BIOQUIMICA VETERINARIA
CARBOHIDRATOS
MVZ. ALAN ATORA
UNIDAD II
CARBOHIDRATOS
1.introducción, función, estructura
química y clasificación de carbohidratos.
2. monosacáridos
3. disacáridos oligosacáridos
4. polisacáridos
UNIDAD II
ESTRUCTURA Y FUNCION DE LOS
CARBOHIDRATOS.
Hidratos de carbono
▪ También llamados carbohidratos o
glúcidos, son importantes componentes
de los seres vivos.
▪ Se encuentran distribuidos
abundantemente en tejidos vegetales y
animales.
▪ Los vegetales tienen la capacidad de
sintetizar CHOs a partir de CO2 y H2O a
través de la “fotosíntesis”
▪ Los hidratos de carbono o glúcidos
tejidos vegetales que
abundan en
constituyen los elementos fibrosos o
leñosos de su estructura o como producto
de reserva en tubérculos. También en
tejido animal.
▪ Se presentan en forma de azúcares,
almidones y fibras.
▪ Como sinónimo se denomina:,
carbohidratos glúcido y azúcar.
▪ Los glúcidos pueden ser ingeridos como
alimentos por animales.
▪ Estos glúcidos son utilizados como
combustible, como fuente de energía
Función de los CHOs
▪ De reserva energética
▪ De formación de estructura
▪ Mantener la actividad muscular
▪ Mantener la temperatura corporal
▪ Mantener la tensión arterial
▪ Mantener el correcto funcionamiento del
intestino y actividad neural.
Estructura química
▪ Químicamente los glúcidos están
compuestos por C, H, O y se pueden
definir como Polihidroxi-aldehido o
polihidroxi-cetonas, poseen función
aldehido o cetona.
▪ Los átomos de carbonos están unidos a
grupos alcohólicos (-OH) llamadas
también hidroxilos y los radicales
hidrógeno (-H).
▪ Si en su molécula contienen la función
carbonilo (-C=O) o aldehido (-CHO) o
(CH=O) en su carbon primario se
denomina aldosa.
▪ Si esa función se encuentra en el carbono
secundario se denominan cetosas, grupo
cetónico (-CO-) o (-C=O)
▪ .
▪ CH2OH
▪ H
CHO
C OH
▪ CH2OH
▪ ALDOSAS
C O
CH2OH
CETOSAS
▪ Clasificación.- según la complejidad se
clasifican en: a)monosacáridos,
b) oligosacaridos y c) polisacáridos.
▪ A) monosacáridos.- o azucares simples,
están constituidos por solo un polihidroxi-
aldeido o polihidroxi-cetona.
▪ B) oligosacáridos.- compuesto por la
unión de dos o diez monosacáridos. Por
hidrólisis dejan en libertad los
monosacáridos constituyentes de:
disacáridos, trisacáridos,
tetrasacáridos,etc
OLIGOSACARIDOS
▪ C) polisacáridos.- son moléculas de gran
tamaño, que por hidrólisis dan mas de 10
moléculas de monosacáridos que se
disponen en cadena lineal o ramificada.
Clasificación de CHOs de
una dieta
monosacáridos
disacáridos
oligosacáridos
polisacáridos
Glucosa, fructosa,
galactosa
Sacarosa, lactosa,
maltosa
Maltodextrina, fructo-
oligosacaridos
Almidón: amilosa,
amilopeptina.
Sin almidón: celulosa,
peptinas.
monosacáridos
▪ Responden a la definición de polihidroxi-
aldeidos o polihidroxi-cetonas. A su nombre se
agrega el sufijo “osa”.
▪ Cuando poseen función aldehido, los
monosacaridos se llaman aldosas si tienen
función cetona se denominan cetosas.
▪ También se denominan triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas de acuerdo con el numero
de carbono que poseen en su molécula.
▪ Los monosacáridos mas simples son las
triosas. De las cuales existen la aldotriosa
(gliceraldehido) y cetotriosa
(dihidroxiacetona).
▪ Los monosacáridos son sustancias
reductoras, particularmente en medio
alcalino.
C=O
CH.O
H
CH2OH
H
CH2OH
C=O
CH2OH
Gliceraldehido
aldotriosa
Dihidroxiacetona
cetotriosa
▪ ALDOSAS:
▪ Triosas (C3H6O3) gliceraldehido
▪ Tetrosas (C4H8O4) eritrosa, treosa
▪ Pentosas (C5
H1
0
O5
) ribosa, arabinosa,
xilosa, lixosa.
▪ Hexosas (C6H12O6) alosa, altrosa, glucosa,
manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa
▪ CETOSAS:
▪ Triosas: dihidroxiacetona
▪ Tetrosas: eritrulosa
▪ Pentosas: ribulosa, xilulosa
▪ Hexosas: psicosa, fructosa, sorbosa y
tagatosa.
isomería
▪ Uno de los isómeros desvía la luz
polarizada en el sentido de las agujas del
reloj, será dextro-rotatorio o dextrógiro y
se le designa anteponiendo la letra D a
su nombre. será levo-rotatorio o levógiro
se lo denomina anteponiendo la letra L a
su nombre
▪ Al agregar esta función, se origina un
nuevo centro quiral, de modo que la
aldotetrosa tendrá dos C asimétricos.
▪ Entre las aldopentosas mas conocidos
son la ribosa y entre las aldohexosas es
la glucosa, galactosa y manosa. De las
cetosas la fructosa es la de mayor
importancia.
▪ (realizar la estructura en forma lineal,
anillo o haworth y silla.
▪ Tipos de isomerismo:
▪ Isomerismo D y L.- cuando el OH del
penúltimo carbono esta a la derecha se
dice que es de la serie D y a la izquierda
serie L.
▪ Isomerismo de pirano y furano
▪ Isómero alfa y beta
▪ Isómero de aldosas y cetosas (grupo
aldehído C1 y grupo cetónico C2)
glucosa
▪ También llamada dextrosa en razón de
sus propiedades dextro-rotatorias, es la
mas abundante y fisiológicamente más
importante de los monosacáridos, es el
primer combustible utilizado por las
células.
glucosa forma polisacáridos como
▪ La unión de muchas moléculas de
el
almidón, la celulosa, el glucógeno, etc.
▪ La glucosa también forma parte de los
disacáridos de interés como la sacarosa y
la lactosa.
▪ Presenta dos formas cristalinas de alfa-D-
glucosa y beta-D-glucosa.
▪ La función aldehido del primer carbono,
en proximidad con el hidroxilo del carbono
5, puede formar una unión tipo
hemiacetal de este modo se origina un
anillo.
ciclo
▪ Los anillos con
consideran derivados
hexagonal se
del ciclo
heterocíclico pirano y aquellos con anillo
pentagonal del furano, por ello se
denomina forma piranosa o furanosa
o
o
Ciclo pirano Ciclo furano
▪ A nivel del carbono 1 existen dos
configuraciones posibles, la forma alfa y la
forma beta.
▪ Se acostumbra representar la forma alfa
con el OH del carbono 1 hacia abajo y la
forma beta con el OH hacia arriba.
galactosa
▪ Esta aldohexosa solo excepcionalmente
se encuentra libre en la naturaleza. Lo
corriente es encontrarla unida en
moléculas mas complejas.
▪ si se asocia a la glucosa forma el
disacárido lactosa o azúcar de la leche.
▪ La galactosa es menos dulce que la
glucosa.
manosa
▪ Es una
formando
alhexosa que se encuentra
parte de oligosacáridos
constituyentes de la porción glucídica de
muchas glucoproteinas en organismos
animales. También se obtiene por
hidrólisis de ciertos polisacáridos.
fructosa
▪ Es una cetohexosa también llamada
levulosa, debido a sus propiedades
levorrotatorias.
▪ Se encuentra libre en los frutos maduros
y en la miel, tiene mayor poder
edulcorante que la glucosa. Combinada
con esta forma la sacarosa o azúcar de
la caña.
pentosas
▪ La de mayor importancia es la
aldopentosa D-ribosa que forma parte de
los ácidos ribonucleicos (ARN) y de otras
sustancias de gran interés biológico.
Formulas de Haworth
▪ Haworth propuso representar los anillos
pirano o furano de los monosacáridos
constituyendo un plano y considerar a
los elementos o grupos funcionales
unidos a los carbonos del anillo.
▪ En la formulación de Haworth se omiten
los carbonos integrantes del anillo y se
producirá representar en relieve los
lados del hexágono o del pentágono.
a adoptar
▪ La molécula tiende
conformación silla y bote.
▪ La forma silla C1 es la mas favorable
desde el punto de vista termodinámico.
oligosacaridos
▪ Disacáridos: maltosa, sacarosa, lactosa
▪ MONOSACARIDOS:
▪ ALDOSAS: triosas (gliceraldehido),
tetrosas (eritrosa, treosa), pentosas
(ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa) y
hexosas (alosa, altrosa, glucosa, manosa,
gulosa, idosa, galactosa, talosa)
▪ CETOSAS: triosas (dihidroxiacetona)
xilulosa) y hexosas (psicosa,
tetrosas (eritrulosa) pentosas (ribulosa,
fructosa,
sorbosa, tagatosa)
Derivados de
monosacáridos
GLICOSIDOS.-
hemiacetálico
es cuando
de aldosas
el carbono
y cetosas
puede reaccionar con otra molécula para
compuesto
formar un
nombre genérico de glicósido.
que recibe el
Por
ejemplo, si se hace reaccionar metanol
con D-glucosa, se establece con perdida
de agua, una unión entre el carbono 1 de
la glucosa y el alcohol.
se puede formar dos tipos de glucósidos
alfa y beta.
Se llama unión glicosidica siempre que el
carbono hemiacetálico este comprometido
en la unión.
DEOXIAZUCARES.- son derivados de
monosacáridos por pérdida de oxígeno de
uno de los grupos alcohólicos. El mas
importante es la 2-deoxirribosa. Producto
resultante de la sustracción del oxigeno
unido al carbono 2 de la aldopentosa
ribosa.
la fucosa es otro deoxiazucar que participa
en la constitución de moléculas complejas
como glucoproteinas.
muchas
ESTERES FOSFORICOS.- en
reacciones biológicas se producen
ésteres de monosacáridos con ácido
fosfórico. La formación de estos ésteres
es un proceso denominado fosforilación y
es en general, el primer paso en la
utilización de monosacáridos en el
organismo. ejemplos_:
AMINONOAZUCARES.- en
sustituido un grupo hidroxilo
ellos se ha
del
monosacárido por un grupo amino, los
mas comunes en la naturaleza son la
glucosamina y la galactosamina en las
cuales el grupo amina se une al carbono 2
de la glucosa y galactosa, forman parte de
polisacáridos y glicolípidos complejos. La
glucosamina es un constituyente de la
quitina que es un polisacárido muy
abundante en la naturaleza.
disacáridos
▪ Los disacáridos se forman por unión de
dos monosacáridos con perdida de una
molécula de agua. Su formula general es
C12H22O1
1indica que una molécula de agua
ha sido eliminada en la combinación de
los dos monosacáridos. Son solubles en
agua.
MALTOSA.- también llamada azúcar de
malta, es un producto de la hidrólisis del
almidón catalizada por la enzima
amilasa.- esta formada por dos moléculas
de alfa D glucosa que están unidas por
medio de un enlace alfa 1,4 es decir es la
unión del carbono 1 con el carbono 4 de
la glucosa.
La maltosa toma su nombre el hecho de
que se produce en forma comercial del
almidón mediante la acción de la maltasa.
LACTOSA.- se encuentra en la leche, por
hidrólisis origina los monosacáridos
constituyentes. Consta de una molécula
de beta D glucosa y una molécula de alfa
D galactosa, es decir unión carbono 1 de
galactosa con carbono 4 de glucosa. sus
componentes pueden ser separados por
acción de la lactasa que es una enzima o
por un ácido.
SACAROSA.- es el azúcar habitualmente
utilizado, se obtiene de la caña de azúcar
y remolacha, esta
combinación de una
integrada
molécula
por la
de D-
glucosa y una molécula de D-fructosa, es
decir que se obtiene por la unión carbono
1 de glucosa con carbono 2 de fructosa.
CELOBIOSA.-
moléculas de
esta integrada por dos
beta – D – glucosa
mediante un enlace beta 1,4.
▪ TRI-TETRA Y
rafinosa es un trisacárido y es
PENTASACARIDOS.- la
el
oligosacarido de mas amplia distribución.
Contiene tres monosacáridos: D-
galactosa, D-glucosa y D-fructosa. La
rafinosa con una molécula mas de D-
galactosa se convierte en estaquiosa que
es un tetrasacarido y con dos mas se
convierte en verbascosa.
POLISACARIDOS
▪ Son sustancias mucho mas complejas
que los glúcidos, están constituidos por
numerosas unidades de monosacáridos,
unidas entre si por enlaces glucosídicos.
Si por hidrólisis
monosacáridos
dan un solo tipo de
se denominaran
homopolisacáridos y si dan mas de una
clase de monosacáridos se denominaran
heteropolisacárido.
▪ CARACTERISTICAS GENERALES
▪ Peso molecular elevado
▪ No tienen sabor dulce
▪ Pueden ser insolubles o formar
dispersiones coloidales
▪ No poseen poder reductor
CLASIFICACION DE
LOS POLISACARIDOS
▪ SEGÚN LA FUNCION BIOLÓGICA:
▪ A) estructural.- tienen enlace beta-
glicosídico y entre los mas importantes
tenemos a la CELULOSA.
▪ B) reserva energética.- tienen enlace
alfa-glucosídico y entre los mas
importantes tenemos al ALMIDON y al
GLUCOGENO
▪ SEGÚN LA COMPOSICON:
▪ A) homopolisacáridos.- están formados
por la repetición del mismo
monosacárido (un solo tipo) con enlace
alfa (almidón y glucógeno) y con enlace
beta (celulosa y quitina).
▪ B) heteropolisacáridos.- formados por
diferentes monosacáridos o derivados de
los mismos, con enlace alfa (pectina,
goma arábiga y agar-agar)
▪ HOMOPOLISACARIDOS.- se
sufijo
los
ano al
denomina agregando el
nombre del monosacárido, ejemplo:
glucanos, mananos, etc.
▪ ALMIDON.- cumple el papel de reserva
nutricia en vegetales, se encuentra en
cereales, papa y ciertas legumbres. Esta
constituida por dos glucanos diferentes:
amilosa y amilopectina, ambos son
polímeros de glucosa
▪ Es la forma principal de almacenamiento
de glucosa en la mayoría de las plantas.
▪ Forma parte de las paredes celulares de
las plantas y de las fibras de las plantas
rígidas.
▪ Es fabricado por las plantas verdes
durante la fotosíntesis.
▪ Sirve de almacén de energía en las
plantas, liberando energía durante el
proceso de oxidación en CO2 y H2O
▪ Insoluble en agua fría, mas soluble en
agua caliente.
constituido por
puede estar
5.000 unidades de D-glucosa
▪ Amilosa.-
1.000 a
(30%)
▪ Amilopectina.- tiene mayor tamaño
molecular que la amilosa, mas de 600.000
glucosas (70%).
▪ .es una molécula ramificada como el
glucógeno o almidón y tienen enlace alfa
1-4 en su porción recta y enlaces alfa 1-6
ramificaciones
por 24 a 30
que están
unidades de
en sus
separadas
glucosa.
▪ GLUCOGENO.- es el polisacárido de
reserva energética en células animales.
El hígado y el músculo son los tejidos
mas ricos en glucógeno. Es un polímero
con enlaces glucosídicos alfa (1-4) y alfa
(1-6) de glucosas muy semejante a la
amilopectina, con la diferencia de que el
glucógeno es de ramificación mas corta
cada 8 a 10 subunidades de glucosa.
Puede contener mas de 120.000
moléculas de glucosa.
▪ La importancia es debido a:
▪ 1) la ramificación aumenta su solubilidad
▪ 2) las ramificaciones facilitan
velocidad de síntesis como
tanto la
la de
degradación del glucógeno.
▪ Se almacena en el hígado (10%) y en la
masa muscular (1%) de los vertebrados.
▪ En el hígado la conversión de glucosa
almacenada en forma de glucógeno o
glucosa libre en sangre esta regulada por
la hormona glucagon y adrenalina.
▪ Glucógeno hepático (sangre) glucógeno
muscular (energía)
▪ DEXTRINAS.- es cuando el almidón es
parcialmente hidrolizado por acción de
ácidos o de enzimas (amilasas).
▪ DEXTRANOS.- son polisacáridos
producidos por ciertos microorganismos.
Son polímeros de D glucosa con una
estructura ramificada pero diferente a la
amilopectina y glucógeno en el tipo de
enlace.
▪ INULINA.- esta constituido por largas
cadenas de fructosas unidas por enlaces
glucosídicos beta 2-1
▪ CELULOSA.- es un glucano que cumple
funciones estructurales en los vegetales,
en las cuales forma las paredes celulares.
Es el compuesto orgánico mas abundante
en la naturaleza. Esta constituida desde
cientos hasta varios miles de unidades de
glucosa mediante enlaces glucosídicos
beta 1-4.
▪ Componente principal de la madera (50%)
▪ Insoluble en agua, tiene estructura lineal o
fibrosa, constituyen la pared de la célula
vegetal
▪ La célula vegetal joven contiene 40% de
celulosa, la madera 50% el algodón
90%.
▪ El hombre no puede utilizar a la celulosa
porque carece de la enzima celulasa.
▪ En el intestino de los rumiantes de otros
herbívoros, existen microorganismos que
poseen una enzima llamada celulasa
que rompe los enlaces beta 1-4
glucosídico.
▪ QUITINA.- constituye el exoesqueleto de
artrópodos (insectos y crustáceos) y
muchos hongos.
▪ Es n polímero estructural no ramificado
del aminoazucar N-acetil-glucosamina
unidas entre si por enlaces glucosídicos
beta 1-4
▪ PECTINA.- se encuentra en los espacios
que están entre las paredes celulares de
las plantas y a veces se infiltra en la
pared celular.
▪ HETEROPOLISACARIDOS
▪ GLUCOSAMINOGLICANOS.- son
polímeros lineales constituidos por la
sucesión de unidades estructurales
disacarídicas formadas generalmente por
un ácido urónico y una hexosamina.
▪ PROTEOGLICANOS.- es la unión de
glicosaminoglicanos con proteínas.
▪ PEPTIDOGLICANOS.- se encuentran en
las paredes de las bacterias y están
polisacáridos N-acetil-D-glucosamina
constituidas por gran cantidad de
y
ácido N-acetil murámico.
▪ GLICOPROTEINAS.- son proteínas
conjugadas con hidratos de carbono, sus
cadenas son mas cortas (oligosacáridos)
y por hidrólisis dan mas de dos
monosacáridos
CARBOHIDRATOS - MVZ. ALAN ATORA PDF.pdf.

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  • 1.
  • 2.
    UNIDAD II CARBOHIDRATOS 1.introducción, función,estructura química y clasificación de carbohidratos. 2. monosacáridos 3. disacáridos oligosacáridos 4. polisacáridos
  • 3.
    UNIDAD II ESTRUCTURA YFUNCION DE LOS CARBOHIDRATOS.
  • 4.
    Hidratos de carbono ▪También llamados carbohidratos o glúcidos, son importantes componentes de los seres vivos.
  • 5.
    ▪ Se encuentrandistribuidos abundantemente en tejidos vegetales y animales. ▪ Los vegetales tienen la capacidad de sintetizar CHOs a partir de CO2 y H2O a través de la “fotosíntesis”
  • 6.
    ▪ Los hidratosde carbono o glúcidos tejidos vegetales que abundan en constituyen los elementos fibrosos o leñosos de su estructura o como producto de reserva en tubérculos. También en tejido animal. ▪ Se presentan en forma de azúcares, almidones y fibras. ▪ Como sinónimo se denomina:, carbohidratos glúcido y azúcar.
  • 7.
    ▪ Los glúcidospueden ser ingeridos como alimentos por animales. ▪ Estos glúcidos son utilizados como combustible, como fuente de energía
  • 8.
    Función de losCHOs ▪ De reserva energética ▪ De formación de estructura ▪ Mantener la actividad muscular ▪ Mantener la temperatura corporal ▪ Mantener la tensión arterial ▪ Mantener el correcto funcionamiento del intestino y actividad neural.
  • 9.
    Estructura química ▪ Químicamentelos glúcidos están compuestos por C, H, O y se pueden definir como Polihidroxi-aldehido o polihidroxi-cetonas, poseen función aldehido o cetona. ▪ Los átomos de carbonos están unidos a grupos alcohólicos (-OH) llamadas también hidroxilos y los radicales hidrógeno (-H).
  • 10.
    ▪ Si ensu molécula contienen la función carbonilo (-C=O) o aldehido (-CHO) o (CH=O) en su carbon primario se denomina aldosa. ▪ Si esa función se encuentra en el carbono secundario se denominan cetosas, grupo cetónico (-CO-) o (-C=O) ▪ .
  • 11.
    ▪ CH2OH ▪ H CHO COH ▪ CH2OH ▪ ALDOSAS C O CH2OH CETOSAS
  • 12.
    ▪ Clasificación.- segúnla complejidad se clasifican en: a)monosacáridos, b) oligosacaridos y c) polisacáridos. ▪ A) monosacáridos.- o azucares simples, están constituidos por solo un polihidroxi- aldeido o polihidroxi-cetona. ▪ B) oligosacáridos.- compuesto por la unión de dos o diez monosacáridos. Por hidrólisis dejan en libertad los monosacáridos constituyentes de: disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos,etc
  • 13.
  • 14.
    ▪ C) polisacáridos.-son moléculas de gran tamaño, que por hidrólisis dan mas de 10 moléculas de monosacáridos que se disponen en cadena lineal o ramificada.
  • 15.
    Clasificación de CHOsde una dieta monosacáridos disacáridos oligosacáridos polisacáridos Glucosa, fructosa, galactosa Sacarosa, lactosa, maltosa Maltodextrina, fructo- oligosacaridos Almidón: amilosa, amilopeptina. Sin almidón: celulosa, peptinas.
  • 16.
    monosacáridos ▪ Responden ala definición de polihidroxi- aldeidos o polihidroxi-cetonas. A su nombre se agrega el sufijo “osa”. ▪ Cuando poseen función aldehido, los monosacaridos se llaman aldosas si tienen función cetona se denominan cetosas. ▪ También se denominan triosas, tetrosas, pentosas, hexosas de acuerdo con el numero de carbono que poseen en su molécula.
  • 17.
    ▪ Los monosacáridosmas simples son las triosas. De las cuales existen la aldotriosa (gliceraldehido) y cetotriosa (dihidroxiacetona). ▪ Los monosacáridos son sustancias reductoras, particularmente en medio alcalino. C=O CH.O H CH2OH H CH2OH C=O CH2OH Gliceraldehido aldotriosa Dihidroxiacetona cetotriosa
  • 18.
    ▪ ALDOSAS: ▪ Triosas(C3H6O3) gliceraldehido ▪ Tetrosas (C4H8O4) eritrosa, treosa ▪ Pentosas (C5 H1 0 O5 ) ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa. ▪ Hexosas (C6H12O6) alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa
  • 19.
    ▪ CETOSAS: ▪ Triosas:dihidroxiacetona ▪ Tetrosas: eritrulosa ▪ Pentosas: ribulosa, xilulosa ▪ Hexosas: psicosa, fructosa, sorbosa y tagatosa.
  • 20.
    isomería ▪ Uno delos isómeros desvía la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, será dextro-rotatorio o dextrógiro y se le designa anteponiendo la letra D a su nombre. será levo-rotatorio o levógiro se lo denomina anteponiendo la letra L a su nombre
  • 21.
    ▪ Al agregaresta función, se origina un nuevo centro quiral, de modo que la aldotetrosa tendrá dos C asimétricos. ▪ Entre las aldopentosas mas conocidos son la ribosa y entre las aldohexosas es la glucosa, galactosa y manosa. De las cetosas la fructosa es la de mayor importancia. ▪ (realizar la estructura en forma lineal, anillo o haworth y silla.
  • 22.
    ▪ Tipos deisomerismo: ▪ Isomerismo D y L.- cuando el OH del penúltimo carbono esta a la derecha se dice que es de la serie D y a la izquierda serie L. ▪ Isomerismo de pirano y furano ▪ Isómero alfa y beta ▪ Isómero de aldosas y cetosas (grupo aldehído C1 y grupo cetónico C2)
  • 23.
    glucosa ▪ También llamadadextrosa en razón de sus propiedades dextro-rotatorias, es la mas abundante y fisiológicamente más importante de los monosacáridos, es el primer combustible utilizado por las células. glucosa forma polisacáridos como ▪ La unión de muchas moléculas de el almidón, la celulosa, el glucógeno, etc.
  • 24.
    ▪ La glucosatambién forma parte de los disacáridos de interés como la sacarosa y la lactosa. ▪ Presenta dos formas cristalinas de alfa-D- glucosa y beta-D-glucosa. ▪ La función aldehido del primer carbono, en proximidad con el hidroxilo del carbono 5, puede formar una unión tipo hemiacetal de este modo se origina un anillo.
  • 25.
    ciclo ▪ Los anilloscon consideran derivados hexagonal se del ciclo heterocíclico pirano y aquellos con anillo pentagonal del furano, por ello se denomina forma piranosa o furanosa o o Ciclo pirano Ciclo furano
  • 26.
    ▪ A niveldel carbono 1 existen dos configuraciones posibles, la forma alfa y la forma beta. ▪ Se acostumbra representar la forma alfa con el OH del carbono 1 hacia abajo y la forma beta con el OH hacia arriba.
  • 27.
    galactosa ▪ Esta aldohexosasolo excepcionalmente se encuentra libre en la naturaleza. Lo corriente es encontrarla unida en moléculas mas complejas. ▪ si se asocia a la glucosa forma el disacárido lactosa o azúcar de la leche. ▪ La galactosa es menos dulce que la glucosa.
  • 28.
    manosa ▪ Es una formando alhexosaque se encuentra parte de oligosacáridos constituyentes de la porción glucídica de muchas glucoproteinas en organismos animales. También se obtiene por hidrólisis de ciertos polisacáridos.
  • 29.
    fructosa ▪ Es unacetohexosa también llamada levulosa, debido a sus propiedades levorrotatorias. ▪ Se encuentra libre en los frutos maduros y en la miel, tiene mayor poder edulcorante que la glucosa. Combinada con esta forma la sacarosa o azúcar de la caña.
  • 30.
    pentosas ▪ La demayor importancia es la aldopentosa D-ribosa que forma parte de los ácidos ribonucleicos (ARN) y de otras sustancias de gran interés biológico.
  • 31.
    Formulas de Haworth ▪Haworth propuso representar los anillos pirano o furano de los monosacáridos constituyendo un plano y considerar a los elementos o grupos funcionales unidos a los carbonos del anillo. ▪ En la formulación de Haworth se omiten los carbonos integrantes del anillo y se producirá representar en relieve los lados del hexágono o del pentágono.
  • 32.
    a adoptar ▪ Lamolécula tiende conformación silla y bote. ▪ La forma silla C1 es la mas favorable desde el punto de vista termodinámico.
  • 33.
    oligosacaridos ▪ Disacáridos: maltosa,sacarosa, lactosa ▪ MONOSACARIDOS: ▪ ALDOSAS: triosas (gliceraldehido), tetrosas (eritrosa, treosa), pentosas (ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa) y hexosas (alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa) ▪ CETOSAS: triosas (dihidroxiacetona) xilulosa) y hexosas (psicosa, tetrosas (eritrulosa) pentosas (ribulosa, fructosa, sorbosa, tagatosa)
  • 34.
    Derivados de monosacáridos GLICOSIDOS.- hemiacetálico es cuando dealdosas el carbono y cetosas puede reaccionar con otra molécula para compuesto formar un nombre genérico de glicósido. que recibe el Por ejemplo, si se hace reaccionar metanol con D-glucosa, se establece con perdida de agua, una unión entre el carbono 1 de la glucosa y el alcohol.
  • 35.
    se puede formardos tipos de glucósidos alfa y beta. Se llama unión glicosidica siempre que el carbono hemiacetálico este comprometido en la unión. DEOXIAZUCARES.- son derivados de monosacáridos por pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcohólicos. El mas importante es la 2-deoxirribosa. Producto resultante de la sustracción del oxigeno unido al carbono 2 de la aldopentosa ribosa.
  • 36.
    la fucosa esotro deoxiazucar que participa en la constitución de moléculas complejas como glucoproteinas. muchas ESTERES FOSFORICOS.- en reacciones biológicas se producen ésteres de monosacáridos con ácido fosfórico. La formación de estos ésteres es un proceso denominado fosforilación y es en general, el primer paso en la utilización de monosacáridos en el organismo. ejemplos_:
  • 37.
    AMINONOAZUCARES.- en sustituido ungrupo hidroxilo ellos se ha del monosacárido por un grupo amino, los mas comunes en la naturaleza son la glucosamina y la galactosamina en las cuales el grupo amina se une al carbono 2 de la glucosa y galactosa, forman parte de polisacáridos y glicolípidos complejos. La glucosamina es un constituyente de la quitina que es un polisacárido muy abundante en la naturaleza.
  • 38.
    disacáridos ▪ Los disacáridosse forman por unión de dos monosacáridos con perdida de una molécula de agua. Su formula general es C12H22O1 1indica que una molécula de agua ha sido eliminada en la combinación de los dos monosacáridos. Son solubles en agua.
  • 39.
    MALTOSA.- también llamadaazúcar de malta, es un producto de la hidrólisis del almidón catalizada por la enzima amilasa.- esta formada por dos moléculas de alfa D glucosa que están unidas por medio de un enlace alfa 1,4 es decir es la unión del carbono 1 con el carbono 4 de la glucosa. La maltosa toma su nombre el hecho de que se produce en forma comercial del almidón mediante la acción de la maltasa.
  • 40.
    LACTOSA.- se encuentraen la leche, por hidrólisis origina los monosacáridos constituyentes. Consta de una molécula de beta D glucosa y una molécula de alfa D galactosa, es decir unión carbono 1 de galactosa con carbono 4 de glucosa. sus componentes pueden ser separados por acción de la lactasa que es una enzima o por un ácido.
  • 41.
    SACAROSA.- es elazúcar habitualmente utilizado, se obtiene de la caña de azúcar y remolacha, esta combinación de una integrada molécula por la de D- glucosa y una molécula de D-fructosa, es decir que se obtiene por la unión carbono 1 de glucosa con carbono 2 de fructosa. CELOBIOSA.- moléculas de esta integrada por dos beta – D – glucosa mediante un enlace beta 1,4.
  • 42.
    ▪ TRI-TETRA Y rafinosaes un trisacárido y es PENTASACARIDOS.- la el oligosacarido de mas amplia distribución. Contiene tres monosacáridos: D- galactosa, D-glucosa y D-fructosa. La rafinosa con una molécula mas de D- galactosa se convierte en estaquiosa que es un tetrasacarido y con dos mas se convierte en verbascosa.
  • 43.
    POLISACARIDOS ▪ Son sustanciasmucho mas complejas que los glúcidos, están constituidos por numerosas unidades de monosacáridos, unidas entre si por enlaces glucosídicos. Si por hidrólisis monosacáridos dan un solo tipo de se denominaran homopolisacáridos y si dan mas de una clase de monosacáridos se denominaran heteropolisacárido.
  • 44.
    ▪ CARACTERISTICAS GENERALES ▪Peso molecular elevado ▪ No tienen sabor dulce ▪ Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales ▪ No poseen poder reductor
  • 45.
    CLASIFICACION DE LOS POLISACARIDOS ▪SEGÚN LA FUNCION BIOLÓGICA: ▪ A) estructural.- tienen enlace beta- glicosídico y entre los mas importantes tenemos a la CELULOSA. ▪ B) reserva energética.- tienen enlace alfa-glucosídico y entre los mas importantes tenemos al ALMIDON y al GLUCOGENO
  • 46.
    ▪ SEGÚN LACOMPOSICON: ▪ A) homopolisacáridos.- están formados por la repetición del mismo monosacárido (un solo tipo) con enlace alfa (almidón y glucógeno) y con enlace beta (celulosa y quitina). ▪ B) heteropolisacáridos.- formados por diferentes monosacáridos o derivados de los mismos, con enlace alfa (pectina, goma arábiga y agar-agar)
  • 47.
    ▪ HOMOPOLISACARIDOS.- se sufijo los anoal denomina agregando el nombre del monosacárido, ejemplo: glucanos, mananos, etc. ▪ ALMIDON.- cumple el papel de reserva nutricia en vegetales, se encuentra en cereales, papa y ciertas legumbres. Esta constituida por dos glucanos diferentes: amilosa y amilopectina, ambos son polímeros de glucosa
  • 48.
    ▪ Es laforma principal de almacenamiento de glucosa en la mayoría de las plantas. ▪ Forma parte de las paredes celulares de las plantas y de las fibras de las plantas rígidas. ▪ Es fabricado por las plantas verdes durante la fotosíntesis. ▪ Sirve de almacén de energía en las plantas, liberando energía durante el proceso de oxidación en CO2 y H2O ▪ Insoluble en agua fría, mas soluble en agua caliente.
  • 49.
    constituido por puede estar 5.000unidades de D-glucosa ▪ Amilosa.- 1.000 a (30%) ▪ Amilopectina.- tiene mayor tamaño molecular que la amilosa, mas de 600.000 glucosas (70%). ▪ .es una molécula ramificada como el glucógeno o almidón y tienen enlace alfa 1-4 en su porción recta y enlaces alfa 1-6 ramificaciones por 24 a 30 que están unidades de en sus separadas glucosa.
  • 50.
    ▪ GLUCOGENO.- esel polisacárido de reserva energética en células animales. El hígado y el músculo son los tejidos mas ricos en glucógeno. Es un polímero con enlaces glucosídicos alfa (1-4) y alfa (1-6) de glucosas muy semejante a la amilopectina, con la diferencia de que el glucógeno es de ramificación mas corta cada 8 a 10 subunidades de glucosa. Puede contener mas de 120.000 moléculas de glucosa.
  • 51.
    ▪ La importanciaes debido a: ▪ 1) la ramificación aumenta su solubilidad ▪ 2) las ramificaciones facilitan velocidad de síntesis como tanto la la de degradación del glucógeno. ▪ Se almacena en el hígado (10%) y en la masa muscular (1%) de los vertebrados. ▪ En el hígado la conversión de glucosa almacenada en forma de glucógeno o glucosa libre en sangre esta regulada por la hormona glucagon y adrenalina. ▪ Glucógeno hepático (sangre) glucógeno muscular (energía)
  • 52.
    ▪ DEXTRINAS.- escuando el almidón es parcialmente hidrolizado por acción de ácidos o de enzimas (amilasas). ▪ DEXTRANOS.- son polisacáridos producidos por ciertos microorganismos. Son polímeros de D glucosa con una estructura ramificada pero diferente a la amilopectina y glucógeno en el tipo de enlace. ▪ INULINA.- esta constituido por largas cadenas de fructosas unidas por enlaces glucosídicos beta 2-1
  • 53.
    ▪ CELULOSA.- esun glucano que cumple funciones estructurales en los vegetales, en las cuales forma las paredes celulares. Es el compuesto orgánico mas abundante en la naturaleza. Esta constituida desde cientos hasta varios miles de unidades de glucosa mediante enlaces glucosídicos beta 1-4. ▪ Componente principal de la madera (50%) ▪ Insoluble en agua, tiene estructura lineal o fibrosa, constituyen la pared de la célula vegetal
  • 54.
    ▪ La célulavegetal joven contiene 40% de celulosa, la madera 50% el algodón 90%. ▪ El hombre no puede utilizar a la celulosa porque carece de la enzima celulasa. ▪ En el intestino de los rumiantes de otros herbívoros, existen microorganismos que poseen una enzima llamada celulasa que rompe los enlaces beta 1-4 glucosídico.
  • 55.
    ▪ QUITINA.- constituyeel exoesqueleto de artrópodos (insectos y crustáceos) y muchos hongos. ▪ Es n polímero estructural no ramificado del aminoazucar N-acetil-glucosamina unidas entre si por enlaces glucosídicos beta 1-4 ▪ PECTINA.- se encuentra en los espacios que están entre las paredes celulares de las plantas y a veces se infiltra en la pared celular.
  • 56.
    ▪ HETEROPOLISACARIDOS ▪ GLUCOSAMINOGLICANOS.-son polímeros lineales constituidos por la sucesión de unidades estructurales disacarídicas formadas generalmente por un ácido urónico y una hexosamina. ▪ PROTEOGLICANOS.- es la unión de glicosaminoglicanos con proteínas. ▪ PEPTIDOGLICANOS.- se encuentran en las paredes de las bacterias y están polisacáridos N-acetil-D-glucosamina constituidas por gran cantidad de y ácido N-acetil murámico.
  • 57.
    ▪ GLICOPROTEINAS.- sonproteínas conjugadas con hidratos de carbono, sus cadenas son mas cortas (oligosacáridos) y por hidrólisis dan mas de dos monosacáridos