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UNIVERSIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA DE MÉXICO
CIENCIAS DE LA SALUD, BIOLÓGICAS Y AMBIENTALES
LICENCIATURA EN NUTRICIÓN APLICADA
NOMENCLATURA DE LA IUPAC
Unidad 3. Actividad 2.
Alumna: María Del Carmen Del Alto Torres
Docente en línea: Daniela Miranda Becerra
Grupo: NA-NQUI-1701-B2-003
Nota del Autor:
María del Carmen Del Alto Torres. Universidad Abierta y a Distancia de México. Materia
Química I, Unidad 3. Segundo Semestre, Bloque 2. Periodo 2016–2017. Guadalajara,
Jal. Mayo 25, 2017.
Contenido
INTRODUCCIÓN.....................................................................................................................1
DESARROLLO.........................................................................................................................2
Nomenclaturas IUPAC........................................................................................................2
Fundamentos de la nomenclatura ....................................................................................3
Nomenclaturas del Carbono ..........................................................................................3
Formación del nombre....................................................................................................4
Nomenclaturas de Alcanos ............................................................................................4
Nomenclaturas de los Alquenos ...................................................................................5
Nomenclatura de los Alquinos.......................................................................................6
Nomenclaturas de los Alcoholes...................................................................................6
Nomenclatura de los Éteres ..........................................................................................7
Nomenclatura de los Aldehídos y Cetonas .................................................................8
Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos...................................................................9
Nomenclatura de los Haluros de Alcanoilo ...............................................................10
Nomenclatura de los Ésteres ......................................................................................10
Nomenclatura de Amidas.............................................................................................11
Nomenclatura de Aminas.............................................................................................12
CONCLUSIONES..................................................................................................................13
Trabajos citados.....................................................................................................................14
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 1
INTRODUCCIÓN
La química orgánica estudia al Carbono y todos los compuestos que lo contiene, los
cuales pueden ser de origen natural o artificial conteniendo enlaces carbono-hidrógeno
o carbono-carbono, por lo que es importante analizar su composición, propiedades
tanto químicas como físicas y biológicas, así como su estructura interna, las
transformaciones que se generan en su reacción y sus múltiples aplicaciones. (Carey &
Giulinao, 2014)
Cada transformación ya sea por adición o por sustitución le da a cada compuesto un
nombre específico universal, los cuales están regulados por la IUPAC (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada) quienes utilizan diferentes organismos para
darle la validez ante todos los países. (UnADM, 2017) (Carey & Giulinao, 2014)
En este trabajo se mencionan las reglas necesarias para nombrar a cada
compuesto, ejemplos ilustrados que tanto muestran sus nombres en base a dichas
reglas después de generar diferentes reacciones en ellas.
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 2
DESARROLLO
Nomenclaturas IUPAC
Las iniciales IUPAC se refiere a la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada,
organismo que se encarga desde el año 1919 del establecimiento de estándares para
la denominación de los compuestos químicos, esto en relación a nombres de los
elementos, formulaciones y notaciones, así como el nombre del compuesto, su
símbolo, etc. La finalidad es de hacer universal su entendimiento manejando una
simbología estándar incluidos los protocolos de operación. La IUPAC también regula y
norma la tabla periódica de los elementos creado por Dmitri Mendeléyev en el año
1869. (Molina, 2016)
En el año 2015 fueron integrados dos elementos tomando la posición 114-Flerovio
(Fl) y 116-Livermorio (Lv), estos son de creación sintética por medio del choque de
iones de calcio con iones de mercurio. Fueron desarrollados en investigación
compartida en el Instituto Central de Investigaciones Nucleares (JINR) de Dubna y el
Laboratorio Nacional Lawrence Livermore (Rusia y California, EEUU respectivamente).
El equipo ruso se encargó de la sintetización de estos elementos durante el periodo de
1998 – 2000. El laboratorio Californiano repitió los eventos demostrando su creación.
Los nombres son en favor de los laboratorios que lo crearon. (Molina, 2016)
El 28 de noviembre de 2016, se integran los últimos elementos que contiene la tabla
periódica hasta nuestros días. Estos son los elementos con número atómico 113
Nihonium (Nh), 115 Muscovium (Mc), 117 Tennessine (Ts) y el 118 Oganesson (Og),
para esta validez y otorgamiento de nombre también intervinieron los organismos
RSEQ (Real Sociedad Española de Química), DEL (Diccionario de la Lengua
Española) RAE (Real Academia Española), Fundéu BBVA (Fundación del Español
Urgente) y la RAC (Real Academia de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales). Japón,
Rusia y Estados Unidos han sido los autores de estos elementos, inclusive han
trabajado juntos por el logro de uno de ellos, el 118 (Og). Para el 1ro. de Febrero se da
como aceptados sus nombres por todas los organismos involucrados IUPAC, RSEQ,
DEL, RAE, Fundéu BBVA, RAC, inclusive se menciona que la página web de
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 3
Wikipedia, menciona de forma correcta todos los elementos de la tabla periódica.
Fuentes: (RSEQ, 2016) (RSEQ, 2017)
Fundamentos de la nomenclatura
Los fundamentos tienen por objetivo que la nomenclatura orgánica de los
compuestos conocidos (hasta hoy más de 10 millones) y tengan un nombre único,
representando en exclusividad a un compuesto orgánico. (Fernández, 2014)
Nomenclaturas del Carbono
Tabla 1 Tipos de cadenas.
Cadena
Lineal
No. Carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Partícula
met
et
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
dec
undec
Alcano
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
Fórmula
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Cíclico
Compuesto orgánico con 3 carbonos y partícula Compuesto orgánico con 5 carbonos y partícula
Cicloprop. Fuente (Fernández, 2014) Ciclopent. Fuente (Fernández, 2014)
Cadena
Larga y
Ramificada
Imagen 3 Alcano 4-etiloctano
Compuesto alcano de 8 carbonos y partículas de alcano (Carey & Giulinao, 2014)
Cadenas
con
enlaces
sencillos,
dobles y
triples
Imagen 4 Enlaces
Representación de las cadenas con enlaces sencillos, dobles y triples. Fuente (UnADM, 2017)
Se especifican los tipos de cadenas así como la cantidad de carbonos que aplican, las partículas que intervienen, fórmula e
imágenes. Elaboración propia con base en: Fuentes (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Carey y Giulinao, 2014)
Imagen 1 Ciclopropano Imagen 2 Ciclopentano
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 4
Formación del nombre
Fernández (2014) explica cómo se conforma el nombre, el cual consta de 3 partes:
 Grupo funcional: es un sufijo, indica a la familia que pertenece el
compuesto. Si existen varias funciones presentes, se elige por grado
oxidativo.
 Cadena principal: Se refiere a la de mayor longitud contenida en el grupo
funcional. Se obtiene por la eliminación de los sustituyentes y la molécula del
grupo funcional.
 Sustituyente: va adelante del nombre de la cadena principal. Las cadenas
pueden ser laterales o funciones diferentes de la principal.
Ilustración de la formación de nombres de compuestos orgánicos. El aldehído tiene preferencia sobre el alcohol
(sufijo al). Cadena de 7 carbonos, enlace doble posición 2 (hept_2_eno). Los sustituyentes se ordenan de forma
alfabética (hidroxi antes que metil) . Fuente (Fernández, 2014)
Nomenclaturas de Alcanos
Reglas, en base a Fernández (2014)
1. La cadena principal será la de mayor amplitud. Si hay dos de igual longitud se
considerará la más ramificada como principal.
2. La numeración inicia del extremo cercano al sustituyente. Si en los extremos
tiene la misma distancia de los sustituyentes se considera el resto de
sustituyentes del alcano.
3. El nombre del alcano inicia con la especificación de los sustituyentes, orden
alfabético seguido de sus localizadores respectivos, al final el nombre de la
cadena principal.
4. Algunos sustituyentes tienen nombres comunes.
Imagen 5 Formación del nombre
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 5
Ilustración 1 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Alcanos
Imagen 6
Alcanos Regla 1
3,5-Dietil-2,6-
dimetilheptano.
Imagen 7
Alcanos Regla 2
2,4-Dimetilhexano
Imagen 8
Alcanos Regla 3
2-Bromo-4-etil-7-
metiloctano
Imagen 9
Alcanos Regla 4
Isobutilo
Los alcanos son grupos ramificados los cuales salen de la
cadena principal, por ello es de suma importancia
reconocerlos, pues de no poder identificarlos no podrían
ser nombrados. Un ejemplo simple es la cáscara de
manzana ya que su piel brillante contiene alcanos de
cadena larga.
Reacción: Son hidrocarburos saturados,
son enlaces simples en su estructura. Los
alcanos son el componente principal del
gas combustible, gasolina, cera parafina y
aceite combustible.
Nomenclaturas de compuestos alcanos en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se
incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Fernández, 2014) (UnADM,
2017) (Química Orgánica, s.f.)
Nomenclaturas de los Alquenos
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014)
1. Son hidrocarburos con fórmula CnH2n. Utiliza el prefijo igual que los alcanos (met,
et, undec) con el sufijo “eno”.
2. Considera la cadena principal más larga del doble enlace. Si existieran varios
dobles enlaces, se considera la que más se repita aunque no sea la cadena más
larga.
3. El extremo de la cadena que da el doble enlace proporcionará la numeración del
localizador más bajo. Los sustituyentes no tienen preferencia en el doble enlace.
4. Pueden los alquenos, existir como isómeros especiales, distinguidos por la
notación cis/trans.
Ilustración 2 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Alquenos
Imagen 10
Alquenos Regla 1
Imagen 11
Alquenos Regla 2
Imagen 12
Alquenos Regla 3
Imagen 13
Alquenos Regla 4
Importancia: El betacaroteno presente en las zanahorias y la
papaya, es un alqueno y le da ese pigmento naranja, siendo gran
fuente de vitamina A, es un excelente antioxidante y es de muy
importante en el desarrollo y crecimiento de los seres humanos.
Reacción: La hidrogenación con
catalizadores de platino y paladio,
se adiciona hidrógeno lo cual
formarán alquenos.
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 6
Nomenclaturas de compuestos alquenos en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Cis es
por los grupos iguales, al lado del doble enlace. Trans se usa cuando los grupos del mismo espécimen quedan al lado opuesto del
alqueno. La cursiva será en minúscula con un guión por separación. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional.
Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
Nomenclatura de los Alquinos
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1. Su fórmula es CnH2n-2. Utiliza el prefijo igual que los alcanos (met, et, undec) con
el sufijo “ino”.
2. Se elige de la cadena principal con la cadena de más longitud con triple enlace.
La numeración es proporcionada por los localizadores menores al triple enlace.
3. Si la molécula tiene más de un triple enlace, se considera la principal la cadena
con más triples enlaces y numera el extremo cercano a uno de los enlaces
múltiples, finaliza con las siglas “diino” “triino”, etc.
4. Si contiene dobles y triples enlaces se hará lo siguiente
a. La cadena principal será la de mayor número contenido posible de enlaces
múltiples indistinto de si son dobles o triples.
b. Al numerarse los enlaces tomarán los localizadores más bajos. En caso de
haber enlaces dobles y triples a la misma distancia en los extremos, se
considera el doble.
c. El compuesto contiene un doble enlace y uno triple terminará en “-eno-
ino”, pero si tiene dos dobles y un solo triple “dieno-ino”. En dos triples y
un doble “-eno-diino”.
Ilustración 3 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Alquinos
Imagen 14
Alquinos Regla 1
Imagen 15
Alquinos Regla 2
Imagen 16
Alquinos Regla 3
Imagen 17
Alquinos Regla 4
Importancia: El alquilo más sencillo es el acetileno el
cual se utiliza en la producción de plásticos, también
como combustible, como soldadura y cortes en metales.
Reacción: El bromo o el cloro se adicionan
en un triple enlace del cual se obtiene un
tetrahaloalqueno o un dihaloalqueno
Nomenclaturas de compuestos alquinos en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se
incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014)
(Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
Nomenclaturas de los Alcoholes
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1. La cadena principal es la de mayor longitud y tiene el grupo –OH.
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 7
2. La cadena principal se numera para que el grupo –OH, se posicione en el
localizador más bajo. El hidroxilo tendrá preferencia ante cadenas carbonatadas,
halógenos en enlaces dobles y triples.
3. Para realizar su nombre se cambia la terminación “–o” del alcano con el mismo
número de carbonos por “-ol”.
4. Si en la molécula existieran grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol
pasa a ser sustituyente llamado “hidroxi-“. La prioridad ante los alcoholes la
tienen los ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, amidas, aldehídos, nitrilos y
cetonas.
5. El grupo –OH será prioritario ante los alquenos y alquinos. La numeración se
tomará del localizador más bajo que el –OH con terminación en el nombre de la
molécula “-ol”.
Ilustración 4 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Alcoholes
Imagen 18
Alcoholes Regla 2
Imagen 19
Alcoholes Regla 3
Imagen 20
Alcoholes Regla 4
Imagen 21
Alcoholes Regla 5
Importancia: Los alcoholes están presentes en la
elaboración de vinos y licores, es decir, todas las bebidas
alcohólicas. El alcohol etílico es utilizado para desinfectar
heridas y materiales
Reacción: Son especies anfipróticas
actúan con bases o ácidos. En disolución
acuosa se genera un equilibrio entre el
alcohol, agua y bases conjugadas.
Nomenclaturas de compuestos alcoholes en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se
incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014)
(Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
Nomenclatura de los Éteres
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1. Estos se nombran como alcoxi que son derivados de alcanos (IUPAC:
nomenclatura sustitutiva) La cadena principal es la de mayor longitud, llamado
alcóxido como sustituyente.
2. Por la nomenclatura IUPAC funcional, se nombran como derivados de 2 grupos
alquilo, orden alfabético, con terminación “éter”.
3. En la formación cíclica se realizan sustituyendo un –CH2- por –O- en un ciclo. La
numeración inicia en el O, se llamará con el prefijo oxa- y le sigue el nombre del
ciclo.
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 8
Ilustración 5 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Éteres
Imagen 22
Éteres Regla 1
Imagen 23
Éteres Regla 2
Imagen 24
Éteres Regla 3
Imagen 25
Éteres Regla 3
Importancia: El éter etílico es muy utilizado como
anestésico, deprime el sistema nervioso central
provocando la inconciencia. También puede ser utilizado
como un disolvente tanto en perfumes como aceites.
Reacción: Su punto de ebullición es
menor que los alcoholes y similar en su
solubilidad en agua, por ello se usa como
disolvente inerte en múltiples reacciones.
Nomenclaturas de compuestos éteres en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se
incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014)
(Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
Nomenclatura de los Aldehídos y Cetonas
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1. La terminación –ano se reemplaza del alcano por la terminación -al. No requiere
posición del grupo aldehído, ya que ocupa la posición última de la cadena. Si la
cadena tiene dos funciones de aldehído el sufijo será –dial.
2. El grupo –CHO se llama carbaldehído, es muy útil si va unido a un ciclo. La
numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al ciclo del carbono contenido
en el grupo aldehído.
3. Si en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, se convierte en
sustituyente con los prefijos oxo- o formil-.
4. Existen nombres comunes permitidos por la IUPAC.
5. A las cetonas se nombran con la sustitución de la terminación a –ona. Se
considera cadena principal de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y
se debe numerar para que éste tome el localizador más bajo.
6. Hay una segunda forma de nomenclatura para las cetonas, se nombra la cadena
como sustituyente, orden alfabético y terminación cetona.
7. Si la cetona no es un grupo funcional de la molécula se llamará oxo-.
Ilustración 6 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Aldehídos y Cetonas
Imagen 26 Aldehídos y
Cetonas Regla 1
Imagen 27 Aldehídos y
Cetonas Regla 2
Imagen 28 Aldehídos y
Cetonas Regla 3
Imagen 29 Aldehídos
y Cetonas Regla 4
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 9
Imagen 30 Aldehídos y
Cetonas Regla 4
Imagen 31 Aldehídos y
Cetonas Regla 5
Imagen 32 Aldehídos y
Cetonas Regla 6
Imagen 33 Aldehídos
y Cetonas Regla 7
Importancia: Los aldehídos son utilizados en la industria
alimentaria como la vainilla (ácido vanílico) y la fabricación de
perfumes (p-etilbenzaldehído). Las cetonas, las encontramos como
parte de los aromas naturales de las frutas y flores. La fructuosa es
una cetona importante la cual encontramos en casi todas las frutas.
Reacción: El acetal es un éter
estable en medios básicos, pero
rompe en presencia de medios
ácidos, este se puede emplear
para protección del carbonilo.
Nomenclaturas de compuestos de los aldehídos y cetonas en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman
su nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao,
2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1. Estos reemplazan la terminación –ano del alcano, por –oico con similar números
de carbonos.
2. Se numera la cadena de mayor longitud para dar el localizador más bajo al
carbono del grupo ácido cuando éste tiene sustituyentes. Los ácidos carboxílicos
tienen prioridad ante otros grupos que pasarán a llamarse como sustituyentes.
3. Además son prioritarios ante los alquenos y alquinos. Las moléculas con 2
grupos ácidos se terminarán con el prefijo –dioico.
4. Si el grupo ácido va unido a un anillo, se considera el ciclo como cadena principal
y se finaliza con –carboxílico.
Ilustración 7 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Ácidos Carboxílicos.
Imagen 33 Ácidos
Carboxílicos Regla 1
Imagen 35 Ácidos
Carboxílicos Regla 2
Imagen 36 Ácidos
Carboxílicos Regla 3
Imagen 37 Ácidos
Carboxílicos Regla 4
Importancia: Se usa en la elaboración de vinagre
llamado ácido acético y el ácido benzoico
utilizado como un conservador de alimentos.
La reacción de Hell-Volhard Zelisnky permite
halogenar la posición a los ácidos carboxílicos.El
bromo catalizado se usa como reactivo por
fósforo
Nomenclaturas de compuestos de los ácidos carboxílicos en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman s u
nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao,
2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 10
Nomenclatura de los Haluros de Alcanoilo
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1. La nomenclatura IUPAC a los haluros reemplaza la terminación –oico del ácido
con similar número de carbonos por –oilo. Y suple la palabra ácido por el
halógeno que le corresponde, nombrado como sal.
2. Se considera como cadena principal la de mayor longitud del grupo funcional y la
numeración se hace dando el localizador más bajo del carbono del haluro.
3. Es prioritario ante las amidas, aldehídos, alcoholes, cetonas, nitrilos y aminas (se
nombraran como los sustituyentes). Los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres
tendrán prioridad sobre los haluros.
4. Si la molécula tiene un grupo funcional prioritario el haluro se nombra
“halógenocarbonilo”.
5. En caso de unión del haluro al anillo, el ciclo será la cadena principal
nombrándose “halogenuro de……… carbonilo”.
Ilustración 8 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Haluros Alcanoilo.
Imagen 38 Haluro
Alcanoilo Regla 1
Imagen 39 Haluro
Alcanoilo Regla 2
Imagen 40 Haluro
Alcanoilo Regla 4
Imagen 41 Haluro
Alcanoilo Regla 5
Importancia: Los usos de este grupo son utilizados
en la medicina como anestésicos, también pueden
ser refrigerantes, disolventes, en la fabricación del
PVC, aditivos, insecticidas, etc.
Reacción de sustitución: El bromuro de
metilo y el hidróxido de sodio tratados en un
disolvente, apto para disolver ambos reactivos
se gesta metanol y bromuro de sodio.
Nomenclaturas de compuestos de los haluros alcanoilo en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su
nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao,
2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
Nomenclatura de los Ésteres
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1. Son la condensación de alcoholes y ácidos, se nombran sales del ácido del que
se derivan. Su nomenclatura IUPAC es –oato, con terminación del nombre del
grupo alquilo unido al O.
2. Es grupo prioritario ante los aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y los haluros de alcanoilo. Estos se nombran como sustituyentes y el
éster es el grupo funcional.
3. Frente a los ésteres los grupos anhídridos y ácido carboxílico tiene prioridad y se
nombran como sustituyentes (alcoxicarbonil……….).
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 11
4. Si hay unión con un ciclo, éste se nombra como cadena principal y se usa la
terminación –carboxilato de aquilo para nombrar al éster.
Ilustración 9 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Ésteres.
Imagen 42
Ésteres Regla 1
Imagen 43
Ésteres Regla 2
Imagen 44
Ésteres Regla 3
Imagen 45
Ésteres Regla 4
Importancia: Están presentes en la naturaleza, en distintas
frutas con un olor muy agradable.
Reacción: Se hidrolizan en medios
acuosos, bajo catálisis base o ácida,
rinde ácidos carboxílicos y alcoholes.
Nomenclaturas de compuestos de los ésteres en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre.
Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014)
(Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
Nomenclatura de Amidas
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1. Se nombran como derivados de ácido carboxílico pero con la terminación -amida.
2. Es un grupo prioritario ante las aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
3. Actuarán como sustituyentes si en la molécula hay dos grupos prioritarios,
entonces precede el nombre de la cadena principal y se nombra carbamoíl….
4. Cuando va unido a un ciclo, el ciclo es la cadena principal y se utiliza la
terminación –carboxamida para el grupo de la amida.
Ilustración 10 Ejemplos ilustrativos de las reglas de Amidas.
Imagen 46
Amidas Regla 1
Imagen 47
Amidas Regla 2
Imagen 48
Amidas Regla 3
Imagen 49
Amidas Regla 4
Importancia: Una amida es la vitamina B3 el cual proporciona
energía al cuerpo humano y es indispensable en la función del
sistema nervioso.
Reacción: El DIBAL (hidruro de
diisobutil-aluminio) reduce las
amidas a aldehídos.
Nomenclaturas de compuestos de amidas en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se
incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014)
(Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 12
Nomenclatura de Aminas
Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014)
1. Se nombran como derivados de alquilaminas y alcanoaminas.
2. Si se repite varias veces un radical, se forman con los prefijos di-, tri-…, pero si
son diferentes se nombran en orden alfabético.
3. Los sustituyentes unidos al nitrógeno tienen el localizador N. Si la molécula tiene
dos grupos de aminos sustituidos se usa N, N’.
4. En caso de que la amina no sea grupo principal se nombra como amino-. Casi
todos los grupos funcionales tienen prioridad frente a la amina.
Ilustración 11 Ejemplos ilustrativos de las reglas de Aminas.
Imagen 50
Aminas Regla 1
Imagen 51
Aminas Regla 2
Imagen 52
Aminas Regla 3
Imagen 53
Aminas Regla 4
Importancia: Las aminas secundarias las encontramos en la
carne, pero al reaccionar con los nitritos se utilizan como
aditivos las cuales originan partículas cancerígenas
(nitrosoaminas secundarias).
Reacción: Las amidas se reducen
con LiAIH4 para formar aminas. El
núm. de carbonos de la amina final
es igual a la de la amida de partida.
Nomenclaturas de compuestos de aminas en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se
incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014)
(Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 13
CONCLUSIONES
La actividad permite conocer a fondo de donde se obtiene los nombres de todos los
compuestos de carbono, ya que con estas reglas ninguno podrá llamarse igual evitando
confusiones a nivel internacional. El proyecto permitió dar a conocer el organismo que
se encarga de la elaboración de la tabla periódica permitiendo el nombre que se le
dará.
Todos los grupos funcionales tienen influencia directa con la Nutrición, pues de
acuerdo a la importancia de éstos, se pudo observar que se encuentran en las cosas
más comunes que comemos como frutas, carnes y en vitaminas fuentes vitales de
nuestro desarrollo y crecimiento. Esta investigación permite adquiramos los
conocimientos de los nombres de las sustancias que encontraremos de hoy en
adelante en nuestra arquitectura nutricional.
Pude haberla hecho más resumida, pero para mí fue importante conocer las reglas
que aplican para cada grupo funcional y cómo se crean, para mejor entendimiento de
este tema.
Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 14
Trabajos citados
Carey, F., & Giulinao, R. (2014). Química Orgánica. México: McGraw Hill.
Fernández, G. (2014). Nomenclatura en Química Orgánica. Oviedo: Academia Minas,
Centro Universitario.
Molina, G. (2016). Livermorio y Flerovio, los dos nuevos elementos de la tabla
periódica. Obtenido de Copyright C.I. MyM Instrumentos Técnicos S.A.S.:
http://www.myminstrumentostecnicos.com/sitio/contenidos_mo.php?it=3397
Química Orgánica. (s.f.). El origen de la Química Orgánica. Obtenido de
http://www.quimicaorganica.org/
RSEQ. (2016). Nombres y símbolos en español de los elementos con números
atómicos 113, 115, 117 y 118 aceptados por la IUPAC el 28 de noviembre de
2016. Obtenido de An. Quím., 112 (4), 2016, 200-204 [PDF]:
http://www.analesdequimica.es/index.php/AnalesQuimica/article/view/945/1215
RSEQ. (2017). Nombres y símbolos en español de los elementos aceptados por la
IUPAC el 28 de noviembre de 2016 acordados por la RAC, la RAE, la RSEQ y la
Fundéu . Obtenido de Adiciones y correcciones. An. Quím. 113 (1), 2017, 65-67
[PDF]: http://analesde-
cp22.webjoomla.es/index.php/AnalesQuimica/article/view/966/1301
UnADM. (2017). Principios de la Química Orgánica. Obtenido de Unidad 3. Química I.
[PDF]:
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Nomenclaturas de la IUPAC

  • 1. UNIVERSIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA DE MÉXICO CIENCIAS DE LA SALUD, BIOLÓGICAS Y AMBIENTALES LICENCIATURA EN NUTRICIÓN APLICADA NOMENCLATURA DE LA IUPAC Unidad 3. Actividad 2. Alumna: María Del Carmen Del Alto Torres Docente en línea: Daniela Miranda Becerra Grupo: NA-NQUI-1701-B2-003 Nota del Autor: María del Carmen Del Alto Torres. Universidad Abierta y a Distancia de México. Materia Química I, Unidad 3. Segundo Semestre, Bloque 2. Periodo 2016–2017. Guadalajara, Jal. Mayo 25, 2017.
  • 2. Contenido INTRODUCCIÓN.....................................................................................................................1 DESARROLLO.........................................................................................................................2 Nomenclaturas IUPAC........................................................................................................2 Fundamentos de la nomenclatura ....................................................................................3 Nomenclaturas del Carbono ..........................................................................................3 Formación del nombre....................................................................................................4 Nomenclaturas de Alcanos ............................................................................................4 Nomenclaturas de los Alquenos ...................................................................................5 Nomenclatura de los Alquinos.......................................................................................6 Nomenclaturas de los Alcoholes...................................................................................6 Nomenclatura de los Éteres ..........................................................................................7 Nomenclatura de los Aldehídos y Cetonas .................................................................8 Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos...................................................................9 Nomenclatura de los Haluros de Alcanoilo ...............................................................10 Nomenclatura de los Ésteres ......................................................................................10 Nomenclatura de Amidas.............................................................................................11 Nomenclatura de Aminas.............................................................................................12 CONCLUSIONES..................................................................................................................13 Trabajos citados.....................................................................................................................14
  • 3. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 1 INTRODUCCIÓN La química orgánica estudia al Carbono y todos los compuestos que lo contiene, los cuales pueden ser de origen natural o artificial conteniendo enlaces carbono-hidrógeno o carbono-carbono, por lo que es importante analizar su composición, propiedades tanto químicas como físicas y biológicas, así como su estructura interna, las transformaciones que se generan en su reacción y sus múltiples aplicaciones. (Carey & Giulinao, 2014) Cada transformación ya sea por adición o por sustitución le da a cada compuesto un nombre específico universal, los cuales están regulados por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) quienes utilizan diferentes organismos para darle la validez ante todos los países. (UnADM, 2017) (Carey & Giulinao, 2014) En este trabajo se mencionan las reglas necesarias para nombrar a cada compuesto, ejemplos ilustrados que tanto muestran sus nombres en base a dichas reglas después de generar diferentes reacciones en ellas.
  • 4. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 2 DESARROLLO Nomenclaturas IUPAC Las iniciales IUPAC se refiere a la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, organismo que se encarga desde el año 1919 del establecimiento de estándares para la denominación de los compuestos químicos, esto en relación a nombres de los elementos, formulaciones y notaciones, así como el nombre del compuesto, su símbolo, etc. La finalidad es de hacer universal su entendimiento manejando una simbología estándar incluidos los protocolos de operación. La IUPAC también regula y norma la tabla periódica de los elementos creado por Dmitri Mendeléyev en el año 1869. (Molina, 2016) En el año 2015 fueron integrados dos elementos tomando la posición 114-Flerovio (Fl) y 116-Livermorio (Lv), estos son de creación sintética por medio del choque de iones de calcio con iones de mercurio. Fueron desarrollados en investigación compartida en el Instituto Central de Investigaciones Nucleares (JINR) de Dubna y el Laboratorio Nacional Lawrence Livermore (Rusia y California, EEUU respectivamente). El equipo ruso se encargó de la sintetización de estos elementos durante el periodo de 1998 – 2000. El laboratorio Californiano repitió los eventos demostrando su creación. Los nombres son en favor de los laboratorios que lo crearon. (Molina, 2016) El 28 de noviembre de 2016, se integran los últimos elementos que contiene la tabla periódica hasta nuestros días. Estos son los elementos con número atómico 113 Nihonium (Nh), 115 Muscovium (Mc), 117 Tennessine (Ts) y el 118 Oganesson (Og), para esta validez y otorgamiento de nombre también intervinieron los organismos RSEQ (Real Sociedad Española de Química), DEL (Diccionario de la Lengua Española) RAE (Real Academia Española), Fundéu BBVA (Fundación del Español Urgente) y la RAC (Real Academia de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales). Japón, Rusia y Estados Unidos han sido los autores de estos elementos, inclusive han trabajado juntos por el logro de uno de ellos, el 118 (Og). Para el 1ro. de Febrero se da como aceptados sus nombres por todas los organismos involucrados IUPAC, RSEQ, DEL, RAE, Fundéu BBVA, RAC, inclusive se menciona que la página web de
  • 5. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 3 Wikipedia, menciona de forma correcta todos los elementos de la tabla periódica. Fuentes: (RSEQ, 2016) (RSEQ, 2017) Fundamentos de la nomenclatura Los fundamentos tienen por objetivo que la nomenclatura orgánica de los compuestos conocidos (hasta hoy más de 10 millones) y tengan un nombre único, representando en exclusividad a un compuesto orgánico. (Fernández, 2014) Nomenclaturas del Carbono Tabla 1 Tipos de cadenas. Cadena Lineal No. Carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Partícula met et prop but pent hex hept oct non dec undec Alcano metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Cíclico Compuesto orgánico con 3 carbonos y partícula Compuesto orgánico con 5 carbonos y partícula Cicloprop. Fuente (Fernández, 2014) Ciclopent. Fuente (Fernández, 2014) Cadena Larga y Ramificada Imagen 3 Alcano 4-etiloctano Compuesto alcano de 8 carbonos y partículas de alcano (Carey & Giulinao, 2014) Cadenas con enlaces sencillos, dobles y triples Imagen 4 Enlaces Representación de las cadenas con enlaces sencillos, dobles y triples. Fuente (UnADM, 2017) Se especifican los tipos de cadenas así como la cantidad de carbonos que aplican, las partículas que intervienen, fórmula e imágenes. Elaboración propia con base en: Fuentes (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Carey y Giulinao, 2014) Imagen 1 Ciclopropano Imagen 2 Ciclopentano
  • 6. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 4 Formación del nombre Fernández (2014) explica cómo se conforma el nombre, el cual consta de 3 partes:  Grupo funcional: es un sufijo, indica a la familia que pertenece el compuesto. Si existen varias funciones presentes, se elige por grado oxidativo.  Cadena principal: Se refiere a la de mayor longitud contenida en el grupo funcional. Se obtiene por la eliminación de los sustituyentes y la molécula del grupo funcional.  Sustituyente: va adelante del nombre de la cadena principal. Las cadenas pueden ser laterales o funciones diferentes de la principal. Ilustración de la formación de nombres de compuestos orgánicos. El aldehído tiene preferencia sobre el alcohol (sufijo al). Cadena de 7 carbonos, enlace doble posición 2 (hept_2_eno). Los sustituyentes se ordenan de forma alfabética (hidroxi antes que metil) . Fuente (Fernández, 2014) Nomenclaturas de Alcanos Reglas, en base a Fernández (2014) 1. La cadena principal será la de mayor amplitud. Si hay dos de igual longitud se considerará la más ramificada como principal. 2. La numeración inicia del extremo cercano al sustituyente. Si en los extremos tiene la misma distancia de los sustituyentes se considera el resto de sustituyentes del alcano. 3. El nombre del alcano inicia con la especificación de los sustituyentes, orden alfabético seguido de sus localizadores respectivos, al final el nombre de la cadena principal. 4. Algunos sustituyentes tienen nombres comunes. Imagen 5 Formación del nombre
  • 7. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 5 Ilustración 1 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Alcanos Imagen 6 Alcanos Regla 1 3,5-Dietil-2,6- dimetilheptano. Imagen 7 Alcanos Regla 2 2,4-Dimetilhexano Imagen 8 Alcanos Regla 3 2-Bromo-4-etil-7- metiloctano Imagen 9 Alcanos Regla 4 Isobutilo Los alcanos son grupos ramificados los cuales salen de la cadena principal, por ello es de suma importancia reconocerlos, pues de no poder identificarlos no podrían ser nombrados. Un ejemplo simple es la cáscara de manzana ya que su piel brillante contiene alcanos de cadena larga. Reacción: Son hidrocarburos saturados, son enlaces simples en su estructura. Los alcanos son el componente principal del gas combustible, gasolina, cera parafina y aceite combustible. Nomenclaturas de compuestos alcanos en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.) Nomenclaturas de los Alquenos Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) 1. Son hidrocarburos con fórmula CnH2n. Utiliza el prefijo igual que los alcanos (met, et, undec) con el sufijo “eno”. 2. Considera la cadena principal más larga del doble enlace. Si existieran varios dobles enlaces, se considera la que más se repita aunque no sea la cadena más larga. 3. El extremo de la cadena que da el doble enlace proporcionará la numeración del localizador más bajo. Los sustituyentes no tienen preferencia en el doble enlace. 4. Pueden los alquenos, existir como isómeros especiales, distinguidos por la notación cis/trans. Ilustración 2 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Alquenos Imagen 10 Alquenos Regla 1 Imagen 11 Alquenos Regla 2 Imagen 12 Alquenos Regla 3 Imagen 13 Alquenos Regla 4 Importancia: El betacaroteno presente en las zanahorias y la papaya, es un alqueno y le da ese pigmento naranja, siendo gran fuente de vitamina A, es un excelente antioxidante y es de muy importante en el desarrollo y crecimiento de los seres humanos. Reacción: La hidrogenación con catalizadores de platino y paladio, se adiciona hidrógeno lo cual formarán alquenos.
  • 8. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 6 Nomenclaturas de compuestos alquenos en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Cis es por los grupos iguales, al lado del doble enlace. Trans se usa cuando los grupos del mismo espécimen quedan al lado opuesto del alqueno. La cursiva será en minúscula con un guión por separación. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.) Nomenclatura de los Alquinos Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014) 1. Su fórmula es CnH2n-2. Utiliza el prefijo igual que los alcanos (met, et, undec) con el sufijo “ino”. 2. Se elige de la cadena principal con la cadena de más longitud con triple enlace. La numeración es proporcionada por los localizadores menores al triple enlace. 3. Si la molécula tiene más de un triple enlace, se considera la principal la cadena con más triples enlaces y numera el extremo cercano a uno de los enlaces múltiples, finaliza con las siglas “diino” “triino”, etc. 4. Si contiene dobles y triples enlaces se hará lo siguiente a. La cadena principal será la de mayor número contenido posible de enlaces múltiples indistinto de si son dobles o triples. b. Al numerarse los enlaces tomarán los localizadores más bajos. En caso de haber enlaces dobles y triples a la misma distancia en los extremos, se considera el doble. c. El compuesto contiene un doble enlace y uno triple terminará en “-eno- ino”, pero si tiene dos dobles y un solo triple “dieno-ino”. En dos triples y un doble “-eno-diino”. Ilustración 3 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Alquinos Imagen 14 Alquinos Regla 1 Imagen 15 Alquinos Regla 2 Imagen 16 Alquinos Regla 3 Imagen 17 Alquinos Regla 4 Importancia: El alquilo más sencillo es el acetileno el cual se utiliza en la producción de plásticos, también como combustible, como soldadura y cortes en metales. Reacción: El bromo o el cloro se adicionan en un triple enlace del cual se obtiene un tetrahaloalqueno o un dihaloalqueno Nomenclaturas de compuestos alquinos en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.) Nomenclaturas de los Alcoholes Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014) 1. La cadena principal es la de mayor longitud y tiene el grupo –OH.
  • 9. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 7 2. La cadena principal se numera para que el grupo –OH, se posicione en el localizador más bajo. El hidroxilo tendrá preferencia ante cadenas carbonatadas, halógenos en enlaces dobles y triples. 3. Para realizar su nombre se cambia la terminación “–o” del alcano con el mismo número de carbonos por “-ol”. 4. Si en la molécula existieran grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser sustituyente llamado “hidroxi-“. La prioridad ante los alcoholes la tienen los ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, amidas, aldehídos, nitrilos y cetonas. 5. El grupo –OH será prioritario ante los alquenos y alquinos. La numeración se tomará del localizador más bajo que el –OH con terminación en el nombre de la molécula “-ol”. Ilustración 4 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Alcoholes Imagen 18 Alcoholes Regla 2 Imagen 19 Alcoholes Regla 3 Imagen 20 Alcoholes Regla 4 Imagen 21 Alcoholes Regla 5 Importancia: Los alcoholes están presentes en la elaboración de vinos y licores, es decir, todas las bebidas alcohólicas. El alcohol etílico es utilizado para desinfectar heridas y materiales Reacción: Son especies anfipróticas actúan con bases o ácidos. En disolución acuosa se genera un equilibrio entre el alcohol, agua y bases conjugadas. Nomenclaturas de compuestos alcoholes en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.) Nomenclatura de los Éteres Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014) 1. Estos se nombran como alcoxi que son derivados de alcanos (IUPAC: nomenclatura sustitutiva) La cadena principal es la de mayor longitud, llamado alcóxido como sustituyente. 2. Por la nomenclatura IUPAC funcional, se nombran como derivados de 2 grupos alquilo, orden alfabético, con terminación “éter”. 3. En la formación cíclica se realizan sustituyendo un –CH2- por –O- en un ciclo. La numeración inicia en el O, se llamará con el prefijo oxa- y le sigue el nombre del ciclo.
  • 10. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 8 Ilustración 5 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Éteres Imagen 22 Éteres Regla 1 Imagen 23 Éteres Regla 2 Imagen 24 Éteres Regla 3 Imagen 25 Éteres Regla 3 Importancia: El éter etílico es muy utilizado como anestésico, deprime el sistema nervioso central provocando la inconciencia. También puede ser utilizado como un disolvente tanto en perfumes como aceites. Reacción: Su punto de ebullición es menor que los alcoholes y similar en su solubilidad en agua, por ello se usa como disolvente inerte en múltiples reacciones. Nomenclaturas de compuestos éteres en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.) Nomenclatura de los Aldehídos y Cetonas Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014) 1. La terminación –ano se reemplaza del alcano por la terminación -al. No requiere posición del grupo aldehído, ya que ocupa la posición última de la cadena. Si la cadena tiene dos funciones de aldehído el sufijo será –dial. 2. El grupo –CHO se llama carbaldehído, es muy útil si va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al ciclo del carbono contenido en el grupo aldehído. 3. Si en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, se convierte en sustituyente con los prefijos oxo- o formil-. 4. Existen nombres comunes permitidos por la IUPAC. 5. A las cetonas se nombran con la sustitución de la terminación a –ona. Se considera cadena principal de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se debe numerar para que éste tome el localizador más bajo. 6. Hay una segunda forma de nomenclatura para las cetonas, se nombra la cadena como sustituyente, orden alfabético y terminación cetona. 7. Si la cetona no es un grupo funcional de la molécula se llamará oxo-. Ilustración 6 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Aldehídos y Cetonas Imagen 26 Aldehídos y Cetonas Regla 1 Imagen 27 Aldehídos y Cetonas Regla 2 Imagen 28 Aldehídos y Cetonas Regla 3 Imagen 29 Aldehídos y Cetonas Regla 4
  • 11. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 9 Imagen 30 Aldehídos y Cetonas Regla 4 Imagen 31 Aldehídos y Cetonas Regla 5 Imagen 32 Aldehídos y Cetonas Regla 6 Imagen 33 Aldehídos y Cetonas Regla 7 Importancia: Los aldehídos son utilizados en la industria alimentaria como la vainilla (ácido vanílico) y la fabricación de perfumes (p-etilbenzaldehído). Las cetonas, las encontramos como parte de los aromas naturales de las frutas y flores. La fructuosa es una cetona importante la cual encontramos en casi todas las frutas. Reacción: El acetal es un éter estable en medios básicos, pero rompe en presencia de medios ácidos, este se puede emplear para protección del carbonilo. Nomenclaturas de compuestos de los aldehídos y cetonas en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.) Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014) 1. Estos reemplazan la terminación –ano del alcano, por –oico con similar números de carbonos. 2. Se numera la cadena de mayor longitud para dar el localizador más bajo al carbono del grupo ácido cuando éste tiene sustituyentes. Los ácidos carboxílicos tienen prioridad ante otros grupos que pasarán a llamarse como sustituyentes. 3. Además son prioritarios ante los alquenos y alquinos. Las moléculas con 2 grupos ácidos se terminarán con el prefijo –dioico. 4. Si el grupo ácido va unido a un anillo, se considera el ciclo como cadena principal y se finaliza con –carboxílico. Ilustración 7 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Ácidos Carboxílicos. Imagen 33 Ácidos Carboxílicos Regla 1 Imagen 35 Ácidos Carboxílicos Regla 2 Imagen 36 Ácidos Carboxílicos Regla 3 Imagen 37 Ácidos Carboxílicos Regla 4 Importancia: Se usa en la elaboración de vinagre llamado ácido acético y el ácido benzoico utilizado como un conservador de alimentos. La reacción de Hell-Volhard Zelisnky permite halogenar la posición a los ácidos carboxílicos.El bromo catalizado se usa como reactivo por fósforo Nomenclaturas de compuestos de los ácidos carboxílicos en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman s u nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
  • 12. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 10 Nomenclatura de los Haluros de Alcanoilo Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014) 1. La nomenclatura IUPAC a los haluros reemplaza la terminación –oico del ácido con similar número de carbonos por –oilo. Y suple la palabra ácido por el halógeno que le corresponde, nombrado como sal. 2. Se considera como cadena principal la de mayor longitud del grupo funcional y la numeración se hace dando el localizador más bajo del carbono del haluro. 3. Es prioritario ante las amidas, aldehídos, alcoholes, cetonas, nitrilos y aminas (se nombraran como los sustituyentes). Los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres tendrán prioridad sobre los haluros. 4. Si la molécula tiene un grupo funcional prioritario el haluro se nombra “halógenocarbonilo”. 5. En caso de unión del haluro al anillo, el ciclo será la cadena principal nombrándose “halogenuro de……… carbonilo”. Ilustración 8 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Haluros Alcanoilo. Imagen 38 Haluro Alcanoilo Regla 1 Imagen 39 Haluro Alcanoilo Regla 2 Imagen 40 Haluro Alcanoilo Regla 4 Imagen 41 Haluro Alcanoilo Regla 5 Importancia: Los usos de este grupo son utilizados en la medicina como anestésicos, también pueden ser refrigerantes, disolventes, en la fabricación del PVC, aditivos, insecticidas, etc. Reacción de sustitución: El bromuro de metilo y el hidróxido de sodio tratados en un disolvente, apto para disolver ambos reactivos se gesta metanol y bromuro de sodio. Nomenclaturas de compuestos de los haluros alcanoilo en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.) Nomenclatura de los Ésteres Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014) 1. Son la condensación de alcoholes y ácidos, se nombran sales del ácido del que se derivan. Su nomenclatura IUPAC es –oato, con terminación del nombre del grupo alquilo unido al O. 2. Es grupo prioritario ante los aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y los haluros de alcanoilo. Estos se nombran como sustituyentes y el éster es el grupo funcional. 3. Frente a los ésteres los grupos anhídridos y ácido carboxílico tiene prioridad y se nombran como sustituyentes (alcoxicarbonil……….).
  • 13. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 11 4. Si hay unión con un ciclo, éste se nombra como cadena principal y se usa la terminación –carboxilato de aquilo para nombrar al éster. Ilustración 9 Ejemplos ilustrativos de las reglas de los Ésteres. Imagen 42 Ésteres Regla 1 Imagen 43 Ésteres Regla 2 Imagen 44 Ésteres Regla 3 Imagen 45 Ésteres Regla 4 Importancia: Están presentes en la naturaleza, en distintas frutas con un olor muy agradable. Reacción: Se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis base o ácida, rinde ácidos carboxílicos y alcoholes. Nomenclaturas de compuestos de los ésteres en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.) Nomenclatura de Amidas Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014) 1. Se nombran como derivados de ácido carboxílico pero con la terminación -amida. 2. Es un grupo prioritario ante las aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. 3. Actuarán como sustituyentes si en la molécula hay dos grupos prioritarios, entonces precede el nombre de la cadena principal y se nombra carbamoíl…. 4. Cuando va unido a un ciclo, el ciclo es la cadena principal y se utiliza la terminación –carboxamida para el grupo de la amida. Ilustración 10 Ejemplos ilustrativos de las reglas de Amidas. Imagen 46 Amidas Regla 1 Imagen 47 Amidas Regla 2 Imagen 48 Amidas Regla 3 Imagen 49 Amidas Regla 4 Importancia: Una amida es la vitamina B3 el cual proporciona energía al cuerpo humano y es indispensable en la función del sistema nervioso. Reacción: El DIBAL (hidruro de diisobutil-aluminio) reduce las amidas a aldehídos. Nomenclaturas de compuestos de amidas en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
  • 14. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 12 Nomenclatura de Aminas Reglas en base a Carey y Giulinao (2014) y Fernández (2014) 1. Se nombran como derivados de alquilaminas y alcanoaminas. 2. Si se repite varias veces un radical, se forman con los prefijos di-, tri-…, pero si son diferentes se nombran en orden alfabético. 3. Los sustituyentes unidos al nitrógeno tienen el localizador N. Si la molécula tiene dos grupos de aminos sustituidos se usa N, N’. 4. En caso de que la amina no sea grupo principal se nombra como amino-. Casi todos los grupos funcionales tienen prioridad frente a la amina. Ilustración 11 Ejemplos ilustrativos de las reglas de Aminas. Imagen 50 Aminas Regla 1 Imagen 51 Aminas Regla 2 Imagen 52 Aminas Regla 3 Imagen 53 Aminas Regla 4 Importancia: Las aminas secundarias las encontramos en la carne, pero al reaccionar con los nitritos se utilizan como aditivos las cuales originan partículas cancerígenas (nitrosoaminas secundarias). Reacción: Las amidas se reducen con LiAIH4 para formar aminas. El núm. de carbonos de la amina final es igual a la de la amida de partida. Nomenclaturas de compuestos de aminas en base a su cadena principal, numeración y sustituyentes que forman su nombre. Se incluye importancia y reacción de este grupo funcional. Elaboración propia con base en: Fuentes (Carey y Giulinao, 2014) (Fernández, 2014) (UnADM, 2017) (Química Orgánica, s.f.)
  • 15. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 13 CONCLUSIONES La actividad permite conocer a fondo de donde se obtiene los nombres de todos los compuestos de carbono, ya que con estas reglas ninguno podrá llamarse igual evitando confusiones a nivel internacional. El proyecto permitió dar a conocer el organismo que se encarga de la elaboración de la tabla periódica permitiendo el nombre que se le dará. Todos los grupos funcionales tienen influencia directa con la Nutrición, pues de acuerdo a la importancia de éstos, se pudo observar que se encuentran en las cosas más comunes que comemos como frutas, carnes y en vitaminas fuentes vitales de nuestro desarrollo y crecimiento. Esta investigación permite adquiramos los conocimientos de los nombres de las sustancias que encontraremos de hoy en adelante en nuestra arquitectura nutricional. Pude haberla hecho más resumida, pero para mí fue importante conocer las reglas que aplican para cada grupo funcional y cómo se crean, para mejor entendimiento de este tema.
  • 16. Unidad 3. Nomenclatura de la IUPAC. 14 Trabajos citados Carey, F., & Giulinao, R. (2014). Química Orgánica. México: McGraw Hill. Fernández, G. (2014). Nomenclatura en Química Orgánica. Oviedo: Academia Minas, Centro Universitario. Molina, G. (2016). Livermorio y Flerovio, los dos nuevos elementos de la tabla periódica. Obtenido de Copyright C.I. MyM Instrumentos Técnicos S.A.S.: http://www.myminstrumentostecnicos.com/sitio/contenidos_mo.php?it=3397 Química Orgánica. (s.f.). El origen de la Química Orgánica. Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/ RSEQ. (2016). Nombres y símbolos en español de los elementos con números atómicos 113, 115, 117 y 118 aceptados por la IUPAC el 28 de noviembre de 2016. Obtenido de An. Quím., 112 (4), 2016, 200-204 [PDF]: http://www.analesdequimica.es/index.php/AnalesQuimica/article/view/945/1215 RSEQ. (2017). Nombres y símbolos en español de los elementos aceptados por la IUPAC el 28 de noviembre de 2016 acordados por la RAC, la RAE, la RSEQ y la Fundéu . Obtenido de Adiciones y correcciones. An. Quím. 113 (1), 2017, 65-67 [PDF]: http://analesde- cp22.webjoomla.es/index.php/AnalesQuimica/article/view/966/1301 UnADM. (2017). Principios de la Química Orgánica. Obtenido de Unidad 3. Química I. [PDF]: https://unadmexico.blackboard.com/bbcswebdav/institution/DCSBA/Bloque%202 /NA/02/NQUI/U3/descargable/U3_QUI_2016.pdf