2. Los Éteres
Son compuestos que resultan de la unión
de dos radicales alquílicos o aromáticos a
través de un puente de oxígeno -O-. son
compuestos que tienen un átomo de
oxígeno unido a dos radicales
hidrocarbonados
Se nombran interponiendo la partícula "-
oxi-" entre los dos radicales, o más
comúnmente, nombrando los dos radicales
por orden alfabético, seguidos de la
palabra "éter".
La mayoría de los éteres son líquidos
volátiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgánicos.
3. Nomenclatura
•Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6
según las normas de la IUPAC se llamaría:
•metoxibenceno
•La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada
por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se
debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos
alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la
palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las
normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:
•fenil metil éter
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden
nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de
los prefijos met, et, but, según lo indique el número de
carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:
4. Propiedades Químicas
Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas
pocas reacciones características.
Reacción con los haluros de hidrógeno.
Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el
orden HI> HBr > HCl ) son capaces de romper los enlaces del
oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes.
Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro
de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres
alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y
fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para
ilustrar.
R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
5. Propiedades Físicas
El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C)
son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C)
es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas
carbonadas mayores van teniendo mayor punto de
ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición
bastante similar a los alcanos con peso molecular
comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso
molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el
alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un
punto de ebullición de 36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con
los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-
O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-
CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.
6. Nombres De Los Compuestos
La nomenclatura IUPAC establece que para llamar a los éteres se comience
por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO -)
, seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena
mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último la
misma nomenclatura de los alcanos.
Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.
7. Reacciones Químicas
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las
reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante
nucleófilo.
Apertura catalizada por ácido
El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
Apertura por nucleófilo