1. QUÍMICA ORGÁNICA

2. PREFIJOS (Nº átomos de Carbono)

3. RADICALES (nombre tradicional)

4. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS (ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS)
Alcanos ramificados
El nombre de un hidrocarburo acíclico saturado ramificado se
forma anteponiendo las
denominaciones de las cadenas laterales al nombre de la cadena
más larga que exista en la fórmula.
Para la denominación de las cadenas laterales se emplea el nombre
del radical con elisión de la letra “o” final (por ejemplo: metilo ®
metil). Se conservan los siguientes nombres: isobutano,
isopentano, neopentano e isohexano, pero solamente para los
hidrocarburos sin substituyentes.

5. En términos generales el procedimiento a seguir es:
• Se identifica la cadena continua más larga de átomos
de carbono (“cadena principal”). Esta cadena
determina el nombre base del alcano.
• Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual
longitud se selecciona como cadena principal aquella
que tiene un mayor número de substituyentes.
• Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más
larga como substituyentes alquilo.

6. •Se numera la cadena principal comenzando por el
extremo más próximo a uno de los substituyentes. Si
tenemos dos substituyentes a igual distancia de los
extremos se utiliza el orden alfabético para determinar la
numeración. En una cadena lateral el carbono 1 es
siempre el que está unido a la cadena principal.
• Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de
los substituyentes por orden alfabético precedidos del
número del C al que están unidos y de un guión, y a
continuación se añade el nombre de la cadena principal.

7. • En el caso de los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al
nombre del correspondiente alcano de igual número de átomos de
C.
• En el caso de cicloalcanos monosubstituidos si el substituyente
tiene más átomos de
carbono, entonces ese substituyente es la cadena principal. Si el
substituyente tiene igual o
menor número de átomos de carbono entonces la cadena principal
es el cicloalcano y no es
necesario numerar la posición de aquel.
• En el caso de cicloalcanos multisubstituidos se ordenan
alfabeticamente los substituyentes y se indica su posición relativa
con un número asignándoles los localizadores más bajos
posibles.

15. ALQUENOS
Los hidrocarburos acíclicos insaturados no ramificados que
poseen un doble enlace se
nombran reemplazando la terminación “-ano” del nombre del
correspondiente hidrocarburo saturado por la terminación “-
eno”. Si hay dos o más dobles enlaces la terminación será
-adieno, - atrieno, -atetraeno, etc. Los nombres genéricos de
estos hidrocarburos (ramificados o no ramificados) son
“alqueno”, “alcadieno”, “alcatrieno”, “alcatetraeno”, etc. La
cadena se numera de forma que los dobles enlaces reciban los
números más bajos. En compuestos acíclicos se cita solamente
el localizador más bajo de un doble enlace. En compuestos
cíclicos, si los localizadores difieren en una unidad, sólo se cita el
menor; si difieren en más de una unidad, un localizador se
coloca entre paréntesis tras el otro.

16. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena
más larga que contenga el mayor número de dobles enlaces.

17. Los radicales derivados de los alquenos se nombran substiuyendo
la terminación -eno por la terminación –enilo. Se mantienen
algunos nombres no sistemáticos de radicales, como vinilo y alilo.

19. ALQUINOS
Los hidrocarburos acíclicos insaturados no ramificados que
poseen un triple enlace se nombran reemplazando la
terminación “-ano” del nombre del correspondiente
hidrocarburo saturado por la terminación “-ino”. La cadena
principal se numera de forma que se asigne el número más
bajo posible al triple enlace. La posición del triple enlace se
indica mediante el localizador del primero de los átomos que
intervienen en el triple enlace. Si hay más de un triple enlace se
indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos
-adiino, -atriino, - atetraino, etc. Los nombres genéricos de
estos hidrocarburos (ramificados o no ramificados) son
“alquino”, “alcadiino”, “alcatriino”, “alcatetraino”, etc.

20. Los hidrocarburos acíclicos insaturados no ramificados que poseen a
la vez dobles y triples enlaces se nombran reemplazando la
terminación “-ano” del nombre del correspondiente hidrocarburo
saturado por la terminación “-enino”, “-adienino”, “-atrienino”, “-
enodiino”, etc. A los dobles y triples enlaces se les asignan los
números más bajos posibles, aunque a veces de lugar a asignar al “-
ino” un número más bajo que al “-eno”. Si es posible elegir la forma
de numerar, a los dobles enlaces se les asignan los números más
bajos.

21. Los radicales derivados de los alquinos se nombran como el hidrocarburo de
igual número de átomos de carbono terminado en “-inilo” (p. ej.,
1-butinilo).

22. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (ARENOS)
Reciben este nombre debido a los olores intensos,
normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El
nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y
policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del
benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con
un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un
doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis
enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las dos
fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente
esquema:

23. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero
dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

24. Clorobenceno metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

25. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del
anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el
número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos
casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para
indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

26. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de
forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por
orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el
orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

27. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza
con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

32. Los compuestos cíclicos normalmente se nombran como cicloalcanos
sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos. La
única excepción a esta regla ocurre cuando la cadena alquílica contiene un
número mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera
un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo
ciclo.

33. Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de
carbono de tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono
que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificación
no es necesario indicar su posición.

34. Alfabetice sustituyentes y escriba el nombre completo
Cuando están presentes dos o más grupos alquilo, estos se citan
alfabéticamente. Si hay halógenos presentes, estos se tratan de igual
forma que grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridad sobre
ellos.

35. Recuerde que de acuerdo con la prioridad de las reglas, de primero se escoge la
numeración más baja posible y luego esta se aplica a los sustituyentes ordenados
alfabéticamente.
Así, en el siguiente ejemplo, la numeración correcta es 1,2,3,5 y el nombre es 2-
bromo-5- isopropil-1,3-dimetilciclohexano.
El nombre alterno 1-bromo-4-isopropil-2,6-dimetilciclohexano es incorrecto pues
se origina de la numeración 1,2,4,6 la cuál es más alta que la primera en el tercer
dígito. Observe que no importa el hecho que el primer nombre completo empiece con
2- y el segundo con 1-; éste último sigue siendo incorrecto. Otro error común es
asignarle una mayor prioridad (índices más bajos) a los halógenos que a los grupos
alquilo.

37. Alcanos policíclicos
Espiro compuestos
Compuestos bicíclicos con un átomo de carbono en común a ambos
anillos son espirocompuestos.
La nomenclatura se basa en el siguiente esquema:

38. La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor
del anillo más pequeño de primero. Se usa como prefijo la palabra espiro
seguida de paréntesis rectangulares.
Dentro de ellos se coloca el número de carbonos a ambos lados del
carbono común, el menor de primero, separados por un punto. Observe
que este no es el número de carbonos de cada anillo.

42. Esteres
Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico
del ácido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo
con la terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de.

43. Amidas
Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación
carboxílico por carboxamida.
Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su
posición con el prefijo N-.

45. Nitrilos
Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena más larga, incluyendo
el carbono del grupo –CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el
sufijo nitrilo. El carbono número 1 es el carbono del nitrilo; CºN.

46. Aldehídos
Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo
número de átomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al.
Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario
especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración
de la cadena. Aldehídos más complejos en donde el grupo –CHO está enlazado a
un anillo utilizan el sufijo carbaldehído en lugar de al.

47. Cetonas
Se reemplaza la terminación o de la cadena principal con ona, se numera la cadena
de tal forma que se asigne al carbonilo el índice más bajo posible y se indica esta
posición en el nombre del compuesto.

48. Alcoholes
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH
y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible. La terminación o del alcano
correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de
un alcohol. De forma análoga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre
padre para especificar la posición del grupo funcional, en este caso el OH.

49. Aminas
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del
sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).

50. Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los prefijos di y
tri al nombre del grupo alquilo.
Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge
el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran
sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de
nitrógeno se indican con el prefijo N-.

51. El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que
es más racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran
cambiando la terminación o de la cadena principal del compuesto por el sufijo
amina.

52. Eteres
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se
nombran mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la
palabra éter.
Eteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos
funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes
alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como padre.

53. Compuestos polifuncionales
Para darle nombre a compuestos que tienen más de un grupo funcional, se escoge
el grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 2. Note que los compuestos
de mayor prioridad son los ácidos carboxílicos (RCOOH) seguidos por sus
derivados (RCOX). Luego siguen aldehídos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y
aminas (R–OH, R–NH2) y de último alquenos y alquinos (C=C, CºC). El sufijo del
nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los
demás grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la más
larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo
funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si el grupo funcional principal
ocurre más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que pase
por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.

56. En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amida.
Ese grupo, usado como prefijo, le dará nombre al compuesto. Como la cadena
carbonada más larga que pasa por ese grupo es de 10 átomos de carbono, el
compuesto sería una decanamida; pero como también tenemos a un doble enlace
carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuación se
numera la cadena de tal forma que el grupo amida reciba el índice más bajo.
Finalmente se indican todos los demás grupos funcionales (en orden alfabético)
como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos del nombre padre del
compuesto. El nombre final de este ejemplo es:
trans-5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo- 6-decenamida.

74. Reacciones de los alquenos

75. Nucleófilo: Donador de electrones. Especies reactivas que tienen
afinidad por los "núcleos" a los que puede ceder pares de electrones.
Electrófilo: Aceptor de electrones. Especies reactivas que tienen
afinidad por los electrones, o sea que están "ávidos" de electrones para
completar los orbitales vacíos.

100. Enlaces en los alquenos.
Los electrones del enlace pi se
extienden alejados de los núcleos de
los átomos de carbono y están menos
retenidos que los electrones sigma.
El enlace sigma está formado por el
solapamiento de los orbitales
híbridos sp2
. El orbital p sin hibridar
de cada átomo de carbono tiene un
electrón, de manera que se solapan
formando un orbital de enlace pi. El
orbital pi tiene la mitad de un lóbulo
por encima del enlace sigma y la otra
mitad por debajo del enlace sigma.

101. En la mayoría de las adiciones, un nucleófilo
ataca al carbocatión (como en el segundo paso
de la reacción SN1), formando un producto de
adición estable. En el producto, el electrófilo y el
nucleófilo están unidos a los átomos de carbono
que estaban conectados por el doble enlace. La
reacción esquemática siguiente utiliza E+
como
electrófilo y Nuc:-
como nucleófilo.

102. Los electrones pi no se retienen tan fuertemente como los
electrones sigma, por lo que pueden estar atraídos por un
electrófilo. En el primer paso del mecanismo los electrones
pi atacan a un electrófilo formando un enlace electrófilo-
carbono. La formación del nuevo enlace rompe el doble
enlace y crea un carbocatión. En el segundo paso de la
reacción de adición, un nucleófilo presente en la solución
se añadirá al carbocatión para dar el producto.

103. Mecanismo de adición a alquenos.

104. Vista orbital de la adición a
alquenos.
Un electrófilo fuerte atrae a los electrones del enlace pi para formar un nuevo
enlace sigma, generando un carbocatión. La flecha curvada (roja) muestra el
movimiento de los electrones desde el enlace pi, rico en electrones, hasta el
electrófilo, pobre en electrones.
Los electrones pi no se retienen tan fuertemente como los electrones sigma, por lo que pueden
estar atraídos por un electrófilo. En el primer paso del mecanismo los electrones pi atacan a un
electrófilo formando un enlace electrófilo-carbono. La formación del nuevo enlace rompe el
doble enlace y crea un carbocatión. En el segundo paso de la reacción de adición, un nucleófilo
presente en la solución se añadirá al carbocatión para dar el producto.

105. Adición de HBr a un alqueno.
El ión bromuro reacciona rápidamente con el carbocatión para formar un producto
estable en el que los elementos del HBr se han añadido a los extremos del doble
enlace.
En presencia de haluros de hidrógeno, el enlace doble atacará al protón de HBr (el
electrófilo) formando un carbocatión intermedio. El ión bromuro se añadirá
entonces al carbocatión en el segundo paso. El resultado neto es la adición de HBr a
través del doble enlace.

106. Tipos de adición a alquenos.

107. Regla de Markovnikov
El primer paso es la protonación del doble enlace. Si el protón se adiciona al
carbono secundario, el producto será diferente del que se formaría si el protón se
adicionase al carbono terciario.
La regla de Markovnikov afirma que el protón se añadirá al átomo de carbono
menos sustituido, es decir, el carbono con más hidrógenos. Este tipo de adición
creará el carbocatión más sustituido (el carbocatión más estable

108. La adición sigue la regla de Markovnikov.
Un electrófilo se adiciona al extremo menos
sustituido del doble enlace para formar el
carbocatión más sustituido (y por tanto más estable)
La regla de Markovnikov garantiza la formación del
carbocatión más estable con la protonación del doble
enlace.

112. http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm