Los alcoholes, los aldehidos...

1. 1

2. CONTENIDOS
ALCOHOLES
ÉTERES
ALDEHÍDOS
CETONAS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÉSTERES
LACTONAS
SALES ORGÁNICAS
ANHÍDRIDOS ORGÁNICOS
HALUROS DE ACILO
ISÓMEROS
2

3. Los alcoholes son compuesto orgánicos que
contienen el grupo hidroxilo (-OH).
3

4. 4

5. 5

6. 6

7. 7

8. 8

9. 9

10. 10

11. 11

12. 12

13. 13

14. El metanol, también conocido como alcohol de madera o alcohol
metílico a temperatura ambiente se presenta como un líquido
ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se
emplea como anticongelante, disolvente y combustible.
En concentraciones elevadas el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo,
náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de 20 ml a 150 ml se trata de una dosis
mortal). Una exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya
que puede dañar seriamente el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición
crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis. 14

15. El etanol, conocido como alcohol etílico, se
presenta en condiciones normales como un
líquido incoloro e inflamable con un punto de
ebullición de 78,4 °C.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH , principal
producto de las bebidas alcohólicas como el
vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %),
los licores (hasta un 50 %) o los aguardientes
(hasta un 70 %).
15

16. 16

17. El etanol actúa sobre los receptores GABA como modulador alostérico positivo
aumentando el flujo de iones trasmembrana lo que induce a un estado de inhibición
neuroquímica (efecto ralentizador). Produce efectos similares a las benzodiazepinas y los
barbitúricos. Esta semejanza incluye el potencial adictivo.
El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia,
desinhibición, mareos, somnolencia, confusión, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve
de forma espontánea). Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones más altas
ralentiza los movimientos, impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal
de la visión, descargas eméticas, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la
irritabilidad del sujeto intoxicado como también en la agresividad; en otra cierta cantidad de
individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente
descontrolados y frenéticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar muerte. 17

18. USOS: Antiséptico,
desinfectante, bactericida y
ayuda a controlar la fiebre.
MODO DE EMPLEO: Impregnar
en un algodón y aplicar en
forma de toques sobre la
superficie afectada.
PRECAUCIONES Y ADVERTENCIA:
Mantener el frasco bien tapado.
PRESENTACIÓN: 60mL, 120mL,
250mL, 500mL y 1000ml.
TAPA BLANCA - NORMAL
70° medicinal
USOS: Desinfectante,
disolvente.
PRECAUCIONES: Evitar el
contacto con los ojos.
Mantener el frasco bien
tapado.
ADVERTENCIA: No ingerir.
Liquido Inflamable.
PRESENTACIÓN: 60mL, 120mL,
250mL, 500mL y 1000mL.
96° alcohol puro
18

19. El glicol (HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemáticamente
1,2-etanodiol y comúnmente etilenglicol.
El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodora con un elevado
punto de ebullición 197°C y un punto de fusión de aproximadamente -12 °C (261 K).
Se mezcla con agua en cualquier proporción.
El etilenglicol afecta a la química del organismo aumentando la cantidad de ácido,
lo que produce problemas metabólicos. La intoxicación se presenta como
depresión del sistema nervioso central e irritación en el sitio de absorción
inicialmente, seguido de acidosis metabólica e hipocalcemia.
Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a
grandes dosis producir la muerte. 19

20. El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) (del griego glykos,
dulce) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH). Se trata
de uno de los principales productos de la degradación
digestiva de los lípidos, paso previo para el ciclo de Krebs y
también aparece como un producto intermedio de la
fermentación alcohólica. Además junto con los ácidos
grasos, es uno de los componentes de lípidos como los
triglicéridos y los fosfolípidos. Se presenta en forma de
líquido a una temperatura ambiental de 25 ° C y es
higroscópico e inodoro. Posee un coeficiente de viscosidad
alto y tiene un sabor dulce como otros polialcoholes.
20

21. Éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales
o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes :
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como
disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el
enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte
como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y
un halogenuro. 21

22. 22

23. El éter etílico, o dietiléter o éter sulfúrico es un éter líquido, incoloro, muy
inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente. Es más ligero
que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es más denso que
el aire (2,56 kg/m3). El éter etílico hierve con el calor de la mano (34,5 °C), y se
solidifica a -116 °C. Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Los
efectos anestésicos del éter le han hecho una droga recreacional o recreativa, aunque
no popular. El éter etílico no es tan tóxico como otros solventes utilizados como
drogas recreacionales. El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por
su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes. 23

24. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se
obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído.
Puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo
formilo (carbonilo + hidrógeno).
24

25. 25

26. 26

27. 27

28. 28

29. 29

30. 30

31. 31

32. 32

33. El formaldehído o metanal, formalina u óxido de metileno es
altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por
oxidación catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales de
presión y temperatura es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy
soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ~40% se
conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor
penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol
metílico como estabilizante.
Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehido en agua como
desinfectante. En la actualidad se utiliza para la conservación de muestras
biológicas y cadáveres frescos, generalmente en una dilución al 5% en agua. Es
importante destacar que se ha clasificado en el grupo 1, Carcinógeno
confirmado para humanos (Cáncer Nasofaríngeo). 33

34. Cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un
aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a
un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de
mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se
utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). Suelen ser menos reactivas
que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo.
34

35. 35

36. 36

37. 37

38. 4-(4-hidroxifenil) butan-2-ona
(cetona de frambuesa)
38

39. La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza
grasa en vez de glucosa como fuente de energía. Si se forma
acetona, esto usualmente indica que las células carecen de
suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la
sangre para convertir glucosa en energía. La acetona sigue
su curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de
personas que tienen gran cantidad de acetona en el
organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina
"aliento de acetona". 39

40. El alcanfor es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y
penetrante olor acre. Fórmula química C10H16O. Se encuentra en la madera
del Alcanforero Cinnamomum camphora, un enorme árbol perenne
originario de Asia (particularmente de Borneo). Los usos modernos lo
incluyen como plastificante del nitrato de celulosa, como repelente de
la polilla, como una sustancia antimicrobiana, como bálsamo, y en
la pirotecnia. Los cristales de alcanfor son usados para prevenir el daño
provocado por insectos a las colecciones de otros insectos. Una forma de
gel anticomezón común en el mercado utiliza alcanfor como principio
activo.
El alcanfor es rápidamente absorbido por la piel, produciendo una
sensación de enfriamiento similar a la del mentol, y actúa como
un anestésico local leve y como antimicrobiano.
40

41. 41

42. 42

43. 43

44. 44

45. 45

46. 46

47. 47

48. 48

49. 49

50. El ácido acetilsalicílico (C9H8O4) ―conocido popularmente
como aspirina― es un fármaco de la familia de los
salicilatos. Se utiliza frecuentemente como
antinflamatorio
analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado).
antipirético (para reducir la fiebre) y
antiagregante plaquetario (indicado para personas con
riesgo de formación de trombos sanguíneos, principalmente
individuos que han tenido un infarto agudo de miocardio).
Los efectos adversos de la aspirina son principalmente
gastrointestinales, úlcera pépticas gástricas y sangrado. 50

51. El ácido acético, ácido metilcarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en
forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo
el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH.
Punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C. Su pKa es
de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la
mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea
un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar
disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a
20 °C es Ka = 1,75·10−5.
Es de interés para la química como ligando, y para la bioquímica como
metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado
como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por
las enzimas conocidas como acetiltransferasas y, en concreto, histona
acetiltransferasas.
51

52. La realización de pruebas de detección de cáncer
de cuello uterino en mujeres sexualmente activas,
actualmente o en el pasado, puede determinar si
están en riesgo de desarrollar cáncer de cuello
uterino. Esta determinación puede realizarse al
examinar las células, que se retiran sutilmente del
cuello uterino usando la prueba de Papanicolaou;
al examinar la capa superficial del cuello uterino
mediante una inspección visual; o al detectar el
ADN del VPH en hisopados del cuello uterino. La
inspección visual con ácido acético (IVA) puede ser
una alternativa a la citología o puede usarse con la
detección mediante la prueba de Pap o ADN del
VPH. La IVA se realiza mediante un lavado del
cuello uterino con entre 3% y 5% de ácido acético
(vinagre) durante un minuto. Luego se observa
directamente el cuello uterino, sin ningún tipo de
aparato. Si se observan las características áreas
blancas bien definidas cerca de la zona de
transformación, se considera que la prueba es
positiva para cambios celulares precancerosos o
cáncer invasivo en su estadio temprano. La IVA no
requiere un laboratorio ni capacitación intensiva
para el personal.
Además, los resultados están disponibles
inmediatamente, permite el tratamiento en
una sola visita, reduciendo así la cantidad
de pacientes que no asisten a las visitas de
seguimiento. La sensibilidad de la IVA es
similar, o incluso mejor, a la prueba de Pap.52

53. El ácido oxálico es un ácido carboxílico de fórmula H2C2O4. Este ácido
bicarboxílico es mejor descrito mediante la fórmula HOOCCOOH. Su nombre
deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho
descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en
una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como
alimento como el ruibarbo o las espinacas.
Oxalatos son tóxicas debido a que en presencia de iones
de calcio forman el oxalato de calcio, CaC2O4, una sal muy
poco soluble. De esta manera, por una parte se elimina el
calcio como elemento esencial del organismo, y por otra
parte se cristaliza formando un cálculo que puede
obstaculizar los conductos renales.
Las piedras renales también suelen estar formadas (al
menos en parte) por oxalato cálcico. A los pacientes
afectados de riñón se les recomienda una dieta pobre en
oxalato (poco té, pocas espinacas o ruibarbo).
Frente a cationes polivalentes, el ion oxalato suele actuar
como ligando quelante.
53

54. Es un ácido α-hidroxílico (AHA) de fórmula H3C-CH(OH)-COOH = C3H6O3.
En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y
convertirse en el anión lactato. El ácido láctico es quiral, por lo que se
pueden encontrar dos enantiómeros (isómeros ópticos). Uno es el
dextrógiro ácido D-(-)-láctico o d-ácido láctico (en este caso, el ácido (R)-
láctico); el otro es el levógiro ácido L-(+)-láctico o ℓ-ácido láctico (en este
caso, ácido (S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. HLac
es uno de los compuestos de la solución láctica de Ringer, que es una solución que se
inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una pérdida de sangre a
causa de un traumatismo, cirugía o quemadura. La solución está compuesta por
129 mmol/L de Na, 109 mmol/L de cloro y 28 mmol/L de lactato. 54

55. El ácido pirúvico es un cetoácido clave en el metabolismo. Es el
producto final de la glucólisis, una ruta metabólica universal en la
que la glucosa se escinde en dos moléculas de piruvato y se origina
energía (2 moléculas de ATP). El ácido pirúvico así formado puede
seguir dos caminos:
Si hay suficiente suministro de oxígeno, el ácido pirúvico es
descarboxilado en la matriz de la mitocondria por el complejo
enzimático piruvato deshidrogenasa rindiendo CO2 y acetil coenzima
A que es el inicio de una serie de reacciones llamada ciclo de Krebs,
seguida de la fosforilación oxidativa.
Si no hay suficiente cantidad de oxígeno disponible o el organismo
es incapaz de continuar con el proceso oxidativo, el piruvato sigue
una ruta anaeróbica, la fermentación.
55

56. 56

57. 57

58. 58

59. 59

60. 60

61. El ácido ascórbico es un cristal incoloro, inodoro, sólido, soluble en
agua, con un sabor ácido. Es un ácido orgánico, con propiedades
antioxidantes, proveniente del azúcar.
En los humanos, en los primates y en las cobayas, entre otros, la
vitamina C (enantiómero L del ácido ascórbico) no puede ser
sintetizada, por lo cual debe ingerirse a través de los alimentos. Esto
se debe a la ausencia de la enzima L-gulonolactona oxidasa, que
participa en la ruta del ácido úrico.
61

62. 62

63. 63

64. Carbonato de etilbutilo:
CH3-CH2-O-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3
Carbonato de dimetilo CH3-O-CO-O-CH3
64

65. Lactona es un éster cíclico.
Se forma como producto de la condensación de un grupo alcohol
con un grupo ácido carboxílico en una misma molécula. Las
estructuras más estables de las lactonas son los miembros con 5
anillos (gama-lactonas) y los de 6 anillos (los delta-lactonas), por
razón de la menor tensión en los ángulos del compuesto. Las
gama-lactonas son tan estables que en la presencia de ácidos
diluidos a temperatura ambiente, éstos de inmediato sufren
esterificación espontánea y ciclización sobre la lactona. Las beta-
lactonas existen en la química orgánica, pero tienen que ser
preparados por métodos especiales.
α- acetolactona
β - propiolactona
ϒ - butirolactona
δ - valerolactona
65

66. Anhídridos orgánicos son
aquellos compuestos que se
generan de la condensación
de dos moléculas de ácido
con pérdida de una molécula
de agua.
Se nombran anteponiendo la
palabra anhídrido al del
ácido que lo genera.
Anhídrido acético66

67. Peróxido de benzoílo
67

68. 68

69. Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto
derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un
halógeno.
Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica
con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación
(como la de Frieldel-Crafts).
69

70. Punto de ebullición: 51°C
Punto de fusión: -112°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.11
Solubilidad en agua: Reacciona.
Presión de vapor, kPa a 20°C: 32
El cloruro de etanoilo, o también
llamado cloruro de acetilo es un
haluro de ácido derivado del
ácido etanoico. A temperatura y
presión ambiente es incoloro.
Este compuesto no existe en la
naturaleza porque el contacto
con el agua lo hidroliza en ácido
etanoico y ácido clorhídrico.
70

71. 71

72. 72

73. 73

74. 74

75. 75

76. 76

77. TAREA 104 - 15
77