Estereoquímica_Modelos moleculares

1. DOCENTE: Mg. Q.F. Lucio Henry Obando Barrera
2024
ESTEREOQUÍMICA : MODELOS MOLECULARES,
FÓRMULAS DE PROYECCIÓN

2. ¿Qué sustancias y/o compuestos orgánicos
conoce que tengan isómeros?

3. Al final de la sesión el estudiante conocerá los modelos moleculares,
estereoquímica e isomería química.

4. ISÓMEROS
Son compuestos que tienen la misma formula
molecular pero que difieren en su estructura.
• La formula molecular de un compuesto da
la composición real en numero de átomos
gramo presentes en la molécula.
• La formula estructural indica el sitio que
ocupa cada átomo en la molécula, así como
el grupo funcional que identifica a la
función química que representa.
• El grupo funcional de cada compuesto
determina sus propiedades

5. CLASIFICACIÓN DE LA ISOMERÍA

6. ISÓMERÍA PLANA O
ESTRUCTURAL
• Este tipo de isomería se puede explicar
mediante el empleo de formulas ordinarias,
desarrolladas en un plano.
• Son isómeros que se diferencian en el orden
como están unidos los átomos en la formula
estructural, así tengan la misma formula
molecular.

7. ISÓMEROS DE CADENA
• Son compuestos que tienen la misma
formula molecular pero diferente orden
de la cadena carbonada por consiguiente
diferente formula estructural.
• Los hidrocarburos saturados (alcanos),
presentan únicamente esta clase de
isomeria.

8. ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos en los que difiere la posición del sustituyente.

9. ISÓMEROS DE FUNCIÓN
• Son compuestos que tienen la misma
formula molecular y diferente grupo
funcional.
• Este tipo de isomería es común entre
alquenos y cicloalcanos; alquinos,
dienos y cicloalquenos; alcoholes y
éteres; aldehídos, cetonas y enoles;
ácidos carboxílicos y esteres.

10. ISÓMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Estudia los compuestos que tienen los mismos átomos constituyentes, pero diferente
orden de unión y por consiguiente diferente disposición espacial. La parte de la química
orgánica que se ocupa del estudio de la estructura en tres dimensiones de los
compuestos orgánicos se denomina
ESTEREOQUIMICA (griego: stereos = solido).
• Un aspecto de la estereoquímica es la isomería espacial o estereoisomeria

11. ESTEREOQUÍMICA
Proviene del griego stereos = solido
La estereoquímica se encarga de analizar la estructura de una molécula en sus tres
dimensiones. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es
necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Molécula e imagen especular.
La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la
existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no
superponibles, llamados enantiómeros.
En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus
átomos, se les denomina estereoisómeros

12. ESTEREOISOMERÍA
Es la parte de la estereoquímica que estudia los
isómeros.
Isómero: Son compuestos que tienen la misma
formula molecular pero al presentar distinta
formula estructural, difieren en sus propiedades
físicas y químicas.
Se clasifican en: Diastereoisómeros o isómeros
geométricos y Enantiómeros

13. DIASTEREOISÓMEROS O ISÓMEROS
GEOMÉTRICOS

14. ISOMERÍA CIS
La especie común presente en los
carbonos que contienen el doble enlace,
esta del mismo lado de la molécula.
ISOMERÍA TRANS
La especie común, presente en los
carbonos que contienen el doble enlace,
esta en lados opuestos de la molécula.

15. ISOMERÍA E-Z
• Se presenta en las moléculas que tienen
sustituyentes diferentes alrededor del doble
enlace.
• En estos isómeros se tiene en cuenta el
numero atómico de los sustituyentes unidos
a los carbonos que contienen el doble
enlace.
• Estos se ordenan de acuerdo al sustituyente
que presenta mayor numero atómico.

16. ISOMERÍA E
• Isómero "E" (del alemán Entgegen = opuestos).
• Se forma cuando los sustituyentes de mayor numero atómico están de lados
opuestos

17. ISOMERÍA Z
• Isómero "Z" (del alemán Zusammen = juntos).
• Se forma cuando los sustituyentes de mayor numero atómico están en el mismo
lado.

18. ENANTIÓMEROS O
ISÓMEROS ÓPTICOS
• Se presentan en un compuesto cuando su
imagen en el espejo no es superponible.
• Tienen la misma estructura pero diferente
ordenación de los átomos.
• Debido a esta asimetría molecular, son
ópticamente activos, es decir, desvían el
plano de la luz polarizada

19. Características de las sustancias
ópticamente activas
1. Debe ser asimétrica, es decir, que no tenga plano o
centro de simetría
• Plano de Simetría: Divide una molécula en dos
mitades iguales.
• Imagen no especular: Cuando en el espejo se
observa que una imagen es diferente de la otra, es
decir presentan dos mitades diferentes. En este
caso no hay plano de simetría y se dice que la
molécula es asimétrica.

20. Características de las sustancias
ópticamente activas
2. Debe tener un carbono asimétrico o quiral
• Carbono Quiral: Es un átomo de carbono que esta unido a cuatro átomos o grupos de
átomos diferentes. Las sustancias que tienen en su estructura átomos de carbono
quirales, no tienen plano de simetría y sus soluciones se caracterizan por que rotan el
plano de la luz polarizada. Estas sustancias son ópticamente activas.
• Luz Polarizada: Es aquella cuyos rayos están orientados en una dirección. La
polarización se consigue haciendo pasar la luz ordinaria a través de un cristal de
“calcita” o de un lente llamado polaroid

21. Características de las sustancias
ópticamente activas
• Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular
del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda.
• Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que
desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: Un isómero desvía la
luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (+); es el isómero dextrógiro o forma dextro.
• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con
las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-); es el isómero levógiro o
forma levo

22. Características de las sustancias
ópticamente activas
Existen moléculas ópticamente activas que no tienen carbonos quirales, pero que
debido a la rigidez de sus estructuras: como en el caso de los alenos; o la
posibilidad de restringir la rotación libre alrededor de los enlaces sencillos: como
en los bifenilos, son compuestos ópticamente activos y sus formas isómeras no se
superponen.

23. Compuesto Meso
Es aquel cuyas moléculas son
superponibles a sus imágenes
especulares. A pesar de contener centros
quirales, es ópticamente inactivo,
porque presentan plano de simetría.
• Un compuesto meso se puede reconocer
debido a que una mitad de la molécula
es la imagen especular de la otra.
• La molécula tiene un plano de simetría
por lo que no puede ser quiral”.

24. Bibliografía
1.- Wade LG, Química Orgánica. España. Ed. Pearson-Prentice Hall. 2016.
2.- McMurry J. Estereoquímica: Conceptos y aplicaciones en Química Orgánica. España. Editorial Síntesis
S.A. 2017.
3.- McMurry J. Química Orgánica. México. Ed. Cengage Learnig. 2015.