El documento describe diferentes tipos de isómeros, incluyendo isómeros estructurales, estereoisómeros, isómeros configuracionales, isómeros conformacionales, enantiómeros, y diastereómeros. Los estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular y estructural pero difieren en la orientación espacial de sus átomos. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles, mientras que los diastereómeros no son imágenes

2. ISÓMEROS
Compuestos diferentes que tienen
igual fórmula molecular
Isómeros estructurales
Compuestos que tienen igual fórmula
molecular y diferente fórmula
estructural
Estereoisómeros
Tienen igual fórmula molecular, igual
fórmula estructural, pero difieren en
la orientación espacial de sus
átomos

3. ESTEREOISÓMEROS
ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
Estereoisómeros que para poder
convertirse uno en el otro requieren
de la ruptura y formación de nuevos
enlaces
ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Estereoisómeros que pueden
interconvertirse uno en el otro mediante
simple rotación en torno a enlaces
sencillos
ISÓMEROS DE
INVERSIÓN
ISÓMEROS
GEOMÉTRICOS

4. • ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo
de átomos alrededor de un enlace doble.
• ISÓMEROS DE INVERSIÓN
Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos
de átomos alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp3). Existen
dos tipos:
1) Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares
no superponibles.
2) Los diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no
son imagen especular uno del otro.

5. ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Tienen igual fórmula molecular (C4H8)
Tienen igual fórmula estructural
No son superponibles
Son estereoisómeros configuracionales

6. ISÓMEROS DE INVERSIÓN
 Son estereoisómeros configuracionales que tienen en su
estructura al menos un átomo de carbono quiral o asimétrico.
 Un carbono quiral es aquel que está unido a 4 átomos o
grupos de átomos diferentes y por lo tanto trabaja con
hibridación sp3.

7. Señale los carbonos quirales en cada una de las siguientes
estructuras:

8. ENANTIÓMEROS
Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes de
espejo uno del otro y no son superponibles.
Dos moléculas son superponibles cuando al colocar una sobre la
otra todos los átomos y enlaces coinciden.
Si las moléculas se superponen son un mismo compuesto
Si las moléculas no se superponen son compuestos diferentes
Enantiómeros Enantiómeros

9. EJERCICIO
• Comprobar mediante el uso de modelos
moleculares si las siguientes moléculas son un
mismo compuesto o si son diferentes.
Conclusión:
Se trata de un par de isómeros
configuracionales (compuestos diferentes) ya
que no son superponibles.

10. • Cambiar el átomo de flúor en cada estructura por
uno de bromo y comprobar si son superponibles o
no.
Conclusión:
Ambas estructuras representan a un mismo
compuesto ya que son superponibles.

12. ¿Son enantiómeros?
H
|
H – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – H
|
H – C – H
|
H
H
|
H – C – H
|
HO – C – H
|
H – C – H
|
H – C – H
|
H
espejo
Tienen igual fórmula molecular
Tienen igual fórmula estructural
No son superponibles
Tienen carbono quiral
Estereoisómeros
configuracionales
de inversión
Son imagen de espejo uno del otro y no son superponibles Enantiómeros

13. Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, con
excepción de la dirección en que desvían el plano
de la luz polarizada
(+)-2-butanol (-)-2-butanol

14. Las propiedades químicas de los enantiómeros son
idénticas, salvo cuando reaccionan con reactivos
ópticamente activos.
Los enantiómeros son compuestos ópticamente activos, es decir,
desvían el plano de la luz polarizada. La desvían en sentidos
opuestos, pero con la misma magnitud.
 La Actividad Óptica es una propiedad característica de las
moléculas quirales que consiste en la desviación del plano en el
que vibra una luz polarizada, hacia la derecha (dextrógiro) o
hacia la izquierda (levógiro).
 Se mide en un polarímetro.

15. DIASTEREÓMEROS
Son estereoisómeros que no son imagen de espejo entre sí
Tienen igual fórmula molecular (C6H12O6) e
igual fórmula estructural
No son superponibles
Tienen carbono quiral por lo que son
estereoisómeros de inversión
No son imagen de espejo entre sí
Son diastereómeros
Presentan propiedades físicas diferentes. Sus propiedades
químicas son similares, pero no idénticas. Pueden presentar
diferentes velocidades de reacción.

16. Estructuralmente para que un compuesto sea ópticamente
activo tiene que ser asimétrico, es decir, no debe tener plano
de simetría.
¿Qué es un plano de simetría?
Un plano de simetría es aquel que divide a la molécula de tal
forma que los grupos de un lado del plano son imagen de
espejo de los del otro lado del plano. Un plano de simetría
puede pasar entre dos carbonos, o cortar uno de ellos.
CH3
|
H – C – H
|
H – C – H
|
H – C – H
|
CH3
Plano de
simetría

17. Ejercicio:
¿Cuáles de las siguientes moléculas son ópticamente activas?
O
║
a) CH3 b) CH2OH c) CH3 d) C – H
| | | |
H – C – Br H – C – Br H – C – Br H – C – Br
| | | |
H – C – Cl H – C – Br Br – C – H H – C – Br
| | | |
CH3 CH2OH CH3 H – C – Br
|
CH2OH

18. MOLÉCULAS QUIRALES Y AQUIRALES
Una molécula quiral es aquella que no es superponible con su
imagen de espejo.
 La mayoría de ellas tienen centro quiral (con algunas
excepciones)
 No tienen plano de simetría

19. Analogías del concepto de quiralidad

21. Modelo de Cuña Aérea Modelo de Bolas y Varillas
Representación Tridimensional de la Molécula de Metano
Representación de los Estereoisómeros

22. Proyección de Fisher (Notación de Cruz)
En esta representación la línea horizontal indica los grupos que se van
acercando del plano y la vertical los grupos que se van alejando.

23. Proyección de Newman
Esta forma de representar las moléculas orgánicas implica la visión de
la molécula desde el extremo del eje de un enlace C-C. El átomo de
carbono que queda más próximo al observador se representa por un
punto central del que emergen los enlaces restantes. El átomo de
carbono posterior se representa por un círculo.
Representación de la Molécula del Etano

24. Designación de la Configuración
Nomenclatura R y S
Para nombrar a los compuestos por este sistema debemos tomar
en cuenta los siguientes pasos:
1. Ordene los cuatro átomos o grupos de átomos unidos al
carbono quiral en orden de prioridad, según las reglas
secuenciales
2. Proyecte la molécula de tal forma que el átomo de menor
prioridad sea el que se aleje, es decir, que quede hacia atrás.
3. Seleccione el grupo que tenga mayor prioridad y dibuje una
flecha hacia el grupo que le sigue en orden de prioridad. Si
esta flecha tiene el sentido de las manecillas del reloj, la
configuración es “R”. Si la flecha sigue un sentido contrario a
las manecillas del reloj, la configuración es “S”.

25. Reglas Secuenciales
1. La prioridad de los 4 átomos
unidos al centro quiral depende
del número atómico; el que
tenga el mayor número
atómico tendrá la prioridad
mas alta.

26. 2. Si la regla número uno no puede
decidir la prioridad relativa de dos
grupos, ésta será determinada por
una comparación similar de los
átomos siguientes (y así
sucesivamente si fuese necesario,
trabajando del centro quiral hacia
fuera).

27. Compuestos Meso
Hay compuestos que a pesar de tener carbono quiral no desvian
el plano de la luz polarizada, ya que tienen un plano de simetría .
A estos compuestos se les llama compuestos meso o
mesocompuestos.
Modificación racémica es una mezcla equimolecular de
enantiómeros del mismo compuesto y que al mezclarse pierden
su actividad óptica, se representan con (± ).

28. Estereoisómeros que pueden interconvertirse uno en el
otro mediante simple rotación en torno a enlaces
sencillos.
ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Representación de la Molécula del Etano

29. Las conformaciones eclipsadas están situadas en el máximo de energía
debido a la compresión estérica entre las nubes electrónicas de los átomos
que están eclipsados. Recientemente se ha demostrado que la mayor
estabilidad de la conformación alternada del etano se debe a un efecto de
hiperconjuganción.
La conformación alternada del etano es mas estable que la eclipsada: