico.
 Vamos a estudiar dos casos deVamos a estudiar dos casos de
sustitución nucleófila:sustitución nucleófila:
– Sustitución en derivados cloradosSustitución en derivados clorados..
– Sustitución en alcoholesSustitución en alcoholes..

39. 39
Ejemplos de sustituciónEjemplos de sustitución
nucleófilanucleófila
 Sustitución de derivadosSustitución de derivados
clorados:clorados:
(CH(CH33))33C–Cl + NaOHC–Cl + NaOH ⇒⇒ (CH(CH33))33C–OHC–OH + NaCl+ NaCl
 Nota:Nota: Esta reacción compite con la deEsta reacción compite con la de eliminacióneliminación,,
si bien en este caso, por formarse un carbocatiónsi bien en este caso, por formarse un carbocatión
estable (terciario) se favorece laestable (terciario) se favorece la sustituciónsustitución..
CHCH33–CH–CH22–CH–CH22–Cl + 2 NH–Cl + 2 NH33 ⇒⇒ CHCH33–CH–CH22–CH–CH22–NH–NH22
+ NH+ NH44ClCl
 Sustitución de alcoholes:Sustitución de alcoholes:
CHCH33–CH–CH22–OH + HBr–OH + HBr ⇒⇒ CHCH33 CHCH22–Br–Br + H+ H22OO

40. 40
Reacciones de adiciónReacciones de adición
 ElectrófilaElectrófila:: (a doble o triple enlace)(a doble o triple enlace)
– Suelen seguir un mecanismo unimolecular.Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
– Siguen la regla deSiguen la regla de MarkownikoffMarkownikoff::
“La parte positiva del reactivo se adiciona“La parte positiva del reactivo se adiciona
al carbono más hidrogenado”.al carbono más hidrogenado”.
 Nucleófila:Nucleófila: En sustancias orgánicas conEn sustancias orgánicas con
dobles enlaces fuertemente polarizados.dobles enlaces fuertemente polarizados.
Ej.– C=OEj.– C=O
 Radicálica:Radicálica: Es poco frecuente.Es poco frecuente.
– Se produce en presencia de peróxidos.Se produce en presencia de peróxidos.
(antiMarkownikoff)(antiMarkownikoff)

41. 41
Ejemplos de reacciones deEjemplos de reacciones de
adiciónadición
 ElectrófilaElectrófila::
 CHCH33–CH=CH–CH=CH22 + H+ H22 ⇒⇒ CHCH33–CH–CH22–CH–CH33
 CHCH33–CH=CH–CH=CH22 + Cl+ Cl22 ⇒⇒ CHCH33–CHCl–CH–CHCl–CH22ClCl
 CHCH33–CH=CH–CH=CH22 + HBr+ HBr ⇒⇒ CHCH33–CHBr–CH–CHBr–CH33
(mayor proporción)(mayor proporción)
 CHCH33–CH=CH–CH=CH22 + H+ H22O (HO (H++
)) ⇒⇒ CHCH33–CHOH–CH–CHOH–CH33
(mayor proporción)(mayor proporción)
 Nucleófila:Nucleófila: CC≡≡NN
||
CHCH33–CO–CH–CO–CH33 + HCN+ HCN ⇒⇒ CHCH33 –C–CH–C–CH33
||

42. 42
Ejercicio EEjercicio E:: Al reaccionar metil-2-buteno conAl reaccionar metil-2-buteno con
ácido clorhídrico se producen dos derivadosácido clorhídrico se producen dos derivados
clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cualclorados. Escribe sus fórmulas y justifica cual
de ellos se encontrará en mayor proporción.de ellos se encontrará en mayor proporción.
 CHCH33
||
CHCH33 CHCH33–CCl–CH–CCl–CH22–CH–CH33
||
CHCH33–C=CH–CH–C=CH–CH33 mayor proporciónmayor proporción
+ HCl+ HCl CHCH33
||
CHCH33–CH–CHCl–CH–CH–CHCl–CH33

43. 43
Ejercicio FEjercicio F:: a)a) Formule y nombre todos los posiblesFormule y nombre todos los posibles
hidrocarburos de fórmula Chidrocarburos de fórmula C55HH1010 que sean isómeros de cadena abierta.que sean isómeros de cadena abierta.
b)b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cadaEscriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada
uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).
a)a) CHCH22 =CH—CH=CH—CH22—CH—CH22—CH—CH33 1-penteno1-penteno
CHCH33—CH=CH—CH—CH=CH—CH22—CH—CH33 2-penteno (cis y trans)2-penteno (cis y trans)
CHCH22 =C—CH=C—CH22—CH—CH33 2-metil-1-buteno2-metil-1-buteno
||
CHCH33
CHCH22 =CH—CH—CH=CH—CH—CH33 3-metil-1-buteno3-metil-1-buteno
||
CHCH33
CHCH33—C=CH—CH—C=CH—CH33 metil-2-butenometil-2-buteno
||
CHCH33
HH HH ciscis HH CHCH22——CHCH33 transtrans
C=CC=C C=CC=C
CHCH33 CHCH22——CHCH33 CHCH33 HH

44. 44
Ejercicio FEjercicio F:: a)a) Formule y nombre todos los posiblesFormule y nombre todos los posibles
hidrocarburos de fórmula Chidrocarburos de fórmula C55HH1010 que sean isómeros de cadena abierta.que sean isómeros de cadena abierta.
b)b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cadaEscriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada
uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).
b)b) alqueno + HBralqueno + HBr →→ bromoderivado mayoritariobromoderivado mayoritario
CHCH22 =CH–CH=CH–CH22–CH–CH22–CH–CH33 →→ CHCH33 –CHBr–CH–CHBr–CH22–CH–CH22–CH–CH33
CHCH33–CH=CH–CH–CH=CH–CH22–CH–CH33 →→ CHCH33 –CHBr–CH–CHBr–CH22–CH–CH22–CH–CH33
+ CH+ CH33 –CH–CH22–CHBr–CH–CHBr–CH22–CH–CH33
CHCH22 =C–CH=C–CH22–CH–CH33 →→ CHCH33 –CBr–CH–CBr–CH22–CH–CH33
|| ||
CHCH33 CHCH33
CHCH22 =CH–CH–CH=CH–CH–CH33 →→ CHCH33 –CHBr–CH–CH–CHBr–CH–CH33
|| ||
CHCH33 CHCH33
CHCH33–C=CH–CH–C=CH–CH33 →→ CHCH33 –CBr–CH–CBr–CH22–CH–CH33
|| ||
CHCH33 CHCH33

45. 45
Reacciones de eliminaciónReacciones de eliminación
 De la molécula orgánica se elimina unaDe la molécula orgánica se elimina una
pequeña molécula; así, se obtiene otropequeña molécula; así, se obtiene otro
compuesto de menor masa molecular.compuesto de menor masa molecular.
 Siguen la regla deSiguen la regla de SaytzeffSaytzeff::
“En las reacciones de eliminación el hidrógeno“En las reacciones de eliminación el hidrógeno
sale del carbono adyacente al grupo funcionalsale del carbono adyacente al grupo funcional
que tiene menos hidrógenos”que tiene menos hidrógenos”

46. 46
Ejemplos de reacciones deEjemplos de reacciones de
eliminacióneliminación
 Vamos a estudiar dos casos:Vamos a estudiar dos casos:
Deshidrohalogenación deDeshidrohalogenación de
halogenuros de alquilo.halogenuros de alquilo.
– Se produce en medio básico.Se produce en medio básico.
CHCH33–CH–CH22–CHBr–CH–CHBr–CH33 + NaOH+ NaOH→→ CHCH33–CH=CH–CH–CH=CH–CH33
 Deshidratación de alcoholes.Deshidratación de alcoholes.
– Se produce en medio ácido.Se produce en medio ácido.
CHCH33–CH–CH22–CHOH–CH–CHOH–CH33 + H+ H22SOSO44 →→ CHCH33–CH=CH–CH–CH=CH–CH33

47. 47
EjemploEjemplo:: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con ácidoAl reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido
sulfúrico se produce una mezcla de alquenos ensulfúrico se produce una mezcla de alquenos en
diferente proporción. Escribe los posibles alquenos ydiferente proporción. Escribe los posibles alquenos y
justifica sus proporciones.justifica sus proporciones.
 CHCH33
||
CHCH33 CHCH33–CH=C–CH–CH=C–CH33
||
CHCH33–CH–CH22–C–CH–C–CH33 mayor proporciónmayor proporción
||
OHOH CHCH33
||
CHCH33–CH–CH22–C=CH–C=CH22
+ H+ H22OO

48. 48
3-metil-1-buteno3-metil-1-buteno
CHCH33–CH–CH–CH–CH22–CH–CH22BrBr CHCH33–CH–CH=CH–CH–CH=CH22
|| ||
CHCH CHCH
Ejercicio GEjercicio G:: Predecir los productos para cada una de lasPredecir los productos para cada una de las
siguientes reacciones formulando y nombrando lossiguientes reacciones formulando y nombrando los
compuestos que intervienen:compuestos que intervienen:
a)a) Propeno + HClPropeno + HCl
b)b) 2–Buteno + H2–Buteno + H22O + HO + H22SOSO44
c)c) Benceno + BrBenceno + Br22 + FeBr+ FeBr33
d)d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH1-Bromo-3-metilbutano + NaOH
2-cloro-propano2-cloro-propano
CHCH22 =CH–CH=CH–CH33 CHCH33–CHCl–CH–CHCl–CH33
2-butanol2-butanol
CHCH33–CH–CH =CH–CH=CH–CH33 CHCH33–CHOH–CH–CHOH–CH22–CH–CH33
bromo-bencenobromo-benceno
BrBr
((CC66HH 66)) + HBr+ HBr

49. 49
Ejercicio HEjercicio H:: a)a) Complete y formule la siguiente secuencia deComplete y formule la siguiente secuencia de
reacciones y nombre los compuestos obtenidos;reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b)b) Calcule losCalcule los
gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dargramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar
100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que
el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masasel rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas
atómicas C=12 H=1atómicas C=12 H=1
1)1) Propeno + HBrPropeno + HBr →→
2)2) 1–propanol + H1–propanol + H22SOSO44(conc)(conc)→→
3)3) 1–Bromopropano + NaOH1–Bromopropano + NaOH →→
2-bromopropano2-bromopropano
CHCH22 =CH–CH=CH–CH33 CHCH33 –CHBr–CH–CHBr–CH33
propenopropeno
CHCH33 –CH–CH22 –CH–CH22 OHOH HH22 OO ++ CHCH22 =CH–CH=CH–CH33
propenopropeno
CHCH33 –CH–CH22 –CH–CH22 BrBr CHCH22 =CH–CH=CH–CH33
++ HH22 O + NaBrO + NaBr

50. 50
b)b) CHCH22=CH–CH=CH–CH33 ++HH22 →→ CHCH33–CH–CH22–CH–CH33
42 g42 g 22,4 L22,4 L
—————————— == ————————————————
m(propeno)m(propeno) 100 L100 L
m(propeno) teóricam(propeno) teórica = 187,5 g= 187,5 g
100100
m(propeno) real = 187,5 g · —— =m(propeno) real = 187,5 g · —— = 312,5 g312,5 g
6060
Ejercicio HEjercicio H:: a)a) Complete y formule la siguiente secuencia deComplete y formule la siguiente secuencia de
reacciones y nombre los compuestos obtenidos;reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b)b) Calcule losCalcule los
gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dargramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar
100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que
el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masasel rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas
atómicas C=12 H=1atómicas C=12 H=1

51. 51
Reacciones RedoxReacciones Redox
 En Orgánica existen también reacciones redox.En Orgánica existen también reacciones redox.
 Es más complejo determinar el E.O. del C, yaEs más complejo determinar el E.O. del C, ya
que en una misma cadena, cada átomo de Cque en una misma cadena, cada átomo de C
puede tener un estado de oxidación distinto.puede tener un estado de oxidación distinto.
 Como consecuencia de ello, al calcular elComo consecuencia de ello, al calcular el
estado de oxidación, en ocasiones salenestado de oxidación, en ocasiones salen
números fraccionarios, que no son sino lasnúmeros fraccionarios, que no son sino las
medias aritméticas de los estados de oxidaciónmedias aritméticas de los estados de oxidación
de cada uno de los átomos de carbono.de cada uno de los átomos de carbono.
 Habitualmente, se sigue utilizando el conceptoHabitualmente, se sigue utilizando el concepto
de oxidación como aumento en la proporción dede oxidación como aumento en la proporción de
oxígeno y reducción como disminución es laoxígeno y reducción como disminución es la
proporción de oxígeno.proporción de oxígeno.

52. 52
Reacciones Redox más comunesReacciones Redox más comunes
 Oxidación de alquenosOxidación de alquenos
 Ozonolisis.Ozonolisis.
 Oxidación de alcoholes.Oxidación de alcoholes.
 Oxidación y reducción de aldehídos yOxidación y reducción de aldehídos y
cetonas.cetonas.
 Combustión.Combustión.
oxidación
reducción
CH4  CH3OH  HCHO  HCOOH  CO2
E.O.: –4 –2 0 +2 +4
% O: 0 50 53,3 69,6 72,7

53. 53
Oxidación de alquenosOxidación de alquenos
 Los alquenos se oxidan con formandoLos alquenos se oxidan con formando
dialcoholes:dialcoholes:
 Ejemplo:Ejemplo:
CHCH33–CH=CH–CH–CH=CH–CH33 CHCH33 –CHOH––CHOH–
CHOH–CHCHOH–CH33
 Si no se toman precauciones laSi no se toman precauciones la
oxidación puede ser más profunda yoxidación puede ser más profunda y
formarse aldehídos y/o cetonas.formarse aldehídos y/o cetonas.
KMnO4

54. 54
OzonolisisOzonolisis
 Es una reacción específica del dobleEs una reacción específica del doble
enlace, que consiste en la ruptura delenlace, que consiste en la ruptura del
mismo partiendo la cadena en dos ymismo partiendo la cadena en dos y
formando ácidos carboxílicos o cetonas:formando ácidos carboxílicos o cetonas:
 Ejemplo:Ejemplo:
 En presencia de un ambiente reductor, esEn presencia de un ambiente reductor, es
posible obtener aldehídos en vez deposible obtener aldehídos en vez de
ácidos carboxílicos.ácidos carboxílicos.
O2CH3–C=CH–CH3 CH3 –C=O
| | + HOOC–CH3
CH3 CH3

55. 55
Oxidación de alcoholes.Oxidación de alcoholes.
 Los alcoholes se oxidan por acción delLos alcoholes se oxidan por acción del
KMnOKMnO44 o del Ko del K22CrCr22OO77 a aldehídos oa aldehídos o
cetonas dependiendo de si se trata de uncetonas dependiendo de si se trata de un
alcohol primario o secundario,alcohol primario o secundario,
respectivamente.respectivamente.
 Los alcoholes terciarios, en cambio, sonLos alcoholes terciarios, en cambio, son
bastante resistentes a la oxidación.bastante resistentes a la oxidación.
 Ejemplo:Ejemplo:
CHCH33–CHOH–CH–CHOH–CH22–CH–CH33 CHCH33–CO–CH–CO–CH22–CH–CH33
KMnO4

56. 56
Oxidación y reducción de aldehídosOxidación y reducción de aldehídos
y cetonas.y cetonas.
 Los aldehídos son sustancias muyLos aldehídos son sustancias muy
frágiles y reductoras y se oxidan confrágiles y reductoras y se oxidan con
facilidad a ácidos.facilidad a ácidos.
 Los aldehídos también puedenLos aldehídos también pueden
transformarse en alcoholes primarios etransformarse en alcoholes primarios e
incluso en hidrocarburos en presencia deincluso en hidrocarburos en presencia de
un ambiente reductor fuerte,un ambiente reductor fuerte,
dependiendo del catalizador empleado.dependiendo del catalizador empleado.
 En cambio, las cetonas sufren reaccionesEn cambio, las cetonas sufren reacciones
de reducción similares a los aldehídos,de reducción similares a los aldehídos,
pero se resisten a ser oxidadas.pero se resisten a ser oxidadas.

57. 57
Oxidación y reducción de aldehídosOxidación y reducción de aldehídos
y cetonas. Ejemplos.y cetonas. Ejemplos.
 CHCH33–CH–CH22–CHO–CHO CHCH33–CH–CH22–COOH–COOH
 CHCH33–CO–CH–CO–CH33+ H+ H22 CHCH33–CHOH–CH–CHOH–CH33
 CHCH33–CH–CH22–CHO–CHO CHCH33–CH–CH22–CH–CH33
+ 2 H+ 2 H22 + H+ H22OO
O2
Pt o Pd
Zn/HCl

58. 58
CombustiónCombustión
 Constituyen un caso especial dentro deConstituyen un caso especial dentro de
las reacciones redox. En ellas, ellas reacciones redox. En ellas, el
compuesto se quema para formar COcompuesto se quema para formar CO22 yy
HH22O y liberándose gran cantidad deO y liberándose gran cantidad de
energía.energía...
 Ejemplo:Ejemplo:
 CHCH22=CH=CH22 + 3 O+ 3 O22 2 CO2 CO22 + 2 H+ 2 H22O +O +
energíaenergía

59. 59
Otras reacciones orgánicasOtras reacciones orgánicas
 Esterificación/hidrólisis ácida.Esterificación/hidrólisis ácida.
 Saponificación (hidrólisis básica).Saponificación (hidrólisis básica).
 Condensación.Condensación.

60. 60
Esterificación o hidrólisis ácidaEsterificación o hidrólisis ácida
 Se produce entre ácidos carboxílicosSe produce entre ácidos carboxílicos
cuando reaccionan con alcoholes:cuando reaccionan con alcoholes:
R–COOH + R’–OHR–COOH + R’–OH  R–CO–O–R’ + HR–CO–O–R’ + H22OO
 Se forman ésteres y se desprende unaSe forman ésteres y se desprende una
molécula de agua.molécula de agua.
 Se trata de una reacción reversible.Se trata de una reacción reversible.

61. 61
Otras reacciones.Otras reacciones.
 Saponificación (hidrólisis básica):Saponificación (hidrólisis básica):
– Es una reacción de las grasas (triésteres deEs una reacción de las grasas (triésteres de
la glicerina o propanotriol).la glicerina o propanotriol).
–Es una reacción irreversible.Es una reacción irreversible.
 Condensación:Condensación:
CHCH33–CHO + NH–CHO + NH22–OH–OH ⇒⇒ CHCH33–CH=N–OH + H–CH=N–OH + H22OO
CH2–O–CO–R R–COO–
Na+
CH2OH
 
CH–O–CO–R’+3 NaOH ⇒⇒ R’–COO–
Na+
+ CHOH
 
CH2–O–CO–R’’ R’’–COO–
Na+
CH2OH

62. 62
EjemploEjemplo:: Escriba las reacciones completas de:Escriba las reacciones completas de:
a)a) Deshidratación del etanol.Deshidratación del etanol. b)b) Sustitución del OH delSustitución del OH del
etanol por un halogenuro.etanol por un halogenuro. c)c) Oxidación del etanol.Oxidación del etanol. d)d) ÁcidoÁcido
acético con etanol.acético con etanol.
a)a) CHCH33–CH–CH22OH+ HOH+ H22SOSO44 →→ CHCH22=CH=CH22 + H+ H22OO
b)b) CHCH33–CH–CH22OH + HIOH + HI →→ CHCH33–CH–CH22– I– I + H+ H22OO
c)c) CHCH33–CH–CH22OH + OOH + O22 →→ CHCH33–COOH + H–COOH + H22OO
d)d) CHCH33–COOH–COOH CHCH33–COO–CH–COO–CH22–CH–CH33
++ →→ ++
CHCH33–CH–CH22OHOH HH22OO