Este documento trata sobre la estereoquímica y diferentes tipos de isomería. Explica la importancia de la enantioselectividad en los medicamentos y da ejemplos de producción industrial de compuestos quirales usando catalizadores quirales. También define los conceptos de isomería constitucional, estereoisomería, isomería geométrica, isomería óptica y explica cómo se determina la configuración absoluta de un estereocentro usando la nomenclatura R/S.
O documento discute a história e conceitos fundamentais da estereoquímica, incluindo isomeria, simetria molecular, centros estereogênicos e diferentes tipos de estereoisômeros. Também apresenta nomenclaturas para duplas ligações e compostos cíclicos.
1) La espectrometría de masas permite determinar la estructura molecular de compuestos mediante el análisis de los fragmentos iónicos generados. 2) Los principales métodos de ionización son el impacto electrónico y la ionización por electrospray. 3) Las principales rutas de fragmentación incluyen la ruptura de enlaces sigma, alílicos, bencílicos y en α respecto a heteroátomos, siguiendo reglas predictibles.
1) Os documentos tratam sobre lipídios, compostos orgânicos encontrados em animais e vegetais.
2) Os lipídios desempenham funções importantes como armazenamento de energia e formação de membranas celulares.
3) Exemplos de lipídios incluem triglicerídeos, colesterol e fosfolipídeos.
O documento discute análise conformacional de moléculas orgânicas como etano, propano, butano e cicloexano. Analisa as diferentes conformações possíveis dessas moléculas e as diferenças de energia entre conformações alternadas e eclipsadas. Explica como a posição dos substituintes em cicloexanos monossubstituídos leva a duas conformações distintas em equilíbrio.
La estereoquímica trata sobre los isómeros y la importancia de la enantioselectividad en los medicamentos. Existen diferentes tipos de isomería como la constitucional, geométrica y óptica. La enantioselectividad es crucial en fármacos para asegurar que sólo se produzca y administre el enantiómero activo.
O documento descreve os conceitos de análise conformacional de compostos orgânicos cíclicos e acíclicos. Apresenta os principais tópicos da análise conformacional de alcanos e cicloalcanos simples como etano, propano, butano e cicloexano. Discorre sobre como a estabilidade das conformações é determinada pelas tensões estéricas e angulares nestes compostos.
La potenciometría es una técnica electroanalítica que utiliza un electrodo de referencia con un potencial constante y un electrodo de trabajo sensible a la especie electroactiva para determinar la concentración de dicha especie en una disolución. Requiere equipo sencillo que incluye estos electrodos y un dispositivo para medir el potencial. Los electrodos de referencia más comunes son el de hidrógeno, calomelanos y plata/cloruro de plata. Los electrodos indicadores pueden ser metálicos, de membrana o enzimá
O documento discute a história e conceitos fundamentais da estereoquímica, incluindo isomeria, simetria molecular, centros estereogênicos e diferentes tipos de estereoisômeros. Também apresenta nomenclaturas para duplas ligações e compostos cíclicos.
1) La espectrometría de masas permite determinar la estructura molecular de compuestos mediante el análisis de los fragmentos iónicos generados. 2) Los principales métodos de ionización son el impacto electrónico y la ionización por electrospray. 3) Las principales rutas de fragmentación incluyen la ruptura de enlaces sigma, alílicos, bencílicos y en α respecto a heteroátomos, siguiendo reglas predictibles.
1) Os documentos tratam sobre lipídios, compostos orgânicos encontrados em animais e vegetais.
2) Os lipídios desempenham funções importantes como armazenamento de energia e formação de membranas celulares.
3) Exemplos de lipídios incluem triglicerídeos, colesterol e fosfolipídeos.
O documento discute análise conformacional de moléculas orgânicas como etano, propano, butano e cicloexano. Analisa as diferentes conformações possíveis dessas moléculas e as diferenças de energia entre conformações alternadas e eclipsadas. Explica como a posição dos substituintes em cicloexanos monossubstituídos leva a duas conformações distintas em equilíbrio.
La estereoquímica trata sobre los isómeros y la importancia de la enantioselectividad en los medicamentos. Existen diferentes tipos de isomería como la constitucional, geométrica y óptica. La enantioselectividad es crucial en fármacos para asegurar que sólo se produzca y administre el enantiómero activo.
O documento descreve os conceitos de análise conformacional de compostos orgânicos cíclicos e acíclicos. Apresenta os principais tópicos da análise conformacional de alcanos e cicloalcanos simples como etano, propano, butano e cicloexano. Discorre sobre como a estabilidade das conformações é determinada pelas tensões estéricas e angulares nestes compostos.
La potenciometría es una técnica electroanalítica que utiliza un electrodo de referencia con un potencial constante y un electrodo de trabajo sensible a la especie electroactiva para determinar la concentración de dicha especie en una disolución. Requiere equipo sencillo que incluye estos electrodos y un dispositivo para medir el potencial. Los electrodos de referencia más comunes son el de hidrógeno, calomelanos y plata/cloruro de plata. Los electrodos indicadores pueden ser metálicos, de membrana o enzimá
Aula teorica 09 principais caracteristicas das reacoes organicasDâmaris
O documento discute as principais características das reações orgânicas, incluindo a importância dos grupos funcionais na determinação da reatividade das moléculas orgânicas e tipos de reações. Também explica o uso de setas para representar mecanismos de reação e movimento de elétrons, e descreve intermediários comuns em reações orgânicas como carbocátions e carbânions.
O documento discute as ligações metálicas, explicando que os metais possuem uma ligação no modelo do "mar de elétrons", onde elétrons livres circulam em torno de cátions metálicos, conferindo boa condutividade térmica e elétrica. Também aborda as ligas metálicas, misturas de metais que incluem exemplos como bronze e latão.
[1] A substituição nucleofílica em carbono saturado ocorre por dois mecanismos: SN1 e SN2. [2] O mecanismo SN1 envolve a formação de um carbocátion intermediário enquanto o SN2 envolve um estado de transição bimolecular. [3] Fatores como a estrutura do substrato, estabilidade do carbocátion e solvente afetam qual mecanismo irá ocorrer.
O documento discute isomeria óptica em moléculas orgânicas. Explica que moléculas com carbono quiral ou assimétrico, sem plano de simetria, podem apresentar isômeros ópticos com propriedades físicas e químicas básicas iguais, mas com interação diferente com luz polarizada e efeitos fisiológicos diferentes. Também apresenta a fórmula de Van't Hoff para calcular o número de isômeros ópticos possíveis.
La teoría de los pares electrónicos de valencia permite predecir la geometría de una molécula basada en el número de pares electrónicos que rodean al átomo central. Dos pares electrónicos resultan en una geometría lineal, tres pares en una geometría triangular, y cuatro pares en una geometría tetraédrica. La distribución espacial de los pares electrónicos determina si los momentos dipolares de los enlaces se cancelan entre sí, lo que define si una molécula es polar o no polar.
Nanotechnology in Plastic Industry - Oportunidades e Desafios dos Nanomateria...teixeiravasco
Comunicação Convidada em XXVIII SEMINÁRIO de PLÁSTICOS, APIP, Figueira da Foz, 16-17 Nov 2012, Vasco Teixeira, Oportunidades e Desafios dos Nanomateriais e da Micro- e Nanotecnologia na Indústria de Plásticos. Comunicação Convidada em XXVIII SEMINÁRIO de PLÁSTICOS, APIP, Figueira da Foz, 16-17 Nov 2012, Vasco Teixeira, Oportunidades e Desafios dos Nanomateriais e da Micro- e Nanotecnologia na Indústria de Plásticos.
O documento discute reações radicais, incluindo a formação de radicais por homólise, a energia necessária para quebrar e formar ligações, e mecanismos de reação de alcanos e alcenos com halogênios. A seletividade entre radicais cloro e bromo é explicada pela entalpia de ligações quebradas e formadas e energia de ativação.
Este documento describe el concepto de equilibrio químico. Explica que el equilibrio es dinámico y reversible, y que la constante de equilibrio K permanece constante siempre que no cambie la temperatura. Los factores que alteran el equilibrio son cambios en la concentración de reactivos/productos, presión o temperatura, mientras que factores como la adición de un sólido, líquido o gas inerte no lo alteran. El sistema evoluciona para igualar el cociente de reacción Q al valor de K.
Camilo Aburto: Glutamina en paciente críticoCamilo Aburto
Este documento presenta información sobre el uso de glutamina en el soporte nutricional de pacientes críticos. Explica que la glutamina es un aminoácido no esencial abundante en el cuerpo que desempeña funciones importantes como mantener la integridad de la mucosa y apoyar la función inmune. Revisa estudios que muestran los beneficios de la suplementación con glutamina en situaciones como trauma, quemaduras y enfermedad hepática. Finalmente, discute las dosis y vías de administración de glutamina para pacientes
O documento discute os conceitos fundamentais de estereoquímica, incluindo isomeria, quiralidade, centros estereogênicos, enantiômeros, diastereômeros e a nomenclatura R/S para descrever a configuração absoluta de moléculas. O documento também aborda propriedades óticas de compostos quirais e métodos para determinar a pureza e excesso enantiomérico de misturas.
Este documento describe la potenciometría, un método electroquímico para medir el potencial eléctrico generado por una celda electroquímica. Explica que la potenciometría requiere un electrodo de referencia, un electrodo indicador y un dispositivo para medir el potencial. Además, describe los tipos de electrodos de referencia y electrodos indicadores comúnmente usados, así como sus aplicaciones en titulaciones potenciométricas y para medir iones.
O documento discute reações de substituição eletrofílica aromática em derivados de benzeno. Descreve a estrutura e propriedades do benzeno e explica como vários eletrófilos podem ser adicionados ao anel aromático através deste tipo de reação, incluindo halogenação, sulfonação, nitração, alquilação de Friedel-Crafts e acilação de Friedel-Crafts. O mecanismo geral envolve o ataque nucleofílico do anel aromático ao eletrófilo, formação
Este documento describe la historia y componentes básicos de la cromatografía de gases. Explica que la CG separa los componentes de una mezcla de gases o vapores mediante la interacción con una fase estacionaria en una columna cromatográfica. También describe los tipos de columnas, fases estacionarias, sistemas de inyección y otros componentes clave del instrumento de CG.
Este documento discute a nomenclatura e propriedades de alcenos e alcinos. Apresenta as regras para nomear alcenos, incluindo a posição de grupos funcionais e isômeros. Também explica a isomeria cis-trans em alcenos e a estabilidade relativa de diferentes estruturas. Por fim, fornece informações sobre a nomenclatura e propriedades físicas de alcinos.
O documento discute as ligações químicas entre átomos, especificamente as ligações iônicas que ocorrem quando um metal reage com um não-metal. Explica que os metais transferem elétrons para os não-metais, formando íons positivos e negativos que se atraem e formam cristais iônicos. Como exemplo, descreve a reação do sódio com o cloro para formar cloreto de sódio, representando a transferência de elétrons na fórmula de Lewis.
Este documento apresenta os principais conceitos da espectrometria de massas. Descreve os componentes
chave de um espectrômetro de massas, incluindo técnicas de ionização, analisadores de massa e detectores.
Também fornece diretrizes para interpretar espectros de massas e identificar compostos desconhecidos.
O documento descreve a Teoria da Ligações de Valência (TLV), que explica a formação de ligações covalentes considerando os orbitais atômicos. A TLV introduz os conceitos de hibridização de orbitais para explicar as geometrias de moléculas com mais de duas ligações, gerando orbitais híbridos sp, sp2, sp3 e sp3d.
Este documento describe una visita guiada realizada al Instituto de Investigaciones en Materiales (IIM-UNAM) para conocer diferentes técnicas de microscopía como microscopía electrónica de barrido, microscopía electrónica de transmisión, microscopía de fuerza atómica y microscopía por haz de iones focalizado. Se explican los principios básicos y aplicaciones de cada técnica. La visita permitió comparar las ventajas y limitaciones de cada método para el análisis de materiales.
Este documento describe los principios básicos de la microscopía electrónica de barrido y de transmisión. Explica que estas técnicas permiten obtener imágenes a escalas muy pequeñas y determinar estructuras cristalinas y composiciones químicas. También cubre los componentes clave de los microscopios electrónicos como las fuentes de electrones, lentes electromagnéticas y sistemas de vacío, así como las aplicaciones forenses de estas técnicas.
O documento discute os fundamentos eletrônicos da estrutura molecular, incluindo:
1) A estrutura molecular pode ser discutida em termos de distância intramolecular entre átomos, que pode ser monodimensional, bidimensional ou tridimensional.
2) A análise conformacional de moléculas como etano e butano mostra que arranjos que minimizam interações eletrônicas repulsivas são mais estáveis.
3) A análise de cicloalcanos mostra que a conformação cadeira do cicloexano minimiza tens
Este documento proporciona una introducción a la estereoquímica, incluidas las clases principales de isómeros (constitucionales, estereoisómeros, conformeros y tautomeros) y los conceptos clave de estereoquímica como enantiómeros, diastereómeros, conformaciones, actividad óptica y polarimetría. También explica los tipos de isomería geométrica en alquenos y compuestos cíclicos y la tautomería ceto-enólica.
Este documento describe los diferentes tipos de isomería, incluyendo la isomería estructural, la isomería espacial y la estereoisomería. La isomería estructural ocurre cuando compuestos tienen diferentes enlaces o uniones entre átomos, mientras que la isomería espacial se refiere a la orientación espacial de los átomos. Dentro de la estereoisomería se encuentran la isomería geométrica, la diastereoisomería y la enantiomería.
Aula teorica 09 principais caracteristicas das reacoes organicasDâmaris
O documento discute as principais características das reações orgânicas, incluindo a importância dos grupos funcionais na determinação da reatividade das moléculas orgânicas e tipos de reações. Também explica o uso de setas para representar mecanismos de reação e movimento de elétrons, e descreve intermediários comuns em reações orgânicas como carbocátions e carbânions.
O documento discute as ligações metálicas, explicando que os metais possuem uma ligação no modelo do "mar de elétrons", onde elétrons livres circulam em torno de cátions metálicos, conferindo boa condutividade térmica e elétrica. Também aborda as ligas metálicas, misturas de metais que incluem exemplos como bronze e latão.
[1] A substituição nucleofílica em carbono saturado ocorre por dois mecanismos: SN1 e SN2. [2] O mecanismo SN1 envolve a formação de um carbocátion intermediário enquanto o SN2 envolve um estado de transição bimolecular. [3] Fatores como a estrutura do substrato, estabilidade do carbocátion e solvente afetam qual mecanismo irá ocorrer.
O documento discute isomeria óptica em moléculas orgânicas. Explica que moléculas com carbono quiral ou assimétrico, sem plano de simetria, podem apresentar isômeros ópticos com propriedades físicas e químicas básicas iguais, mas com interação diferente com luz polarizada e efeitos fisiológicos diferentes. Também apresenta a fórmula de Van't Hoff para calcular o número de isômeros ópticos possíveis.
La teoría de los pares electrónicos de valencia permite predecir la geometría de una molécula basada en el número de pares electrónicos que rodean al átomo central. Dos pares electrónicos resultan en una geometría lineal, tres pares en una geometría triangular, y cuatro pares en una geometría tetraédrica. La distribución espacial de los pares electrónicos determina si los momentos dipolares de los enlaces se cancelan entre sí, lo que define si una molécula es polar o no polar.
Nanotechnology in Plastic Industry - Oportunidades e Desafios dos Nanomateria...teixeiravasco
Comunicação Convidada em XXVIII SEMINÁRIO de PLÁSTICOS, APIP, Figueira da Foz, 16-17 Nov 2012, Vasco Teixeira, Oportunidades e Desafios dos Nanomateriais e da Micro- e Nanotecnologia na Indústria de Plásticos. Comunicação Convidada em XXVIII SEMINÁRIO de PLÁSTICOS, APIP, Figueira da Foz, 16-17 Nov 2012, Vasco Teixeira, Oportunidades e Desafios dos Nanomateriais e da Micro- e Nanotecnologia na Indústria de Plásticos.
O documento discute reações radicais, incluindo a formação de radicais por homólise, a energia necessária para quebrar e formar ligações, e mecanismos de reação de alcanos e alcenos com halogênios. A seletividade entre radicais cloro e bromo é explicada pela entalpia de ligações quebradas e formadas e energia de ativação.
Este documento describe el concepto de equilibrio químico. Explica que el equilibrio es dinámico y reversible, y que la constante de equilibrio K permanece constante siempre que no cambie la temperatura. Los factores que alteran el equilibrio son cambios en la concentración de reactivos/productos, presión o temperatura, mientras que factores como la adición de un sólido, líquido o gas inerte no lo alteran. El sistema evoluciona para igualar el cociente de reacción Q al valor de K.
Camilo Aburto: Glutamina en paciente críticoCamilo Aburto
Este documento presenta información sobre el uso de glutamina en el soporte nutricional de pacientes críticos. Explica que la glutamina es un aminoácido no esencial abundante en el cuerpo que desempeña funciones importantes como mantener la integridad de la mucosa y apoyar la función inmune. Revisa estudios que muestran los beneficios de la suplementación con glutamina en situaciones como trauma, quemaduras y enfermedad hepática. Finalmente, discute las dosis y vías de administración de glutamina para pacientes
O documento discute os conceitos fundamentais de estereoquímica, incluindo isomeria, quiralidade, centros estereogênicos, enantiômeros, diastereômeros e a nomenclatura R/S para descrever a configuração absoluta de moléculas. O documento também aborda propriedades óticas de compostos quirais e métodos para determinar a pureza e excesso enantiomérico de misturas.
Este documento describe la potenciometría, un método electroquímico para medir el potencial eléctrico generado por una celda electroquímica. Explica que la potenciometría requiere un electrodo de referencia, un electrodo indicador y un dispositivo para medir el potencial. Además, describe los tipos de electrodos de referencia y electrodos indicadores comúnmente usados, así como sus aplicaciones en titulaciones potenciométricas y para medir iones.
O documento discute reações de substituição eletrofílica aromática em derivados de benzeno. Descreve a estrutura e propriedades do benzeno e explica como vários eletrófilos podem ser adicionados ao anel aromático através deste tipo de reação, incluindo halogenação, sulfonação, nitração, alquilação de Friedel-Crafts e acilação de Friedel-Crafts. O mecanismo geral envolve o ataque nucleofílico do anel aromático ao eletrófilo, formação
Este documento describe la historia y componentes básicos de la cromatografía de gases. Explica que la CG separa los componentes de una mezcla de gases o vapores mediante la interacción con una fase estacionaria en una columna cromatográfica. También describe los tipos de columnas, fases estacionarias, sistemas de inyección y otros componentes clave del instrumento de CG.
Este documento discute a nomenclatura e propriedades de alcenos e alcinos. Apresenta as regras para nomear alcenos, incluindo a posição de grupos funcionais e isômeros. Também explica a isomeria cis-trans em alcenos e a estabilidade relativa de diferentes estruturas. Por fim, fornece informações sobre a nomenclatura e propriedades físicas de alcinos.
O documento discute as ligações químicas entre átomos, especificamente as ligações iônicas que ocorrem quando um metal reage com um não-metal. Explica que os metais transferem elétrons para os não-metais, formando íons positivos e negativos que se atraem e formam cristais iônicos. Como exemplo, descreve a reação do sódio com o cloro para formar cloreto de sódio, representando a transferência de elétrons na fórmula de Lewis.
Este documento apresenta os principais conceitos da espectrometria de massas. Descreve os componentes
chave de um espectrômetro de massas, incluindo técnicas de ionização, analisadores de massa e detectores.
Também fornece diretrizes para interpretar espectros de massas e identificar compostos desconhecidos.
O documento descreve a Teoria da Ligações de Valência (TLV), que explica a formação de ligações covalentes considerando os orbitais atômicos. A TLV introduz os conceitos de hibridização de orbitais para explicar as geometrias de moléculas com mais de duas ligações, gerando orbitais híbridos sp, sp2, sp3 e sp3d.
Este documento describe una visita guiada realizada al Instituto de Investigaciones en Materiales (IIM-UNAM) para conocer diferentes técnicas de microscopía como microscopía electrónica de barrido, microscopía electrónica de transmisión, microscopía de fuerza atómica y microscopía por haz de iones focalizado. Se explican los principios básicos y aplicaciones de cada técnica. La visita permitió comparar las ventajas y limitaciones de cada método para el análisis de materiales.
Este documento describe los principios básicos de la microscopía electrónica de barrido y de transmisión. Explica que estas técnicas permiten obtener imágenes a escalas muy pequeñas y determinar estructuras cristalinas y composiciones químicas. También cubre los componentes clave de los microscopios electrónicos como las fuentes de electrones, lentes electromagnéticas y sistemas de vacío, así como las aplicaciones forenses de estas técnicas.
O documento discute os fundamentos eletrônicos da estrutura molecular, incluindo:
1) A estrutura molecular pode ser discutida em termos de distância intramolecular entre átomos, que pode ser monodimensional, bidimensional ou tridimensional.
2) A análise conformacional de moléculas como etano e butano mostra que arranjos que minimizam interações eletrônicas repulsivas são mais estáveis.
3) A análise de cicloalcanos mostra que a conformação cadeira do cicloexano minimiza tens
Este documento proporciona una introducción a la estereoquímica, incluidas las clases principales de isómeros (constitucionales, estereoisómeros, conformeros y tautomeros) y los conceptos clave de estereoquímica como enantiómeros, diastereómeros, conformaciones, actividad óptica y polarimetría. También explica los tipos de isomería geométrica en alquenos y compuestos cíclicos y la tautomería ceto-enólica.
Este documento describe los diferentes tipos de isomería, incluyendo la isomería estructural, la isomería espacial y la estereoisomería. La isomería estructural ocurre cuando compuestos tienen diferentes enlaces o uniones entre átomos, mientras que la isomería espacial se refiere a la orientación espacial de los átomos. Dentro de la estereoisomería se encuentran la isomería geométrica, la diastereoisomería y la enantiomería.
Este documento describe los diferentes tipos de isomería química. Existen dos tipos principales: isomería estructural, cuando los átomos están distribuidos de manera diferente en la molécula a pesar de tener la misma fórmula molecular, e isomería estereoisomérica, cuando compuestos con la misma fórmula molecular y estructura tienen diferente distribución espacial de los átomos. Dentro de la isomería estructural se incluyen la de cadena, posición y función, y dentro de la estereoisomérica se encuentran
El documento describe diferentes tipos de isómeros, incluyendo isómeros de cadena, posición y función. También discute isómeros ópticos, isómeros geométricos, isómeros espaciales y conformaciones. Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras.
El documento describe diferentes tipos de isómeros, incluyendo isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma en que los átomos están unidos y se clasifican en isómeros de cadena, posición o función. Los estereoisómeros tienen la misma conectividad atómica pero diferente orientación espacial de los átomos, incluyendo isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.
El documento describe diferentes tipos de isómeros, incluyendo isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma en que los átomos están unidos y se clasifican en isómeros de cadena, posición o función. Los estereoisómeros tienen la misma conexión atómica pero diferente orientación espacial, incluyendo isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.
Este documento define e introduce los diferentes tipos de isomería, incluyendo isomería estructural, espacial y óptica. Explica que la isomería se refiere a compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura o disposición espacial de los átomos. Detalla los tipos de isomería estructural como de cadena, posición y función, y los tipos de isomería espacial como conformacional, geométrica y óptica.
Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente en la forma en que los átomos están unidos. Existen dos tipos principales de isómeros: los constitucionales, que difieren en la secuencia de enlaces entre átomos, y los estereoisómeros, que tienen la misma conectividad atómica pero diferente orientación espacial de los grupos unidos.
Este documento describe los diferentes tipos de isomería química, incluyendo la isomería de posición, función, espacial, geométrica y óptica. La isomería ocurre cuando compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras moleculares y propiedades.
La isomería ocurre cuando compuestos tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura o disposición espacial de los átomos. Existen varios tipos de isomería como la de cadena, posición, función y geométrica (cis-trans). La isomería óptica ocurre cuando moléculas no son superponibles pero son imágenes especulares llamadas enantiómeros, los cuales pueden desviar la luz polarizada en sentidos opuestos. La presencia de un carbono unido a cuatro grupos diferentes causa isomería óptica
El documento resume varios temas sobre la formación de enlaces y estructuras cristalinas. Explica que los iones se ordenan en la red cristalina debido a las fuerzas de Coulomb entre iones de carga opuesta, y que factores como el tamaño y carga de los iones determinan la estructura geométrica del compuesto iónico. También describe que la energía necesaria para fundir un cristal iónico debe igualar a la energía reticular liberada al formar el sólido iónico desde los iones gaseosos.
Presentación de diapositivas de la Isomería.pdfAnaCaiza5
Este documento define e ilustra los diferentes tipos de isomería que pueden presentarse en compuestos orgánicos. Describe la isomería estructural, que incluye isómeros de cadena, posición y función. También explica la isomería espacial o estereoisomería, que comprende isómeros conformacionales y configuracionales como la isomería geométrica y óptica. Finalmente, introduce conceptos como enantiómeros, diasteroisómeros y compuestos meso.
El documento habla sobre la importancia de la enantiomera selectividad en los medicamentos. Explica los diferentes tipos de isomería, incluyendo isomería espacial y estereoisomería. Menciona que la talidomida causó discapacidades congénitas debido a que uno de sus enantiómeros era teratogénico. También describe la estructura tetraédrica del carbono y cómo esto da lugar a estereoisomería.
Este documento trata sobre la estereoquímica, los diferentes tipos de isómeros como estereoisómeros, diastereómeros y enantiómeros. También explica las conformaciones de moléculas abiertas y cíclicas, así como la actividad óptica y polarimetría para distinguir enantiómeros. Por último, define isómeros geométricos en alquenos y compuestos cíclicos, y tautomeros como isómeros que difieren en la localización de hidrógenos y dobles enlaces.
Este documento trata sobre la estereoquímica, los diferentes tipos de isómeros como estereoisómeros, diastereómeros y enantiómeros. También explica las conformaciones de moléculas abiertas y cíclicas, así como la actividad óptica y polarimetría para distinguir enantiómeros. Por último, define isómeros geométricos en alquenos y compuestos cíclicos, y tautomeros como isómeros que difieren en la localización de hidrógenos y dobles enlaces.
Este documento describe los diferentes tipos de isomería, incluyendo la isomería estructural (de cadena, de posición y de función) y la isomería espacial o estereoisomérica (configuracional como la óptica y geométrica o cis-trans, y conformacional). Proporciona ejemplos de diferentes isómeros y explica brevemente cada tipo de isomería.
1) El documento describe diferentes tipos de isomería, incluyendo isomería estructural, estereoisomería y óptica. 2) Explica que la isomería estructural incluye isomería de cadena, posición y función, mientras que la estereoisomería incluye isomería geométrica y óptica. 3) Señala que la isomería óptica se debe a la quiralidad molecular y puede dar lugar a enantiómeros.
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula semidesarrollada y propiedades físicas y/o químicas distintas. Existen varios tipos de isómeros, incluyendo isómeros constitucionales que tienen los mismos átomos conectados de forma diferente, isómeros de cadena que tienen distribuidos los átomos de carbono de forma diferente, e isómeros de posición que tienen el mismo grupo funcional pero en posiciones diferentes.
El documento describe diferentes tipos de isómeros, incluyendo isómeros estructurales, estereoisómeros, isómeros configuracionales, isómeros conformacionales, enantiómeros, y diastereómeros. Los estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular y estructural pero difieren en la orientación espacial de sus átomos. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles, mientras que los diastereómeros no son imágenes
2. Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos
"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos
matutinos. Mi madre tomó talidomida dos veces, dos cucharaditas de té en total. La
talidomida fue la causa de mis discapacidades congénitas, por las que he
necesitado 32 operaciones en toda mi vida y he pasado unos ocho años en el
hospital antes de cumplir los 16, en una ciudad distinta a la que vivían mis padres".
5. Produción industrial del aminoácido L-Dopa (útil en el
tratamiento del Parkinson) usando catalizadores quirales
(Knowles)
6. Síntesis industrial del ároma mentol con ayuda del catalizador quiral
BINAP (Noyori, 1980)
Ejemplo de una reducción estereoselectiva de una cetona que deja
intacto el grupo éster
7. 1.- CONCEPTO Y TIPOS DE ISOMERÍA
Se denominan isómeros a los compuestos que tienen la
misma fórmula molecular pero diferente estructura química
1-propanol 2-propanol etil metil éter (C3H8O)
Isómeros
constitucionales
o estructurales
Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las
estructuras es posible clasificar los isómeros en varios subtipos
Isómeros constitucionales o estructurales Estereoisómeros
Se distinguen en el orden en el que los Tienen los mismos grupos funcionales y
átomos están conectados entre sí. Pueden conectividad, diferenciándose en la
contener distintos grupos funcionales o organización espacial de átomos y
estructuras enlaces
8. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Butano Metilpropano
DE CADENA
Propan-1-ol Propan-2-ol
DE POSICIÓN
Propan-1-ol Metoxietano
DE FUNCIÓN
9. ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
Producidos por la rotación en torno a un enlace simple C-C.
Interconvertibles a
temperatura
ambiente
ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES
Estereoisómeros no convertibles entre sí a temperatura ambiente
Isómeros geométricos, producidos Isómeros ópticos, producidos
por la presencia de un doble normalmente por la presencia de un
enlace en la molécula centro quiral (carbono asimétrico)
10. Dos estereoisómeros configuracionales pueden ser entre sí
enantiómeros o diastereómeros
Los enantiómeros son estereoisómeros configuracionales que son
imágenes especulares no superponibles entre sí
Los diastereómeros son estereoisómeros configuracionales que NO
son imágenes especulares entre sí
11. ¿Tienen los compuestos la misma fórmula molecular?
NO
No Isómeros
SI
Isómeros
¿Tienen los compuestos la misma conectividad?
NO SI
Estereoisómeros
¿Son interconvertibles por rotación en torno a enlaces simples C-C?
NO
SI
Configuracional
¿Es producida por un doble enlace?
SI NO
Óptica
¿Son los compuestos imágenes especulares no superponibles?
NO
SI
12. UNA VISIÓN GLOBAL DEL PROBLEMA
Isomería
Isomería estructural o constitucional Estereoisomería
Difieren en la conectividad
Difieren en la orientación espacial
de posición de cadena Configuracional Conformacional
de función
el grupo funcional es el mismo Mismo grupo funcional pero No se pueden Pueden interconvertirse
Tienen grupos
pero están en otra posición la forma de la cadena varía interconvertir mediante por giro sobre enlace sencillo
funcionales distintos
un giro
Óptica Geométrica
Isómeros cis y trans
Enantiómeros Diastereoisómeros
Son imágenes especulares No guardan relación de
no superponibles imagen especular
13. OTRA VISIÓN GLOBAL DEL
PROBLEMA
ESTRUCTURALES
ISÓMEROS
CONFORMACIONALES
ESTEREOISÓMEROS
CONFIGURACIONALES
Diastereómeros Enantiómeros
14. 2.- ESTEREOISOMERÍA
Estereoisómeros son sustancias cuyas moléculas tienen el
mismo número y tipo de átomos colocados en el mismo
orden, diferenciándose únicamente en la disposición espacial
que ocupan.
Según la relación que guardan entre sí los estereoisómeros:
No son
imágenes
especulares
Imágenes
especulares no
superponibles
15. Según el origen o causa de la estereoisomería:
Isomería geométrica Isomería óptica
Estereoisomería producida por Estereoisomería producida por
la diferente colocación la diferente colocación
espacial de los grupos en espacial de los grupos en
torno a un doble enlace torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral
16. 3.- ISOMERÍA GEOMÉTRICA
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?
Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la
libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra
(son confórmeros)
17. ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?
Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya
que el doble enlace no permite la libre rotación.
Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
18. Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
19. La isomería cis/trans se puede dar también en sistemas cíclicos
donde la rotación en torno al enlace simple está impedida
Los isómeros geométricos son diasteroisoméros
porque entre ellos no son imágenes especulares
20. Nomenclatura de los isómeros geométricos
La asignación de prioridad de los grupos se basa en las reglas de Cahn-Ingold y
Prelog que establecen un orden de prioridad según el número atómico
21. La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isó mer Punto Fusió n Punto Ebullició n
o (° C) (° C)
cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
Isó mer Punto de Fusió n Punto Ebullició n
o (° C) (° C)
cis -139 4
trans -106 1
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans
El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans
22. ¿Por qué el isómero cis tiene mayor punto de ebullición?
cis-1,2-dicloroeteno cis-2-buteno
El átomo de Cloro tira de los electrones de Los grupos metilo empujan electrones
enlace polarizando la unión C-Cl hacia el carbono del doble enlace,
polarizando el encale C-C
El isómero cis es más polar
¿Por qué el isómero cis tiene menor punto de fusión?
La forma en U del isómero cis dificulta el empaquetamiento en estado sólido. Las débiles
fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores
temperaturas que el isómero trans, cuya forma permite un empaquetamiento más eficaz.
El isómero cis es menos
simétrico
23. 4.- ISOMERÍA ÓPTICA
La mayoría de sustancias no desvían el plano de polarización de la luz,
no son ópticamente activas, pero los isómeros ópticos sí lo son
En la pareja de enantiómeros, ambos desvían el plano
de polarización el mismo número de grados, pero en
sentidos contrarios (Pasteur, 1848)
24. El tartrato de sodio y amonio, ópticamente
inactivo, existía como una mezcla de dos
clases diferentes de cristales que eran
imágenes especulares entre sí. Pasteur
separó la mezcla cuidadosamente en dos
montones uno de cristales derechos y el
ÁCIDO L (+) tartárico ÁCIDO D (-) tartárico otro de izquierdos.
La mezcla original era ópticamente inactiva;
sin embargo, cada grupo de cristales por
separado era ópticamente activo. En todas
las demás propiedades, ambas sustancias
eran idénticas
ÁCIDO MESO tartárico
25. Una sustancia ópticamente activa es la que desvía el plano de la luz polarizada
l longitud celda
c concentración muestra
El polarímetro mide la rotación específica de la muestra D longitud onda luz sodio
Giro en el sentido de las agujas del reloj Giro en sentido contrario de las agujas del
reloj
Sustancia dextrógira: Sustancia levógira:
Ácido (+) Láctico (-)2-metil-1-butanol
Extraído del tejido muscular
26. ¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz?
Las moléculas de los isómeros
ópticos son quirales, existen en dos
formas, imágenes especulares, que
no son superponibles
Esta falta de simetría en las moléculas puede
estar producida por varías causas, la más
frecuente es que en ellas exista un
estereocentro, en general un carbono unido a
cuatro sustituyentes diferentes (carbono
quiral).
Ojo: Existen moléculas quirales que no tienen estereocentro: Alenos, Bifenilos, .. y
moléculas con estereocentros que no son quirales
27. Acción de las moleculas aquirales y quirales ante la luz polarizada
28. Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una
molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es
quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros
Presentan plano de simetría
30. Moléculas No Quirales Moléculas Quirales
Superponibles Imágenes especulares
No Superponibles
Cuando una molécula es
superponible con su Dos enantiómeros
imagen especular se dice desvían el plano de
que no la luz polarizada en
es ópticamente activa y, la misma magnitud
por tanto, es incapaz de pero en sentidos
desviar el plano de la luz opuestos.
polarizada.
31. Las moléculas que contienen un estereocentro son siempre quirales
Ojo: Existen moléculas sin estereocentro que son quirales y moléculas con más de un
estereocentro que no son quirales
Los enantiómeros tienen las mismas
propiedades químicas y físicas, a
excepción de su respuesta ante la luz
polarizada (actividad óptica). Por ello
se les denomina isómeros ópticos.
Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.
La mezcla 1:1 de los enantiómeros (+) y (-) de una molécula
quiral se denomina mezcla racémica o racemato y no desvía la
luz polarizada
34. Moléculas quirales sin estereocentro
Alenos
No hay plano de
simetría. La
Bifenilos molécula y su
imagen especular
no son
superponibles
Binaftilos
35. 5.- Configuración del estereocentro: R/S
Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S para
nombrar la configuración absoluta de un estereocentro.
Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrás y se
observa el sentido de giro para ir desde el grupo de más
prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que
quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la
configuración es R (rectus). Al contrario es S (sinister).
36. Reglas de prelación
El número atómico de los átomos
directamente unidos al estereocentro
determina su orden de prioridad.
El átomo de mayor numero atómico tiene la
mayor prioridad. Si uno de ellos es un
hidrógeno, éste será el de prioridad menor.
Si hay dos átomos iguales unidos al
estereocentro, se observa en la posición
siguiente qué atomo tiene el número atómico
mayor. En caso de nueva coincidencia se
sigue a la siguiente posición, y así
sucesivamente.
Si alguno de los átomos unidos al
estereocentro participa en un enlace doble o
triple, se supone que aquél está unido por
enlaces sencillos a un numero
respectivamente doble o triple de átomos.
37.
38.
39. 6.- PROYECCIÓN DE FISCHER
En las proyecciones de Fischer cada carbono
tetraédrico se representa como una cruz en la
que, las líneas horizontales se dirigen hacia
afuera del papel y las verticales hacia adentro.
41. Si el último grupo en prioridad está en la horizontal y la unión 1→ 2→ 3 va en
sentido R la configuración del estereocentro es opuesta, o sea, S
Si el último grupo en prioridad está en la horizontal y la unión 1→ 2→ 3 va en
sentido S la configuración del estereocentro es opuesta, o sea, R.
42. La rotación de una proyección de Fischer afecta a la configuración del estereocentro representado:
El giro de 90º invierte la configuración
un giro de 90°
equivale a un
número impar de
intercambios (un
total de tres
interconversiones)
El giro de 180º conserva la configuración
Este giro de
180° en el plano
en una
proyección de
Fischer equivale
a un
número par de
intercambios de
grupos,
43. 7.- Moléculas con más de un centro quiral
Una molécula con n estereocentros tiene un máximo de 2n estereoisómeros.
44. Ejercicio: Determinar el número de estereoisómeros de las aldohexosas,
hidratos de carbono o azúcares de seis átomos de carbono, de fórmula
general C6H12O6:
HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
Construir los diagramas de Fischer y establecer las relaciones de
enantiomería y disatereoisomería correspondientes
45. D-(+)-Alosa D-(+)-Altrosa D-(+)-Glucosa D-(+)-Manosa
RRRR SRRR RSRR SSRR
p.f. 148º p.f. 103º p.f. 154º
p.f. 136º
D-(+)-Galactosa D-(+)-Talosa
D-(-)-Gulosa D-(-)-Idosa
RSSR SSSR
RRSR
SRSR p.f. 169º p.f. 134º
A estos 8 diastereoisómeros naturales hay que añadir los 8 enantioméros correspondientes (sintetizados en el laboratorio)
46. 8.- LA FORMA MESO
¿Por qué en el caso del ácido tartárico (ácido 2,3-dihidroxibutanodioico),
con dos estereocentros, sólo se producen tres estereoisómeros?
(+)-tartaric acid: [α]D = +12º m.p. 170 ºC
(–)-tartaric acid: [α]D = –12º m.p. 170 ºC
meso-tartaric acid: [α]D = 0º m.p. 140 ºC
47.
48. Una forma meso es un compuesto que contiene dos o más estereocentros y es
superponible con su imagen especular.
Los compuesto meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal
forma que una mitad es la imagen especular de la otra
49.
50. 9.- REACTIVIDAD Y ESTEREOQUÍMICA
CASO 1.- Si partimos de una sustancia aquiral y en el medio
de reacción no hay sustancias quirales, aunque se forme un
estereocentro, el producto no será ópticamente activo (dará
lugar a una mezcla racémica).
Ejemplo: halogenación de
alcanos
El carbono secundario que sufre la reacción no es quiral, pero se le denomina proquiral
porque al reaccionar da lugar a un centro quiral o estereogénico
51. Síntesis de 2-butanol por hidrogenación catalizada con níquel de 2-butanona
Ni
CH3CH2CCH3 + H H (+)- CH3CH2*
CHCH3
O OH
52. Adición de HBr a 1-buteno para producir 2-bromobutano
Br H
−
Br
Top CH3CH2 CH3
H H H H (S)-2-Bromobutane
Br + (50%)
C C H3CH2C
CH3CH2 H CH3
Bottom H Br
1-butene
Carbocation
CH3CH2 CH3
intermediate Br −
(achiral) (R)-2-Bromobutane
(50%)
53. CASO 2.- Cuando ya existe un estereocentro en la molécula de
partida y se crea otro en la reacción, se obtienen una pareja de
diastereómeros generalmente en distinta proporción, porque los ET
que conducen a ellos no tienen porqué poseer la misma energía.
Cloración en posición 3 del (S)-2-bromobutano ópticamente puro
Los estados de
transición no tienen la
misma energía
Obtenemos pareja de
diastereómeros en
distinta proporción
54. Cloración en posición 3 del (R)-2-bromobutano ópticamente puro
Los estados de
transición no tienen la
misma energía
Obtenemos pareja de
diastereómeros en
distinta proporción
Inducción asimétrica: La presencia de un centro quiral afecta en la formación de
un nuevo centro.Una reacción que conduce a la formación predominante de uno
de los varios productos estereoisoméricos posibles es estereoselectiva.
55. Cloración en posición 3 del 2-bromobutano racémico, es decir, de
una mezcla 1:1 de (S)- y (R)-2-bromobutano
Se sigue obteniendo una
mezcla de diastereómeros,
de los que uno predomina,
pero ahora son racémicos,
porque partimos de un
compuesto que así lo era.
Cuando ninguno de los productos de partida es enantioméricamente
puro y en la reacción se producen estereocentros, el resultado de la
misma es siempre un racémico
57. 10.- RESOLUCIÓN DE RACEMATOS
La separación de enantiómeros de mezclas racémicas se denomina
resolución. Hay diferentes procedimientos para la resoluciónde mezclas
racémicas pero los más utilizados son la resolución química y la resolución
cromatográfica.
La resolución química consiste en la separación de los enantioméros de la
mezcla racémica mediante su conversión en una mezcla de diastereoisómeros.
Para ello, la mezcla de enantiómeros se hace reaccionar con compuesto quiral
que recibe el nombre de agente de resolución.
58. La resolución de una mezcla racémica puede llevarse a
cabo aprovechando las diferencias en las propiedades
físicas y/o químicas de los diastereoisómeros.
Una tuerca de una helicidad determinada sólo casará bien con los tornillos de su misma helicidad.