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Tema 2 los glúcidos (2º BACHILLERATO)
El documento trata sobre los glúcidos. Explica que son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, a veces con nitrógeno. Describe las funciones de los glúcidos, incluyendo funciones energética, estructural y de reconocimiento celular. Además, clasifica los diferentes tipos de glúcidos como monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
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- 1. TEMA 2: LOSGLÚCIDOS
- 2. Glúcidos Principios inmediatosorgánicos formados por C, H y O. Algunos poseen N, como la N- acetilglucosamina
- 3. El nombre deglúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos. Su fórmula general suele ser: (CH2O)n LOS GLÚCIDOS En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo C=O CETONA C=O ALDEHÍDO H
- 4. FUNCIONES DE LOSGLÚCIDOS Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal. También se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales). Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y hemicelulosa)
- 5. Monosacáridos (Osas) Ósidos Aldosas Cetosas Holósidos Heterósidos Triosas Tetrosas Pentosas. Hexosas. Heptosas. Oligosacásidos Polisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Glucolípidos Glucoproteínas
- 6. Monosacáridos Son polialcoholes conun grupo funcional carbonilo
- 7. Características: Los monosacáridosestán constituidos sólo por una cadena carbonada. Este esqueleto carbonado posee: - Varios grupos alcohol (-OH) - Un grupo funcional (aldehído o cetona) Se nombran añadiendo la terminación –o sa al número de carbonos. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc. Según el grupo funcional son aldosas o cetosas. No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables. Propiedades: Son solubles en agua: es decir en agua SE CICLAN, son dulces, cristalinos y blancos. Cuando tienen carbonos asimétricos presentan isomerías. Además cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta. MONOSACÁRIDOS U OSAS
- 8. CHO CH OH CH2OH CH2OH C O CH2OH D-GliceraldehidoGlicerona (Dihidroxiacetona) AldotriosaAldotriosa CetotriosCetotrios aa CHO C C CH2OH OHH OHH CHO C C CH2OH HHO OHH D-Eritrosa D-Treosa AldotetrosasAldotetrosas CHO C C OHH OHH C CH2OH OHH CHO C C HHO OHH C CH2OH OHH CHO C C OHH HHO C CH2OH OHH CHO C C HHO HHO C CH2OH OHH D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa AldopentosasAldopentosas
- 9. ISOMERÍA La isomería esuna propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
- 10. Clasificación de lostipos de isomería Isómeros Constitucionales Espaciales o Estereoisómeros De función Diastereómeros Enantiómeros Epímeros Ópticos
- 11. 1) ISOMERIA DEFUNCIÓN ISOMERÍAS
- 12. ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS Una moléculacon n centros quirales puede tener 2n estereisómeros.
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- 15. ISOMERÍA ESPACIAL: Diastereómerosy Epímeros D-RIBOSA L-RIBOSA DIASTEREÓMERO DE LA D-RIBOSA EPÍMERO DE LA D- RIBOSA (D-ARABINOSA)
- 16. CHO C C OHH HHO C OHH C OHH CH2OH D-Glucosa CHO C C HHO OHH CHHO C OHHO CH2OH L-Glucosa Enantiómeros (imagen especular): Todos los C con configuración opuesta Epímeros: difieren en la configuración de solo un carbono asimétrico: D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimétrico) D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimétrico) ¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?
- 17. ISOMERÍA Si se tratadel enantiómero ¿Y si nos preguntasen el diastereómero de la D-glucosa?
- 18. ISOMERÍAS ¿PRESENTA LA DIHIDROXIACETONA ISOMERÍAÓPTICA? ¡¡¡NO, PORQUE NO TIENE NINGÚN CARBONO ASIMÉTRICO!!!!
- 19. CICLACIÓN DE LAGLUCOSA Se forma un enlace hemiacetálico -OH hemiacetálico
- 21. DOS FORMAS DEGLUCOSA α-D-Glucosa β-D-Glucosa 1ª NUEVA ISOMERÍA: LOS ANÓMEROS CARBONO ANOMÉRICO
- 22. CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA DE LAGLUCOSA: 2ª ISOMERÍA NUEVA ISOMERÍA CIS/TRANS
- 23. CICLACIÓN DE LAGALACTOSACICLACIÓN DE LA GALACTOSA 1 23 4 5 6 OHH H CH2 OH OH HOH a-D-GALACTOSA OH H
- 24. CICLACIÓN DE LARIBOSA β-D-RIBOSA OHOH 1 23 4 5 CH2 OH H OH H HH
- 25. CICLAR LA MOLÉCULA D-ARABINOSA(ANÓMERO α)
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- 28. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS ALDOSAα-PIRANOSA α-D- GLUCOSA
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- 48. NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS • Siun –OH hemiacetálico y otro NO, entonces: −α (β)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) α (β)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA • Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces: −α (β)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)α (β)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO α-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) β-D-FRUCTOFURANÓSIDO
- 49. NOMENCLATURA DISACÁRIDOS D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN(1->4)α−IL α− OSA MALTOSA
- 50. LOS OLIGOSACÁRIDOS • ESTRUCTURA:Formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos.
- 51. LOS OLIGOSACÁRIDOS FUNCIÓN: Sonlas moléculas responsables del reconocimiento entre células y señales o antígenos. Están presentes en las envueltas celulares, ligados a lípidos y proteínas
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