Carbohidratos

1. UNIDAD III
CARBOHIDRATOS, LÍPIDOS, NUCLEÓTIDOS Y PRINCIPIOS DEL
METABOLISMO

2. MACROMOLÉCULAS
Las macromoléculas biológicas más importantes de las células son
Las proteínas Los carbohidratos Los lípidos
Funcionan principalmente como reserva
energética
Su principal función es
la información genética.
Aquí abordaremos su
papel energético (ATP)
y en la transducción de
señales (AMPc).
Se abordarán las
proteínas globulares

3. Carbohidratos o hidratos de carbono
Pastas
Papas
plátanos
Frijoles
Tortillas
Pan
Edulcorantes alternativos TAREA
que son esos productos

4. Carbohidratos o hidratos de carbono
Son aldehídos o cetonas con múltiples grupos hidroxilo
Funciones:
Almacén de energía y metabolitos intermediarios
-glucógeno (animales)
-Almidón (plantas)
Forman parte de la estructura del RNA y DNA (tarea: estructura del RNA y DNA y van a señalar
el carbohidrato)
Son elementos estructurales de bacterias y plantas
Están enlazados a muchas proteínas y lípidos

5. Carbohidratos o hidratos de carbono
Los carbohidratos se construyen a partir de monosacáridos (moléculas
pequeñas que contienen de 3-9 átomos de carbono y que varían en
tamaño y en la configuración estereoquímica de uno o más centros
asimétricos)
Éstos monosacáridos pueden enlazarse para formar una gran diversidad
de estructuras de oligosacáridos.

6. Los monosacáridos (moléculas pequeñas que contienen de 3-9 átomos de carbono y que varían en
tamaño y en la configuración estereoquímica de uno o más centros asimétricos)
Los monosacáridos, los carbohidratos más sencillos, son aldehidos o cetonas que contienen 2 o más
grupos hidroxilo
De 3 átomos de carbono (triosas) tanto para aldosas como cetosas
A la dihidroxiacetona se le llama cetosa por que contiene un grupo cetona
El gliceraldehido se le llama aldosa por que tiene un grupo aldehido. El gliceraldehido tiene un carbono asimétrico
y por lo tanto existen dos estereoisómeros. El D-gliceraldehido y el L-gliceraldehido son enantiómeros o imágenes
especulares

7. Los monosacàridos estarán representados por las proyecciones de Fischer
Los átomos unidos a un carbono asimétrico por
enlaces horizontales están por delante del plano
de la pantalla y los unidos por enlaces verticales
están por detrás.
Las proyecciones de Fischer son útiles para describir
las estructuras de los carbohidratos por que ofrecen
una visión clara y sencilla de la estereoquímica de
cada carbono asimétrico.
Proyecciones de Fischer

8. triosas
tetrosas
pentosas
hexosas
Los símbolos D y L designan
la configuración absoluta del
carbono asimétrico más alejado
de los grupos aldehido o cetona
TAREA familia L
ALDOSAS
Los azúcares que se diferencian
únicamente en la configuración
de un centro asimétrico se
denominan epímeros
ej. La D-glucosa con la D-manosa
son epímeros en el C-2.

9. CETOSAS

10. Las formas predominantes de la ribosa, glucosa, fructosa y muchos otros
azúcares en disolución no son cadenas abiertas.
En las aldosas, el C-1 de la forma abierta reacciona con el grupo hidroxilo de C-5 para
formar un hemiacetal
Proyecciones
de
Haworth
(describen de
forma simple
la estereoquímica
de los azúcares)
A la ɑ y β-D-
glucopiranosa
se les llama
anómeros.

11. La configuración ɑ significa que el grupo hidroxilo anclado en C-1 está por debajo del plano del anillo.
La configuración β significa que está por encima de ese plano
Una mezcla de glucosa en equilibrio contiene aproximadamente un tercio del anómero ɑ, dos tercios del
anómero β y menos del 1% de la forma de cadena abierta.

12. Proyecciones
de
Haworth
El grupo C-2 de la forma abierta de una cetohexosa (fructosa) puede formar un
hemicetal intramolecular
con el grupo hidroxilo del C-6 para formar un ciclo de 6 miembros o
con el grupo hidroxilo del C-5 para formar un hemicetal cíclico de 5 miembros
β-D-Fructofuranosa TAREA

13. La fructosa puede por tanto formar anillos
furanósicos como piranósicos
La forma piranósica predomina en la fructosa
libre en disolución

14. Conformación de los anillos de piranosa y de furanosa

15. Las pentosas como la D-ribosa y la 2-desoxi-D-ribosa forman anillos furanósicos como se observa en las estructuras del RNA y
DNA

16. Enlaces glicosídicos. Los monosacáridos pueden modificarse al reaccionar con alcoholes y aminas
Con el metanol forma dos productos
Enlaces N- glicosídicos TAREA
Especificamente es un enlace O-glicosídico

17. Disacáridos más abundantes. Un disacárido consta de dos azúcares unidos por un enlace O-glicosídico
La sacarosa puede escindirse en sus monosacáridos
integrantes por acción de la sacarasa
Lactasa en seres humanos y β-galactosidasa
en bacterias
La maltosa procede de la hidrólisis del almidón
y a su vez se hidroliza a glucosa por la maltasa

18. Polisacáridos. Funcionan principalmente como almacen de energía
El glucógeno es una molécula altamente ramificada. Está constituido de moleculas de glucosa α-1,4-glicosídicos
y con ramificaciones α-1,6-glicosídicos cada 10 unidades de glucosa
El reservorio nutricional de las plantas es el almidón.
Amilosa. Forma no ramificada
Amilopectina. Con ramificaciones igual que el glucógeno pero cada 30 unidades de glucosa

19. Enzimas específicas son responsables del ensamblaje de los oligosacáridos Los oligosacáridos se sintetizan
mediante la acción de enzimas específicas glicosiltransferasas que catalizan la formación de enlaces glicosídicos.
Cada enzima debe ser específica de los azúcares que van a ser
enlazados y dada la diversidad de enlaces glicosídicos se requieren
muchas enzimas diferentes.
Forma genérica de las reacciones catalizadas por las
glucosiltransferasas
El azúcar que se añade interviene en la forma de un
azúcar-nucleótido activado (los nucleótidos con azucar
son intermediarios en muchos procesos.

20. Los grupos sanguíneos humanos ABO ilustran los efectos de las glucosiltransferasas
TRABAJO: Grupos sanguineos (carbohidratos, glucosiltransferasas).