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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE
QUÍMICA ORGÁNICA
Marzo 2020
I. Hidrocarburos
II.
Funciones
oxigenadas
1.Alcanos acíclicos 1. Alcoholes
1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres
1.3Alcanos cíclicos 3. Aldehídos
2.Alquenos 4. Cetonas
3. Alquinos 5. Sales ácidas
4. Derivados halogenados
6. Ácidos
carboxílicos
3. Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres
III. Funciones nitrogenadas
1. Aminas 2. Amidas
3. Nitrilos
4. Nitroderivados
En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar una molécula:
• Fórmula empírica: expresa la proporción más simple en la que están presentes los
átomos en un compuesto : Ej: C H Empírica del benceno
• Fórmula molecular: indica el número total de átomos que forman la molécula:
Ej: C6 H6 Benceno
• Fórmula semidesarrollada: en ella aparecen agrupados los átomos que están enlazados a
un mismo átomo de carbono:
Ej: CH3- CH3
• Fórmula desarrollada: se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen
la molécula.
Ejemplo:
En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía
referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido
fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido
al enorme número de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma
sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema
de formulación y nomenclatura que es el que vamos a seguir en las siguientes páginas. Hemos
seguido las recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica de la IUPAC de 1993.
Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están
relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en colocar los
numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional
inmediatamente delante de la terminación del nombre.
Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta
que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de
posición.
Ejemplos:
Fórmula Nomenclatura de 1979 Nomenclatura de 1993
CH3-CH2-CH=CH2 1-Buteno But-1-eno
CH2-CH(CH3)-CH=CH2 3-Metil-1-buteno 3-Metilbut-1-eno
CH2=CH-CH=CH2 1,3-Butadieno Buta-1,3-dieno
CH2=CH-CH2-CH2OH 3-Buten-1-ol But-3-en-1-ol
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol Butan-1-ol
CH3-CH2-CHOH-CH2OH 1,2-Butanodiol Butano-1,2-diol
CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 2-Butanamina Butan-2-amina
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo
de átomos definido y que es el responsable del comportamiento químico (grupo funcional)
dándole a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el
mismo grupo funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de
compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional y difieren sólo en la longitud de la
cadena.
Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:
 Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son
los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser
saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).
 Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno.
Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
 Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono,
nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas, nitroderivados y
nitrilos.
 Funciones halogenadas. Son compuestos con carbonos, hidrógenos y uno o más
halógenos
A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se
les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente
orden de preferencia de los grupos funcionales:
Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes >
aminas >éteres > insaturaciones (= > ≡) > nitro derivados = halógenos = radical
alquilo
La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de
compuestos orgánicos:
 La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
 El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:
Nº de
carbonos
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-
 El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho
grupo funcional.
 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o
“ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con
prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
 Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo
del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación
(sufijo) característica del grupo funcional más importante. El prefijo iso se considera
que forma parte del nombre del hidrocarburo y se tiene en cuenta en la
ordenación alfabética. Los prefijos di, tri, tetra etc, que indican el nº de grupos, no
se tienen en cuenta en la ordenación alfabética.
p.e 3-Etil-7-isopropil-5,5-dimetildecano
 Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de
preferencia mencionado anteriormente.
Empezaremos por describir la nomenclatura y formulación de las cadenas hidrocarbonadas, ya
que el resto de los compuestos pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, por
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos diferentes, que son los que aportan al
compuesto determinada reactividad y que constituyen los grupos funcionales propiamente
dichos. Para ello definimos los radicales.
Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de
un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación
ano por la terminación il o ilo.
Se prefiere la terminación ilo cuando se considera un radical aislado; la terminación il se usa
cuando el radical está unido a una cadena carbonada. También influye el hecho del comienzo
por vocal o consonante de la siguiente palabra.
CH3 − metil o metilo
CH3 − CH2 − etil o etilo
CH3 − CH2 − CH2 − propil o propilo
Algunos otros radicales comunes tienen nombres especiales:
I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera:
1. ALCANOS
1.1 Alcanos Acíclicos Lineales
Son hidrocarburos saturados de cadenas abiertas o lineales. Se nombran con un prefijo que
indica el número de átomos de carbono y el sufijo –ano. Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se
completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de
carbono. Responden a la fórmula general CnH2n+2.
Ejemplos:
n Nombre Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada
1 Metano CH4 CH4
2 Etano C2H6 CH3CH3
3 Propano C3H8 CH3 CH2 CH3
4 Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
20 Icosano C20H42
1.2 Alcanos Acíclicos Ramificados
Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El
nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético,
añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas
laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:
a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que
tenga mayor número de sustituyentes.
b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más
bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración
por orden alfabético de sustituyentes.
c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador
separado por un guión.
d) En el caso de que se encuentren dos o más sustituyentes repetidos, se mencionan
todas las posiciones separadas por comas y el sustituyente va precedido por un prefijo
de multiplicidad que corresponde al número de veces que aparece el sustituyente. La
presencia de los sustituyentes idénticos simples se indica con el prefijo multiplicador
adecuado di-, tri, tetra, penta-, hexa-, hepta, etc.
La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace dibujando la
cadena principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus respectivos
localizadores. Si al comienzo de la fórmula aparece la letra “n” (Ej: n-Propilo), significa que la
cadena no tiene ramificaciones. –CH2—CH2—CH3 (n-Propilo).
Ejemplos:
Nombre Fórmula
2,2-Dimetilhexano CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
4-Etil-2-metilheptano CH3CH(CH3)CHCH(CH2CH3)CH2CH2CH3
3-Etil-2-metilhexano CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
Hay veces en que si no resulta evidente el carácter redundante del localizador y los compuestos
son complejos es preferible colocarlo, aunque si no se pone y la respuesta es inequívoca la
respuesta también es correcta.
pe: ¿Cómo se nombraría el siguiente compuesto?
CH3 C(CH3)2 CH2 CH (CH2CH2CH3) CH2 CH2 CH3
Si lo nombro como 2,2-Dimetil-4-propilheptano es correcto , ya que no resulta tan evidente que
el propil tiene que ir obligatoriamente en el carbono nº 4, ya que si no fuera sí modificaríamos
la cadena principal.
También es correcto si lo nombro como 2,2-Dimetilpropilheptano.
Formula los siguientes compuestos: 5-Isopropil-2,2-dimetiloctano;
2-Metildecano; 4-Etil-2,4-dimetilheptano; 3-Etil-2-metilhexano; 4-Etil-3,3-dimetilheptano; 4-
Etil-2,3,5-trimetilheptano; 2,2,5,5-Tetrametilheptano; 3-Etil-7-isopropil-5,5-dimetildecano; 3-
Etil-2,4-dimetilhexano; 2,2-Dimetilpentano; 2,2,3,3-Tetrametilbutano; 3,3,6-Trietil-6-
metiloctano
1.3 Alcanos Cíclicos
Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta
pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta
y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura.
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Ejemplos:
Ciclopropil o ciclopropilo ======
Ciclobutil o ciclobutilo =======
Cuando en una molécula coexisten una parte cíclica y otra acíclica, se considera la parte lineal
como sustituyente de la cíclica cuando sólo hay un ciclo con varios sustituyentes unidos a él,
pero al revés cuando hay una cadena con varios ciclos o cadenas unidos a ella.
Metilciclopentano 1-Ciclopropilbutano (ciclopropil tiene 3 carbonos y butano 4)
Ejemplos:
En caso de igualdad se admite dos nombres:
Este compuesto se puede nombrar como: a) 2-Ciclopropilpropano
b) Isopropilciclopropano
Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma
que le corresponda los localizadores más bajos a los carbonos que tienen los radicales. En el
caso de que haya una sola ramificación no hay indicar su posición. En ciclos polisustituidos
con alquilos, halógenos y grupos nitro se sigue el orden de forma que al conjunto de los
sustituyentes les corresponda la combinación de localizadores más baja. En caso de igualdad se
acude al orden alfabético.
Por ejemplo: En caso de igualdad de localizadores (1,3,5) se acude al orden alfabético:
1-Bromo-3-etil-5-metilciclohexano.
1-Bromo-2-metilciclopentano ======Igualdad de localizadores (1,2)
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Ciclopentano
Metilciclohexano
(no se indica la posición ya
que hay un solo radical)
Ciclopropano
CH3
Ciclobutano
Formula los siguientes compuestos: 1,2-Dimetilciclobutano; Ciclohexano;
Isopropilciclohexano;1,3-Dimetilciclohexano; 3-Isopropil-1-metilciclopentano; 1-Etil-2-
metilciclopentano (sería incorrecto decir 2-Etil-1-metilciclopentano); 1-Butil-1,4,4-
trimetilciclohexano; 1,4-Diciclohexil-2-metilbutano; 1-Fenil-2,3-dimetilhex-1-eno;
2. ALQUENOS
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran
igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el
localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el
o los dobles enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la
tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena
principal la más larga de las que contienen al doble enlace o la que contiene el mayor nº de
dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras y se comienza a numerar por el extremo más
próximo al doble enlace, es decir, al numerar la cadena el doble enlace debe tener el nº
localizador más bajo posible. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, -
trieno, etc. Responden a la fórmula general (CnH2n).
Si es obvia la única posición del doble enlace, sería incorrecto el nombrar el nº localizador para
el doble enlace.
pe: Nombrar al propeno como prop-1-eno sería incorrecto ya que es obvia la única localización
posible del doble enlace.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Pent-2-eno CH3CH2CH=CHCH3
Hexa-2,4-dieno CH3CH=CHCH=CHCH3
2-Metilhex-1-eno CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3
En los cicloalquenos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace múltiple.
3,4,5-Trimetilciclohexeno 2,6,8-Trimetilcicloocta-1,3-dieno
Ejemplos:
Ciclopenta-1,3-dieno 3-Metilciclopent-1-eno 2,5-Dimetilciclohexa-1,3-dieno
2,6-Dimetil-1,3-ciclohepta-1,3-dieno
Formula los siguientes compuestos: But-1-eno; But-2-eno; Buta-1,3-dieno; 2-Metilbuta-1,3-
dieno; 3-Metilpent-2-eno; Penta-1,4-dieno; Ciclopenteno; Ciclobuteno; 5-Isopropil-1-
metilciclohexa-1,3-dieno.
3. ALQUINOS
Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Responden a la
fórmula general (CnH2n-2) los hidrocarburos más sencillos
Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple enlace
con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada
señalando el o los triples enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a
la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace,
la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los
localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible.
En compuestos en los que existen dobles y triples enlaces en la misma fórmula, las
prioridades en la elección de cadena principal son:
1º Mayor nº de insaturaciones (la cadena principal no tiene por qué coincidir con la más larga)
2º Mayor nº de carbonos. (la más larga).
3º Mayor nº de enlaces dobles frente a triples.
4º Mayor nº de ramificaciones.
Ejemplo:
a) Hepta-1,6-dien-3-ino
b) 3-Metiloct-1-en-4,7-diino ===== CH ≡ C- CH2-C≡ C-CH (CH3)- CH=CH2
c) 5-Etil-2,3-dimetilhepta-1,3-dien-6-ino
CH2=C (CH3) –C (CH3)=CH-CH (CH2-CH3)-C ≡CH
Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe
corresponder a la del triple enlace, es decir, ino, por lo que se nombrarían primero los
dobles enlaces y luego los triples asignando los localizadores mas bajos a los dobles y
triples enlaces, sin tener en cuenta si el numero más bajo corresponde a un –eno o a –ino.
Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del localizador
mas bajo se le da al –eno (localizador más bajo al eno).
p.e
Pent-3-en-1-ino ( no se diría pent-2-en-4-ino) 3+1 menor que 2+4
Pent-1-en-4-ino ( no pent-4-en-1-ino)
Pent-1-en-3-ino ======= CH2= CH- C≡ C-CH3
Hex-4-en-1-ino ======== CH ≡ C- CH2- CH =CH – CH3 (asignando los localizadores más
bajos a los dobles y triples enlaces, sin tener en cuenta si el número más bajo corresponde a un –
eno o a –ino.)
Hex-1-en-3,5-diino ====== CH2= CH- C≡ C-C ≡CH (en caso de igualdad tienen preferencia
los dobles enlaces).
¿Cómo se nombran los siguientes compuestos?
3-Metilpent-3-en-1-ino (correcto) (localizadores en 1,3)
3-Metilpent-2-en-4-ino (incorrecto) (localizadores en 2,4)
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Penta-2-ino CH3CH2C≡CCH3
Hexa-2,4-diíno CH3C≡CC≡CCH3
6-Metilhepta-1,4-diíno CH≡CCH2C≡CCH(CH3)CH3
Formula los siguientes compuestos: Etino; Propino; 4-Metilpent-1-ino;
But-1,3-diino; 3-Etilhepta-1,5-diino; Hep-3-en-1,6-diino; Hexa-1,3,5-triino; 4,4-Dimetilhex-2-
ino; 3-Etil-3-metilhexa-1,5-diino
4. DERIVADOS HALOGENADOS
Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de
hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual que el
hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si
fuera un sustituyente alquílico. La cadena principal se numera de forma que a los sustituyentes
les correspondan los localizadores más baja, indistintamente halógenos o radicales alquílicos.
En caso de igualdad respecto a los localizadores, los halógenos tienen la misma importancia que
los alquilos y se nombran por orden alfabético.
Ejemplos:
Otro ejemplo:
Ejemplo: 3-Cloro-4-propilheptano
Ejemplo: 3-Bromo-2,3,5-triclorooctano
Ejemplos:
Nombre Fórmula
2,2-Diclorohexano CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3
1-Bromo-4-clorobutano
(orden alfabético)
CH2Cl CH2CH2CH2Br
4-Cloro-3-metilheptano CH3CH2CH (CH3)CHCl CH2CH2CH3
1-Bromopenta-2-ino CH3CH2C≡CC(Br)H2
Formula los siguientes compuestos:1,1-Dibromo-4-metilhexa-2-eno;
1,2-Dicloroetano; 2,3-Dibromobutano; 4-Cloropenta-2-eno; 1-Cloroprop-1-eno;2-Cloro-2-
metilpropano;3-Cloro-1-fluoro-2-metilbutano;3-Etil-1-fluoropentano.
5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno (C6H6) mono y polisustituidos.
Para bencenos monosustituidos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para
bencenos polisustituidos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos.
p.e 1-Cloro-4-nitrobenceno (los localizadores siempre serán 1,4, por lo que acudo al orden
alfabético)
El caso de que hubiera más de dos sustituyentes, se busca la manera de que los números sean
los más bajos posibles, y los radicales se nombran por orden de prioridad.
Ejemplo: 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno. El número 1 corresponde al bromo que es el radical
de menor orden alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los
números más pequeños posibles.
Ejemplo: 1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno (se dice yodo, y no IODO)
p.e ¿Cómo se nombrarían los siguientes compuestos?
El de la izquierda sería el 4-Bromo-1,2-dimetilbenceno. No puedo nombrar posición 1 al bromo
porque la combinación de localizadores 1,3,4 es mayor que 1,2,4. El del centro sería el 1-Cloro-
2,4-dinitrobenceno. En el de la derecha, los localizadores, se empiece por donde se empiece,
siempre van a ser 1,3,5, por lo que en este caso asignamos por orden alfabético: 1-Bromo-3-
metil-5-nitrobenceno. También se puede nombrar tomando de base la estructura del tolueno: 3-
Bromo-5-nitrotolueno.
Los nombres comunes como tolueno, fenol, etc pueden utilizarse como sistemas principales
siempre que los sustituyentes adicionales sobre el anillo sean diferentes al del sistema principal.
El localizador nº 1 corresponde al carbono que porta el sustituyente que define el sistema
principal.
2,4,6-trinitrotolueno
El siguiente ejemplo no se puede nombrar como derivado del tolueno por coincidir los
sustituyentes adicionales con el del sistema principal:
Nombre correcto: 1,2,3-Trimetilbenceno
Nombre incorrecto: 2,3-Dimetiltolueno
Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m-
(meta) y p- (para). Esta nomenclatura sólo se usa con los aromáticos, pero no con otros ciclos no
aromáticos. Cuando el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil,(C6H5 - ).
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Metilbenceno (Tolueno)
CH3
p-Clorotolueno o
4-Clorotolueno
1,2-Dimetilbenceno
(o- Dimetilbenceno)
orto-Dimetilbenceno
CH3
CH3
1-Etil-3-metilbenceno
(m-Etilmetilbenceno)
CH3
CH2CH3
1-Etil-4-metilbenceno
(p-Etilmetilbenceno)
Cuando en una molécula coexisten una parte cíclica aromática y otra acíclica, se sigue el
mismo criterio que para el caso de los cicloalcanos.
p.e
Formula los siguientes compuestos: 1-Etil-3-metilbenceno; 2-Fenilbut-1-eno; 1-Fenil-2,3-
dimetilhex-1-eno; 1,7-Difenil-3-metilheptano
II. FUNCIONES OXIGENADAS
Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno,
átomos de oxígeno. Se clasifican en:
1. ALCOHOLES (R – OH)
Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un
radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la
terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer
paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de
grupos –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo
–OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes.
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe
el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.El
término hidroxi- se utiliza cuando hay un grupo funcional de mayor prioridad.
p.e
Posibilidades de nombrarlo:
p-Metilfenol o p- Metilbencenol(Correcto)
4-Metilfenol o 4-Metilbencenol
1-hidroxi-4-metilbenceno (correcta, siendo la estructura base el benceno).
1,4-Metilfenol (incorrecta, es redundante indicar posición grupo OH, ya que la estructura base
no es Hidroxibenceno sino fenol).
p.e
Benceno-1,2-diol
Con 3 sustituyentes:
2-etil-3-metilfenol o 2-etil-3-metilbencenol
4-Etilbenceno-1,3-diol (correcta)
Otras variantes como 1-etil-2,4-bencenodiol ; 4-etil-1,3-bencenodiol ; 4-etil-3-hidroxifenol
o 2-etil-5-hidroxifenol no serían correctas según la IUPAC. Al numerar el anillo bencénico,
a los grupos –OH les debe corresponder el localizador o combinación de localizadores más
bajo posible. De esta manera, la numeración de los OH, determina la de los demás
sustituyentes, a los que se les darán, a su vez, los localizadores más bajos posibles. El grupo
OH tiene nº localizador 1, ya que tiene prioridad.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Hexan-2-ol CH3CHOHCH2CH2CH2CH3
4-Metilpentan-2-ol CH3CHOHCH2CH(CH3)CH3
3-Etilhexano-1,4-diol CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2CH3
Pent-3-en-1-ol CH2OHCH2CH CHCH3
Ciclohex-2-en-1-ol
(El grupo OH tiene prioridad al
nombrar la cadena)
2-propilbut-3-en-1-ol
(La cadena principal es la que contiene
al OH y doble enlace, que no es la más
larga)
CH2OH-CH Pr-CH=CH2
Fenol (Hidroxibenceno)
OH
m-Metilfenol (1,3-Metilfenol) OH
CH3
Ejemplo: 1-hidroxi-2-nitro-6-propilbenceno. El radical primero por orden alfabético es el
hidroxi, pero a la misma distancia hay dos radicales, por tanto elegimos el nitro que va antes por
orden alfabético y continuamos la numeración en ese sentido.
Formula los siguientes compuestos: Etano-1,2-diol; Pent-4-en-2-ol; Hex-4-en-2-ol; Pent-4-in-2-
ol; p-Clorofenol; 2,3-Dimetilfenol; 2-Metilpropan-2-ol; Hex-5-in-1-ol;
5-Etil-1,2,4-trihidroxibenceno; 5-Metilheptano-1,4-diol; Ciclopent-3-en-1-ol; But-3-in-1-ol; 1-
Cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
2. ÉTERES (R – O – R´)
Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del
grupo –OH es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más
sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del
hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente, es decir, en primera posición se
nombra el radical el compuesto con menor nº de carbonos. También se pueden nombrar
indicando los nombres de los radicales R y R´ seguidos de la palabra éter. En éste segundo
caso los radicales se colocan en orden alfabético y separados entre sí.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Metoxietano (Etil metil éter) CH3OCH2CH3
Dietil éter (Etoxietano) CH3CH2OCH2CH3
Etil fenil éter (Etoxibenceno)
(En la 1ª nomenclatura los términos
van separados)
CH3CH2O
En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerará dicho radical a
partir del átomo de oxígeno.
Ejemplos
Etoxiprop-1-eno
Si el sustituyente (grupo alcoxi R'-O) puede ir unido en varias posiciones a la estructura
principal, se indica con el localizador del carbono de la estructura principal al que se une:
Ejemplos:
CH2 O CH CHCH3
CH3
1-Bromo-2-etoxietano: Br- CH2- CH2-O- CH2-CH3
3-Etil-2-etoxipentano
Formula los siguientes compuestos: Isopropil propil éter; Metoxibenceno; Fenil metil éter;
Ciclohexil ciclopentil éter; Ciclobutil fenil éter ; Difenil éter;
3. ALDEHÍDOS (R –CHO)
En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno.
El grupo –CHO (grupo formilo) es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un
extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Para nombrar
un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo –CHO.
Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la
que contenga al grupo –CHO y la citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene
añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la terminación –al.
Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y
se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo –dial y si
además hay presentes insaturaciones se les debe asignar los localizadores más bajos.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
2-Metilpentanal CH3CH2CH2CH(CH3)CHO
4-Hidroxipentanal CH3CHOHCH2CH2CHO
Hex-4-enal CH3CH CHCH2CH2COH
Benzaldehído
Bencenocarbaldehído (cuando el
grupo aldehído funciona como
sustituyente)
CHO
Formula los siguientes compuestos: Metanal; Etanal; 2,3-Dihidroxipropanal; Propenal;
Butanodial; 3-Metilpentanal; 3-Fenilpropenal; Pent-4-enal; 3-Propilpent-4-enal
4. CETONAS (R – CO – R´)
En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los
aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena
más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible. El
nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que
constituye la estructura principal. Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo
sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Hexan-2-ona CH3COCH2CH2CH2CH3
Pentano-2,4-diona
(termina en “o” porque la siguiente
palabra es vocal)
CH3COCH2COCH3
Butanona CH3COCH2CH3
Hept-3-in-2,6-diona CH3COCH2C CCOCH3
Ciclohexanona
2-Oxopentanal CH3CH2CH2COCHO
Formula los siguientes compuestos: Propanona (acetona); Penta-2-ona; But-3-en-2-ona; 2,4-
Dimetilhexan-3-ona; 3-Oxobutanal; Ciclopent-3-enona; 1-Ciclohexilbutan-2-ona; 1-
Fenilpentano-2,3-diona (termina en “o” por empezar diona por consonante); 3,5-
Dimetilcicloheptan-1-ona; Ciclohexano-1,3-diona; Ciclohexano-2,5-dien-1-ona.
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH)
Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada
más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo
carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido
de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada
y terminación en –oico. Si hay dos grupos ácidos se antepone el prefijo “di” a la terminación
oico. Si hay alguna insaturación (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene
el grupo –COOH y la insaturación. Si el grupo carboxilo se encuentra como sustituyente se
llama carboxi. El ácido del benceno es el benzoico. Si el grupo carboxilo (COOH) actúa como
sustituyente se emplea la palabra “carboxi”.
Ácido benzoico Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (Á. cítrico)
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Ácido propanoico CH3CH2COOH
Ácido-4-metilpentanoico CH3CH(CH3)CH2CH2COOH
ácido etanoico (ácido acético) CH3-COOH
Ácido pent-4-inoico CH≡C-CH2- CH2-COOH
Ácido-3-hidroxibutanoico CH3CHOHCH2COOH
Ácido dihidroxibutanodioico (ácido
tartárico)
HOOC-CHOH-CHOH-COOH
Ácido-6-metilhept-3-enoico CH3CH(CH3)CH2CH CHCH2COOH
Ácido hex-3-enodioico COOHCH2CH CHCH2COOH
Ácido-3-oxopentanodioico
Formula los siguientes compuestos: Ácido metanoico; Ácido propanodioico; Ácido 2-
hidroxipropanoico (ácido láctico); Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico; Ácido 2,3-
dimetilbutanodioico; Ácido 2-hidroxibenzoico; Ácido 2-metilpent-3-enoico;
6. ÉSTERES (R – COO – R´)
Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido,
cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H
del grupo –OH del ácido.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Etanoato de propilo
(Acetato de propilo)
CH3COOCH2CH2CH3
Butanoato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3
5-Oxohexanoato de CH3COCH2CH2CH2COOCH3
COOHCH2COCH2COOH
Metilo (carbonilo como radical)
2,3-Dicloropropanoato
de fenilo CH2ClCH2ClCOO
Formula los siguientes compuestos: Acetato de etilo; Metanoato de etilo; Metanoato de
isopropilo; Benzoato de metilo; Propanoato de fenilo; Etanoato de propilo; But-2-enoato de
metilo; 4-Metilpentanoato de propilo
7. SALES (R – COOM)
Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido,
cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H
del grupo –OH del ácido.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Etanoato de sodio
(Acetato de sodio)
CH3COONa
Benzoato de potasio COOK
But-2-enoato de calcio (CH3CH CHCOO)2Ca
III. FUNCIONES NITROGENADAS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de
hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. Se
clasifican en:
1. AMINAS (R – NH2)
El nombre genérico amina se aplica a compuestos formados por la sustitución de H del
amoníaco por radicales. Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según
presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno.
Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas:
a) Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación –
amina. En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible.
p.e Etanamina
b) La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental y
se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina.
p.e Etilamina
p.e a) Hexan-1-amina o también b) Hexilamina;
CH3-CH2- CH2- CH2- CH2-CH2-NH2
Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) con
sustituyentes iguales se nombran citando el nombre del radical, precedido de di otri, y seguido
por el sufijo –amina.
p.e Difenilamina
Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) con
sustituyentes diferentes se pueden nombrar de dos formas:
a) Nomenclatura de sustitución: Se toma como estructura principal aquella que contenga un
radical R con mayor prioridad de acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya
vistos, y para indicar que los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del
nombre del radical correspondiente. Esta nomenclatura es la más utilizada cuando los radicales
son complejos.
b) Nomenclatura funcional: Indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos
del sufijo –amina. Para indicar claramente cuáles son los sustituyentes de N, se pueden
colocar paréntesis al nombre de algunos de los radicales.
Ejemplos:
CH3–NH–CH2-CH3: Sustitución: N-Metiletanamina o N-Metiletilamina
Funcional: (Etil)(metil)amina
En la nomenclatura de sustitución, la cadena principal es la del radical más complejo
(etano).En la nomenclatura funcional se nombran los radicales en orden alfabético. Se pueden
colocar paréntesis para dar claridad a los sustituyentes.
Nomenclatura de sustitución Nomenclatura funcional
Nomenclatura de sustitución Nomenclatura funcional
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Pentan-2-amina CH3CH(NH2)CH2CH2CH3
Heptano-2,5-diamina CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3
5-Metilhexano-2,4-diamina CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3
Dietilamina (CH3CH2)2NH
Fenilamina
Ácido 4-aminobenzoico o también
p-aminobenzoico (incorrecto 1,4-
aminobenzoico)
p-Aminofenol
4-Aminofenol (estrutura base es el
fenol, no el benceno)
NH2HO
Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino.
Formula los siguientes compuestos: Metilamina; Etilmetilamina; 1,2-Dimetilpropilamina;
2-Hidroxietilamina; N,N-Dimetiletilamina;Trimetilamina; N-Etil-N-metilpropilamina;
Propano-1,3-diamina; 6-Metilheptan-3-amina; 2-Metilbutano-1,4-diamina
2. AMIDAS (R- CO – NH2)
Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido
y cambiando la terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo terminal. Si las amidas son
secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO – NR´R´´) los sustituyentes que
reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Etanamida (Acetamida) CH3CONH2
N-Metilpentanamida CH3CH2CH2CH2CONH(CH3)
N,N-Dietilpropanamida CH3CH2CON(CH2CH3)2
N-Metilbenzamida
Benzamida
But-3-enamida CH2=CH-CH2–CONH2
Formula los siguientes compuestos: Metanamida;N,N-Dietilpropanamida; N-Fenil-N-
metiletanamida; Metilpropanamida; N,N-Dimetilmetanamida; N,N-Dimetilpropanamida;
Propenamida
3. NITRILOS (R – CN)
El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los
nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena
carbonada. Se consideran derivados del ácido cianhídrico, H-CN, en el que se ha sustituido el
hidrógeno por un radical, R-CN (cianuros de alquilo), por lo que se pueden también nombrar
como “cianuro” “de…” y a continuación el nombre del radical, R.
En la práctica esta nomenclatura sólo se aplica a casos sencillos. En el caso de que haya más de
un grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –carbonitrilo.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombran con el
prefijo ciano-.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Propanonitrilo (Cianuro de etilo) CH3CH2CN
Butanodinitrilo CNCH2CH2CN
Hex-4-enonitrilo CNCH2CH2CH CHCH3
4-Metilpentanonitrilo
Benzonitrilo
Cianuro de fenilo
Formula los siguientes compuestos: Etanonitrilo; Propanonitrilo; Butanonitrilo; Propenonitrilo;
Cianuro de isopropilo; Cianuro de ciclopentilo.
4. NITRODERIVADOS (R – NO2)
Se nombran mediante el prefijo nitro y el hidrocarburo correspondiente. Son compuestos que se
obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo nitro,
−NO2.
El grupo nitro nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es
sustituyente. Se designa mediante el prefijo nitro.
p.e 3-Nitrobut-1-ino. Se numera por la izquierda ya que el triple enlace tiene prioridad sobre el
radical nitro.
Nitrobenceno
Nitrociclopentano
p.e
2,4,6 -trinitrotolueno (TNT), También se puede nombrar como
1-Metil-2,4,6-trinitrobenceno.
Formula los siguientes compuestos: 1-Nitropropano; nitrometano; nitrobenceno; 2-nitrobutano;
2‐cloro‐3‐nitropropanal; 2-metil-3-nitrobutano.
CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
ORGÁNICA
Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la
IUPAC:
 La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más
importante.
 El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a
dicho grupo funcional.
 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de
su correspondiente número de localizador y con la terminación “il” o “ilo” para
indicar que son radicales.
 Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación
característica del grupo funcional más importante a continuación del prefijo
indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal.
 Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al
siguiente orden de preferencia:
Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas >
alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > ).
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son
insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples).
Pueden ser de cadena abierta o cerrada, alifáticos o aromáticos.
GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS
Orden Función Grupo SUFIJO
Grupo principal
PREFIJO
Grupo secundario
Cadena principal Cadena lateral
1º Ácido R-COOH Ácido R-oico -carboxílico Carboxi-
2º Éster R-COOR´ R-oato de R´ilo Carboxilato de R´ -oxicarbonil-
3º Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M
Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil-
4º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano-
5º Aldehído R-CHO R-al Carbaldehído Formil-
6º Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo-
7º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi-
8º Amina R-NH2 R-amina Amino-
9º Éter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi
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  • 1. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA Marzo 2020 I. Hidrocarburos II. Funciones oxigenadas 1.Alcanos acíclicos 1. Alcoholes 1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres 1.3Alcanos cíclicos 3. Aldehídos 2.Alquenos 4. Cetonas 3. Alquinos 5. Sales ácidas 4. Derivados halogenados 6. Ácidos carboxílicos 3. Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres III. Funciones nitrogenadas 1. Aminas 2. Amidas 3. Nitrilos 4. Nitroderivados En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar una molécula: • Fórmula empírica: expresa la proporción más simple en la que están presentes los átomos en un compuesto : Ej: C H Empírica del benceno • Fórmula molecular: indica el número total de átomos que forman la molécula: Ej: C6 H6 Benceno • Fórmula semidesarrollada: en ella aparecen agrupados los átomos que están enlazados a un mismo átomo de carbono: Ej: CH3- CH3 • Fórmula desarrollada: se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Ejemplo:
  • 2. En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme número de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es el que vamos a seguir en las siguientes páginas. Hemos seguido las recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica de la IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre. Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición. Ejemplos: Fórmula Nomenclatura de 1979 Nomenclatura de 1993 CH3-CH2-CH=CH2 1-Buteno But-1-eno CH2-CH(CH3)-CH=CH2 3-Metil-1-buteno 3-Metilbut-1-eno CH2=CH-CH=CH2 1,3-Butadieno Buta-1,3-dieno CH2=CH-CH2-CH2OH 3-Buten-1-ol But-3-en-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol Butan-1-ol CH3-CH2-CHOH-CH2OH 1,2-Butanodiol Butano-1,2-diol CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 2-Butanamina Butan-2-amina Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo de átomos definido y que es el responsable del comportamiento químico (grupo funcional) dándole a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional y difieren sólo en la longitud de la cadena. Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:  Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).  Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.  Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas, nitroderivados y nitrilos.  Funciones halogenadas. Son compuestos con carbonos, hidrógenos y uno o más halógenos A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales: Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes >
  • 3. aminas >éteres > insaturaciones (= > ≡) > nitro derivados = halógenos = radical alquilo La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos:  La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.  El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos: Nº de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-  El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.  Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.  Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante. El prefijo iso se considera que forma parte del nombre del hidrocarburo y se tiene en cuenta en la ordenación alfabética. Los prefijos di, tri, tetra etc, que indican el nº de grupos, no se tienen en cuenta en la ordenación alfabética. p.e 3-Etil-7-isopropil-5,5-dimetildecano  Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente. Empezaremos por describir la nomenclatura y formulación de las cadenas hidrocarbonadas, ya que el resto de los compuestos pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos diferentes, que son los que aportan al compuesto determinada reactividad y que constituyen los grupos funcionales propiamente dichos. Para ello definimos los radicales. Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación ano por la terminación il o ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando se considera un radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. También influye el hecho del comienzo por vocal o consonante de la siguiente palabra. CH3 − metil o metilo
  • 4. CH3 − CH2 − etil o etilo CH3 − CH2 − CH2 − propil o propilo Algunos otros radicales comunes tienen nombres especiales: I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera: 1. ALCANOS 1.1 Alcanos Acíclicos Lineales Son hidrocarburos saturados de cadenas abiertas o lineales. Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo –ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se
  • 5. completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Ejemplos: n Nombre Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada 1 Metano CH4 CH4 2 Etano C2H6 CH3CH3 3 Propano C3H8 CH3 CH2 CH3 4 Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 5 Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 6 Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 20 Icosano C20H42 1.2 Alcanos Acíclicos Ramificados Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Para ello se siguen las reglas de la IUPAC: a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes. b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes. c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. d) En el caso de que se encuentren dos o más sustituyentes repetidos, se mencionan todas las posiciones separadas por comas y el sustituyente va precedido por un prefijo de multiplicidad que corresponde al número de veces que aparece el sustituyente. La presencia de los sustituyentes idénticos simples se indica con el prefijo multiplicador adecuado di-, tri, tetra, penta-, hexa-, hepta, etc. La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace dibujando la cadena principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores. Si al comienzo de la fórmula aparece la letra “n” (Ej: n-Propilo), significa que la cadena no tiene ramificaciones. –CH2—CH2—CH3 (n-Propilo). Ejemplos: Nombre Fórmula 2,2-Dimetilhexano CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3 4-Etil-2-metilheptano CH3CH(CH3)CHCH(CH2CH3)CH2CH2CH3
  • 6. 3-Etil-2-metilhexano CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3 Hay veces en que si no resulta evidente el carácter redundante del localizador y los compuestos son complejos es preferible colocarlo, aunque si no se pone y la respuesta es inequívoca la respuesta también es correcta. pe: ¿Cómo se nombraría el siguiente compuesto? CH3 C(CH3)2 CH2 CH (CH2CH2CH3) CH2 CH2 CH3 Si lo nombro como 2,2-Dimetil-4-propilheptano es correcto , ya que no resulta tan evidente que el propil tiene que ir obligatoriamente en el carbono nº 4, ya que si no fuera sí modificaríamos la cadena principal. También es correcto si lo nombro como 2,2-Dimetilpropilheptano. Formula los siguientes compuestos: 5-Isopropil-2,2-dimetiloctano; 2-Metildecano; 4-Etil-2,4-dimetilheptano; 3-Etil-2-metilhexano; 4-Etil-3,3-dimetilheptano; 4- Etil-2,3,5-trimetilheptano; 2,2,5,5-Tetrametilheptano; 3-Etil-7-isopropil-5,5-dimetildecano; 3- Etil-2,4-dimetilhexano; 2,2-Dimetilpentano; 2,2,3,3-Tetrametilbutano; 3,3,6-Trietil-6- metiloctano 1.3 Alcanos Cíclicos Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura. Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Ejemplos: Ciclopropil o ciclopropilo ====== Ciclobutil o ciclobutilo ======= Cuando en una molécula coexisten una parte cíclica y otra acíclica, se considera la parte lineal como sustituyente de la cíclica cuando sólo hay un ciclo con varios sustituyentes unidos a él, pero al revés cuando hay una cadena con varios ciclos o cadenas unidos a ella. Metilciclopentano 1-Ciclopropilbutano (ciclopropil tiene 3 carbonos y butano 4) Ejemplos:
  • 7. En caso de igualdad se admite dos nombres: Este compuesto se puede nombrar como: a) 2-Ciclopropilpropano b) Isopropilciclopropano Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma que le corresponda los localizadores más bajos a los carbonos que tienen los radicales. En el caso de que haya una sola ramificación no hay indicar su posición. En ciclos polisustituidos con alquilos, halógenos y grupos nitro se sigue el orden de forma que al conjunto de los
  • 8. sustituyentes les corresponda la combinación de localizadores más baja. En caso de igualdad se acude al orden alfabético. Por ejemplo: En caso de igualdad de localizadores (1,3,5) se acude al orden alfabético: 1-Bromo-3-etil-5-metilciclohexano. 1-Bromo-2-metilciclopentano ======Igualdad de localizadores (1,2) Ejemplos:
  • 9. Nombre Fórmula Ciclopentano Metilciclohexano (no se indica la posición ya que hay un solo radical) Ciclopropano CH3 Ciclobutano Formula los siguientes compuestos: 1,2-Dimetilciclobutano; Ciclohexano; Isopropilciclohexano;1,3-Dimetilciclohexano; 3-Isopropil-1-metilciclopentano; 1-Etil-2- metilciclopentano (sería incorrecto decir 2-Etil-1-metilciclopentano); 1-Butil-1,4,4- trimetilciclohexano; 1,4-Diciclohexil-2-metilbutano; 1-Fenil-2,3-dimetilhex-1-eno; 2. ALQUENOS Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble enlace o la que contiene el mayor nº de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace, es decir, al numerar la cadena el doble enlace debe tener el nº localizador más bajo posible. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, - trieno, etc. Responden a la fórmula general (CnH2n). Si es obvia la única posición del doble enlace, sería incorrecto el nombrar el nº localizador para el doble enlace. pe: Nombrar al propeno como prop-1-eno sería incorrecto ya que es obvia la única localización posible del doble enlace. Ejemplos: Nombre Fórmula Pent-2-eno CH3CH2CH=CHCH3 Hexa-2,4-dieno CH3CH=CHCH=CHCH3 2-Metilhex-1-eno CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3 En los cicloalquenos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace múltiple. 3,4,5-Trimetilciclohexeno 2,6,8-Trimetilcicloocta-1,3-dieno
  • 10. Ejemplos: Ciclopenta-1,3-dieno 3-Metilciclopent-1-eno 2,5-Dimetilciclohexa-1,3-dieno 2,6-Dimetil-1,3-ciclohepta-1,3-dieno Formula los siguientes compuestos: But-1-eno; But-2-eno; Buta-1,3-dieno; 2-Metilbuta-1,3- dieno; 3-Metilpent-2-eno; Penta-1,4-dieno; Ciclopenteno; Ciclobuteno; 5-Isopropil-1- metilciclohexa-1,3-dieno. 3. ALQUINOS Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Responden a la fórmula general (CnH2n-2) los hidrocarburos más sencillos Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible. En compuestos en los que existen dobles y triples enlaces en la misma fórmula, las prioridades en la elección de cadena principal son: 1º Mayor nº de insaturaciones (la cadena principal no tiene por qué coincidir con la más larga) 2º Mayor nº de carbonos. (la más larga). 3º Mayor nº de enlaces dobles frente a triples. 4º Mayor nº de ramificaciones. Ejemplo: a) Hepta-1,6-dien-3-ino
  • 11. b) 3-Metiloct-1-en-4,7-diino ===== CH ≡ C- CH2-C≡ C-CH (CH3)- CH=CH2 c) 5-Etil-2,3-dimetilhepta-1,3-dien-6-ino CH2=C (CH3) –C (CH3)=CH-CH (CH2-CH3)-C ≡CH Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino, por lo que se nombrarían primero los dobles enlaces y luego los triples asignando los localizadores mas bajos a los dobles y triples enlaces, sin tener en cuenta si el numero más bajo corresponde a un –eno o a –ino. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del localizador mas bajo se le da al –eno (localizador más bajo al eno). p.e Pent-3-en-1-ino ( no se diría pent-2-en-4-ino) 3+1 menor que 2+4 Pent-1-en-4-ino ( no pent-4-en-1-ino) Pent-1-en-3-ino ======= CH2= CH- C≡ C-CH3 Hex-4-en-1-ino ======== CH ≡ C- CH2- CH =CH – CH3 (asignando los localizadores más bajos a los dobles y triples enlaces, sin tener en cuenta si el número más bajo corresponde a un – eno o a –ino.) Hex-1-en-3,5-diino ====== CH2= CH- C≡ C-C ≡CH (en caso de igualdad tienen preferencia los dobles enlaces). ¿Cómo se nombran los siguientes compuestos? 3-Metilpent-3-en-1-ino (correcto) (localizadores en 1,3) 3-Metilpent-2-en-4-ino (incorrecto) (localizadores en 2,4) Ejemplos: Nombre Fórmula Penta-2-ino CH3CH2C≡CCH3 Hexa-2,4-diíno CH3C≡CC≡CCH3 6-Metilhepta-1,4-diíno CH≡CCH2C≡CCH(CH3)CH3 Formula los siguientes compuestos: Etino; Propino; 4-Metilpent-1-ino; But-1,3-diino; 3-Etilhepta-1,5-diino; Hep-3-en-1,6-diino; Hexa-1,3,5-triino; 4,4-Dimetilhex-2- ino; 3-Etil-3-metilhexa-1,5-diino 4. DERIVADOS HALOGENADOS Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico. La cadena principal se numera de forma que a los sustituyentes les correspondan los localizadores más baja, indistintamente halógenos o radicales alquílicos.
  • 12. En caso de igualdad respecto a los localizadores, los halógenos tienen la misma importancia que los alquilos y se nombran por orden alfabético. Ejemplos: Otro ejemplo: Ejemplo: 3-Cloro-4-propilheptano Ejemplo: 3-Bromo-2,3,5-triclorooctano
  • 13. Ejemplos: Nombre Fórmula 2,2-Diclorohexano CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3 1-Bromo-4-clorobutano (orden alfabético) CH2Cl CH2CH2CH2Br 4-Cloro-3-metilheptano CH3CH2CH (CH3)CHCl CH2CH2CH3 1-Bromopenta-2-ino CH3CH2C≡CC(Br)H2 Formula los siguientes compuestos:1,1-Dibromo-4-metilhexa-2-eno; 1,2-Dicloroetano; 2,3-Dibromobutano; 4-Cloropenta-2-eno; 1-Cloroprop-1-eno;2-Cloro-2- metilpropano;3-Cloro-1-fluoro-2-metilbutano;3-Etil-1-fluoropentano. 5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno (C6H6) mono y polisustituidos. Para bencenos monosustituidos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos polisustituidos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. p.e 1-Cloro-4-nitrobenceno (los localizadores siempre serán 1,4, por lo que acudo al orden alfabético) El caso de que hubiera más de dos sustituyentes, se busca la manera de que los números sean los más bajos posibles, y los radicales se nombran por orden de prioridad. Ejemplo: 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno. El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles. Ejemplo: 1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno (se dice yodo, y no IODO) p.e ¿Cómo se nombrarían los siguientes compuestos? El de la izquierda sería el 4-Bromo-1,2-dimetilbenceno. No puedo nombrar posición 1 al bromo porque la combinación de localizadores 1,3,4 es mayor que 1,2,4. El del centro sería el 1-Cloro- 2,4-dinitrobenceno. En el de la derecha, los localizadores, se empiece por donde se empiece, siempre van a ser 1,3,5, por lo que en este caso asignamos por orden alfabético: 1-Bromo-3-
  • 14. metil-5-nitrobenceno. También se puede nombrar tomando de base la estructura del tolueno: 3- Bromo-5-nitrotolueno. Los nombres comunes como tolueno, fenol, etc pueden utilizarse como sistemas principales siempre que los sustituyentes adicionales sobre el anillo sean diferentes al del sistema principal. El localizador nº 1 corresponde al carbono que porta el sustituyente que define el sistema principal. 2,4,6-trinitrotolueno El siguiente ejemplo no se puede nombrar como derivado del tolueno por coincidir los sustituyentes adicionales con el del sistema principal: Nombre correcto: 1,2,3-Trimetilbenceno Nombre incorrecto: 2,3-Dimetiltolueno Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Esta nomenclatura sólo se usa con los aromáticos, pero no con otros ciclos no aromáticos. Cuando el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil,(C6H5 - ). Ejemplos: Nombre Fórmula Metilbenceno (Tolueno) CH3 p-Clorotolueno o 4-Clorotolueno
  • 15. 1,2-Dimetilbenceno (o- Dimetilbenceno) orto-Dimetilbenceno CH3 CH3 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno) CH3 CH2CH3 1-Etil-4-metilbenceno (p-Etilmetilbenceno) Cuando en una molécula coexisten una parte cíclica aromática y otra acíclica, se sigue el mismo criterio que para el caso de los cicloalcanos. p.e Formula los siguientes compuestos: 1-Etil-3-metilbenceno; 2-Fenilbut-1-eno; 1-Fenil-2,3- dimetilhex-1-eno; 1,7-Difenil-3-metilheptano II. FUNCIONES OXIGENADAS Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de oxígeno. Se clasifican en: 1. ALCOHOLES (R – OH) Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes. Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe
  • 16. el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.El término hidroxi- se utiliza cuando hay un grupo funcional de mayor prioridad. p.e Posibilidades de nombrarlo: p-Metilfenol o p- Metilbencenol(Correcto) 4-Metilfenol o 4-Metilbencenol 1-hidroxi-4-metilbenceno (correcta, siendo la estructura base el benceno). 1,4-Metilfenol (incorrecta, es redundante indicar posición grupo OH, ya que la estructura base no es Hidroxibenceno sino fenol). p.e Benceno-1,2-diol Con 3 sustituyentes: 2-etil-3-metilfenol o 2-etil-3-metilbencenol 4-Etilbenceno-1,3-diol (correcta) Otras variantes como 1-etil-2,4-bencenodiol ; 4-etil-1,3-bencenodiol ; 4-etil-3-hidroxifenol o 2-etil-5-hidroxifenol no serían correctas según la IUPAC. Al numerar el anillo bencénico, a los grupos –OH les debe corresponder el localizador o combinación de localizadores más bajo posible. De esta manera, la numeración de los OH, determina la de los demás sustituyentes, a los que se les darán, a su vez, los localizadores más bajos posibles. El grupo OH tiene nº localizador 1, ya que tiene prioridad. Ejemplos: Nombre Fórmula Hexan-2-ol CH3CHOHCH2CH2CH2CH3 4-Metilpentan-2-ol CH3CHOHCH2CH(CH3)CH3 3-Etilhexano-1,4-diol CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2CH3
  • 17. Pent-3-en-1-ol CH2OHCH2CH CHCH3 Ciclohex-2-en-1-ol (El grupo OH tiene prioridad al nombrar la cadena) 2-propilbut-3-en-1-ol (La cadena principal es la que contiene al OH y doble enlace, que no es la más larga) CH2OH-CH Pr-CH=CH2 Fenol (Hidroxibenceno) OH m-Metilfenol (1,3-Metilfenol) OH CH3 Ejemplo: 1-hidroxi-2-nitro-6-propilbenceno. El radical primero por orden alfabético es el hidroxi, pero a la misma distancia hay dos radicales, por tanto elegimos el nitro que va antes por orden alfabético y continuamos la numeración en ese sentido.
  • 18. Formula los siguientes compuestos: Etano-1,2-diol; Pent-4-en-2-ol; Hex-4-en-2-ol; Pent-4-in-2- ol; p-Clorofenol; 2,3-Dimetilfenol; 2-Metilpropan-2-ol; Hex-5-in-1-ol; 5-Etil-1,2,4-trihidroxibenceno; 5-Metilheptano-1,4-diol; Ciclopent-3-en-1-ol; But-3-in-1-ol; 1- Cloro-3-etil-5-isopropilbenceno 2. ÉTERES (R – O – R´) Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo –OH es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente, es decir, en primera posición se nombra el radical el compuesto con menor nº de carbonos. También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R´ seguidos de la palabra éter. En éste segundo caso los radicales se colocan en orden alfabético y separados entre sí. Ejemplos: Nombre Fórmula Metoxietano (Etil metil éter) CH3OCH2CH3 Dietil éter (Etoxietano) CH3CH2OCH2CH3 Etil fenil éter (Etoxibenceno) (En la 1ª nomenclatura los términos van separados) CH3CH2O En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerará dicho radical a partir del átomo de oxígeno. Ejemplos Etoxiprop-1-eno Si el sustituyente (grupo alcoxi R'-O) puede ir unido en varias posiciones a la estructura principal, se indica con el localizador del carbono de la estructura principal al que se une: Ejemplos: CH2 O CH CHCH3 CH3
  • 19. 1-Bromo-2-etoxietano: Br- CH2- CH2-O- CH2-CH3 3-Etil-2-etoxipentano Formula los siguientes compuestos: Isopropil propil éter; Metoxibenceno; Fenil metil éter; Ciclohexil ciclopentil éter; Ciclobutil fenil éter ; Difenil éter; 3. ALDEHÍDOS (R –CHO) En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El grupo –CHO (grupo formilo) es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo –CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo –CHO y la citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la terminación –al. Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo –dial y si además hay presentes insaturaciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Ejemplos: Nombre Fórmula 2-Metilpentanal CH3CH2CH2CH(CH3)CHO 4-Hidroxipentanal CH3CHOHCH2CH2CHO Hex-4-enal CH3CH CHCH2CH2COH Benzaldehído Bencenocarbaldehído (cuando el grupo aldehído funciona como sustituyente) CHO Formula los siguientes compuestos: Metanal; Etanal; 2,3-Dihidroxipropanal; Propenal; Butanodial; 3-Metilpentanal; 3-Fenilpropenal; Pent-4-enal; 3-Propilpent-4-enal
  • 20. 4. CETONAS (R – CO – R´) En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal. Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo. Ejemplos: Nombre Fórmula Hexan-2-ona CH3COCH2CH2CH2CH3 Pentano-2,4-diona (termina en “o” porque la siguiente palabra es vocal) CH3COCH2COCH3 Butanona CH3COCH2CH3 Hept-3-in-2,6-diona CH3COCH2C CCOCH3 Ciclohexanona 2-Oxopentanal CH3CH2CH2COCHO Formula los siguientes compuestos: Propanona (acetona); Penta-2-ona; But-3-en-2-ona; 2,4- Dimetilhexan-3-ona; 3-Oxobutanal; Ciclopent-3-enona; 1-Ciclohexilbutan-2-ona; 1- Fenilpentano-2,3-diona (termina en “o” por empezar diona por consonante); 3,5- Dimetilcicloheptan-1-ona; Ciclohexano-1,3-diona; Ciclohexano-2,5-dien-1-ona. 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH) Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y terminación en –oico. Si hay dos grupos ácidos se antepone el prefijo “di” a la terminación oico. Si hay alguna insaturación (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo –COOH y la insaturación. Si el grupo carboxilo se encuentra como sustituyente se llama carboxi. El ácido del benceno es el benzoico. Si el grupo carboxilo (COOH) actúa como sustituyente se emplea la palabra “carboxi”.
  • 21. Ácido benzoico Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (Á. cítrico) Ejemplos: Nombre Fórmula Ácido propanoico CH3CH2COOH Ácido-4-metilpentanoico CH3CH(CH3)CH2CH2COOH ácido etanoico (ácido acético) CH3-COOH Ácido pent-4-inoico CH≡C-CH2- CH2-COOH Ácido-3-hidroxibutanoico CH3CHOHCH2COOH Ácido dihidroxibutanodioico (ácido tartárico) HOOC-CHOH-CHOH-COOH Ácido-6-metilhept-3-enoico CH3CH(CH3)CH2CH CHCH2COOH Ácido hex-3-enodioico COOHCH2CH CHCH2COOH Ácido-3-oxopentanodioico Formula los siguientes compuestos: Ácido metanoico; Ácido propanodioico; Ácido 2- hidroxipropanoico (ácido láctico); Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico; Ácido 2,3- dimetilbutanodioico; Ácido 2-hidroxibenzoico; Ácido 2-metilpent-3-enoico; 6. ÉSTERES (R – COO – R´) Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo –OH del ácido. Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-. Ejemplos: Nombre Fórmula Etanoato de propilo (Acetato de propilo) CH3COOCH2CH2CH3 Butanoato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 5-Oxohexanoato de CH3COCH2CH2CH2COOCH3 COOHCH2COCH2COOH
  • 22. Metilo (carbonilo como radical) 2,3-Dicloropropanoato de fenilo CH2ClCH2ClCOO Formula los siguientes compuestos: Acetato de etilo; Metanoato de etilo; Metanoato de isopropilo; Benzoato de metilo; Propanoato de fenilo; Etanoato de propilo; But-2-enoato de metilo; 4-Metilpentanoato de propilo 7. SALES (R – COOM) Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo –OH del ácido. Ejemplos: Nombre Fórmula Etanoato de sodio (Acetato de sodio) CH3COONa Benzoato de potasio COOK But-2-enoato de calcio (CH3CH CHCOO)2Ca III. FUNCIONES NITROGENADAS Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. Se clasifican en: 1. AMINAS (R – NH2) El nombre genérico amina se aplica a compuestos formados por la sustitución de H del amoníaco por radicales. Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas: a) Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina. En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible. p.e Etanamina b) La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina. p.e Etilamina p.e a) Hexan-1-amina o también b) Hexilamina; CH3-CH2- CH2- CH2- CH2-CH2-NH2
  • 23. Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) con sustituyentes iguales se nombran citando el nombre del radical, precedido de di otri, y seguido por el sufijo –amina. p.e Difenilamina Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) con sustituyentes diferentes se pueden nombrar de dos formas: a) Nomenclatura de sustitución: Se toma como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya vistos, y para indicar que los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente. Esta nomenclatura es la más utilizada cuando los radicales son complejos. b) Nomenclatura funcional: Indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina. Para indicar claramente cuáles son los sustituyentes de N, se pueden colocar paréntesis al nombre de algunos de los radicales. Ejemplos: CH3–NH–CH2-CH3: Sustitución: N-Metiletanamina o N-Metiletilamina Funcional: (Etil)(metil)amina En la nomenclatura de sustitución, la cadena principal es la del radical más complejo (etano).En la nomenclatura funcional se nombran los radicales en orden alfabético. Se pueden colocar paréntesis para dar claridad a los sustituyentes. Nomenclatura de sustitución Nomenclatura funcional
  • 24. Nomenclatura de sustitución Nomenclatura funcional Ejemplos: Nombre Fórmula Pentan-2-amina CH3CH(NH2)CH2CH2CH3 Heptano-2,5-diamina CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3 5-Metilhexano-2,4-diamina CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3 Dietilamina (CH3CH2)2NH Fenilamina Ácido 4-aminobenzoico o también p-aminobenzoico (incorrecto 1,4- aminobenzoico) p-Aminofenol 4-Aminofenol (estrutura base es el fenol, no el benceno) NH2HO Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino. Formula los siguientes compuestos: Metilamina; Etilmetilamina; 1,2-Dimetilpropilamina; 2-Hidroxietilamina; N,N-Dimetiletilamina;Trimetilamina; N-Etil-N-metilpropilamina; Propano-1,3-diamina; 6-Metilheptan-3-amina; 2-Metilbutano-1,4-diamina 2. AMIDAS (R- CO – NH2) Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo terminal. Si las amidas son
  • 25. secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO – NR´R´´) los sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N. Ejemplos: Nombre Fórmula Etanamida (Acetamida) CH3CONH2 N-Metilpentanamida CH3CH2CH2CH2CONH(CH3) N,N-Dietilpropanamida CH3CH2CON(CH2CH3)2 N-Metilbenzamida Benzamida But-3-enamida CH2=CH-CH2–CONH2 Formula los siguientes compuestos: Metanamida;N,N-Dietilpropanamida; N-Fenil-N- metiletanamida; Metilpropanamida; N,N-Dimetilmetanamida; N,N-Dimetilpropanamida; Propenamida 3. NITRILOS (R – CN) El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. Se consideran derivados del ácido cianhídrico, H-CN, en el que se ha sustituido el hidrógeno por un radical, R-CN (cianuros de alquilo), por lo que se pueden también nombrar como “cianuro” “de…” y a continuación el nombre del radical, R. En la práctica esta nomenclatura sólo se aplica a casos sencillos. En el caso de que haya más de un grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –carbonitrilo. Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombran con el prefijo ciano-. Ejemplos: Nombre Fórmula Propanonitrilo (Cianuro de etilo) CH3CH2CN Butanodinitrilo CNCH2CH2CN Hex-4-enonitrilo CNCH2CH2CH CHCH3 4-Metilpentanonitrilo
  • 26. Benzonitrilo Cianuro de fenilo Formula los siguientes compuestos: Etanonitrilo; Propanonitrilo; Butanonitrilo; Propenonitrilo; Cianuro de isopropilo; Cianuro de ciclopentilo. 4. NITRODERIVADOS (R – NO2) Se nombran mediante el prefijo nitro y el hidrocarburo correspondiente. Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo nitro, −NO2. El grupo nitro nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se designa mediante el prefijo nitro. p.e 3-Nitrobut-1-ino. Se numera por la izquierda ya que el triple enlace tiene prioridad sobre el radical nitro. Nitrobenceno Nitrociclopentano p.e 2,4,6 -trinitrotolueno (TNT), También se puede nombrar como 1-Metil-2,4,6-trinitrobenceno. Formula los siguientes compuestos: 1-Nitropropano; nitrometano; nitrobenceno; 2-nitrobutano; 2‐cloro‐3‐nitropropanal; 2-metil-3-nitrobutano.
  • 27. CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:  La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.  El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.  Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales.  Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación característica del grupo funcional más importante a continuación del prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal.  Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia: Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > ). Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada, alifáticos o aromáticos. GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS Orden Función Grupo SUFIJO Grupo principal PREFIJO Grupo secundario Cadena principal Cadena lateral 1º Ácido R-COOH Ácido R-oico -carboxílico Carboxi- 2º Éster R-COOR´ R-oato de R´ilo Carboxilato de R´ -oxicarbonil- 3º Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil- 4º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano- 5º Aldehído R-CHO R-al Carbaldehído Formil- 6º Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo- 7º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi- 8º Amina R-NH2 R-amina Amino- 9º Éter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi