Este documento presenta una introducción a la química orgánica, incluyendo una descripción de la química orgánica y el carbono, las cadenas carbonadas, las hibridaciones del carbono, los hidrocarburos, la nomenclatura IUPAC, los grupos funcionales, y descripciones breves de alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. El documento proporciona información fundamental sobre conceptos clave en química orgánica.
1. MODULO DE QUIMICA DE
NIVELACION
Presentado por: Laura Valeria Ramírez
Presentado a: Diana Fernanda Jaramillo
Grado 11.1
Exalumnas de la presentación
2017
2. Química orgánica
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes
carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos
como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los
compuestos que esta rama de la química estudia esta disciplina también es
llamada química del carbono.
La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las
características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa
de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que
forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración
electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo
de carbono (hibridación química).
La molécula orgánica más sencilla que existe es el metano. En esta molécula, el
carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando
un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite
formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).
3. Estructura del átomo de C
Es el primer elemento del grupo 4 y es el más pequeño que posee 4 electrones
de valencia; se encuentra en el segundo periodo, su número atómico es 6, es
decir, que tiene 6 electrones repartidosen 2 niveles de energía para compartir
Z=6
↑↓ ↓↑ ↓ ↓
1S 2S 2Px 2Py 2Pz
2P
Las propiedades fundamentales son:
Tetravalencia: para adquirir la estructura del gas noble puede ganar o perder 4
electrones
Estabilidad de los enlaces: por el reducido volumen del átomo los enlaces
covalentes son fuertes y estables por lo cual puede formar cadenas de C con
número de átomos de carbono ilimitado.
Estructura tetratonica: los 4 electrones de valencia se hayan situados, 2 en el
orbital 2S y 2 en los orbitales Px y Py respectivamente.
4. Cadenas carbonadas
Pueden ser
Cadena lineal: está constituida por átomos de carbono unidos cada uno
máximo a dos carbonos
𝐶𝐻3 - 𝐶𝐻2 - 𝐶𝐻2 - 𝐶𝐻3
Cadena ramificada: uno o varios átomos de carbono se unen a tres o cuatro
carbonos o cuando aparece una cadena lateral unida a otra cadena de mayor
longitud
Cadena cíclica
Los átomos de carbono forman un anillo o ciclo
Ciclo pentano tolueno
Hibridaciones
5. Hibridación SP3
La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (px,
py y pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3
con un electrón cada uno
Los orbitales atómicos s y p pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende
del número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital
atómico s puro con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos
sp3 con un ángulo máximo de separación aproximado de 109.5º, esto es una de las
características de los alcanos.
Hibridación SP2
Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres
orbitales híbridos sp2.
Los orbitales híbridos sp2
forman un triangulo equilátero .
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces llamados
insaturaciones:
- Dobles: donde la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p,
quedando un orbital p sin hibridar, se producirán 3 orbitales sp². A esta nueva
estructura se la representa como un octeto de johnson 2p6 y octavalente 2p¹
Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales
híbridos en un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un
triángulo equilátero. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3
orbitales sp².
Hibridación SP
La formación de estos enlaces es el resultado de la unión de un orbital atómico s con
un orbital p puro (px), esto permite formar dos orbitales híbridos sp con un electrón
cada uno y una máxima repulsión entre ellos de 180°, permaneciendo dos orbitales
p puros con un electrón cada uno sin hibridar.
Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal. La hibridación sp se presenta en
los átomos de carbono con una triple ligadura o mejor conocido con un triple enlace
carbono-carbono en la familia de los alquinos.
El enlace triple es aún más fuerte que el enlace doble, y la distancia entre C-C es
menor en comparación a las distancias de las otras hibridaciones.
7. Carbono primario: se une a un solo átomo de carbono o a un grupo
sustituyente por enlace simple
Carbono secundario: se une a dos átomos de carbono o a dos grupos
sustituyentes por medio de enlaces simples
Carbono terciario: se une a tres átomos de carbono o a tres grupos
sustituyentes por medio de enlaces simples
Carbono cuaternario: es el que se une a cuatro átomos o a cuatro grupos
sustituyentes
Ejemplo
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3
Carbonoscuaternarios 1
Carbonosterciarios 6
Carbonossecundarios 3
Carbonosprimarios 2
Nomenclatura
8. En la nomenclatura IUPAC el nombre de un compuesto orgánico consta de:
Raíz o prefijo: indica el número de átomos de carbono que constituyen la
molécula
Terminación o sufijo: enuncia la naturaleza del grupo funcional o del grupo del
grado de insaturacion del compuesto, en el case de los alcanos se utiliza ano
Los 4 primeros nombres se tomaron de la nomenclatura sistemática
Metano ⟶ 1 carbono
Etano ⟶ 2 carbonos
Propano ⟶ 3 carbonos
Butano ⟶ 4 carbonos
Las siguientes van de la numeración griega o latina que indican el número de
carbonos en la cadena
Pentano ⟶ 5 carbonos
Hexano ⟶ 6 carbonos
Octano ⟶ 7 carbonos
Nonano ⟶ 8 carbonos
Decano ⟶ 9 carbonos
Función química y grupo funcional
Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos orgánicos
están determinados por los grupos funcionales presentes. Los grupos funcionales se
definen como grupos específicos de átomos o enlaces que hacen parte de una cadena
9. de carbonos mayor. Es importante para dominar la química orgánica conocer estos
grupos por estructura y por nombre.
Nombres de los Grupos Funcionales:
La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de compuesto o grupo
funcional presente.
La raíz del nombre especifica el número de carbonos en la cadena continua más larga.
Ejemplo
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → grupo funcional hidróxido, determina que el compuesto es un
alcohol;
Los alcoholes
son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la
situación de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.
El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la
estructura
CH3--O--H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo hidroxilo).
10. Nomenclatura: Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol.
Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se
numera otorgándole el localizador más bajo. Los alcoholes se nombran tomando el
nombre del alcano, agregándole la terminación “ol”.
Usos: Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en
las industrias textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
Propiedades físicas: Presentan punto de ebullición altos, ya que por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes. En los alcoholes el punto de ebullición, punto de
fusión y la densidad aumentan con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con
el aumento de las ramificaciones.
Respecto a la solubilidad los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles
en H2O, mientras que a partir del butanol su solubilidaddisminuye; es decir, a medida
que va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su polaridad y por
consiguiente su solubilidad.
Propiedades químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto
gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de -
OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
Obtención de alcoholes: Los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o
hidroboración de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la
obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el
calor.
Ejemplo
Un alcohol de 3 carbonos se nombra:
CH3CH2CH2-OH: propanol
El nombre se obtiene de la siguiente manera
El nombre de la raíz de 3 carbonos: propano.
11. Se quita la “o” final y se agrega “ol” al final para indicar el grupo funcional: el
alcohol.
De esta forma se obtiene propanol.
Los éteres
Los éteres son los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí mediante
un átomo de oxígeno, por lo tanto su grupo funcional es R-O-R.
Propiedades físicas: la mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente.
Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. Son solubles en
agua los éteres que tienen de uno a cinco átomos de carbono y a medida que la
longitud de la cadena aumenta su solubilidad.
Propiedades químicas: los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la
dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello, se utiliza mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas.
Nomenclatura: La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar las cadenas
carbonadas por orden alfabético y terminar el nombre con la palabra éter
(dimetiléter).
Ejemplo
𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻3 Su nombre seria
Metil – éter – metil dimetil éter o éter metílico
CH3 − CH2 − O − CH3 Su nombre seria
Eter – etil – metílico o dietil eter
Etil – éter – metil
Los aldehídos
12. Los aldehídos presentan el grupo carbonilo es posición terminal. El carbonilo está
unido a un hidrogeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y las cetonas presentan las
mismas propiedades químicas y físicas.
Propiedades físicas: la presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos en
compuestos polares. Los puntos de ebullición son mayores que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables.
Propiedades químicas: se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo
Nomenclatura: los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del
alcano correspondiente por -al. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído
se emplea el sufijo –dial.
Ejemplo
Propanal
3 - metil butanal
Las cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo.
13. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de
carbono.
Propiedades físicas: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en
compuestos polares. Los puntos de ebullición son mayores que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables.
Propiedades químicas: se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo
Nomenclatura: las cetonas se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano
con igual longitud de cadena por –ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que este tome el
localizador más bajo
Ejemplo
Los ácidos carboxílicos
Los compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo funcional COOH.
Estos compuestos se forman cuando el hidrogeno de un grupo aldehído es
reemplazado por un grupo oh. Los ácidos carboxílicos so compuestos que están
ampliamente distribuidos en la naturaleza, ya que los podemos encontrar en todos
lados, como el ácido láctico de ña leche agria y la degradación bacteriana de la
sacarosa en la placa dental, etc.
Propiedades físicas: presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia
de doble puente de hidrogeno. Mientras que el punto de fusión varía según el
número de carbonos.
14. Propiedades químicas: el comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está
determinado por el grupo carboxílico –COOH. Esta función consta de un grupo
carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (OH). Donde el OH es el que sufre casi todas las
reacciones: perdida de protón (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.
Nomenclatura: la IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la
terminación –ano del alcano con igual número de carbono por –oico.
Los esteres
Son sustancias orgánicas que se encuentran en productos naturales (animal y
vegetal).
Propiedades físicas: Los ésteres al igual que las amidas son solubles en disolventes
orgánicos como alcoholes, éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Los ésteres y
amidas terciarias, se utilizan frecuentemente como disolventes en las reacciones
orgánicas.
Nomenclatura: Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se
nombran como sales del ácido que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo
unido al oxígeno.
Ejemplo
15. Hidrocarburos saturados alcanos
Son hidrocarburos de cadena abierta. (acíclicos). Su fórmula general es 𝐶 𝑛 𝐻2 𝑛 + 2
donde n es un numero entero, presenta solamente enlaces simples o sencillos, por
los que se le conoce como saturados.
Estructura: presentan cadenas en las que los carbonos tienen hibridación SP3 los
enlaces entre carbono y carbono y carbono e hidrogeno son sigma.
Características:
1. Enlaces simples sin anillos y son de cadena abierta
2. Presentan enlaces carbono a carbono apolares y los enlaces carbono e
hidrogeno son ligeramente polares
3. Los enlaces de tipo sigma son muy fuertes
Propiedades químicas
Son poco reactivos porque sus moléculas están constituidas por enlace sigma
difíciles de romper. Las reacciones más importantes son:
1. Combustión: todos los hidrocarburos saturados reaccionan con el oxígeno
para producir dióxido de carbono y agua con liberación de mucha energía
16. 2. Logenacion: los alcanos reaccionan con el Br para producir bromodos, con el
cloro para producir derivados, con el flúor reaccionan de manera violenta y
con el I no reaccionan
3. Obtención o síntesis de alcanos
Síntesis de grignard
ejemplo
Síntesis de wurtz