La química orgánica estudia los compuestos de carbono e hidrógeno y sus reacciones. Estos compuestos incluyen biomoléculas como proteínas, glúcidos y ácidos nucleicos que forman los seres vivos, así como materiales naturales y sintéticos como plásticos y combustibles. La química orgánica examina la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de estos compuestos del carbono a través del análisis de sus grupos funcionales, isomería, alcanos

5. QUÍMICA ORGÁNICA
 La química orgánica o química del carbono es la rama de la
química que estudia la estructura, propiedades, síntesis y
reactividad de compuestos químicos formados principalmente
por carbono e hidrógeno.
 Estos compuestos componen las estructuras celulares de los
seres vivos y todas sus funciones vitales (respiración,
alimentación, reproducción…) se producen mediante la síntesis
(creación) y reacción de estos compuestos.
 La química orgánica engloba la mayoría de biomoléculas que
forman los seres vivos (proteínas, glúcidos, lípidos, ácidos
nucleicos, vitaminas, hormonas, etc.)
 Pero también una inmensa cantidad de compuestos y
materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y artificiales
(polímeros orgánicos (plásticos, etc.), disolventes )

10. Quimica Organica Hoy
Es la ciencia que estudia los compuestos y reacciones
que involucran al atomo de carbono,
independientemente de la fuente (Kekulé, 1861)
Esta el Vitalismo “Muerto”?
“Productos Naturales” – apartir de organismos vivientes.
“Bioquimica” – la quimica que ocurre en los organismos vivientes.
Teoria Estructural e Isomeria

11. August Kekulé (1861)
• QUÍMICA ORGÁNICA:
– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

12. Química orgánica en la actualidad:
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P,
halógenos...

13. Actualidad:
• Número de compuestos:
– Inorgánicos: unos 100.000
– Orgánicos: unos 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,
gasolinas, fibras textiles...)

14. Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos.
Inorgánicos
• Generalmente iónicos.
• Puntos de fusión muy altos
(>500°C).
• Punto de ebullición muy alto
(>1000°C).
• Conducen la electricidad.
• Solubles en Agua.
• Insolubles en solventes
apolares.
• Generalmente no arden.
• Dan reacciones iónicas
simples y rápidas.
Orgánicos
• Generalmente solo
covalentes.
• Puntos de fusión no muy altos
<250°C.
• Puntos de ebullición no muy
altos <350°C.
• No conducen la electricidad.
• Insolubles en agua.
• Solubles en solventes
apolares.
• Generalmente arden.
• Reaccionan lentamente ;
reacciones complejas

15. ¿Qué es la Química Orgánica?
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los
Compuestos de Carbono

16. Importancia de la Química Orgánica
Más del 95% de las sustancias
químicas conocidas son compuestos
del carbono y más de la mitad de los
químicos actuales en el mundo se
denominan a sí mismos químicos
orgánicos.
• Todos los compuestos responsables
de la vida (ácidos nucleicos,
proteínas, enzimas, hormonas,
azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son
sustancias orgánicas.

17. Algunas sustancias organicas
ADN
Aceites
esenciales
Medicinas
•Ingredientes activos framaceuticos
•Excipientes
Materiales
Combustible
Pigmentos

18. ¿Que hace al Carbono tan especial?
Familia IV A, periodo 2
No metal
Valencia: 4

20. ¿Que hace al Carbono tan especial?

21. ¿Por que es importante?
– Bioquimica
– Framaceuticas
– Industria
• Polimeros
• Explosivos
CH3
N
+
N
+
N
+
O
O O
O
O O
2,4,6-Trinitrotoluene
O
O OH
O
Acetyl Salicylic acid
*
*
n
Polypropylene

23. ESTUDIO DEL CARBONO
Este es sólido, insípido, inodoro y poco
soluble en agua. Además conduce mal el
calor y la electricidad (con la excepción del
grafito). Por otra parte el carbón no es dúctil
ni tampoco maleable
PROPIEDADES FÍSICAS

24. CLASIFICACIÓN DEL CARBONO
Carbonos Naturales
a) Carbonos cristalinos (puros)
- Diamante
- Grafito
-Fullerenos
b) Carbonos amorfos (impuros)
- Antracita
- Hulla
- Lignito
- Turba
Carbonos artificiales
 Carbón de coke.
 Carbón vegetal
 Carbón animal
 Negro de humo
 Carbón de retorta
hulla
antracita

29. Tipos de enlace covalente según el solapamiento
Enlace tipo sigma σ: solapamiento frontal
Enlace tipo pi π: solapamiento lateral

34. CHC–CH2 –CH3
CH3 –CH=CH–CCH
SP SP SP3 SP3
SPSP2 SP2SP3
SP

35. TIPOS DE CARBONOS
1. Carbono primario: Un carbono primario es aquel que está
unido a un solo carbono y el resto de los enlaces son a
otros átomos distintos del carbono, no necesariamente
hidrógenos.

42. Isomería Estructural (plana)
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión
de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena,
posición y función
Isómeros de
cadena
Isómeros de
posición
Isómeros de
función o
compensación
aldehido cetona

43. Isomería Espacial (estereoisómeros)
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que
tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
presentan la misma distribución (la misma forma de la
cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;
situados en la misma posición), pero su disposición en el
espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación
espacial de sus átomos
Isómeros geométricos: 2-buteno

44. Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto en
que están presentes”.
• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los
que la única diferencia formal entre sus miembros se
encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-,
que contiene”

45. Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH

46. Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–

47. Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo contienen
átomos de carbono y de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para
formar cadenas carbonadas.

55. Alcanos
• La principal fuente de obtención de alcanos es
el petróleo.
• Son saturados, compuestos por hidrogeno y
carbono, con enlace sencillo.
• Algunos alcanos de utilidad son los octanos
que forman a la gasolina.

56. ALCANOS Y ESTRUCTURAS

57. Alcanos con ramificaciones se
denominan alcanos de cadena
ramificada.

58. En el sistema de nomenclatura IUPAC: un
nombre está formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos.
• Los prefijos indican los sustituyentes de la
molécula.
• El sufijo indica el grupo funcional de la
molécula.
• La parte principal el número de carbonos que
posee.

59. El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal
(octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,
llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no
siempre es la cadena horizontal.
Butano

60. Cadena principal
• El número de carbonos en la cadena más
larga determina el nombre base: etano,
propano, butano, pentano,hexano, etc.
• Si hay dos cadenas con el máximo número
de carbonos, utilice la cadena más
sustituida.
C
CH3
CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3
H3C
H3C

61. Numere los carbonos
• Comience por el extremo más cercano a
una ramificación.
• Si hay dos sustituyentes equidistantes, mire
cual es el otro grupo más cercano.
1
2
3 4 5
6 7
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3

62. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano
del alcano del cual derivan por –ilo ó il (metilo, etilo, propilo, butilo). En
el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro
de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

63. Nombres de los grupos alquilo
• CH3-, metilo ó metil
• CH3CH2-, etilo ó etil
• CH3CH2CH2-, n-propilo ó propil
• CH3CH2CH2CH2-, n-butilo ó butil

64. Sustituyente
especiales.
CH3 CH CH3
isopropilo
CH3 CH CH2 CH3
sec-butilo
CH3 CH
CH3
CH2
isobutilo
CH3C
CH3
CH3
tert-butilo

65. Sustituyente
especiales.
CH3 CH CH3
isopropilo
CH3 CH CH2 CH3
sec-butilo
CH3 CH
CH3
CH2
isobutilo
CH3C
CH3
CH3
tert-butilo

66. Grupos propilo
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-propilo
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
isopropilo
H
Carbono primario Carbono secundario

67. Groupos butilo
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
HH
C
H
H
n-butilo sec-butilo
H
H
Carbono primario Carbono Secundario

68. Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente
precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se
realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri,
tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece
cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por
comas y debe haber tantos como sustituyentes.

69. Alfabetice
• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.
• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización.
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil-2,6-dimetilheptano

70. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen
los mismos localizadores, se asigna el localizador más
bajo al sustituyente que va primero en el orden
alfabético.

71. Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como
principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- en algunos sustituyentes con nombres comunes
aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la
nomenclatura sistemática.

72. Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando
la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El
nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga
terminada en –ilo ó ol, anteponiendo los nombres de los sustituyentes
que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos
un ejemplo:

73. Nombres Comunes
• Isobutano, “isomero del butano”
• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo como
ramificación en el penúltimo carbono de la cadena.
• Neopentano, mayormente ramificado.
• Cinco posibles isómeros para el hexano,
18 isómeros para el octano y 75 para el decano!.

74. Pentanos
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
C
HH
H
H
H
n-pentano, C5H12
CH
H
C C
HH
C H
H
H
H
H
C
H
H
H
isopentano, C5H12
C
CH3
CH3H3C
CH3
neopentano, C5H12

75. RESUMEN: Nombres IUPAC
• Encuentre la cadena continua de carbonos más
larga.
• Numere los carbonos empezando por el extremo
más cercano a una ramificación.
• Nombre los grupos unidos a la cadena, utilizando
el número del carbono como referencia.
• Liste los sustituyentes alfabéticamente.
• Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes del
mismo alquilo.

76. Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena
unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano
del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran
utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
ENLACES SENCILLOS

77. Ciclobutano
Ciclopropano
Ciclopentano Ciclohexano

78. Sustituyentes Complejos
• Si la ramificación tiene una ramificación, numere
la ramificación básica a partir del carbono unido a
la cadena principal.
• Nombre la ramificación secundaria utilizando la
numeración de la ramificación básica como
referencia.
• Utilice paréntesis para escribir el nombre de
grupo alquilo complejo.
1
2
3
1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano
1 2
3
45
6

79. Propiedades Físicas y Quimicas
• Los primeros cuatro alcanos son gases a TA
• Del C5 al C15 (pentadecano) son líquidos
• Del C16 (hexadecano) en adelante son solidos
• Los puntos de fusión y ebullición aumentan
con el número de carbonos.
• Son solubles en disolventes no polares e
insolubles en agua
• La densidad aumenta a mayor peso molecular

80. • No reaccionan a TA son inertes a la mayoría de
los reactivos.
• La propiedad química más importante es la
capacidad de oxidarse (combustión) con
desprendimiento de calor.
• En presencia de luz pueden reaccionar con el
cloro o bromo origina alcanos halogenados ( no
con el iodo)
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
• (reacción de sustitución: cloro por hidrogeno)
Propiedades Físicas y Químicas

81. ALQUENOS

83. Alquenos
• Los alquenos son hidrocarburos que
contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se
emplea frecuentemente la palabra olefina como
sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza.
• El eteno, es un compuesto que controla el
crecimiento de las plantas, la germinación de las
semillas y la maduración de los frutos.

84. Alquenos
• La mayor parte se obtiene del petróleo crudo y mediante la
deshidrogenación de los alcanos.
• Son insaturados.
• Presentan una elevada reactividad debido al doble enlace, el
de mayor utilidad es el eteno ó etileno: bolsas de polietileno,
aislante térmico, eléctricos, botellas, tuberías.
• El propeno o propileno: industria textil, cuerdas, tubos, etc.
• El enlace conjugado: retinal, b-caroteno (naranja), licopeno
(roja), xantinas (amarillo), clorofila (verde)
• De olor: limoneno: olor de limón y aceite en cascara.
• Etilenglicol: anticongelante

85. Nomenclatura de Alquenos
Los alquenos se nombran reemplazando la
terminación -ano del correspondiente alcano
por -eno. Los alquenos más simples son el
eteno y el propeno, también llamados etileno
y propileno a nivel industrial.
2-Buteno

86. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que
otorga al doble enlace el menor localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la
cadena principal y se acompaña de un localizador que indica
su posición en la molécula. La molécula se numera de modo
que el doble enlace tome el localizador más bajo.
buteno 2-buteno
2-propilhexeno 4-metil-2-penteno

87. Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y
se acompañan de sus respectivos localizadores.
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma
distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.
6-bromo-3-propilhexeno 2-bromo-4-cloro-2hexeno
2-bromo-4-metil-3-hexeno 3,5-dimetil-4-octeno

88. Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición
del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1
y 2.

89. RESUMEN: Nomenclatura IUPAC
• Escoja la cadena de carbonos más larga y que
contenga el doble enlace.
• Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno, -
trieno).
• Numere la cadena de tal manera que el doble enlace
tenga el número más bajo posible.
• En un anillo, se asume que el doble enlace está entre
los carbonos 1 y 2.

90. Nombre estos alquenos
CH2 CH CH2 CH3
CH3 C
CH3
CH CH3
CH3
CHCH2CH3
H3C
1-buteno
2-metil-2-buteno
3-metilciclopenteno
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
3-n-propil-1-hepteno

91. Alquenos como sustituyentes
= CH2
metileno
(metilideno)
- CH = CH2
vinilo
(etenil)
- CH2 - CH = CH2
alilo
(2-propenilo)
Nombre:

92. Nombres comunes
• Generalmente se utiliza en moléculas pequeñas.
• Ejemplos:
CH2 CH2
etileno
CH2 CH CH3
propileno
CH2 C CH3
CH3
isobutileno

93. Isomerismo Cis-trans
• Grupos similares del mismo lado del doble enlace, el
alqueno es cis.
• Grupos similares en lados opuestos del doble enlace,
el alqueno es trans.
• Los cicloalquenos se asume que son cis.
• Los cicloalquenos trans no son estables a menos que
el anillo tenga al menos 8 carbonos.

94. Nombre estos:
C C
CH3
H
H
CH3CH2
C C
Br
H
Br
H
trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno

95. propiedades
• C2-C4 son gases
• C5-C15 son líquidos
• C16 son solidos
• Poco solubles en agua, pero solubles en ácidos sulfúrico y
solventes no polares
• Densidad, punto de fusión y ebullición se elevan conforme
aumentan el peso molecular
• Cis mayor que trans en P fus, Cis menor que trans en P ebu
• Reacciones de adición: con HCl, HBr o HI, con H2SO4 y
solución diluida de Br2, y Sol. dil. Permanganato de potasio.

96. Nomenclatura de
Alquinos

97. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono. La
fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado
de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue
descubierto por Berthelot en 1862.

98. Alquinos
• Son hidrocarburos que contienen al menos un
triple enlace, son insaturados.
• El más sencillo es el acetileno, gas que arde
con llama muy calorífica, en los sopletes
usados para soldar y cortar metales.
• El acetileno es materia prima para la
fabricación de ácido acético y plásticos.

99. Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena más larga que
contenga el triple enlace.
• Cambie la terminaión -ano por -ino.
• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al triple enlace.
• Dé a las ramificaciones u otros
sustituyentes el número del carbono al que
se encuentran unidos.

100. Nombre estos:
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH
CH3
CH3
CH3 C C CH2 CH2 Br
CH3 C CH
propino
5-bromo-2-pentino
2,6-dimetil-3-heptino

101. Nombres comunes
Se nombran como un acetileno sustituído.
CH3 C CH
metilacetileno
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH
CH3
CH3
isobutilisopropilacetileno

102. Nomenclatura de Alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran
sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por
-ino.

103. Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se
toma como principal la cadena que contiene el mayor número
de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano
a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en
-diino, triino, etc.
3-octino
pentino 2-hexino
1,6-octadiino 3-metil-1,5-hexadiino

104. Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del
modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible
de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en
-eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un
doble la terminación es, -eno-diino
5-hepten-1-ino 1-hepten-6-ino 2-hepten-5-ino

105. Propiedades físicas y químicas
• Son hidrocarburos que tiene muy baja
polaridad, propiedades parecidas a los alcanos
• Son insolubles en agua solubles en sustancias
no polares.
• La T eb aumenta al aumentar el peso
molecular

106. Bibliografía
Hein-Arena
Fundamentos de Química