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M. En C. Teresa Jaime Ornelas
• Facilitar el estudio de la química orgánica al
  repasar algunas ideas acerca de los átomos,
  los enlaces y la geometría molecular.




                                                   2
• Química orgánica
• Estructura atómica
• Enlaces químicos




                       3
• Parte de la química que estudia los
  compuestos de Carbono.

         Número atómico (Z):
                                        peso atómico
         # protones




  Número másico (A): 14
  # protones + # neutrones


                                                       4
• Carbono:

• Sus átomos tienen una capacidad única para unirse y
  formar cadenas y anillos.

• Puede llegar a originar una gran diversidad de
  compuestos, compuestos orgánicos desde simples hasta
  complejos:

• C, H, N, O, S, P, Cl, entre otros
                                                         5
(- )
               # protones = # e-

               Número átómico (Z): # protones

               Número másico(A):
               # protones + # neutrones

               Isótopos: Átomos de un mismo
               elemento que tienen igual número
               atómico y e- , pero diferente número
               de neutrones.
(+ )
       átomo

                                                      6
Configuración electrónica
(o periódica)

Ubicación de los electrones
en los distintos niveles de un
determinado átomo.




                                 7
Para encontrar el electrón, hay que ubicar el nivel, el
 subnivel y el orbital.


Modelo atómico

  Representación estructural de
  un átomo. Trata de explicar
  su comportamiento y
  propiedades.

                                                           8
Modelo atómico cuántico (actual)

            • Núcleo:
                   Protones:
                   Carga positiva y masa: 1,6725.10 g

            -      Neutrones:
                   Carga nula y masa : 1,6748.10 g

            • Nube - Electrones:
                   Carga negativa y masa : 0,9109.10 g

                                                         9
Modelo atómico cuántico (actual)

• Los e- se comportan como (onda-partícula).

• “Principio de incertidumbre”: Es imposible
  determinar simultáneamente y con exactitud, la
  posición y la velocidad del electrón.

• Los e- se ubican en orbitales.

                                                   10
Orbital
• Espacio alrededor del núcleo de un átomo, en el que
  hay máxima probabilidad de encontrar un electrón
  (e-) -90 a 95%-.

• Tiene máximo 2 e- “spines”, en sentido contrario.



                  Lleno     Semilleno   Vacío
               “apareado”
                                                      11
Modelo atómico actual
Los orbitales en un átomo están organizados en torno
al núcleo.
Son diferentes niveles o capas de electrones sucesivas
de mayor tamaño y energía, determinadas por los
números cuánticos.




                                                         12
Modelo atómico actual:
números cuánticos
Código que identifica la posición del electrón en el
átomo.
                           
                           m
                           l


                                                       13
Modelo atómico actual:
números cuánticos
Número cuántico principal (): Indica el nivel de
energía donde se encuentra el e-. Determina el tamaño
de las órbitas y la distancia al núcleo de un electrón

                   = 1, 2, 3, 4, ….∞



                                                     14
Modelo atómico actual:
números cuánticos
Número cuántico principal (): Dependiendo de su
valor, cada capa recibe como designación una letra. Si
el número cuántico principal es 1, la capa se denomina
K, si 2 L, si 3 M, si 4 N, si 5 P, etc.




                                                     15
Modelo atómico actual:
números cuánticos
Número cuántico secundario o azimutal (l): Determina
la excentricidad de la órbita, cuanto mayor sea, más
excéntrica será, es decir, más aplanada será la elipse
que recorre el electrón.

Su valor depende del número cuántico principal n,
                       l=(n-1).
                                                         16
Modelo atómico actual:
números cuánticos
Número cuántico secundario o azimutal (l):

En la capa K, n= 1; l =0; órbita circular.

En la capa M, n= 3, l tomará los valores de
0, 1 y 2, el primero correspondiente a una
órbita circular y los segundos a órbitas cada
vez más excéntricas.
                                                17
Modelo atómico actual:
números cuánticos
Número cuántico magnético (m):

Determina la orientación espacial de las órbitas, de las
elipses. Su valor dependerá del número de elipses
existente
                     m=-l,…, 0, …l


                                                           18
Modelo atómico actual:
números cuánticos
Número cuántico magnético (m):
l= 2, las órbitas podrán tener 5
       orientaciones en el espacio, con los
       valores de m -2, -1, 0, 1 y 2.
l=1; Tres orientaciones posibles (-1, 0 y 1).
l= 0, sólo hay una posible orientación
     espacial, correspondiente al valor
     de m= 0.
                                                19
Modelo atómico actual:
números cuánticos
El conjunto de estos tres números cuánticos
determinan la forma y orientación de la órbita que
describe el electrón y que se denomina orbital.




                                                     20
Modelo atómico actual:
números cuánticos
El número de orbitales depende de la capa y, por
tanto, del número cuántico n.

En general, habrá en cada capa n+2 orbitales, el
primero s, 3 serán p, 5 d, 7 f, etc.



                                                   21
Modelo atómico actual:
números cuánticos
                Tabla de números cuánticos


    Nombre de   Símbolo         Valor l      No . De    No. de
      orbital   de orbital   (subniveles)   orbitales electrones
  Sharp             S             0            1          2
  Principal         P             1            3          6
  Difuso            d             2            5         10
  fundamental       F             3            7         14

                                                                   23
Modelo atómico actual:
números cuánticos




                         24
Modelo atómico actual
Los tres orbitales p dentro de una capa están
orientados en el espacio a lo largo de direcciones
mutuamente perpendiculares representadas por px, py,
pz.




                                                   25
Modelo atómico actual




                        26
Modelo atómico actual:
números cuánticos
•Número cuantico spin (s).
Cada electrón, en un orbital gira sobre si mismo. Este
giro puede ser en el mismo sentido que el de su
movimiento orbital o en sentido contrario.

                    S= +1/2 y -1/2.


                                                         27
Modelo atómico actual:
Principio de Auf Bau
Permite determinar el orden de llenado de los
orbitales de la mayoría de los átomos.




                                                28
Modelo atómico actual:
Regla de Hund
Indica como hacer el llenado de los electrones
de un átomo:

“Ningún orbital puede tener dos electrones antes que
los restantes orbitales de la misma subcapa tengan al
menos uno. Se comienza con el orbital de menor
energía.”

                                                    29
Modelo atómico actual:
Estado basal (o fundamental) de un átomo: Arreglo de
los e- con mínima energía. Los e- se ubican lo más cerca
que pueden del núcleo, siempre de forma ordenada.

Estado excitado: Los electrones se han movido a un
nivel de mayor energía (se han alejado del núcleo).



                                                       30
Modelo atómico actual:
Llenado de orbitales
1.- Primero se llenan los orbitales de menor energía de
acuerdo al principio de Auf Bau.
2.- Aplicar el principio de exclusión de Pauli. Los dos e-
de un orbital deben tener un espín opuesto.
3.- Aplicar la regla de Hund.



                                                             31
Fuerzas que mantienen unidos a los átomos.




Los átomos, moléculas e iones y se unen entre sí porque al hacerlo se llega a
una situación de mínima energía, lo que equivale a decir de máxima
estabilidad.


                                                                           32
Cuando los átomos se enlazan entre si, ceden,
aceptan o comparten e-.

Los e- de valencia determinan de que forma se unirá
un átomo con otro y las características del enlace.




                                                      33
Regla del octeto

   “Los elementos al combinarse unos con otros,
   aceptan, ceden o comparten electrones con la
   finalidad de tener 8 electrones en su nivel más
                      externo”




                                                     34
Regla del octeto

El átomo queda estable cuando presenta en su capa de
valencia 8 electrones (configuración de un gas noble).

Para alcanzar tal estabilidad, cada elemento precisa
ganar o perder (compartir) e- en los enlaces químicos.



                                                         35
Enlace iónico

• Formado por metal + no metal

• Existe como un agregado de aniones (iones negativos)
  y cationes (iones positivos).

• Los metales ceden e- formando cationes, los no metales
  aceptan e- formando aniones.


                                                           36
Enlace iónico
Características de compuestos iónicos

• Sólidos a temperatura ambiente.
• Buenos conductores del calor y la
  electricidad.
• Tienen altos puntos de fusión y
  ebullición.
• Solubles en solventes polares como el
  agua.                                   p. f. 808°C

                                                        37
Enlace iónico
Características de compuestos iónicos




                                        38
Enlace covalente

• Los átomos no ganan ni pierden e- , COMPARTEN.

• Esta formado por elementos no metálicos. Pueden ser 2 o 3 no
  metales.

• Pueden estar unidos por enlaces sencillos, dobles o triples,
  dependiendo de los elementos que se unen.

• El conjunto neutro de átomos unidos por enlaces covalentes se le
  denomina molécula.

                                                                     39
Enlace covalente
Características de compuestos covalentes

• Pueden presentarse en cualquier estado de la materia: solido,
  liquido o gaseoso.

• Son malos conductores del calor y la electricidad.

• Tienen punto de fusión y ebullición relativamente bajos.

• Son solubles en solventes polares como benceno, tetracloruro de
  carbono, etc., e insolubles en solventes polares como el agua.

                                                                    40
Enlace covalente

La cantidad de enlaces covalentes que forma un átomo
depende de cuantos e- de valencia tenga y cuantos e- más de
valencia necesita para tener una configuración de gas noble.

Los electrones que no participan en los enlaces se conocen
como electrones no compartidos, o par de electrones sin
compartir.


                                                               41
Enlace covalente
Estructura de Lewis ó de electrón punto
Representación mediante puntos de los e- de un átomo.




                                                   42
43
Enlace covalente
Estructura de Lewis ó de electrón punto
• Hipótesis:

 Los átomos para conseguir 8 e– en su última capa comparten
tantos electrones como le falten para completar su capa (regla del
octeto).
 Cada pareja de e– compartidos forma un enlace.
 Se pueden formar enlaces sencillos, dobles y triples con el
mismo átomo.

                                                                44
Enlace covalente
Estructura de enlace línea o de Kekulé
Representación mediante puntos de los e- de un átomo en las
cuales, un enlace covalente se representa con una línea entre los
átomos.




                                                                45
Enlace covalente
Dos modelos describen la formación del enlace
covalente.


• Teoría del enlace de valencia el enlace covalente se
  forma por el solapamiento de los orbitales atómicos
  de la capa de valencia. El resto de orbitales no
  participa en la unión de los átomos.


                                                     46
Enlace covalente
Teoría del enlace de valencia (postulados):
• Los enlaces covalentes se forman por traslape de dos orbitales
  atómicos, cada uno de los cuales contiene un electrón. Los espines
  de los dos electrones son opuestos.

• Cada átomo enlazado retiene sus orbitales atómicos, pero el par de
  electrones en los orbitales atómicos es compartido por ambos
  átomos.

• Mientras mayor es el traslape de los orbitales, el enlace es más
  fuerte.

                                                                       47
A mayor sea el solapamiento mayor será la intensidad del enlace formado




Si el solapamiento de los orbitales es frontal se forma un enlace covalente tipo
sigma (σ).

Si el solapamiento de los orbitales p es lateral se forma un enlace covalente
tipo pi (π). Enlace débil.



                                                                                48
Enlace covalente
Teoría de orbita molecular

La formación del enlace covalente se debe a una
combinación matemática de orbitales atómicos
(funciones de onda) que forman orbitales moleculares,
(pertenecen a toda la molécula y no a un átomo individual).




                                                              49
Enlace covalente
Teoría de orbita molecular

•Orbital molecular describe la región del espacio en una
molécula donde es más factible que se hallen los
electrones. Tienen forma, tamaño y nivel de energía
específico.

•La cantidad de orbitales moleculares que se presenta es
igual a la cantidad de orbitales atómicos que se combina.

                                                            50
Enlace covalente
Teoría de orbita molecular

• Los orbitales moleculares que tienen menos energía
  que los orbitales atómicos iniciales son de enlace;
• Los orbitales moleculares con más energía que los
  orbitales atómicos iniciales son antielazantes
• Los orbitales moleculares con la misma energía que
  dichos orbitales son de no enlace.
                                                        51
Enlace covalente
Teoría de orbita molecular




                             52
Enlace covalente
Hibridación:

• Previamente a la formación del enlace covalente, se produce
  la hibridación o “mezcla” de orbitales atómicos, dando lugar
  a otros nuevos con características geométricas diferentes a
  las de los orbitales originales.




                                                             53
Enlace covalente
• Las hibridaciones más comunes se producen entre orbitales s y
  orbitales p. Como en cada nivel hay un orbital s y tres p, las
  hibridaciones posibles son:

      a) orbital s + orbital p = 2 orbitales híbridos sp
      b) orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales híbridos sp2
      c) orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales híbridos sp3




                                                                   54
55

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01. estructura y propiedades

  • 1. M. En C. Teresa Jaime Ornelas
  • 2. • Facilitar el estudio de la química orgánica al repasar algunas ideas acerca de los átomos, los enlaces y la geometría molecular. 2
  • 3. • Química orgánica • Estructura atómica • Enlaces químicos 3
  • 4. • Parte de la química que estudia los compuestos de Carbono. Número atómico (Z): peso atómico # protones Número másico (A): 14 # protones + # neutrones 4
  • 5. • Carbono: • Sus átomos tienen una capacidad única para unirse y formar cadenas y anillos. • Puede llegar a originar una gran diversidad de compuestos, compuestos orgánicos desde simples hasta complejos: • C, H, N, O, S, P, Cl, entre otros 5
  • 6. (- ) # protones = # e- Número átómico (Z): # protones Número másico(A): # protones + # neutrones Isótopos: Átomos de un mismo elemento que tienen igual número atómico y e- , pero diferente número de neutrones. (+ ) átomo 6
  • 7. Configuración electrónica (o periódica) Ubicación de los electrones en los distintos niveles de un determinado átomo. 7
  • 8. Para encontrar el electrón, hay que ubicar el nivel, el subnivel y el orbital. Modelo atómico Representación estructural de un átomo. Trata de explicar su comportamiento y propiedades. 8
  • 9. Modelo atómico cuántico (actual) • Núcleo: Protones: Carga positiva y masa: 1,6725.10 g - Neutrones: Carga nula y masa : 1,6748.10 g • Nube - Electrones: Carga negativa y masa : 0,9109.10 g 9
  • 10. Modelo atómico cuántico (actual) • Los e- se comportan como (onda-partícula). • “Principio de incertidumbre”: Es imposible determinar simultáneamente y con exactitud, la posición y la velocidad del electrón. • Los e- se ubican en orbitales. 10
  • 11. Orbital • Espacio alrededor del núcleo de un átomo, en el que hay máxima probabilidad de encontrar un electrón (e-) -90 a 95%-. • Tiene máximo 2 e- “spines”, en sentido contrario. Lleno Semilleno Vacío “apareado” 11
  • 12. Modelo atómico actual Los orbitales en un átomo están organizados en torno al núcleo. Son diferentes niveles o capas de electrones sucesivas de mayor tamaño y energía, determinadas por los números cuánticos. 12
  • 13. Modelo atómico actual: números cuánticos Código que identifica la posición del electrón en el átomo.  m l 13
  • 14. Modelo atómico actual: números cuánticos Número cuántico principal (): Indica el nivel de energía donde se encuentra el e-. Determina el tamaño de las órbitas y la distancia al núcleo de un electrón = 1, 2, 3, 4, ….∞ 14
  • 15. Modelo atómico actual: números cuánticos Número cuántico principal (): Dependiendo de su valor, cada capa recibe como designación una letra. Si el número cuántico principal es 1, la capa se denomina K, si 2 L, si 3 M, si 4 N, si 5 P, etc. 15
  • 16. Modelo atómico actual: números cuánticos Número cuántico secundario o azimutal (l): Determina la excentricidad de la órbita, cuanto mayor sea, más excéntrica será, es decir, más aplanada será la elipse que recorre el electrón. Su valor depende del número cuántico principal n, l=(n-1). 16
  • 17. Modelo atómico actual: números cuánticos Número cuántico secundario o azimutal (l): En la capa K, n= 1; l =0; órbita circular. En la capa M, n= 3, l tomará los valores de 0, 1 y 2, el primero correspondiente a una órbita circular y los segundos a órbitas cada vez más excéntricas. 17
  • 18. Modelo atómico actual: números cuánticos Número cuántico magnético (m): Determina la orientación espacial de las órbitas, de las elipses. Su valor dependerá del número de elipses existente m=-l,…, 0, …l 18
  • 19. Modelo atómico actual: números cuánticos Número cuántico magnético (m): l= 2, las órbitas podrán tener 5 orientaciones en el espacio, con los valores de m -2, -1, 0, 1 y 2. l=1; Tres orientaciones posibles (-1, 0 y 1). l= 0, sólo hay una posible orientación espacial, correspondiente al valor de m= 0. 19
  • 20. Modelo atómico actual: números cuánticos El conjunto de estos tres números cuánticos determinan la forma y orientación de la órbita que describe el electrón y que se denomina orbital. 20
  • 21. Modelo atómico actual: números cuánticos El número de orbitales depende de la capa y, por tanto, del número cuántico n. En general, habrá en cada capa n+2 orbitales, el primero s, 3 serán p, 5 d, 7 f, etc. 21
  • 22. Modelo atómico actual: números cuánticos Tabla de números cuánticos Nombre de Símbolo Valor l No . De No. de orbital de orbital (subniveles) orbitales electrones Sharp S 0 1 2 Principal P 1 3 6 Difuso d 2 5 10 fundamental F 3 7 14 23
  • 24. Modelo atómico actual Los tres orbitales p dentro de una capa están orientados en el espacio a lo largo de direcciones mutuamente perpendiculares representadas por px, py, pz. 25
  • 26. Modelo atómico actual: números cuánticos •Número cuantico spin (s). Cada electrón, en un orbital gira sobre si mismo. Este giro puede ser en el mismo sentido que el de su movimiento orbital o en sentido contrario. S= +1/2 y -1/2. 27
  • 27. Modelo atómico actual: Principio de Auf Bau Permite determinar el orden de llenado de los orbitales de la mayoría de los átomos. 28
  • 28. Modelo atómico actual: Regla de Hund Indica como hacer el llenado de los electrones de un átomo: “Ningún orbital puede tener dos electrones antes que los restantes orbitales de la misma subcapa tengan al menos uno. Se comienza con el orbital de menor energía.” 29
  • 29. Modelo atómico actual: Estado basal (o fundamental) de un átomo: Arreglo de los e- con mínima energía. Los e- se ubican lo más cerca que pueden del núcleo, siempre de forma ordenada. Estado excitado: Los electrones se han movido a un nivel de mayor energía (se han alejado del núcleo). 30
  • 30. Modelo atómico actual: Llenado de orbitales 1.- Primero se llenan los orbitales de menor energía de acuerdo al principio de Auf Bau. 2.- Aplicar el principio de exclusión de Pauli. Los dos e- de un orbital deben tener un espín opuesto. 3.- Aplicar la regla de Hund. 31
  • 31. Fuerzas que mantienen unidos a los átomos. Los átomos, moléculas e iones y se unen entre sí porque al hacerlo se llega a una situación de mínima energía, lo que equivale a decir de máxima estabilidad. 32
  • 32. Cuando los átomos se enlazan entre si, ceden, aceptan o comparten e-. Los e- de valencia determinan de que forma se unirá un átomo con otro y las características del enlace. 33
  • 33. Regla del octeto “Los elementos al combinarse unos con otros, aceptan, ceden o comparten electrones con la finalidad de tener 8 electrones en su nivel más externo” 34
  • 34. Regla del octeto El átomo queda estable cuando presenta en su capa de valencia 8 electrones (configuración de un gas noble). Para alcanzar tal estabilidad, cada elemento precisa ganar o perder (compartir) e- en los enlaces químicos. 35
  • 35. Enlace iónico • Formado por metal + no metal • Existe como un agregado de aniones (iones negativos) y cationes (iones positivos). • Los metales ceden e- formando cationes, los no metales aceptan e- formando aniones. 36
  • 36. Enlace iónico Características de compuestos iónicos • Sólidos a temperatura ambiente. • Buenos conductores del calor y la electricidad. • Tienen altos puntos de fusión y ebullición. • Solubles en solventes polares como el agua. p. f. 808°C 37
  • 37. Enlace iónico Características de compuestos iónicos 38
  • 38. Enlace covalente • Los átomos no ganan ni pierden e- , COMPARTEN. • Esta formado por elementos no metálicos. Pueden ser 2 o 3 no metales. • Pueden estar unidos por enlaces sencillos, dobles o triples, dependiendo de los elementos que se unen. • El conjunto neutro de átomos unidos por enlaces covalentes se le denomina molécula. 39
  • 39. Enlace covalente Características de compuestos covalentes • Pueden presentarse en cualquier estado de la materia: solido, liquido o gaseoso. • Son malos conductores del calor y la electricidad. • Tienen punto de fusión y ebullición relativamente bajos. • Son solubles en solventes polares como benceno, tetracloruro de carbono, etc., e insolubles en solventes polares como el agua. 40
  • 40. Enlace covalente La cantidad de enlaces covalentes que forma un átomo depende de cuantos e- de valencia tenga y cuantos e- más de valencia necesita para tener una configuración de gas noble. Los electrones que no participan en los enlaces se conocen como electrones no compartidos, o par de electrones sin compartir. 41
  • 41. Enlace covalente Estructura de Lewis ó de electrón punto Representación mediante puntos de los e- de un átomo. 42
  • 42. 43
  • 43. Enlace covalente Estructura de Lewis ó de electrón punto • Hipótesis:  Los átomos para conseguir 8 e– en su última capa comparten tantos electrones como le falten para completar su capa (regla del octeto).  Cada pareja de e– compartidos forma un enlace.  Se pueden formar enlaces sencillos, dobles y triples con el mismo átomo. 44
  • 44. Enlace covalente Estructura de enlace línea o de Kekulé Representación mediante puntos de los e- de un átomo en las cuales, un enlace covalente se representa con una línea entre los átomos. 45
  • 45. Enlace covalente Dos modelos describen la formación del enlace covalente. • Teoría del enlace de valencia el enlace covalente se forma por el solapamiento de los orbitales atómicos de la capa de valencia. El resto de orbitales no participa en la unión de los átomos. 46
  • 46. Enlace covalente Teoría del enlace de valencia (postulados): • Los enlaces covalentes se forman por traslape de dos orbitales atómicos, cada uno de los cuales contiene un electrón. Los espines de los dos electrones son opuestos. • Cada átomo enlazado retiene sus orbitales atómicos, pero el par de electrones en los orbitales atómicos es compartido por ambos átomos. • Mientras mayor es el traslape de los orbitales, el enlace es más fuerte. 47
  • 47. A mayor sea el solapamiento mayor será la intensidad del enlace formado Si el solapamiento de los orbitales es frontal se forma un enlace covalente tipo sigma (σ). Si el solapamiento de los orbitales p es lateral se forma un enlace covalente tipo pi (π). Enlace débil. 48
  • 48. Enlace covalente Teoría de orbita molecular La formación del enlace covalente se debe a una combinación matemática de orbitales atómicos (funciones de onda) que forman orbitales moleculares, (pertenecen a toda la molécula y no a un átomo individual). 49
  • 49. Enlace covalente Teoría de orbita molecular •Orbital molecular describe la región del espacio en una molécula donde es más factible que se hallen los electrones. Tienen forma, tamaño y nivel de energía específico. •La cantidad de orbitales moleculares que se presenta es igual a la cantidad de orbitales atómicos que se combina. 50
  • 50. Enlace covalente Teoría de orbita molecular • Los orbitales moleculares que tienen menos energía que los orbitales atómicos iniciales son de enlace; • Los orbitales moleculares con más energía que los orbitales atómicos iniciales son antielazantes • Los orbitales moleculares con la misma energía que dichos orbitales son de no enlace. 51
  • 51. Enlace covalente Teoría de orbita molecular 52
  • 52. Enlace covalente Hibridación: • Previamente a la formación del enlace covalente, se produce la hibridación o “mezcla” de orbitales atómicos, dando lugar a otros nuevos con características geométricas diferentes a las de los orbitales originales. 53
  • 53. Enlace covalente • Las hibridaciones más comunes se producen entre orbitales s y orbitales p. Como en cada nivel hay un orbital s y tres p, las hibridaciones posibles son: a) orbital s + orbital p = 2 orbitales híbridos sp b) orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales híbridos sp2 c) orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales híbridos sp3 54
  • 54. 55