Este documento presenta información sobre compuestos orgánicos aromáticos. Explica que la química orgánica estudia sustancias de origen natural o sintético que contienen carbono. Luego describe las características y estructuras de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, incluyendo su nomenclatura y tipos como monocíclicos y policíclicos. También cubre la nomenclatura de alcoholes y fenoles.

1. AROMATICOS
ALLISSON MICHELLE MONTAÑO MARINEZ
DOCENTE: DIANA FERNANDA JARAMILLO
GRADO: 11°2
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
IBAGUE
2019

2. AROMATICOS
ALLISSON MICHELLE MONTAÑO MARTINEZ
Informe de laboratorio, orientado por:
DIANA FERNANDA JARAMILLO
INSTITUCION EDUCTAIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
IBAGUE
2019

3. QUIMICA ORGANICA
La química orgánica estudia las sustancias de origen natural o sintético que contiene
carbono
Los compuestos orgánicos están constituidos unos pocos elementos entres los cuales los
principales son:
 Carbono
 Hidrogeno
 Oxigeno
 Nitrógeno
FUENTES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
 Carbono: Es la principal materia prima tradicional y la segunda fuente de estas
sustancias.
 Petróleo: Es la primera fuente de compuestos que al destilarlo se obtienen
compuestos como la gasolina, aceite, lubricante y demás.
 Organismos animales y vegetales: A partir de estos se obtienen vitaminas,
hormonas y alcaloides.
 Residuos vegetales y animales: Mediante fermentación de melazas y muslos se
obtienen alcoholes, ácidos entre otros.
 La síntesis orgánica: Es la obtención de un compuesto a partir de otro u otros por
procesos químicos.

4. CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
 En los compuestos orgánicos y el carbono forma enlaces covalentes.
 Puntos de fusión y de ebullición bajos debido a si formación mediante enlaces
covalentes.
 Son combustibles y casi todos los compuestos se descomponen a temperaturas
inferiores a los 300 grados centígrados.
ESTRUCTURA DEL ÁTOMO DEL CARBONO
El carbono es el primer elemento del grupo 4 y el más pequeño que posee cuatro electrones
de valencia se encuentra en el segundo periodo y su número atómico es 6
LAS PROPIEDADES FUNDAMENTALES DEL CARBÓN
Tetravalencia: Para adquirir la estructura de gas noble puede ganar o perder 4 electrones,
pero la estructura de gas noble la adquiere por compartición de electrones.
Estabilidad de los enlaces: Por su reducido volumen sus enlaces covalentes son fuertes y
estables debido a esta solidez los enlaces carbono a carbono son muy fuertes.
Estructura tetratonica: Los cuatro electrones de valencia se hallan dos en el orbital 25 t dos
en los enlaces orbitales Py y Px.
Existen varias formas de representar la disposición de los enlaces en los compuestos
orgánicos los principales son:

5. MODELO GEOMETRICO.
Destaca la forma geométrica del carbono y la dirección de sus enlaces.
MODELO DE BARRAS Y ESFERAS.
Indica la dirección de los enlaces y los ángulos que ellos forman.

6. MODELO ESCALAR Y COMPACTO.
Indica las proporciones existentes entre los átomo e ilustrados la forma real de la
molécula.
REPRESENTACIÓN ESPACIAL
Representa la estructura tridimensional en dos dimensiones.

7. NOMENCLATURA
El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema
IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier
compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa.
Esta es la nomenclatura sistemática. Además existe la nomenclatura vulgar, que era el
nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como por
ejemplo ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etcétera), y que hoy día está
aceptada.
El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de
carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico
de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:
Átomos de C Prefijo
 1 Met-
 2 Et-
 3 Prop-
 4 But-
 5 Pent-
 6 Hex-
 7 Hept-
 8 Oct-
 9 Non-
 10 Dec-

8. Ahora veremos cómo se nombran las distintas familias de compuestos orgánicos. En
aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se incluirá al lado del nombre
sistemático.
HIDROCARBUROS.
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente carbono (C) e hidrógeno
(H) en su molécula. Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los
aromáticos,cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos:
 Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y ciclo alcanos
 Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares,
que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que
contienen dos o más núcleos bencénicos.
 Alcanos. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos a cíclicos
(no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos
posible).
 Alcanos de cadena lineal. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la tabla
anterior seguida del sufijo--ano.
Ejemplo:
Alcanos de cadena ramificada. Para nombrar estos compuestos hay que seguir los
siguientes pasos: Buscar la cadena hidrocarbonada más larga y ésta constituye el
hidrocarburo principal, que nombra al compuesto y que llevará la terminación -ano si es un

9. alcano. Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella
que tiene mayor número de cadenas laterales.
Se numeran los átomos de carbono empezando por el extremo más próximo a un carbono
con sustituyentes (radicales) y éstos se nombran anteponiéndoles un número localizador
que indica su posición en la cadena, seguido de un guion. Si existen dos sustituyentes en
el mismo átomo de carbono, se repite el número separado por una coma.
Cuando hay dos o más sustituyentes diferentes en el compuesto se nombran por orden
alfabético. Por ejemplo 4,5-dietil-2, 2,7-trimetildecano. Para ver más sobre alcanos, ir a
Nomenclatura y numeración de cadenas.
ALQUENOS Y ALQUINOS.
Para nombrar los alquenos o los alquinos se toma como cadena principal la más larga que
contenga el doble o triple enlace y se termina en -eno o -ino; su posición se indica con el
número localizador más bajo posible y tiene preferencia sobre las cadenas laterales al
numerar los carbonos.
OTROS COMPUESTOS.
 Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo e indicando
con el localizador más bajo posible la posición que ocupa el grupo -OH.

10.  En los aldehídos se sustituye la terminación -o de los hidrocarburos por -al y la
cadena se comienza a numerar por el extremo que lleva el grupo carbonilo (C=O).
 Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del hidrocarburo por -ona, y
la posición del grupo carbonilo se indica con un localizador.
 En los ácidos carboxílicos se antepone la palabra ácido a la del hidrocarburo del que
proceden, en el que la terminación -o se sustituye por -oico.
 Las aminas se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo -amina. Si un
mismo radical está repetido dos o tres veces se le anteponen los prefijos di- o tri-.
Si la amina lleva radicales diferentes se nombran por orden alfabético.

11.  Las amidas cambian la terminación -oico del ácido por el sufijo -amida.
 Los nitrilos se pueden considerar derivados del cianuro de hidrógeno, H-CN, al
sustituir el átomo de hidrógeno por radicales alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo
-nitrilo al nombre de la cadena principal.
NOMBRES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES.
La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de compuesto o grupo funcional
presente. La raíz del nombre especifica el número de carbonos en la cadena continua más
larga.

12. Ejemplo:
Un alcohol de 3 carbonos se nombra:
CH3CH2CH2-OH: propanol
Se obtiene. El nombre de la raíz de 3 carbonos: propano.
Se quita la “o” final y se agrega “ol” al final para indicar el grupo funcional: el alcohol. De
esta formase obtiene propanol.
FUNCIONES OXIGENDADAS

13. FUNCIONES NITROGENADAS
El conjunto del grupo funcional con el carbón que lo contiene recibe el nombre de función
carbonada. Muchos son los grupos funcionales, varios de los cuales pueden coexistir dentro
de una misma molécula.
Con toda la multiplicidad de grupos funcionales en una misma molécula es más peculiar de
las sustancias organizadas que integran los mismos organismos vivos animales y
vegetales, que de las obtenidas en el laboratorio y en la industria.
Los grupos funcionales ayudan a determinar los tipos de reacciones químicas en que
participan los compuestos. La mayoría de estos grupos forman asociaciones con facilidad
(ej.: enlaces iónicos y de hidrógenos) con otras moléculas. Se usa el símbolo R para
determinar el resto de la molécula de que es parte el grupo funcional.

14. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que tienen un
núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les
llama arenos. Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos
que tenían aromas intensos (bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo
bencénico. Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o
formados por la unión de varios núcleos bencénicos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros. La configuración aromático de seis átomos de carbono se
denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mono cíclicos o
poli cíclicos.
ESTRUCTURA
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno es la resonancia,
debida a la estructuraelectrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen

15. tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces
Con jugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. Todos los derivados del
benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas poli cíclicos, como el naftaleno,
antraceno, fenantreno y otros más complejos.
TIPOS
MONO CÍCLICO.
MONO SUSTITUIDO.
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados
que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como
C6H5-, fórmula que corresponde aun benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar
existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos mono sustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Se
nombra el sustituyente antes de la palabra benceno. Nota: Algunos compuestos tienen
nombres tradicionales aceptados.
EJEMPLO:
DI SUSTITUIDOS.
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el di metilbenceno o xileno.

16. Se nombran con los términos:
o- (que se lee orto) para la di sustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-
dimetilbenceno).
m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno).
p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno).
POLI SUSTITUIDOS.
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante
el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan
el menor número de posición.
Ejemplo:
En el hidrocarburo trisustituido, será1,2,4-trimetilbenceno(se comienza a numerar el anillo
de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no
1,3,6- ni 1,4,5-, etc.[1]
POLI CILICIOS.
También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos
bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se ve en la
figura 1.

17. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende
tienen nombres específicos.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLES
ALCOHOLES:
“Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo, es decir, un OH.”
A partir de los alcoholes, también se pueden obtener muchos compuestos con diferentes
grupos funcionales. Su estructura, es similar a la del agua, solo que se reemplaza uno de
los átomos de hidrógeno del agua, por un grupo alquilo.
Como todo en la vida, los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los
grupos hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose
en el tipo de átomo de carbono al que está unido, por ejemplo, si es un carbono primario,
obviamente tendremos un alcohol primario. Si está unido a un carbono secundario, será un
alcohol secundario, por lo tanto un alcohol terciario está unido a un carbono terciario. Los
alcoholes que tienen dos grupos — OH, se llaman dioles. Y se nombran exactamente igual
que los alcoholes, solo que se usará el
Sufijo “diol” y los numero del carbono en el que estarán, por ejemplo: “Hexa-1,5-diol”. Para
nombrar a los fenoles si se deben seguir cierto tipo de criterios, dado que incluye un anillo
aromático.

18. Con frecuencia se siguen los siguientes criterios:
 ORTO (1,2- di sustituido)
 META (1,3- di sustituido)
 PARA (1,4- di sustituido).
FENOLES
El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenólico, ácido fenólico,
fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en suforma pura es un sólido
cristalino de color blanco- incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H6O,
y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido
también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la
oxidación parcial del benceno.
Difenoles
El fenol no existe en estado libre.

19. Se forma en la destilación se cada la hulla. Luego se destilan los aceites medios del
alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy
sintéticamente.
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:
Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como producto
benceno sulfato de sodio.
PROPIEDADES DEL FENOL.
Es un sólido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de
fusión es de 38°C y su punto de ebullición de 181°C.es higroscópico, es decir, absorbe
mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es cáustico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.
Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones hidrógeno al
disociarse. Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el
grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.
FORMACIÓN DE SALES.
El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio,
litio o potasio.

20. Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil en estos.
En el caso del fenol se da con mayor tendencia.
FORMACIÓN DE ÉTERES.
Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con
cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción.
El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.
Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemos nombrar las
principales.

21. HALOGENACIÓN.
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol
y p-clorofenol.
SULFONACIÓN.
El fenolse puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una Sulfonación.
El fenolse puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos
isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico. Mezcla de dos isómeros de ácido o-
fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.
NITRACIÓN.
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o- nitrofenol y p-nitrofenol.

22. NOMENCLATURA DE BENCENOS MONOSUSTITUIDOS.
Los bencenos con un sólo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a
la palabra benceno.
BENCENOS DISUSTITUIDOS.
En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto
(posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).

23. NOMENCLATURA DE BENCENOS CON VARIOS SUSTITUYENTES.
Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo de manera que
los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles.

24. EJERCICIOS DE LABORATORIO