Este documento presenta una introducción a la química orgánica y describe las reglas para nombrar diferentes tipos de compuestos orgánicos, incluyendo hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos), derivados halogenados, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas y nitrilos. Explica que el carbono forma enlaces covalentes tetravalentes y que los compuestos orgánicos pueden contener múltiples funciones

1. FORMULACIÓN ORGÁNICA

2. INTRODUCCIÓN La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos del carbono. Configuración electrónica del carbono 1s 2 2s 2 2p 2 . Se une mediante enlaces covalentes. El carbono es tetracovalente. Las cadenas pueden ser lineales, ramificadas o formando ciclos. Dos átomos de C pueden estar unidos mediante un enlace covalente sencillo, doble y triple.

3. En un mismo compuesto participan a la vez varias funciones, SUSTANCIAS POLIFUNCIONALES. Hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales. Ácidos > Ésteres > Amidas = Sales > Nitrilos > Aldehídos > Cetonas > Alcoholes > Aminas > Éteres > Insaturaciones => Hidrocarburos saturados HIDROCARBUROSD FUNCIONES OXIGENADAS FUNCIONES NITROGENADAS ALCANOS ACÍCLICOS ALCOHOLES AMINAS ALCANOS RAMIFICADOS ÉTERES AMIDAS ALCANOS CÍCLICOS ALDEHÍDOS NITRILOS ALQUENOS CETONAS ALQUINOS SALES ÁCIDAS DERIVADOS HALOGENADOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ÉSTERES

4. ALCANOS Los cuatro primeros términos de la serie tienen nombres particulares. A partir de 5 atomos de Carbono, según prefijo griego. Terminan en –ano. Forma general C n H 2n+2 Nombre F. Molecular Metano CH 4 Etano C 2 H 6 Propano C 3 H 8 Butano C 4 H 10

5. ALCANOS RAMIFICADOS El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo el nombre de la cadena principal. Cadena principal, la de mayor longitud. Numerar cadena principal, la que asigne los números más bajos a los sustituyentes. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador.

6. ALCANOS CÍCLICOS Hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero con el prefijo ciclo.

7. ALQUENOS Hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero acabando en –eno. Se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo.

8. ALQUINOS Hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero acabando en –ino. Se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo. Cuando hay dobles y triples enlaces, la terminación del compuesto corresponde a la del triple enlace.

9. DERIVADOS HALOGENADOS Hidrocarburos en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por átomos de halógenos. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno.

10. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Derivados del benceno mono y polisustituidos. Monosustituidos: Localizador nº1 carbono con el sustituyente. Polisustituidos: Sustituyentes en posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4- se nombran con prefijos orto-, meta-, para-.

11. ALCOHOLES (R-OH) Compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH). Si contiene un solo grupo (-OH) se nombran añadiendo la terminación –ol al hidrocarburo correspondiente. Cadena principal la más larga que contiene al grupo –OH, con el localizador más bajo posible. Si el –OH se encuentra unido a un benceno se llama Fenol. Cuando el -OH va como sustituyente se utiliza prefijo Hidroxi-

12. ÉTERES (R-O-R’) Derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del –OH es reemplazado por un radical R’. Se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno terminada en –oxi seguido del nombre del hidrocarburo. También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R’ seguidos de la palabra éter.

13. ALDEHÍDOS (R-CHO) El grupo carbonilo (C=O) está unido a un radical y aun hidrógeno. El grupo –CHO es un grupo terminal. La cadena principal es más larga que contenga al grupo –CHO. Al compuesto se le añade la terminación –al. Cuando el grupo –CHO no es principal se nombra con el prefijo Formil.

14. CETONAS (R-CO-R’) El grupo carbonilo no es un carbono terminal. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona. Cuando se encuentra como grupo sustituyente y no es el grupo principal se nombra con prefijo –oxo.

15. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH) Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo principal con el localizador más bajo. Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyente con sus localizadores por orden alfabético. Nombre de la cadena carbonada terminada en –oico.

16. ÉSTERES (R-COO-R’) Se nombran a partir del ácido del cual derivan añadiendo la terminación –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo –OH. Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo Oxicarbonil-

17. AMINAS (R-NH 2 ) Pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas primarias, se considera el grupo –NH 2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina. Las aminas secundarias y terciarias se nombran indicando los nombres de todos los radicales seguidos del sufijo –amina. Cuando –NH 2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

18. AMIDAS (R-CO-NH 2 ) Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente con la terminación –amida. Si el grupo -CONH 2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, se nombra como –carboxamida. Si las amidas son secundarias (R-CO-NH-R’) o terciarias (R-CO-NR’R’’) los sustituyentes que reemplazan a los H se localizan empleando las letras N. Cuando existen otros grupos funcionales prioritarios se nombra con el prefijo Carbamoil-.

19. NITRILOS (R-CN) El grupo –CN es terminal. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si se encuentra unido a un anillo, se emplea el sufijo –carbonitrilo Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombra con el prefijo ciano-.

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