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Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA
Clase 02
1) Agua
2) El átomo de carbono
3) Grupos funcionales
4) Carbohidratos
1) Agua
Propiedades organolépticas: incolora, inodora, insípida.
Composición química: H2O, molécula polar, capacidad de establecer puentes de hidrógeno. Por
estas fuertes interacciones se explican todas las demás propiedades.
Alto calor específico: El calor específico se define como la cantidad de calor que hay que
suministrar a la unidad de masa de una sustancia para elevar su temperatura en una unidad
(Kelvin o grado Celsius). Se requiere de mucha energía para que el agua aumente su
temperatura (regulación).
Alto calor de vaporización: El calor de vaporización es la cantidad de energía necesaria para
que la unidad de masa de una sustancia que se encuentre en equilibrio con su propio vapor a una
presión de una atmósfera pase completamente del estado líquido al estado gaseoso. El agua al
evaporarse absorbe mucha energía de la superficie. La evaporación de sudor permite disminuir la
temperatura corporal.
Solubilidad de compuestos: Al ser polar el agua puede disolver muchas sustancias polares
(moléculas como aminoácidos, carbohidratos, nucleótidos; forman soluciones moleculares) y sales
inorgánicas (forman soluciones iónicas). Ciertas moléculas de gran tamaño no se solubilizan
aunque sean polares debido a su alto peso molecular; éstas sólo se hidratan, rodeándose de
moléculas de agua. Las moléculas no polares pequeñas como el O2 y el CO2 tienen una baja
solubilidad. Las no polares de gran tamaño no pueden disolverse. Las moléculas anfipáticas
pueden comportarse formando micelas (conglomerado esférico de moléculas; jabón, ácidos grasos)
o bicapas, como las membranas (fosfolípidos, glucolípidos).
Densidad anómala del hielo: el hielo tiene una menor densidad que el agua líquida, lo que
hace que flote sobre esta. Esto es así porque al congelarse los moléculas de agua permanecen fijas
en una posición hexagonal (más alejadas unas de otras que en el agua líquida). Un lago puede
tener una capa de hielo en la superficie y mantener agua líquida abajo, donde puede haber vida.
Además el hielo actúa como aislante, regulando la temperatura del agua.
Alta cohesión y adhesión: La cohesión es la propiedad de cualquier sustancia de mantener sus
moléculas unidas a moléculas iguales. La adhesión es la propiedad de cualquier sustancia de ser
atraída por moléculas diferentes. El agua tiene altas ambas propiedades como producto de
capacidad de establecer puentes de hidrógeno.
Tensión superficial: Cantidad de energía necesaria para aumentar la superficie de un líquido
por unidad de área (el líquido tiene una resistencia a aumentar su superficie). La atracción hacia
el seno del líquido tiende a contraer la capa que interactúa con el aire. Por ejemplo, la tensión
superficial de la sangre tiene a aplastar los alvéolos pulmonares por contracción. Una sustancia
llamada surfactante disminuye la tensión superficial y evita ese efecto.
Capilaridad: La capilaridad es una propiedad de los fluidos que depende de su tensión
superficial la cual, a su vez, depende de la cohesión del líquido y que le confiere la capacidad de
subir o bajar por un tubo capilar. El agua puede adherirse a las paredes del tubo y la capa de
agua puede soportar el peso de la columna de agua gracias a su cohesión. En las plantas
vasculares, este mecanismo permite el ascenso de agua por el xilema desde la raíz hasta
aproximadamente 1 metro de altura (otros mecanismos permiten la llega de agua a las partes
más altas).
1
Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA
2) El átomo de carbono
Propiedades:
I) Puede establecer cuatro enlaces covalentes (estructura molecular tetrahedrica).
II) Si está unido a cuatro grupos diferentes resulta quiral. Los compuestos que tienen carbonos
quirales desvían el plano de vibración de la luz polarizada.
III) Puede unirse a otros átomos de carbono formando cadenas. Los compuestos que tienen
átomos de carbono unidos se llaman compuestos orgánicos. Puede establecer de uno a tres
enlaces con otros átomos.
IV) Además puede unirse a diversos átomos: H, O, N, S, P y los halógenos formando “grupos
funcionales” o “sustituyentes”.
3) Grupos funcionales
Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula
Hidroxilo Alcohol R-OH
Alcoxi Éter R-O-R'
Carbonilo
Aldehído R-C(=O)H
Cetona R-C(=O)-R'
Carboxilo Ácido carboxílico R-COOH
Acilo Éster R-COO-R'
Amino Amina R-NH2
Amino y Carboxilo Amida R-C(=O)N(-R')-R"
Sulfuro Tiol R-SH
Fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R
4) Carbohidratos
Son moléculas orgánicas compuestas por carbono, oxígeno, hidrógeno y, sólo en algunos casos,
nitrógeno y/o azufre. Se caracterizan por ser polares, presentar un grupo carbonilo, ya sea en
posición terminal (característico de los aldehídos) o dentro de la cadena carbonada (propio de las
cetonas) e hidroxilos en el resto de sus carbonos o ser un derivado de éstos. Son también llamados
“hidratos de carbono”, “glúcidos” y “sacáridos”.
Monosacáridos
Los monosacáridos parentales son los carbohidratos más sencillos, los que tienen una cadena
carbonada de tres carbonos o más, con un grupo carbonilo en un extremo o dentro de la cadena e
hidroxilos en el resto de los carbonos. De ahí que se los considere polihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas. En función de esto se los puede clasificar como “aldosas” a los primeros y
“cetosas” a los segundos. Todos tienen la fórmula molecular: Cn(H2O)n.
En la figura se muestran las estructuras de Fisher de (a) dihidroxiacetona, (b) d-gliceraldehido
y (c) l-gliceraldehido. Puede observarse que la dihidroxiacetona no tiene carbonos quirales
2
Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA
mientras que los otros dos compuestos presentan uno. Dihidroxiacetona, d-gliceraldehido son
intermediarios de la fotosíntesis y de la respiración celular.
Los monosacáridos también pueden ser clasificados en cuanto a su cantidad de carbonos. Así,
los tres mencionados anteriormente son triosas, por tener tres átomos de carbono.
Consecuentemente, los que posean cuatro, cinco, seis y siete carbonos se llamarán, tetrosas,
pentosas, hexosas y heptosas respectivamente.
De izquierda a derecha: ribosa, ribulosa, glucosa, galactosa, manosa y fructosa.
Ribosa: participa de la estructura del ADN.
Ribulosa: intermediario de la fotosíntesis.
Glucosa, galactosa, manosa y fructosa: fuentes de energía celular (de todas, la principal es
la glucosa.
La estructura más abundante de muchos azucares en solución acuosa y de los monómeros de
los oligo y polisacáridos no es lineal como se representa en las estructuras de Fisher sino que se
encuentran formando un ciclo de cinco o seis vértices.
En (a) puede observarse un signo igual entre ambas estructuras puesto que no hay ningún
cambio en los enlaces. Cabe recordar que los enlaces covalentes simples permiten la rotación de
los átomos involucrados sobre el eje del enlace. La reacción química se da, en este caso, entre el
hidroxilo del quinto carbono con el carbonilo (el carbono 1 o anomérico). (b) y (c) son los posibles
3
Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA
resultados de este proceso. (b) representa la molécula de α-d-glucopiranosa y (c) representa a la β-
d-glucopiranosa en sus proyecciones de Haworth.
Oligosacáridos
Los oligosacáridos son compuestos en los cuales dos o más monosacáridos se encuentran
unidos por enlaces covalentes llamados “glucosídicos”. Según la cantidad de monómeros que los
formen se llaman disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos, etc. El enlace glucosídico es producto
de un tipo de reacción química conocido como condensación o deshidratación que da como
resultado un acetal (el enlace glucosídico) y una molécula de agua. El proceso inverso, en el cual
una molécula de agua rompe el enlace glucosídico se denomina “hidrólisis”.
Reacción de condesación entre dos moléculas de d-glucosa que da como resultado maltosa y
agua.
Disacaridos importantes:
Lactosa: formada por una molécula de galactosa unida por un enlace glucosídico β 1→4 a una
molécula de glucosa. La lactosa es llamada “azúcar de la leche” puesto que es sintetizada en las
glándulas mamarias y se secreta a la leche.
Sacarosa: Azúcar común, es un disacárido de origen vegetal bastante particular. Está
formado por una unidad de glucosa unida en enlace α con el carbono anomérico de una unidad de
fructosa en configuración β. Es decir que ambos anoméricos forman parte del enlace glucosídico.
Es el medio de transporte de carbohidratos principal desde las hojas al resto de la planta en
muchas especies.
En (a) se encuentra la proyección de Haworth de la lactosa. En (b) se muestra la sacarosa.
4
Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA
Los oligosacáridos de mayor cantidad de monómeros se encuentran en los seres vivos
asociados mediante uniones covalentes con las proteínas y los lípidos formando glucoproteínas y
glucolípidos.
Un ejemplo concreto de oligosacáridos de membrana son los que se encuentran unidos a
esfingolípidos y algunas proteínas del glóbulo rojo y que definen el sistema de grupos sanguíneos
más comúnmente conocido AB0.
Polisacáridos
Los polisacáridos son sustancias formadas por muchas unidades de carbohidratos unidos por
enlaces gluscosídicos. Pueden estar formados por un único tipo de monosacárido o por dos o más
tipos, constituyendo a los homopolisacáridos y a los heteropolisacáridos respectivamente.
Homopolisacaridos:
Almidón: Éste es una reserva nutricional en vegetales. Es abundante en cereales como el
trigo y el arroz y en solanáceas como la papa. Es una mezcla de dos polisacáridos distintos,
llamados amilosa y amilopectina. La amilosa es un polímero lineal de entre 1000 y 5000
moléculas de glucosa unidas por enlaces glucosídicos α 1→4. La amilopectina es un polímero más
grande que puede contener más de 600.000 moléculas de glucosa. Su estructura básica es similar,
se compone de cadenas unidas por enlaces glucosídicos α 1→4. La diferencia radica en que la
amilopectina presenta ramificaciones de otras cadenas, unidas a la principal cada diez moléculas
de glucosa por enlaces α 1→6.
Glucógeno: Reserva energética en animales. Su estructura es una cadena principal de
glucosas unidas por enlaces α 1→4 y ramificaciones en α 1→6. La diferencia con la amilopectina
es se encuentra mucho más ramificado. En mamíferos, glucógeno se encuentra almacenado
principalmente en el hígado, donde forma grandes. También se lo puede encontrar en el tejido
muscular esquelético.
Celulosa: componente principal de las paredes celulares vegetales y el polisacárido más
abundante del planeta. Es un polímero de más de 10.000 unidades de glucosa unidas por enlace β
1→4 y sin ramificaciones. En el aparato digestivo de la mayoría de los mamíferos no se
encuentran enzimas capaces de hidrolizar los enlaces glucosídicos de la celulosa.
Quitina: es un polímero lineal de n-acetil-d-glucosamina, derivado nitrogenado de la glucosa,
con uniones glucosídicas β 1→4. La quitina es el componente principal del exoesqueleto de los
artrópodos (grupo formado por los insectos, crustáceos, arácnidos, ciempiés y milpiés) y se
encuentra presente en la pared celular de muchos hongos.
(Los heteropolisacaridos quedan pendientes para otra clase).
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Bio54 clase02

  • 1. Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA Clase 02 1) Agua 2) El átomo de carbono 3) Grupos funcionales 4) Carbohidratos 1) Agua Propiedades organolépticas: incolora, inodora, insípida. Composición química: H2O, molécula polar, capacidad de establecer puentes de hidrógeno. Por estas fuertes interacciones se explican todas las demás propiedades. Alto calor específico: El calor específico se define como la cantidad de calor que hay que suministrar a la unidad de masa de una sustancia para elevar su temperatura en una unidad (Kelvin o grado Celsius). Se requiere de mucha energía para que el agua aumente su temperatura (regulación). Alto calor de vaporización: El calor de vaporización es la cantidad de energía necesaria para que la unidad de masa de una sustancia que se encuentre en equilibrio con su propio vapor a una presión de una atmósfera pase completamente del estado líquido al estado gaseoso. El agua al evaporarse absorbe mucha energía de la superficie. La evaporación de sudor permite disminuir la temperatura corporal. Solubilidad de compuestos: Al ser polar el agua puede disolver muchas sustancias polares (moléculas como aminoácidos, carbohidratos, nucleótidos; forman soluciones moleculares) y sales inorgánicas (forman soluciones iónicas). Ciertas moléculas de gran tamaño no se solubilizan aunque sean polares debido a su alto peso molecular; éstas sólo se hidratan, rodeándose de moléculas de agua. Las moléculas no polares pequeñas como el O2 y el CO2 tienen una baja solubilidad. Las no polares de gran tamaño no pueden disolverse. Las moléculas anfipáticas pueden comportarse formando micelas (conglomerado esférico de moléculas; jabón, ácidos grasos) o bicapas, como las membranas (fosfolípidos, glucolípidos). Densidad anómala del hielo: el hielo tiene una menor densidad que el agua líquida, lo que hace que flote sobre esta. Esto es así porque al congelarse los moléculas de agua permanecen fijas en una posición hexagonal (más alejadas unas de otras que en el agua líquida). Un lago puede tener una capa de hielo en la superficie y mantener agua líquida abajo, donde puede haber vida. Además el hielo actúa como aislante, regulando la temperatura del agua. Alta cohesión y adhesión: La cohesión es la propiedad de cualquier sustancia de mantener sus moléculas unidas a moléculas iguales. La adhesión es la propiedad de cualquier sustancia de ser atraída por moléculas diferentes. El agua tiene altas ambas propiedades como producto de capacidad de establecer puentes de hidrógeno. Tensión superficial: Cantidad de energía necesaria para aumentar la superficie de un líquido por unidad de área (el líquido tiene una resistencia a aumentar su superficie). La atracción hacia el seno del líquido tiende a contraer la capa que interactúa con el aire. Por ejemplo, la tensión superficial de la sangre tiene a aplastar los alvéolos pulmonares por contracción. Una sustancia llamada surfactante disminuye la tensión superficial y evita ese efecto. Capilaridad: La capilaridad es una propiedad de los fluidos que depende de su tensión superficial la cual, a su vez, depende de la cohesión del líquido y que le confiere la capacidad de subir o bajar por un tubo capilar. El agua puede adherirse a las paredes del tubo y la capa de agua puede soportar el peso de la columna de agua gracias a su cohesión. En las plantas vasculares, este mecanismo permite el ascenso de agua por el xilema desde la raíz hasta aproximadamente 1 metro de altura (otros mecanismos permiten la llega de agua a las partes más altas). 1
  • 2. Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA 2) El átomo de carbono Propiedades: I) Puede establecer cuatro enlaces covalentes (estructura molecular tetrahedrica). II) Si está unido a cuatro grupos diferentes resulta quiral. Los compuestos que tienen carbonos quirales desvían el plano de vibración de la luz polarizada. III) Puede unirse a otros átomos de carbono formando cadenas. Los compuestos que tienen átomos de carbono unidos se llaman compuestos orgánicos. Puede establecer de uno a tres enlaces con otros átomos. IV) Además puede unirse a diversos átomos: H, O, N, S, P y los halógenos formando “grupos funcionales” o “sustituyentes”. 3) Grupos funcionales Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Hidroxilo Alcohol R-OH Alcoxi Éter R-O-R' Carbonilo Aldehído R-C(=O)H Cetona R-C(=O)-R' Carboxilo Ácido carboxílico R-COOH Acilo Éster R-COO-R' Amino Amina R-NH2 Amino y Carboxilo Amida R-C(=O)N(-R')-R" Sulfuro Tiol R-SH Fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R 4) Carbohidratos Son moléculas orgánicas compuestas por carbono, oxígeno, hidrógeno y, sólo en algunos casos, nitrógeno y/o azufre. Se caracterizan por ser polares, presentar un grupo carbonilo, ya sea en posición terminal (característico de los aldehídos) o dentro de la cadena carbonada (propio de las cetonas) e hidroxilos en el resto de sus carbonos o ser un derivado de éstos. Son también llamados “hidratos de carbono”, “glúcidos” y “sacáridos”. Monosacáridos Los monosacáridos parentales son los carbohidratos más sencillos, los que tienen una cadena carbonada de tres carbonos o más, con un grupo carbonilo en un extremo o dentro de la cadena e hidroxilos en el resto de los carbonos. De ahí que se los considere polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. En función de esto se los puede clasificar como “aldosas” a los primeros y “cetosas” a los segundos. Todos tienen la fórmula molecular: Cn(H2O)n. En la figura se muestran las estructuras de Fisher de (a) dihidroxiacetona, (b) d-gliceraldehido y (c) l-gliceraldehido. Puede observarse que la dihidroxiacetona no tiene carbonos quirales 2
  • 3. Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA mientras que los otros dos compuestos presentan uno. Dihidroxiacetona, d-gliceraldehido son intermediarios de la fotosíntesis y de la respiración celular. Los monosacáridos también pueden ser clasificados en cuanto a su cantidad de carbonos. Así, los tres mencionados anteriormente son triosas, por tener tres átomos de carbono. Consecuentemente, los que posean cuatro, cinco, seis y siete carbonos se llamarán, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas respectivamente. De izquierda a derecha: ribosa, ribulosa, glucosa, galactosa, manosa y fructosa. Ribosa: participa de la estructura del ADN. Ribulosa: intermediario de la fotosíntesis. Glucosa, galactosa, manosa y fructosa: fuentes de energía celular (de todas, la principal es la glucosa. La estructura más abundante de muchos azucares en solución acuosa y de los monómeros de los oligo y polisacáridos no es lineal como se representa en las estructuras de Fisher sino que se encuentran formando un ciclo de cinco o seis vértices. En (a) puede observarse un signo igual entre ambas estructuras puesto que no hay ningún cambio en los enlaces. Cabe recordar que los enlaces covalentes simples permiten la rotación de los átomos involucrados sobre el eje del enlace. La reacción química se da, en este caso, entre el hidroxilo del quinto carbono con el carbonilo (el carbono 1 o anomérico). (b) y (c) son los posibles 3
  • 4. Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA resultados de este proceso. (b) representa la molécula de α-d-glucopiranosa y (c) representa a la β- d-glucopiranosa en sus proyecciones de Haworth. Oligosacáridos Los oligosacáridos son compuestos en los cuales dos o más monosacáridos se encuentran unidos por enlaces covalentes llamados “glucosídicos”. Según la cantidad de monómeros que los formen se llaman disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos, etc. El enlace glucosídico es producto de un tipo de reacción química conocido como condensación o deshidratación que da como resultado un acetal (el enlace glucosídico) y una molécula de agua. El proceso inverso, en el cual una molécula de agua rompe el enlace glucosídico se denomina “hidrólisis”. Reacción de condesación entre dos moléculas de d-glucosa que da como resultado maltosa y agua. Disacaridos importantes: Lactosa: formada por una molécula de galactosa unida por un enlace glucosídico β 1→4 a una molécula de glucosa. La lactosa es llamada “azúcar de la leche” puesto que es sintetizada en las glándulas mamarias y se secreta a la leche. Sacarosa: Azúcar común, es un disacárido de origen vegetal bastante particular. Está formado por una unidad de glucosa unida en enlace α con el carbono anomérico de una unidad de fructosa en configuración β. Es decir que ambos anoméricos forman parte del enlace glucosídico. Es el medio de transporte de carbohidratos principal desde las hojas al resto de la planta en muchas especies. En (a) se encuentra la proyección de Haworth de la lactosa. En (b) se muestra la sacarosa. 4
  • 5. Biología e Introducción a la Biología Celular (54) CBC -UBA Los oligosacáridos de mayor cantidad de monómeros se encuentran en los seres vivos asociados mediante uniones covalentes con las proteínas y los lípidos formando glucoproteínas y glucolípidos. Un ejemplo concreto de oligosacáridos de membrana son los que se encuentran unidos a esfingolípidos y algunas proteínas del glóbulo rojo y que definen el sistema de grupos sanguíneos más comúnmente conocido AB0. Polisacáridos Los polisacáridos son sustancias formadas por muchas unidades de carbohidratos unidos por enlaces gluscosídicos. Pueden estar formados por un único tipo de monosacárido o por dos o más tipos, constituyendo a los homopolisacáridos y a los heteropolisacáridos respectivamente. Homopolisacaridos: Almidón: Éste es una reserva nutricional en vegetales. Es abundante en cereales como el trigo y el arroz y en solanáceas como la papa. Es una mezcla de dos polisacáridos distintos, llamados amilosa y amilopectina. La amilosa es un polímero lineal de entre 1000 y 5000 moléculas de glucosa unidas por enlaces glucosídicos α 1→4. La amilopectina es un polímero más grande que puede contener más de 600.000 moléculas de glucosa. Su estructura básica es similar, se compone de cadenas unidas por enlaces glucosídicos α 1→4. La diferencia radica en que la amilopectina presenta ramificaciones de otras cadenas, unidas a la principal cada diez moléculas de glucosa por enlaces α 1→6. Glucógeno: Reserva energética en animales. Su estructura es una cadena principal de glucosas unidas por enlaces α 1→4 y ramificaciones en α 1→6. La diferencia con la amilopectina es se encuentra mucho más ramificado. En mamíferos, glucógeno se encuentra almacenado principalmente en el hígado, donde forma grandes. También se lo puede encontrar en el tejido muscular esquelético. Celulosa: componente principal de las paredes celulares vegetales y el polisacárido más abundante del planeta. Es un polímero de más de 10.000 unidades de glucosa unidas por enlace β 1→4 y sin ramificaciones. En el aparato digestivo de la mayoría de los mamíferos no se encuentran enzimas capaces de hidrolizar los enlaces glucosídicos de la celulosa. Quitina: es un polímero lineal de n-acetil-d-glucosamina, derivado nitrogenado de la glucosa, con uniones glucosídicas β 1→4. La quitina es el componente principal del exoesqueleto de los artrópodos (grupo formado por los insectos, crustáceos, arácnidos, ciempiés y milpiés) y se encuentra presente en la pared celular de muchos hongos. (Los heteropolisacaridos quedan pendientes para otra clase). 5