El documento proporciona información sobre los glúcidos o carbohidratos. Explica que están formados por monómeros llamados monosacáridos y que la unión de estos da lugar a disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Describe las propiedades químicas de los monosacáridos como su carácter reductor y la presencia de isomería, y explica la importancia biológica de estos y sus derivados en el organismo. También define los diferentes tipos de oligo y polisac

1. ANTECEDENTES PAU: 2004 – Junio: definición de mono, di, oligo y polisacáridos; ejemplo de pentosa y hexosa con importancia biológica; los glúcidos de reserva en animales y vegetales; 2005 – Junio: importancia biológica de los glúcidos; 2005 – Septiembre: monosacáridos, concepto y clasificación según el grupo funcional y el nº at. de C; 2008 – Junio: monosacáridos, concepto y clasificación; formación e hidrólisis de un disacárido; polisacáridos energéticos y estructurales, características y ejemplos; 2010 – Junio: oligosacáridos de membrana, localización y funcion; T3 – GLÚCIDOS. Concepto y clasificación. Osas o Monosacáridos. Importancia biológica de los monosacáridos. Derivados de los monosacáridos. Oligosacáridos. Polisacáridos. Homopolisacáridos. Heteropolisacáridos. Heterósidos.

2. GLÚCIDOS = HIDRATOS DE CARBONO = CARBOHIDRATOS: Son biomoléculas formadas por C-H-O (en proporción C n H 2n O n ) y, en ocasiones, algún átomo de N, S y P. Químicamente son polialcoholes con un grupo ALDEHIDO o CETONA con múltiples grupos HIDRÓXILO . T3. GLÚCIDOS. 1 – Concepto y clasificación. C 6 H 12 O 6 CARBONO CARBONÍLICO

3. 3. Están constituidos por monómeros llamados OSAS o MONOSACÁRIDOS. La unión de OSAS da lugar a ÓSIDOS , que se clasifican en: HOLÓSIDOS: unión de monosacáridos únicamente. Disacáridos (2 mono sacáridos) Oligosacáridos (2-10 monosacáridos) Polisacáridos (+ de 10) Homopolisacáridos: repetición de un único monosacárido. Heteropolisacáridos: contienen más de un tipo de monómero. HETERÓSIDOS: osas + otras biomoleculas T3. GLÚCIDOS. 1 – Concepto y clasificación. El monómero (del griego mono, uno y meros, parte) es una molécula de pequeña masa molecular que unida a otros monómeros, a veces cientos o miles, por medio de enlaces químicos, generalmente covalentes, forman macromoléculas llamadas polímeros .

4. CLASIFICACIÓN: T3. GLÚCIDOS. 1 – Concepto y clasificación. se unen formando son OSAS ÓSIDOS formados únicamente por osas formados por osas y otras moléculas orgánicas MONOSACÁRIDOS HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS Glucosa, fructosa contienen proteínas contienen lípidos Cerebrósidos GLUCOLÍPIDOS GLUCOPROTEÍNAS Inmunoglobulinas muchos monosacáridos entre 2 y 10 monosacáridos POLISACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS formados por dos monosacáridos DISACÁRIDOS Lactosa, sacarosa distintos tipos de monosacárido el mismo tipo de monosacárido HETEROPOLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS Agar, heparina Almidón, glucógeno, celulosa, quitina

5. CARACTERÍSTICAS: Sólidos cristalinos. Color blanco. Sabor dulce. Solubles en agua. Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas . 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS. + +

6. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS de Monosacáridos 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS. TIENEN CARÁCTER REDUCTOR (Los grupos Aldehído o Cetona Pueden oxidarse a Carboxilos) -COH -CO -> -COOH POLIHIDROXIALDEHÍDOS ALDOSAS (Aldehído) NÚMERO DE CARBONOS ALDOTRIOSA ALDO + + OSA POLIHIDROXICETONAS CETOSAS (Cetona) NÚMERO DE CARBONOS CETOTRIOSA CETO + + OSA QUÍMICAMENTE SON SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL SE NOMBRAN EJEMPLO

7. Propiedad de Monosacáridos: ISOMERÍA Características de los monosacáridos en las que éstos tienen = fórmula molecular pero son compuestos ≠. TIPOS DE ISOMERÍA: 1. Isomería de función: MISMA fórmula pero con DISTINTOS grupos funcionales . 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS. p. e. gliceraldehido / dihidroxiacetona -> C 3 H 6 O 3 p. e. glucosa / fructosa -> C 6 H 12 O 6

8. 2. Estereoisomería: MISMA fórmula y MISMOS grupos funcionales pero DIFERENTES propiedades debido a la distinta disposición espacial de algunos de sus átomos. Se debe a la existencia de CARBONOS ASIMÉTRICOS (Carbonos unidos a 4 radicales distintos entre sí) . Si observamos el gliceraldehido, ¿cuántos C asimétricos tiene? 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS. Aprendamos a identificar C*…

9. Este monosacárido se conoce como GLUCOSA. Nómbralo químicamente. La numeración de los C se realiza desde el extremo donde está el grupo funcional. ¿Es el C1 un C* ? ¿Y el C4 ? ¿Encuentras algún C* ? 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS. Un C es asimétrico (C*) cuando tiene unidos 4 sustituyentes diferentes.

10. 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

11. Tipos de Estereoisómeros: (enantiómeros y diastereoisómeros) 2. 1. Enantiómeros. Varía la posición de todos los –OH del C*. Son imágenes especulares. La posición del grupo OH del C* más alejado del carbono carbonilo permite diferenciar la forma D (OH a la derecha) y forma L (OH a la izquierda) . 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

12. 2– Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

13. 2. 2. Diastereoisómeros o Diastereómeros. Son estereoisómeros que no son imágenes especulares. Presentan la misma forma D o L. Se llaman epímeros cuando se diferencian en la posición de un único OH distinto al que da la forma D/L. 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

14. Propiedad de Monosacáridos: ACTIVIDAD ÓPTICA. Isomería óptica: debido a los C*, los monosacáridos en disolución, tienen actividad óptica, es decir, desvían el plano de polarización de un haz de luz polarizada: A la derecha : dextrógiro o ( + ) A la i zquierda : levógiro o ( - ) (no tiene nada que ver con las formas D/L, una D puede ser + o -) 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

15. CICLACIÓN de algunos monosacáridos. Todos los monosacáridos tienen una fórmula lineal que se representa mediante PROYECCIONES DE FISCHER . Las aldopentosas y las hexosas en disolución adoptan una estructura cíclica, representadas mediante PROYECCIONES DE HAWORTH . 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

16. FÓRMULAS CÍCLICAS: ENLACE HEMIACETÁLICO . Ciclación de ALDOHEXOSAS . 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS. Fórmula lineal o Proyección de Fischer Fórmula cíclica hexagonal o PIRANO α -D-glucopiranosa

17. FÓRMULAS CÍCLICAS: ENLACE HEMIACETÁLICO . Ciclación de CETOHEXOSAS . 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS. Fórmula lineal o Proyección de Fischer Fórmula cíclica pentagonal o FURANO β -D-fructofuranosa

18. 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS. NOMENCLATURA: tipo anómero + tipo enantiómero + nombre molécula + tipo anillo

19. Forma α OH del C anomérico -> por debajo del plano. Configuración TRANS. Forma β OH del C anomérico -> por encima del plano. Configuración CIS. 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS. NOMENCLATURA: tipo anómero + tipo enantiómero + nombre molécula + tipo anillo α / β D/L Furanosa/Piranosa Gluco Fructo …

20. OBSERVEMOS LAS NOMENCLATURAS 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

21. Los monosacáridos en disolución, debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, no pueden ser planos . Se han sugerido otras formas de representación. 2 – Osas o Monosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

22. 3 – Importancia biológica de monosacáridos . T3. GLÚCIDOS.

23. T3. GLÚCIDOS. 3 – Importancia biológica de monosacáridos .

24. (Monosacáridos con cambios en su estructura química) 4 – Derivados de los monosacáridos. T3. GLÚCIDOS. MONOSACÁRIDO + GRUPO FOSFATO Aparecen en el citoplasma de todas las células. Son intermediarios en el metabolismo de glúcidos.

25. T3. GLÚCIDOS. 4 – Derivados de los monosacáridos. MONOSACÁRIDOS que transforman su grupo funcional en ALCOHOL Glucitol : edulcorante. Glicerol o Glicina : aparece en lípidos de membrana. Mioinositol : aparece en lípidos de membrana. Ácido fítico : aparece en tejidos de plantas superiores. MONOSACÁRIDOS que han perdido el grupo OH El más abundante en la naturaleza es el α -D-2-desoxirribosa (aparece en el ADN)

26. MONOSACÁRIDOS en los que el grupo OH se sustituye por un GRUPO ANIMO (-NH 2 ) Ácido N-acetilmurámico : componentes de la pared celular de bacterias. D-glucosamina : forma parte del cartílago. N-acetil- β -glucosamina : aparece en la quitina del exoesqueleto de artrópodos. 4 – Derivados de los monosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

27. MONOSACÁRIDOS en los que se transforman grupos Aldehído o OH en ÁCIDO (-COOH) Ácidos Aldónicos (p. e. Ácido D-glucónico): intermediarios en el metabolismo de glúcidos. Ácidos Urónicos (p. e. Ácido Ascórbico o Vitamina C) : indispensable en la dieta. 4 – Derivados de los monosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

28. Unión entre –OH de 2-10 monosacáridos con liberación de H 2 O. TIPOS: Son α o β según el –OH del C anomérico del 1 er monosacárido. 5 – Oligosacáridos. T3. GLÚCIDOS. Enlace MONO CARBONÍLICO Enlace DI CARBONÍLICO -OH C anomérico -OH C anomérico -OH C no anomérico -OH C anomérico Monosacárido 2 Monosacárido 1

29. LOS DISACÁRIDOS: Enlace O-GLUCOSÍDICO 5 – Oligosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

30. Propiedades de Disacáridos: semejantes a las de monosacáridos. Dulces y solubles en agua. Se pueden hidrolizar (en medio ácido en caliente o con enzimas). Son reductores cuando uno de los C anoméricos no interviene en el enlace carbonílico. Propiedades de Oligosacáridos: (3-10 monosacáridos). Se unen a la membrana celular (normalmente a lípidos o a proteínas) y su función es: Interviene en el fenómeno de reconocimiento celular. Ser zonas de anclaje a otras células o sustancias como hormonas. 5 – Oligosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

31. DISACÁRIDOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO Azúcar de consumo habitual. Se extrae de la caña de azúcar y remolacha. Sin carácter reductor. ( α -D-glucosa) + ( β -D-fructosa) Enlace: dicarbonílico α (1-> 2) Azúcar de malta. Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno. Con carácter reductor. Fácilmente hidrolizable. ( α -D-glucosa) + ( α -D-glucosa) Enlace: monocarbonílico α (1-> 4) 5 – Oligosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

32. DISACÁRIDOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO Azúcar de leche de mamíferos. Con carácter reductor. ( β -D-galactosa) + ( β -D-glucosa) Enlace: monocarbonílico α (1-> 4) No está en estado libre en la naturaleza. Resulta de la hidrólisis de la celulosa. ( β -D-glucosa) + ( β -D-glucosa) Enlace: monocarbonílico α (1-> 4) 5 – Oligosacáridos. T3. GLÚCIDOS.

33. Unión de más de 10 monosacáridos por enlaces o-glucosídico. Pueden ser cadenas lineales o ramificadas. Propiedades: No son dulces ni solubles en agua. No cristalizan. Se pueden hidrolizar (con enzimas) No son reductores. FUNCIÓN: Energética de reserva (con enlaces o-glucosídicos α que son más débiles ). Estructural (con enlaces o-glucosídicos β que son más fuertes ). 6 – Polisacáridos. T3. GLÚCIDOS.

34. 6 – Polisacáridos. T3. GLÚCIDOS.

35. HOMOPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES. 7 – Homopolisacáridos. T3. GLÚCIDOS. Homopolisacárido estructural vegetal . Polímero lineal de moléculas de β -D-glucosa unidas por enlaces β (1->4) Puentes de H intra catenarios entre glucosas de la misma cadena. Puentes de H inter catenarios entre cadenas -> micela -> miofibrilla -> fibra -> pared celular vegetal. Los Puentes de H (intra/intercatenarios) dan gran resistencia a la celulosa. Es insoluble en agua ; se hidroliza glucosa mediante las celulasas. CELULOSA

36. 7 – Homopolisacáridos. T3. GLÚCIDOS. Homopolisacárido estructural. Polímero lineal de moléculas de N-acetil- β -D-glucosamina unidas por enlaces β (1->4) Estructura similar a la de la celulosa -> confiere a los organismos gran resistencia y dureza. Aparece en exoesqueleto de artrópodos y pared celular de los hongos. QUITINA

37. HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA. 7 – Homopolisacáridos. T3. GLÚCIDOS. ALMIDÓN Células VEGETALES GLUCÓGENO Células ANIMALES SERES VIVOS necesitan ENERGÍA que obtienen degradando

38. 7 – Homopolisacáridos. T3. GLÚCIDOS. Homopolisacárido de reserva vegetal . Polímero α -D-glucosa en el que se distingue: Amilosa : cadenas lineales no ramificadas de α -D-glucosa unidas por enlaces α (1->4) . Amilopectina : cadenas muy ramificadas de α -D-glucosa unidas por enlaces α (1->4) y puntos de ramificación en α (1->6) cada 15-30 monómeros. Se almacena en los plastos y es la base de la dieta de la mayor parte de los animales. Se hidroliza mediante las amilasas . ALMIDÓN

39. 7 – Homopolisacáridos. T3. GLÚCIDOS. Homopolisacárido de reserva animal . Polímero α -D-glucosa en cadenas muy ramificadas de α -D-glucosa unidas por enlaces α (1->4) y puntos de ramificación en α (1->6) cada 8-12 monómeros (≈ amilopectina). Se almacena en forma de gránulos en los músculos y en el hígado . Se hidroliza a glucosa fácilmente y cuando se requiere. GLUCÓGENO

40. Polisacáridos formados por diferentes osas o monosacáridos. PECTINAS Y HEMICELULOSAS: aparecen el pared celular de células vegetales. AGAR-AGAR: se extrae de algas rojas (rodofíceas). Se utiliza como espesante de líquidos en la industria alimentaria y como medios de cultivo de microorganismos. GOMAS: función defensiva en plantas. La goma arábiga tiene interés industrial. 8 – Heteropolisacáridos. T3. GLÚCIDOS.

41. MUCÍLAGOS: saciantes en dietas hipocalóricas. PEPTIDOGLUCANOS: en pared celular bacteriana, protege de su deformación. 8 – Heteropolisacáridos. T3. GLÚCIDOS.

42. GLUCOSAMINOGLUCANOS: aparecen en la matriz extracelular de tejidos conectivos. ÁCIDO HIALURÓNICO: en tejido conjuntivo, humor vítreo y líquido sinovial. CONDROITÍN SULFATO: en tejido cartilaginoso y óseo. HEPARINA: anticoagulante, aparece en pulmón, hígado y piel. 8 – Heteropolisacáridos. T3. GLÚCIDOS.

43. Moléculas muy variadas formadas por: Glúcido + “otra cosa” (aglucón) 9 – Heterósidos. T3. GLÚCIDOS.

44. T3. GLÚCIDOS.