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QUÍMICA ORGÁNICA
Grupos Funcionales
CONTENIDOS
• Ácidos orgánicos.
• Ésteres
• Amidas
• Cetonas
• Aldehídos.
• Alcoholes.
• Éteres.
• Aminas.
• Haluros
Ácidos carboxílicos
 Son compuestos orgánicos que presentan
el grupo carboxilo, , en un carbono
terminal.
 Fórmula general R-COOH.
Se nombran con la palabra ácido, seguido
del hidrocarburo con terminación -OICO.
ácido propanoico.
Ésteres
 Los esteres o ésteres pueden considerarse
formados por la sustitución del hidrógeno de un
grupo carboxilo por una cadena carbonada.
 Fórmula general R-COO-R´.
 Se nombran cambiando la terminación –ICO del
ácido por –ATO seguido del radical de cadena más
corta.
propanoato de metilo.
Amidas
 Se consideran derivadas de los ácidos
orgánicos por sustitución del grupo –OH por
NH2
 Fórmula general R-CO-NH2.
Las amidas se mencionan con el nombre del
hidrocarburo y la palabra amida.
propanamida.
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y
terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno;
también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.
Para amidas secundarias y terciarias,
los grupos alquilo unidos al N se
nombran como N-sustituyentes.
Aldehídos
 Son compuestos orgánicos que presentan el
grupo carbonilo, , en un carbono
terminal.
 Fórmula general R-CHO
 Se nombran con la terminación -AL.
etanal
Cetonas
 Son compuestos orgánicos que presentan el
grupo carbonilo, , en un carbono
secundario.
 Fórmula general R-CO-R´
Se nombran con la terminación -ONA, o bien
nombrando los radicales alfabéticamente
seguidos de la palabra cetona.
2-butanona
etil-metil-cetona
Alcoholes
 Son compuestos orgánicos que contienen uno
o más grupos hidroxilos (-OH) unidos
directamente a átomos de carbono.
 Se nombran con la terminación -OL.
Metanol
2-metil-propanol
Pueden ser primarios,
secundarios o terciarios, según
lo sea el carbono al cual está
unido el grupo –OH, o fenoles si
están unidos a un anillo
bencénico.
fenol
OH
OH
1,2- difenol u orto-difenol
OH
OH
1,3- difenol o meta-difenol 1,4- difenol o para-difenol
Éteres
 Son compuestos en que el oxígeno está
directamente ligado a dos radicales.
 Fórmula general R-O-R´
 Se nombran indicando los radicales
alfabéticamente seguidos de la palabra éter.
dimetil éter
Aminas
 Derivan del amoniaco por sustitución de hidrógeno
por radicales.
amoniaco NH3
amina primaria R-NH2
amina secundaria R-NH-R’
amina terciaria R3-N
 Las aminas se mencionan con los nombres
de los radicales y la palabra amina.
etilamina.
CH3CH2NHCH3 etilmetilamina.
Se producen mediante una reacción de adición de
un alqueno con gases o ácidos de halógenos.
Se pueden nombrar de dos formas:
CH3CH2Cl
Cloroetano o Cloruro de etilo
Haluros
RX donde X puede ser: F, Cl, Br y I
CH2CH2 + HCl  CH3CH2Cl
Cloroeteno o Cloruro de etileno (Cloruro de Vinilo)
2-cloropentano
2-flúor-2-metilhexano
El boldo es un árbol endémico de Chile central y su principal alcaloide es la
boldina, cuya estructura es:
En relación a su estructura molecular, es posible afirmar correctamente que
presenta
A) dos grupos éster, dos alcoholes y una amina terciaria.
B) dos grupos éter, dos anillos aromáticos y una amida.
C) dos grupos éster, dos alcoholes y una amina primaria.
D) dos grupos éter, dos anillos aromáticos y una amina terciaria.
E) dos grupos éter, dos alcoholes y una amina secundaria.
¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto representado por la fórmula
CH3CON(CH3)2?
A) N-dimetiletanamida
B) N-dimetiletanamina
C) N,N-dimetiletanamida
D) N,N-dimetiletanamina
E) Trimetilmetanamida
Pregunta HPC
D
ASE
Habilidad de Pensamiento Científico: Procesamiento e interpretación de datos y
formulación de explicaciones, apoyándose en los conceptos y modelos teóricos.
Los alcoholes pueden oxidarse con KMnO4 en medio ácido. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos
y si la oxidación es muy fuerte, pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga el mismo número de
átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes secundarios se oxidan a una cetona con igual
número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes terciarios no se oxidan con KMnO4
acidulado.
Para reconocer el tipo de compuesto que se forma en la oxidación se realizan las siguientes pruebas:
En un laboratorio, se tienen 3 tubos de ensayo en los que se encuentran contenidos 3 alcoholes diferentes.
A los 3 tubos se les agrega KMnO4 acidificado y luego se procede a realizar las 4 pruebas en cada tubo,
obteniéndose los siguientes resultados:
A partir de lo anterior, es correcto afirmar que
A) los 3 tubos contenían un alcohol primario.
B) los 3 tubos contenían un alcohol secundario.
C) los 3 tubos contenían un alcohol terciario.
D) los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario.
E) los tubos 1 y 3 contenían un alcohol secundario.
A
Comprensión
Paracetamol
La siguiente figura representa a una molécula orgánica:
Al respecto, de acuerdo con la IUPAC, la molécula es un(a)
A) éster.
B) ácido carboxílico.
C) cetona.
D) alcohol.
E) aldehído.
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo de prueba de Ciencias 2014
Pregunta oficial PSU
Nitrilos
• Los nitrilos son compuestos orgánicos nitrogenados
derivados del cianuro y de los ácidos carboxílicos.
• Poseen el grupo funcional cianuro o ciano (–C≡N).
• R–C≡N; Ar–C≡N.
• Se nombran agregando el sufijo –nitrilo al nombre de la
cadena orgánica correspondiente.
Propanonitrilo
Grupos Funcionales Azufrados o
Sulfurados.
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  • 2. CONTENIDOS • Ácidos orgánicos. • Ésteres • Amidas • Cetonas • Aldehídos. • Alcoholes. • Éteres. • Aminas. • Haluros
  • 3. Ácidos carboxílicos  Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carboxilo, , en un carbono terminal.  Fórmula general R-COOH. Se nombran con la palabra ácido, seguido del hidrocarburo con terminación -OICO. ácido propanoico.
  • 4. Ésteres  Los esteres o ésteres pueden considerarse formados por la sustitución del hidrógeno de un grupo carboxilo por una cadena carbonada.  Fórmula general R-COO-R´.  Se nombran cambiando la terminación –ICO del ácido por –ATO seguido del radical de cadena más corta. propanoato de metilo.
  • 5. Amidas  Se consideran derivadas de los ácidos orgánicos por sustitución del grupo –OH por NH2  Fórmula general R-CO-NH2. Las amidas se mencionan con el nombre del hidrocarburo y la palabra amida. propanamida.
  • 6. Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente. Para amidas secundarias y terciarias, los grupos alquilo unidos al N se nombran como N-sustituyentes.
  • 7. Aldehídos  Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carbonilo, , en un carbono terminal.  Fórmula general R-CHO  Se nombran con la terminación -AL. etanal
  • 8. Cetonas  Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carbonilo, , en un carbono secundario.  Fórmula general R-CO-R´ Se nombran con la terminación -ONA, o bien nombrando los radicales alfabéticamente seguidos de la palabra cetona. 2-butanona etil-metil-cetona
  • 9. Alcoholes  Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilos (-OH) unidos directamente a átomos de carbono.  Se nombran con la terminación -OL. Metanol 2-metil-propanol
  • 10. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según lo sea el carbono al cual está unido el grupo –OH, o fenoles si están unidos a un anillo bencénico. fenol OH OH 1,2- difenol u orto-difenol OH OH 1,3- difenol o meta-difenol 1,4- difenol o para-difenol
  • 11. Éteres  Son compuestos en que el oxígeno está directamente ligado a dos radicales.  Fórmula general R-O-R´  Se nombran indicando los radicales alfabéticamente seguidos de la palabra éter. dimetil éter
  • 12. Aminas  Derivan del amoniaco por sustitución de hidrógeno por radicales. amoniaco NH3 amina primaria R-NH2 amina secundaria R-NH-R’ amina terciaria R3-N  Las aminas se mencionan con los nombres de los radicales y la palabra amina. etilamina. CH3CH2NHCH3 etilmetilamina.
  • 13. Se producen mediante una reacción de adición de un alqueno con gases o ácidos de halógenos. Se pueden nombrar de dos formas: CH3CH2Cl Cloroetano o Cloruro de etilo Haluros RX donde X puede ser: F, Cl, Br y I CH2CH2 + HCl  CH3CH2Cl
  • 14. Cloroeteno o Cloruro de etileno (Cloruro de Vinilo) 2-cloropentano 2-flúor-2-metilhexano
  • 15. El boldo es un árbol endémico de Chile central y su principal alcaloide es la boldina, cuya estructura es: En relación a su estructura molecular, es posible afirmar correctamente que presenta A) dos grupos éster, dos alcoholes y una amina terciaria. B) dos grupos éter, dos anillos aromáticos y una amida. C) dos grupos éster, dos alcoholes y una amina primaria. D) dos grupos éter, dos anillos aromáticos y una amina terciaria. E) dos grupos éter, dos alcoholes y una amina secundaria.
  • 16. ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto representado por la fórmula CH3CON(CH3)2? A) N-dimetiletanamida B) N-dimetiletanamina C) N,N-dimetiletanamida D) N,N-dimetiletanamina E) Trimetilmetanamida
  • 17. Pregunta HPC D ASE Habilidad de Pensamiento Científico: Procesamiento e interpretación de datos y formulación de explicaciones, apoyándose en los conceptos y modelos teóricos. Los alcoholes pueden oxidarse con KMnO4 en medio ácido. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y si la oxidación es muy fuerte, pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga el mismo número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes secundarios se oxidan a una cetona con igual número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes terciarios no se oxidan con KMnO4 acidulado. Para reconocer el tipo de compuesto que se forma en la oxidación se realizan las siguientes pruebas: En un laboratorio, se tienen 3 tubos de ensayo en los que se encuentran contenidos 3 alcoholes diferentes. A los 3 tubos se les agrega KMnO4 acidificado y luego se procede a realizar las 4 pruebas en cada tubo, obteniéndose los siguientes resultados: A partir de lo anterior, es correcto afirmar que A) los 3 tubos contenían un alcohol primario. B) los 3 tubos contenían un alcohol secundario. C) los 3 tubos contenían un alcohol terciario. D) los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario. E) los tubos 1 y 3 contenían un alcohol secundario.
  • 20. La siguiente figura representa a una molécula orgánica: Al respecto, de acuerdo con la IUPAC, la molécula es un(a) A) éster. B) ácido carboxílico. C) cetona. D) alcohol. E) aldehído.
  • 21. Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo de prueba de Ciencias 2014 Pregunta oficial PSU
  • 22. Nitrilos • Los nitrilos son compuestos orgánicos nitrogenados derivados del cianuro y de los ácidos carboxílicos. • Poseen el grupo funcional cianuro o ciano (–C≡N). • R–C≡N; Ar–C≡N. • Se nombran agregando el sufijo –nitrilo al nombre de la cadena orgánica correspondiente. Propanonitrilo